化學一輪作業(yè)：第36講　高分子化合物　有機合成

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精第36講高分子化合物有機合成A組基礎(chǔ)題組1。(2017北京海淀一模，7)下列四種有機物在一定條件下不能··作為合成高分子化合物單體的是(A。丙烯酸H2CCHCOOHB.乳酸CH3CH（OH）COOHC。甘氨酸H2NCH2COOHD。丙酸CH3CH2COOH2.關(guān)于下列三種常見高分子材料的說法正確的是（）順丁橡膠酚醛樹脂滌綸A.順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于天然高分子材料B。順丁橡膠的單體與反-2-丁烯互為同分異構(gòu)體C.滌綸是對苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應得到的D。酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醇3。（2017北京石景山一模,7）滌綸廣泛應用于衣料和裝飾材料中。合成滌綸的反應如下:滌綸+（2n-1)H2O下列說法正確的是()A。合成滌綸的反應為加聚反應B。對苯二甲酸和苯甲酸互為同系物C。1mol滌綸與NaOH溶液反應,理論上最多可消耗2nmolNaOHD.滌綸的結(jié)構(gòu)簡式為：4。(2017北京理綜，11）聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其結(jié)構(gòu)表示如下:(圖中虛線表示氫鍵)下列說法不正確的是（)A.聚維酮的單體是B.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì)D。聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應5.(2017北京東城期末,15）醫(yī)用麻醉藥芐佐卡因E和食品防腐劑J的合成路線如下:已知：Ⅰ。M代表E分子結(jié)構(gòu)中的一部分Ⅱ。請回答下列問題：（1）A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是。

（2）E中所含官能團的名稱是.

(3）C能與NaHCO3溶液反應，反應①的化學方程式是

。

(4)反應②、③中試劑ⅱ和試劑ⅲ依次是。（填序號）

a。高錳酸鉀酸性溶液、氫氧化鈉溶液b.氫氧化鈉溶液、高錳酸鉀酸性溶液(5）H的結(jié)構(gòu)簡式是。

（6)J有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有種,寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

a.為苯的二元取代物，其中一個取代基為羥基b。與J具有相同的官能團，且能發(fā)生銀鏡反應（7）以A為起始原料,選用必要的無機試劑合成涂改液的主要成分亞甲基環(huán)己烷（）,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應條件）。B組提升題組6.解熱、鎮(zhèn)痛藥物布洛芬的兩種合成路線如下:已知:(R為烴基）（R為烴基）

(R、R'、R″為烴基或氫原子）(1)A為醇，其核磁共振氫譜有四個吸收峰。A的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2）A與試劑a反應生成B的反應類型是。

(3)由B生成C的化學方程式是 。

（4)D與E的相對分子質(zhì)量相差18,由D生成E的化學反應方程式是。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式是，H的含氧官能團的名稱是。

(6）布洛芬有多種同分異構(gòu)體,寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

.

a.羧基與苯環(huán)直接相連b。苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種7。（2017北京海淀一模，25)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示:已知：ⅰ.RCH2BrR—HCCH-R'ⅱ.R—HCCH—R’R″COOⅲ。R-HCCH—R'(以上R、R'、R″代表氫、烷基或芳基等)（1)A屬于芳香烴，其名稱是.

（2）B的結(jié)構(gòu)簡式是.

(3）由C生成D的化學方程式是。

(4）由E與I2在一定條件下反應生成F的化學方程式是

;

此反應同時生成另外一種有機副產(chǎn)物，且與F互為同分異構(gòu)體，此有機副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是 。

（5）試劑b是.

（6）下列說法正確的是（選填字母序號）.

a。G存在順反異構(gòu)體b.由G生成H的反應是加成反應c。1molG最多可以與1molH2發(fā)生加成反應d.1molF或1molH與足量NaOH溶液反應，均消耗2molNaOH（7)以乙烯為起始原料，結(jié)合已知信息選用必要的無機試劑合成,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應條件)。8。（2016北京理綜，25）功能高分子P的合成路線如下:（1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是。

（2）試劑a是.

（3)反應③的化學方程式：。

（4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:.

（5）反應④的反應類型是。

（6）反應⑤的化學方程式：

。

（7)已知:2CH3CHO。以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應條件）。答案精解精析A組基礎(chǔ)題組1。DA項,丙烯酸分子中含有碳碳雙鍵,通過加聚反應可以合成聚丙烯酸;B項，乳酸分子中含有羥基和羧基，通過縮聚反應可以合成高分子化合物；C項,甘氨酸分子中含有氨基和羧基,通過縮聚反應可以合成高分子化合物；D項,丙酸不能作為合成高分子化合物的單體。2。CA項，順丁橡膠、滌綸和酚醛樹脂都屬于合成高分子材料;B項,順丁橡膠的單體是1，3-丁二烯,與反-2—丁烯的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體；C項，滌綸是對苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應得到的；D項,酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛。3.CA項，合成滌綸的反應中有小分子生成，為縮聚反應;B項，對苯二甲酸分子中含有兩個羧基，苯甲酸分子中含有一個羧基，二者結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物;C項，1mol滌綸完全水解生成nmol對苯二甲酸，能與2nmolNaOH反應;D項,滌綸的結(jié)構(gòu)簡式為.4。BB項,聚維酮碘的合成過程為，，因此聚維酮分子由（2m+n）個單體聚合而成。D項，在聚維酮分子中存在“”,能發(fā)生水解反應.5。答案(1）(2）氨基、酯基(3)+CH3CH2OHH2O+（4)a（5）（6）6（以下結(jié)構(gòu)任寫一種）、、、、、(7)解析由A→F的轉(zhuǎn)化可知A為含有7個碳原子的芳香烴,則A為；A→B為硝化反應,由E為對位結(jié)構(gòu)可知B為，則C為；D→E為硝基的還原反應,則C→D應為酯化反應，所以D為.A→F為苯環(huán)上的取代反應,由J為對位結(jié)構(gòu)可知F為；對比F和J的結(jié)構(gòu)簡式可知，由F轉(zhuǎn)化為J需將-Cl轉(zhuǎn)化為—OH,將—CH3轉(zhuǎn)化為—COOCH2CH3,因為酚羥基易被氧化，所以應先將—CH3氧化為—COOH,則G為;分析轉(zhuǎn)化流程可知I→J為酯化反應，則I為，所以H為。（6)符合條件的J的同分異構(gòu)體中含有酚羥基和甲酸酯基,且為苯的二元取代物，其結(jié)構(gòu)簡式為、、、、、;(7）對比甲苯和亞甲基環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)可知，應先使甲苯發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應,再通過加成反應使苯環(huán)轉(zhuǎn)化為飽和六元環(huán)，最后進行消去反應得碳碳雙鍵。B組提升題組6.答案（1)(2)取代反應（3)++HCl（4）+H2O（上述反應條件寫“濃硫酸、△"也可）(5）醛基（6）、、、(寫出以上結(jié)構(gòu)簡式中的任意兩種均可)解析（1)A的分子式為C4H10O,A為醇,含有羥基,其核磁共振氫譜有四個吸收峰,說明分子結(jié)構(gòu)中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為;（2）對比A、B的分子式可知,B是A分子中的—OH被-Cl取代的產(chǎn)物,所以A生成B的反應為取代反應；(3）B為,其和苯發(fā)生取代反應生成C，化學方程式為++HCl;（4）結(jié)合已知信息可推出D為,D與E的相對分子質(zhì)量相差18，應是發(fā)生了消去反應，則E為，由D生成E的化學反應方程式為+H2O；（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知信息可推出H為，其中的含氧官能團為醛基;(6）滿足條件的同分異構(gòu)體中含有2個相同的取代基，且處于對稱位置,其結(jié)構(gòu)簡式為、、、。7.答案(1）1，2-二甲苯(鄰二甲苯）(2)（3)+CH3OH+H2O（4)+I2（5)NaOH醇溶液（6）bd（7）H2CCH2解析A為芳香烴，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為;A經(jīng)氧化反應、取代反應可得到C，則B為；由C→D→的轉(zhuǎn)化及已知信息ⅰ可知D為C與甲醇發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式為;在NaOH溶液中發(fā)生水解反應,酸化后得（E);E與I2發(fā)生類似已知ⅱ中的反應生成F,結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知F為;對比F和G的分子式可知F→G為消去反應,所以G為.(4）根據(jù)已知信息ⅱ可知E與I2反應生成的有機副產(chǎn)物為.（6）a項，由于雙鍵一端的碳原子連有兩個氫原子，故沒有順反異構(gòu)體；b項，由G到H的過程中，碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，兩側(cè)連接新的基團，故屬于加成反應；c項，1molG最多可以與4mol氫氣進行加成；d項,1molF中含有1mol—I和1mol醛基，1molH中含有2mol酯基，所以1molF和1molG均能消耗2molNaOH。（7）由已知信息?？芍?為合成目標產(chǎn)物,需要先合成2-丁烯;根據(jù)已知信息ⅰ,可利用乙醛和溴乙烷合成2-丁烯；由乙烯合成乙醛和溴乙烷的路線根據(jù)所學知識不難推出。8。答案(1)（2）濃HNO3和濃H2SO4(3）+NaOH+NaCl(4)碳碳雙鍵、酯基（5）加聚反應（6）+nH2O+nC2H5OH（7）H2CCH2C2H5OHCH3CHOCH3CHCHCHOCH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOC2H5解析（1）高分子P中含有苯環(huán)，而A的分子式是C7H8,符合苯的同系物的通式,故A是甲苯.（2)由P可推知D為,則C為