同分異構(gòu)體的書寫及其判斷方法

同分異構(gòu)體的書寫及其判斷方法貴州王昭華郵編：56?400、同分異構(gòu)體的概念通訊地址：貴州省興義市名仕苑8單元40?同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)之間的互稱，關(guān)鍵要把握好以下兩點(diǎn)1、分子式相同2、結(jié)構(gòu)式不同：（1）碳鏈異構(gòu)（烷烴、烷烴基的碳鏈異構(gòu)）（2）位置異構(gòu)（官能團(tuán)的位置異構(gòu)）（3）官能團(tuán)異構(gòu)（官能團(tuán)的種類異構(gòu)）同分異構(gòu)體的書寫步驟一般為：官能團(tuán)異構(gòu)f碳鏈異構(gòu)f位置異構(gòu)二、同分異構(gòu)體的書寫方法基本方法：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊（烴基不能到端），排布由鄰位到間位，再到對(duì)位（或同一個(gè)碳原子上）。位置：指的是支鏈或官能團(tuán)的位置。排布：指的是支鏈或官能團(tuán)的排布。例如：己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的書寫方法為:⑴寫出沒有支鏈的主鏈。CH⑴寫出沒有支鏈的主鏈。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵寫出少一個(gè)碳原子的主鏈，將這個(gè)碳原子作為支鏈,該支鏈在主鏈上的位置由心到邊,但不能到端。CH3—CH3—CH—CH—CH—CH3CH3CH3—CH?—CH?—CH—理CH3⑶寫出少兩個(gè)碳原子的主鏈，將這兩個(gè)碳原子作為支鏈連接在主鏈上碳原子的鄰位、間位或同一個(gè)碳原子上。CH3CH3—CH—CH—CH33I丨3CHCH.CH.3CH3—C—CH2—CH3CH3故己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的數(shù)目有5種。三、同分異構(gòu)體的判斷方法1、記憶法記住一些常見的物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目。例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、223,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一鹵代物只有一種；⑵甲基、乙基的結(jié)構(gòu)只有一種，即甲基（一ch3）、乙基（一ch2ch3）；⑶丙基的結(jié)構(gòu)有兩種，即一CH2CH2CH3、一『H—CH?；CH3⑷丁基（一C4H9）的結(jié)構(gòu)有4種，戊基（—C5H11）的結(jié)構(gòu)有8種。該方法可以借助書寫碳鏈異構(gòu)的基本方法和等效氫法來輔助記憶，例如戊基的8種結(jié)構(gòu)的判斷方法為：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3種等效氫）CH3-CH2-CH-CH3（有4種等效氫）CH3CH3（有1種等效氫）CH3故戊基的結(jié)構(gòu)共有8種。2、基元法例如：丁基（一C4H9）的結(jié)構(gòu)有4種，貝I」：C4H9C1、c4h10o屬于醇（可寫成c4H9OH）、c5h10o屬于醛（可寫成C4H9CHO）、c5h10o2屬于酸（可寫成C4H9COOH）的同分異構(gòu)體數(shù)目均為4種。C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法：方法一： 0:方法一：先寫出官能團(tuán)之外的剩余基團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。1R1—CT*032種［判斷：對(duì)稱碳碳單鍵種數(shù)+不對(duì)稱碳碳單鍵種數(shù)X2121種: +碳?xì)鋯捂I種數(shù) 0' II211種: CH—CH—CH —C—0—3 2 3TT:該結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含1種不對(duì)稱碳碳單鍵,2種碳?xì)鋯捂I,碳原子數(shù)碳原子數(shù)4種:故可得酯4種。

3、替代法例如：C6H4C12的同分異構(gòu)體有3種，故C6H2C14的同分異構(gòu)體也有3種（將H替代C1）。4、不飽和度轉(zhuǎn)換法根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷：不飽和度=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)X2+環(huán)數(shù)（注：苯環(huán)可看成是三個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)）同分異構(gòu)體的分子式相同，所以同分異構(gòu)體的不飽和度也相同，因此只需注意雙鍵數(shù)三鍵數(shù)和環(huán)數(shù)，無需數(shù)H原子數(shù)?！矃朓尸口，一r1—例如：（2003廣東卷.15.）人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的〔厲I尸口，一r1—以上四種信息素中互為同分異構(gòu)體的是：A①和②B①和③C③和④D②和④解析：①和②的不飽和度均為3,但①比②多一個(gè)碳原子，所以①和②不可能互為同分異構(gòu)體；③和④的不飽和度均為2,結(jié)合選項(xiàng)采用排除法可選出正確選項(xiàng)為：C5?對(duì)稱法（又稱等效氫法） 元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法等效氫的判斷方法：⑴同一碳原子上的氫原子是等效氫原子⑵同一碳原子上的甲基氫原子是等效氫原子⑶處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效氫原子一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法：物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種同分異構(gòu)體。例如：0〕0分子中苯環(huán)上的氫原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少種?NO

NO2解析：該有機(jī)物分子中共有3解析：該有機(jī)物分子中共有3種等效氫，如圖所示：Nq氫原子被氯原子所取代，其一氯代物共有3種。6、二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的書寫方法例如：解析：分子中苯環(huán)上共有7種等效氫原子，如圖所示：h3OIQ，根據(jù)定位步驟：判斷等效氫-定位組合法例如：解析：分子中苯環(huán)上共有7種等效氫原子，如圖所示：h3OIQ，根據(jù)定位組合可以得到其二元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目：a—bb—cc—dd—ee—ff—ga—cb—dc—ed—fe—g1種a—db—ec—fd—g2種a—eb—fc—g3種a—fb—g4種a—g5種6種所以共有21種同分異構(gòu)體。? 7x6a還可以通過排列組合公式進(jìn)行計(jì)算：C2二 二21（種）7 2x1練習(xí)：判斷滿足下列條件的同分異構(gòu)體數(shù)目：C5H10C5H10O2