中藥中黃酮類化學(xué)成分的提取分離技術(shù)

學(xué)習(xí)情境二中藥中黃酮類化學(xué)成分的提取別離技術(shù)1第一頁，共107頁。

一、理論基礎(chǔ)二、任務(wù)2第二頁，共107頁。一、結(jié)構(gòu)分類及生物活性二、理化性質(zhì)三、檢識方法四、提取與別離方法3第三頁，共107頁。一、結(jié)構(gòu)與分類〔一〕根本結(jié)構(gòu)1、定義：泛指兩個(gè)具有酚羥基的苯環(huán)〔A-與B-環(huán)〕通過中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物。

6C－3C－6C4第四頁，共107頁。5第五頁，共107頁。一、黃酮苷元的結(jié)構(gòu)分類

天然黃酮類化合物母核A、B環(huán)上常有羥基、甲氧基等取代基。根據(jù)黃酮母核中C環(huán)氧化的程度、是否開環(huán)、B環(huán)連接特點(diǎn)，可將黃酮類化合物分為以下幾類：6第六頁，共107頁。黃酮及黃酮醇類二氫黃酮與二氫黃酮醇類查耳酮和二氫查耳酮類異黃酮和二氫異黃酮橙酮類花色素類黃烷-3-醇類其他黃酮類7第七頁，共107頁?！惨弧滁S酮及黃酮醇類

flavones＆flavonols

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C環(huán)為γ－吡喃酮結(jié)構(gòu)，B環(huán)與C2位相連，黃酮醇C3位有羥基取代。8第八頁，共107頁。

如：金銀花木犀草素〔luteolin〕：存在于忍冬藤、菊花、金銀花、浮萍中，具有抗菌作用。9第九頁，共107頁。

如：黃芩黃芩為清熱解毒類中藥，抗菌成分主要有黃芩苷〔baicalin)、次黃芩素〔wogonin〕等。10第十頁，共107頁。槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治療支氣管炎。此外還有降低血壓、增強(qiáng)毛細(xì)血管抵抗力、減少毛細(xì)血管脆性、降血脂、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、增加冠脈血流量等作用。蘆丁(rutin)是槲皮素的３-O蕓香糖苷。用于治療毛細(xì)管脆弱引起的出血病，并用作高血壓的輔助治療劑。11第十一頁，共107頁。豆科植物槐米中含有蘆丁和槲皮素12第十二頁，共107頁。〔二〕二氫黃酮與二氫黃酮醇

flavanones＆flavanonols結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C環(huán)C2、C3上的雙鍵被氫化飽和。

13第十三頁，共107頁。

甘草苷〔liquiritin〕：具有潰瘍抑制作用；橙皮苷〔hesperidin〕是治療高血壓和心肌堵塞的藥物，醫(yī)藥工業(yè)中用作制藥的原料，是中成藥脈通的主要組成之一。14第十四頁，共107頁。甘草15第十五頁，共107頁。

水飛薊素是二氫黃酮醇與苯丙素衍生物縮合成的黃酮木脂素類成分。具有保肝作用，用于治療急、慢性肝炎及肝硬化，代謝中毒性肝損傷。16第十六頁，共107頁?！踩巢槎悺瞔halcones〕結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：C環(huán)開環(huán)，為苯甲醛縮苯乙酮衍生物，碳原子編號也與其他黃酮類不同。17第十七頁，共107頁。

查耳酮主要分布于菊科、豆科、苦苣苔科植物中，其鄰羥基衍生物〔2′-OH查耳酮〕是二氫黃酮的異構(gòu)體，在酸、堿或酶催化下能相互轉(zhuǎn)化，故在植物界查耳酮往往與相應(yīng)的二氫黃酮共存。18第十八頁，共107頁。

菊科植物紅花紅花所含的色素紅花苷是第一個(gè)發(fā)現(xiàn)的查耳酮類植物成分。19第十九頁，共107頁。

紅花在開花初期，花冠呈淡黃色；開花中期，花冠呈深黃色；開花后期或采收枯燥過程中由于酶的作用，氧化成紅色。20第二十頁，共107頁?！菜摹钞慄S酮和二氫異黃酮類

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：B環(huán)連接在C3位上，為3－苯基色原酮，C2、C3以單鍵相連的為二氫異黃酮?！仓饕嬖谟诙箍?、鳶尾科等植物中?！?1第二十一頁，共107頁。

葛根主要含有以下幾種異黃酮類成分：22第二十二頁，共107頁。葛根中黃酮類化合物的作用：葛根總黃酮具有擴(kuò)冠、增加冠脈流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素具有類似罌粟堿的解痙作用。大豆苷、葛根素及大豆素均能緩解高血壓患者的頭痛等病癥。23第二十三頁，共107頁。具有抗癌活性的中藥廣豆根中含有的紫檀素、三葉紫檀素苷和高麗槐素屬于二氫異黃酮類衍生物。24第二十四頁，共107頁。〔五〕橙酮類

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變成五元環(huán)，其余部位不變。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物，又名奧弄。25第二十五頁，共107頁。橙酮在中藥中不多見，主要存在于玄參科、菊科、苦苣苔科及單子葉植物莎草科中。如在黃花波斯菊花中含有的硫磺菊素就屬于此類。26第二十六頁，共107頁。〔六〕花色素類(anthocyanidins)

又稱花青素，是一類以離子形式存在的色原烯的衍生物。是形成植物藍(lán)、紅、紫色的色素。27第二十七頁，共107頁。植物中存在的花色素有矢車菊素、飛燕草素、天竺葵素等以及相應(yīng)的苷。28第二十八頁，共107頁?！财摺滁S烷醇類

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：黃烷醇類生源是由二氫黃酮醇類復(fù)原而來，可看成是脫去C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類。29第二十九頁，共107頁。

黃烷-3-醇在植物界分布很廣，大多是縮合鞣質(zhì)的前體，如：兒茶素類，具有一定的抗癌活性。黃烷-3、4-二醇衍生物又稱為無色花色素類，這類化合物?？删酆隙哂绪焚|(zhì)的性質(zhì)。30第三十頁，共107頁?！舶恕称渌S酮類1、訕酮：根本結(jié)構(gòu)為苯并色原酮〔雙苯吡酮〕，是一種特殊類型的黃酮類化合物，如石韋、芒果葉及知母葉中都含有的止咳祛痰成分芒果苷和異芒果苷。31第三十一頁，共107頁。32第三十二頁，共107頁。2、高黃酮類：根本結(jié)構(gòu)為苯甲基色原酮，C環(huán)與B環(huán)間多了一個(gè)-CH2-；如中藥麥冬中的麥冬高異黃酮A。

33第三十三頁，共107頁。黃酮類化合物的生物活性1.對心血管系統(tǒng)的作用

Vp樣作用：蘆丁、橙皮苷等有Vp樣作用，能降低血管脆性及異常通透性，可用作防治高血壓及動(dòng)脈硬化的輔助治療劑。

擴(kuò)冠作用：蘆丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。

降血脂及膽固醇：木樨草素34第三十四頁，共107頁。蘆丁片蘆丁是從中國所獨(dú)有的國槐的花蕾中提取的植物藥，也稱維生素P，具有降低毛細(xì)血管的異常通透性和脆性的作用，是心腦血管保護(hù)藥，國內(nèi)用于心腦血管藥品制劑的主要成分，國外還大量用于食品添加劑和化裝品。35第三十五頁，共107頁。2.抗肝臟毒作用從水飛薊種子中得到的水飛薊素具有保肝作用，用于治療急、慢性肝炎、肝硬化及多種中毒性肝損傷?！?〕-兒茶素(catergen)也可抗肝臟毒作用，治療脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝損傷。36第三十六頁，共107頁。水飛薊片本品為菊科植物水飛薊〔紫花〕[Silybummarianum(L)Gacntm的果實(shí)，經(jīng)提取精制所得的淡黃色粉末，或結(jié)晶性粉末。無味、無臭、易溶于丙酮、模酸乙酯、乙醇及由醇、難溶于氯仿，不溶于水，主要化學(xué)成份為水飛薊賓〔Silybin)C25H22O10及其異物等黃酮類物質(zhì)。

功能與主治：本品具有保肝及降血脂作用，用于治療慢性肝炎，早期肝硬變、代謝中毒性肝損傷及高血脂癥。37第三十七頁，共107頁。3.抗炎

蘆丁及其衍生物羥乙基蘆丁、二氫槲皮素等具抗炎作用。4.抗菌及抗病毒作用

如木樨草素、黃芩苷、黃芩素38第三十八頁，共107頁。5.解痙作用異甘草素、大豆素：解除平滑肌痙攣；大豆苷、葛根素及葛根總黃酮可緩解高血壓患者的頭痛等病癥；杜鵑素、川陳皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羥基芫花素：止咳祛痰。39第三十九頁，共107頁。6、雌性激素樣作用大豆素(daidzein)等異黃酮具有雌性激素樣作用，可能與它們與己烯雌酚結(jié)構(gòu)類似。7.去除人體自由基作用黃酮類化合物多具有酚羥基，易氧化成醌類而提供氫離子，故有顯著的抗氧特點(diǎn)。另外還有降血脂、血糖，抗動(dòng)脈粥樣硬化及抗癌抗突變等作用。40第四十頁，共107頁。二、理化性質(zhì)〔一〕性狀1、多為結(jié)晶性固體，少為〔如黃酮苷類〕無定形粉末。2、旋光性〔1〕游離的各種苷元母核中，除二氫黃酮〔醇〕、黃烷〔醇〕有旋光性外，其余無光學(xué)活性。

〔2、3位無雙鍵時(shí)，具有旋光性〕〔2〕苷類具有糖分子，均具有旋光性，一般為左旋。41第四十一頁，共107頁?！捕承庑裕?/p>

旋光性取決于不對稱碳原子的有無

有無

所有黃酮苷〔糖〕游離黃酮游離黃酮黃酮二氫黃酮黃酮醇二氫黃酮醇異黃酮二氫異黃酮查耳酮〔二氫〕

黃烷醇類橙酮花色素類等

〔2-位〕〔2，3-位〕〔無〕42第四十二頁，共107頁。3、顏色：與分子中是否存在交叉共軛體系及助色團(tuán)〔如-OH、-OCH3等〕的種類、數(shù)目以及取代位置有關(guān)；色原酮局部原本無色，但在2位引入苯環(huán)后，即形成交叉共軛體系，且通過電子的轉(zhuǎn)移，重排，使共軛鏈延長，而表現(xiàn)出顏色。43第四十三頁，共107頁。交叉共軛體系：兩組雙鍵互不共軛，但分別與第三組雙鍵共軛。44第四十四頁，共107頁。

有交叉共軛體系無黃酮〔灰黃～黃色〕二氫黃酮黃酮醇〔灰黃～黃色〕二氫黃酮查耳酮〔黃～橙黃色〕二氫查耳花色素類〔顏色隨pH而改變〕黃烷醇類異黃酮〔無或微黃色〕

紅色〔pH<7〕二氫異黃酮紫色〔pH=8.5〕

藍(lán)色〔pH>8.5〕45第四十五頁，共107頁?！踩橙芙庑?/p>

黃酮類化合物的溶解度因結(jié)構(gòu)及存在的不同而有很大差異。1〕苷元：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑〔甲醇、乙醇、醋酸乙酯、丙酮〕及稀堿水中；1、黃酮〔醇〕、查耳酮等平面性強(qiáng)的分子，使分子與分子間排列緊密，分子間引力較大，更難溶于水；46第四十六頁，共107頁。2、二氫黃酮及二氫黃酮醇等，無交叉共軛體系，由于吡喃酮環(huán)已被氫化成為類似于半椅式結(jié)構(gòu)，破壞了分子的平面性，為非平面型分子。分子與分子間排列不緊密，分子間引力下降，溶解度稍大；3、異黃酮類B環(huán)由于受吡喃酮環(huán)羰基的立體障礙，分子的平面性降低，故親水性比平面型分子增加；4、花色苷元〔花色素類〕雖為平面結(jié)構(gòu)，但離子形式存在，具有鹽的通用性，水溶度較大；47第四十七頁，共107頁。〔三〕溶解性：符合苷的溶解性規(guī)律

水甲醇乙醇乙酸乙酯氯仿乙醚稀堿水1.游離黃酮-+++++++〔酚羥基)

取決于

分子的立體結(jié)構(gòu)取代基團(tuán)的性質(zhì)、數(shù)目、連接位置引入羥基，數(shù)目多，7、4‘-位，水溶度較大羥基甲基化〔-OCH3〕,水溶度降低R=H

平面型分子非平面型分子黃酮二氫類〔C-環(huán)半椅式結(jié)構(gòu)〕

黃酮醇異黃酮〔羰基與B-環(huán)立體障礙〕

查耳酮分子間排列不緊密，

〔交叉共軛〕水分子易于進(jìn)入水溶度小水溶度大

R=H二氫黃酮R=OH二氫黃酮醇48第四十八頁，共107頁。黃酮類苷元溶解度大?。夯ㄉ剀赵径潼S酮〔醇〕＞異黃酮＞黃酮〔醇〕、查耳酮49第四十九頁，共107頁。2〕苷：黃酮苷一般溶于水、甲醇、乙醇等強(qiáng)極性溶劑中，但難溶于或不溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑中。糖鏈越長，那么水溶度越大。二糖鏈苷＞單糖鏈苷；多糖苷＞單糖苷；

C3-羥基苷＞C7-羥基苷〔C3-羥基苷與C4-羰基的立體障礙使分子平面性降低〕50第五十頁，共107頁。水甲醇乙醇乙酸乙酯氯仿乙醚稀堿++++---+黃酮類化合物溶解性〔極性〕規(guī)律:三糖苷>雙糖苷>單糖苷>苷元3-O-糖苷>7-O-糖苷〔平面性分子〕花色素(平面性分子,離子型)>非平面性分子>平面性分子黃酮苷(親水性)

51第五十一頁，共107頁?！菜摹乘釅A性1、酸性因分子中多具有酚羥基，顯酸性，可溶于堿性水溶液，吡啶，甲酰胺及二甲基甲酰胺中。由于酚羥基數(shù)目及位置不同，酸性強(qiáng)弱也不同。以黃酮為例：

7，4，-OH>7或4，-OH>一般酚-OH>3或5-OH

此性質(zhì)可用于提取、別離及鑒定工作。52第五十二頁，共107頁。酸性強(qiáng)弱規(guī)律：7，4，-OH>7或4，-OH>一般酚-OH>3或5-OH

原因：

羰基的吸電子效應(yīng)，使處于對位上7，4，-OH在P-π共軛效應(yīng)的影響下，酸性較強(qiáng)；其他位置上的羥基其次；C3、C5位上羥基因能與C4位羰基形成分子內(nèi)氫鍵，故酸性最弱。53第五十三頁，共107頁。2、堿性：

γ-吡喃酮環(huán)1-氧原子

微弱堿性〔孤對電子，接受質(zhì)子〕

僅溶于強(qiáng)的、濃酸+水〔濃硫酸〕

烊鹽〔呈色〕

應(yīng)用 初步鑒別黃酮母核類型：黃酮、黃酮醇——黃~橙色，并有熒光二氫黃酮——橙紅〔冷〕、紫紅〔熱〕

查耳酮——橙紅~洋紅異黃酮〔二氫〕——黃色橙酮——紅~洋紅54第五十四頁，共107頁。三、檢識方法〔一〕復(fù)原反響1、HCl-Mg粉反響：黃酮〔醇〕、二氫黃酮〔醇〕類在鹽酸-鎂粉作用下，易被氫化復(fù)原，迅速生成紅-紫紅〔個(gè)別有綠-蘭色〕；將樣品溶于甲醇或乙醇，加少量鎂粉振搖，滴加幾滴濃鹽酸，1-2分鐘內(nèi)〔必要時(shí)微熱〕即可出現(xiàn)顏色。B環(huán)有-OH或-OCH3取代時(shí)，顏色隨之加深，查耳酮、橙酮、兒茶素類那么不反響。

55第五十五頁，共107頁。〔一〕復(fù)原反響反響類型鑒別特征鑒別意義備注

鹽酸-鎂粉黃酮、二氫黃酮、紅~紫紅黃酮類特征性假陽性反響黃酮醇、二氫黃酮醇紅~紫紅鑒別反響〔花色素〕〔最常用〕

查耳酮、橙酮、〔-〕

兒茶素類、異黃酮〔-〕

四氫硼鈉二氫黃酮、二氫黃酮醇紅~紫紅二氫黃酮類特有復(fù)原反響其它黃酮類〔-〕

鈉汞齊反響黃酮、二氫黃酮紅異黃酮、二氫異黃酮紅黃酮醇類黃~淡紅色二氫黃酮醇類棕黃色56第五十六頁，共107頁。〔二〕與金屬鹽類試劑的絡(luò)合反響

黃酮類化合物分子中含有以下結(jié)構(gòu)單元，?？膳c鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽等試劑反響，生成有色絡(luò)合物。57第五十七頁，共107頁。與金屬鹽類試劑絡(luò)合反響反響類型鑒別特征及鑒別意義備注

鋯鹽枸櫞酸

鋯鹽-枸櫞酸

3-OH或3，5-二OH黃色黃色不褪

PPC(ZrOCl2)5-OH黃色褪去

示

氨性氯化鍶(SrCl2)鄰二酚羥基綠、棕乃至黑色

三氯化鐵(FeCl3)酚羥基紫、藍(lán)、綠三氯化鋁3-OH，4-C=O黃色

〔AlCl3〕5-OH，4-C=O鮮黃色熒光PPC\TLC

鄰二酚羥基〔4‘或7，4’黃酮醇，天藍(lán)色熒光〕示58第五十八頁，共107頁?！踩撑鹚犸@色反響

硼酸5-羥基，4-羰基黃酮黃色，綠色熒光〔草酸液〕〔H3BO3〕6′-羥基，4-羰基查耳酮黃色，無熒光〔枸櫞酸〕

反響類型鑒別特征及鑒別意義備注黃酮醇—黃色[O]棕色

稀氫氧化鈉鄰三酚羥基黃酮類暗綠~藍(lán)綠色纖維狀鄰三酚羥基鑒別氨蒸氣或碳酸鈉溶液顏色變化TLC、PPC〔四〕堿性試劑反響氫氧化鈉溶液黃酮—黃~橙色查耳酮、橙酮—紅~紫紅二氫黃酮—黃~橙色〔冷〕

深紅~紫紅〔較長時(shí)間或加熱〕母核類型鑒別

59第五十九頁，共107頁。五氯化銻(SdCl5)：查耳酮特征性顯色反響(紅或紫紅色沉淀)

黃酮、二氫黃酮、黃酮醇類呈橙色。Gibbˊs反響：酚羥基對位活潑質(zhì)子的特征〔藍(lán)或藍(lán)綠色〕〔五〕與五氯化銻反響〔六〕其他顯色反響60第六十頁，共107頁。四、提取與別離提取1、醇提取法2、熱水提取法3、堿溶酸沉法別離1、溶劑萃取法2、PH梯度萃取法3、色譜法61第六十一頁，共107頁。槐米中黃酮類化學(xué)成分的提取別離技術(shù)1、存在形式黃酮類化合物在花、葉、果等組織中，多以苷的形式存在；2、成效：涼血止血，清肝瀉火。3、化學(xué)成分：蕓香苷、槲皮素、另皂苷等。4、理化性質(zhì)：蕓香苷為槲皮素-3-O-蕓香糖。在冷水中的溶解度很小，在沸水中可溶等。5、采用堿水提酸沉淀法任務(wù)一62第六十二頁，共107頁?；泵状址奂蛹s6倍水及硼砂適量，煮沸，在攪拌下參加石灰乳至PH8～9。在保持該P(yáng)H條件下，微沸20～30min，隨時(shí)補(bǔ)充失去的水分，趁熱抽濾，藥渣加4倍量水，同法再提2次合并提取液在60～70℃下，用濃鹽酸調(diào)PH=5，攪勻，靜置，抽濾，水洗至洗液呈中性，60℃枯燥蕓香苷粗品熱水或乙醇重結(jié)晶蕓香苷63第六十三頁，共107頁。堿水提酸沉淀法適用于含酚羥基的化合物，如槐米中蘆丁的提取。本卷須知：①酸堿度不宜過大②鄰二酚羥基的保護(hù)：堿性條件下，鄰二酚羥基易被氧化，加硼砂保護(hù)③石灰乳的參加可除去果膠、粘液等水溶性酸性雜質(zhì)64第六十四頁，共107頁。黃芩中黃酮類化學(xué)成分的提取別離技術(shù)1、成效：清熱燥濕，瀉火解毒，止血，安胎的功能。2、化學(xué)成分：黃芩苷主主要有效成分，具有抗菌作用，還含有黃芩素、漢黃芩素、漢黃芩苷、千層紙素、千層紙素苷等30余種黃酮類化合物。有些還具有抗癌作用。3、理化性質(zhì)：黃芩苷在黃芩酶的作用下水解成黃芩素，黃芩素含有鄰三酚羥基，易被氧化成醌類化合物而顯綠色，主是保存或炮制不當(dāng)黃芩變綠的主要原因。4、提取別離過程中應(yīng)注意防止酶解和氧化。5、采用熱水提取法。

任務(wù)二65第六十五頁，共107頁。1、提取66第六十六頁，共107頁。2、別離〔采用聚酰胺色譜法〕67第六十七頁，共107頁。葛根中黃酮類化學(xué)成分的提取別離技術(shù)

采用醇提取法根據(jù)葛根中的異黃酮類化合物均溶于乙醇，再用醋酸鉛生成沉淀，最后利用各異黃酮類化合物極性不同，采用色譜法別離。

任務(wù)三68第六十八頁，共107頁。69第六十九頁，共107頁。70第七十頁，共107頁。苷類(Glycosides)

苷類又稱為苷或配糖體，是由糖或糖的衍生物，如氨基酸、糖醛酸等與另一非糖物質(zhì)〔稱為苷元或配基〕通過糖的半縮醛或半縮酮羥基與苷元脫水形成的一類化合物。如苷香苷71第七十一頁，共107頁。

苷類由結(jié)構(gòu)看主要由三局部組成苷元+糖→苷可變因素較多，尤其是苷元局部，種類繁多，十分復(fù)雜。因此，苷的分類也有多種方法。72第七十二頁，共107頁。糖或糖的衍生物與另一類非糖物質(zhì)通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。連接的鍵稱為苷鍵，形成苷鍵的原子稱為苷鍵原子。幾乎所有的天然產(chǎn)物如黃酮素、蒽醌素、苯丙素、萜類、生物堿等均可與糖或糖的衍生物形成苷。苷的共性：糖和苷鍵〔糖與糖及糖的衍生物組成的化合物雖不稱為苷，但它們形成的化學(xué)鍵均稱為苷鍵?！?3第七十三頁，共107頁。糖類一、單糖的結(jié)構(gòu)糖類亦稱為碳水化合物〔carbohydrates〕，是植物光合作用的初生產(chǎn)物，同時(shí)也是絕大多數(shù)天然產(chǎn)物生物合成的初始原料。除了作為植物的貯藏養(yǎng)料和骨架成分外，有些在抗腫瘤、抗肝炎、抗心血管疾病、抗衰老等方面還具有獨(dú)特的生物活性。74第七十四頁，共107頁。單糖〔monosaccharides〕是多羥基醛或多羥基酮類化合物，亦是組成糖類及其衍生物的根本單元。表示單糖的結(jié)構(gòu)式包括Fischer投影式、Harworth投影式和優(yōu)勢構(gòu)象式三種。多以Harworth投影式表示。75第七十五頁，共107頁。二、糖的分類〔一〕單糖：包括五碳醛糖、六碳醛糖、六碳酮糖、甲基五碳醛糖、氨基糖、去氧糖、糖醛酸、糖醇等1、五碳醛糖76第七十六頁，共107頁。2、六碳醛糖77第七十七頁，共107頁。3、六碳酮糖78第七十八頁，共107頁。4、甲基五碳醛糖79第七十九頁，共107頁。5、氨基糖80第八十頁，共107頁。6、去氧糖:2-位碳上的羥基被氫取代的單糖分子。81第八十一頁，共107頁。7、糖醛酸82第八十二頁，共107頁。8、糖醇：單糖的醛基被復(fù)原成羥基所得到的化合物。83第八十三頁，共107頁。〔二〕低聚糖〔Oligosaccharides〕1、定義：由2-9個(gè)單糖通過苷鍵結(jié)合而成的直鏈或支鏈聚糖。2、按組成低聚糖的單糖基數(shù)目可將其分為二糖、三糖、四糖等。

84第八十四頁，共107頁。3、按是否含有游離的醛基或酮基將其分成復(fù)原糖和非復(fù)原糖1〕具有游離醛基或酮基的糖稱為復(fù)原糖；如麥芽糖、蕓香糖等2〕兩個(gè)單糖都以半縮醛或半縮酮上的羥基通過脫水縮合而成的低聚糖稱為非復(fù)原糖。如蔗糖、海藻糖等85第八十五頁，共107頁。86第八十六頁，共107頁?！踩扯嗑厶恰睵olysaccharides)，簡稱多糖1、由十個(gè)以上單糖通過苷鍵連接而成的一類結(jié)構(gòu)復(fù)雜的大分子化合物。一般多糖都由100個(gè)以上甚至幾千個(gè)單糖組成。2、根本性質(zhì)：甜味、強(qiáng)復(fù)原性的消失而不同于單糖。3、多糖的研究與應(yīng)用免疫促進(jìn)功能、腫瘤抑制功能、搞HIV活性87第八十七頁，共107頁。4、多糖的分類1、按其在植物中的功能，可分為兩類：作為動(dòng)植物的支持組織，不溶于水，如纖維素、甲殼素等；作為動(dòng)植物的貯存養(yǎng)料，可溶于熱水，如淀粉、肝糖原等。2、按照單糖的組成可將多糖分成均多糖和雜多糖；由一種單糖組成為均多糖；由二種以上單糖組成的為雜多糖。88第八十八頁，共107頁。3、常見的植物多糖：淀粉、纖維素、葡聚糖、果聚糖、半纖維素、樹膠、粘液質(zhì)等；常見的動(dòng)物多糖：肝糖元、甲殼素、肝素、硫酸軟骨素、透明質(zhì)酸等。89第八十九頁，共107頁。三、糖的理化性質(zhì)與檢識〔一〕糖的理化性質(zhì)〔1〕具有醛〔酮〕基、伯醇基、仲醇基和鄰二醇基結(jié)構(gòu)，可被氧化；如銀鏡反響，斐林反響；〔2〕單糖在濃酸〔4-