蘇教化學二：專題3 第三單元 人工合成的有機物1 合成簡單有機物的方法（學案） 含答案

學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精學必求其心得，業(yè)必貴于專精高中化學合成簡單有機物的方法一、考點突破知識點考綱要求題型說明有機物的合成通過對乙酸乙酯合成途徑的分析，讓學生了解簡單有機化合物合成的基本思路.選擇題推斷題人工合成有機物是有機化工的任務，生活中用的、穿的、吃的、住的和行的很多都是人工合成的有機物,人工合成造福于人類.同時，也是高考命題的熱點。二、重難點提示重點：乙酸乙酯的幾種合成途徑。難點：有機化合物合成的基本思路?？键c一、有機物的合成1.有機合成的概念：利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。2。有機合成的意義:可以制備天然有機物,以彌補自然資源的不足；可以對天然有機物進行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美；可以合成具有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機物，以滿足人類的特殊需要。3。有機合成的關(guān)鍵：合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點，精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和合成路線。4.有機合成的一般思路:可由原料出發(fā),正向思維；也可由目標產(chǎn)物出發(fā),逆向思維;同時還可由原料和目標產(chǎn)物出發(fā)，雙向思維.考點二、乙酸乙酯的合成1。以乙烯為原料合成乙酸乙酯的3條路線第一條合成路線中用到的方程式及反應類型CH2CH2＋H2OCH3CH2OH加成反應2CH3CH2OH＋O22CH3CHO+2H2O氧化反應2CH3CHO＋O22CH3COOH氧化反應CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O酯化反應或取代反應2.由淀粉合成乙酸乙酯淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。（C6H10O5）n＋nH2OnC6H12O6C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH【隨堂練習】以乙炔為原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反應途徑是（）A。先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBrC。先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2思路分析：反應路線為：CH≡CHCH2CHClCH2BrCHBrCl答案：D例題1已知，有機化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如下關(guān)系則下列推斷不正確的是（）A。鑒別A和甲烷可選擇使用酸性高錳酸鉀溶液B。D中含有的官能團為羧基，利用D物質(zhì)可以清除水壺中的水垢C。物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO，E的名稱為乙酸乙酯D。B＋D→E的化學方程式為：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5思路分析：從題意可知A為乙烯，根據(jù)框圖提示，B為乙醇，C為乙醛,D為乙酸,乙醇和乙酸反應生成乙酸乙酯，即為E物質(zhì)。乙烯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不可以，A選項正確；醋酸可以與水垢的主要成分反應，B選項正確；C選項正確；化學方程式為CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O,D選項錯誤。答案：D例題2烯烴通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮。例如:上述反應可用來推斷烯烴的結(jié)構(gòu)。一種鏈狀單烯烴A通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C.化合物B含碳69.8％，含氫11。6%，B不能發(fā)生銀鏡反應，催化加氫生成D。D在濃硫酸存在下加熱,可得到使溴水褪色且只有一種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)E。反應如圖所示：回答下列問題:（1)B的相對分子質(zhì)量是________；C→F的反應類型為________；D中含有官能團的名稱為________。（2）D＋F→G的化學方程式是：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3）A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________________________。（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過臭氧氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，符合該條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有________種。思路分析:（1）根據(jù)C、H的質(zhì)量分數(shù)，可以求出氧的質(zhì)量分數(shù)，據(jù)題意分析,B中含有一個氧原子，從而確定B的相對分子質(zhì)量為86，分子式為C5H10O。B無銀鏡反應，說明B為酮,B還原后得到醇(D），D脫水后生成烯,只有一種結(jié)構(gòu)，則結(jié)構(gòu)簡式為（C2H5）2CHOH，D為3-戊醇。由F分子內(nèi)含有8個碳原子可知,C、F中都含有3個碳原子，C為丙醛，F(xiàn)為丙酸，從而得出。（2（3)經(jīng)過以上分析,很容易得出A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3CH2)2C＝CHCH2CH3（4）A的分子式為C8H16,由題意知A的分子結(jié)構(gòu)是對稱的，從而得出可能的結(jié)構(gòu)為3種。答案:（1）86氧化反應羥基(2）（3）（CH3CH2）2CCHCH2CH3（4）【高頻疑點】常見官能團的引入（1)引入鹵素原子（－X）加成反應CH2＝CH2+HClCH3－CH2Cl取代反應CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OCH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr（2）引入羥基（－OH）加成反應CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH水解反應CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH還原反應CH3CHO+H2CH3CH2OH發(fā)酵法C6H12O62C2H5OH+2CO2（3)引入醛基、羧基（－CHO、－COOH)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH≡CH+H2OCH3CHO2CH2＝CH2+O22CH3CHO（4）引入碳碳雙鍵（－C＝C－）消去反應CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O