第三節(jié) 甾體化合物

第三節(jié)甾體化合物第1頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)和命名甾體化合物的分子中都含有一個由四個環(huán)組成的骨架叫做環(huán)戊烷并多氫菲。第2頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

環(huán)戊烷并多氫菲甾體化合物的基本結(jié)構(gòu)第3頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三在母核環(huán)上的C10和C13上常連有甲基，稱為角甲基，在C17上連有烴基。在基本結(jié)構(gòu)上還連有羥基、羧基、雙鍵等官能團，其數(shù)量和位置各異，構(gòu)成了各種不同類型的甾體化合物。甾體化合物的命名，常采用俗名，如膽固醇、黃體酮、睪丸酮等。第4頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三二、重要的自體化合物（一）膽固醇膽固醇是因最初由膽結(jié)石中得到的一種固體醇而得名。其結(jié)構(gòu)特點是：C3上有1個羥基，C5~C6上有1個雙鍵，C17上有1個八碳原子的烴基。結(jié)構(gòu)式如下：第5頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

膽固醇第6頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三膽固醇存在于人和動物的血液、脊髓及腦中。正常人血液中含膽固醇2.82~5.95mmol·L—1。如果人體內(nèi)的膽固醇代謝發(fā)生障礙或飲食攝取膽固醇量太多時，就會從血液中沉淀析出，引起結(jié)石或血管硬化。第7頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三（二）7-脫氫膽固醇與麥角固醇

7-脫氫膽固醇結(jié)構(gòu)與膽固醇所不同的是C7－C8之間為雙鍵，它存在于人體皮膚中，經(jīng)紫外線照射，B環(huán)打開，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3。第8頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

7-脫氫膽固醇維生素D3第9頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三麥角固醇是一種植物甾醇。存在于麥角（霉菌）中，酵母中含量較多。其結(jié)構(gòu)與7-脫氫膽固醇相似，在C17所連的烴基上多了一個雙鍵和一個甲基，在紫外線照射下，B環(huán)也能打開，生成維生素D2。第10頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

麥角固醇維生素D2第11頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三維生素D2、D3都屬于D組維生素，是脂溶性維生素，具有抗佝僂病作用，為了防止小孩得佝僂病，軟骨病，應(yīng)經(jīng)常曬太陽，食用含維生素D的食品，如魚肝油。牛奶及蛋黃等。第12頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

(三)膽酸膽酸是人和動物膽汁中的一種由體化合物。其結(jié)構(gòu)特點是：母核無雙鍵，C3、C7、C12、上連有羥基，C17上連有五碳原子的羧酸。其結(jié)構(gòu)如下：第13頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三膽酸第14頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三膽汁中的膽酸常與甘氨酸（H2NCH2COOH）和?；撬幔℉2NCH2CH2SO3H）結(jié)合成甘氨膽酸和牛磺膽酸，這種結(jié)合膽酸總稱膽汁酸，其結(jié)構(gòu)式如下：第15頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三甘氨膽酸?；悄懰岬?6頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三膽汁酸在堿性膽汁中常以鈉鹽或鉀鹽的形式存在，稱為膽鹽。它能使油脂在腸中乳化，易于水解、消化和吸收。第17頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三（四）甾體激素甾體激素按其來源分為性激素和腎上腺皮質(zhì)激素。1．性激素性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類。第18頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

睪丸酮(皋丸酮)黃體酮(雌性激素)第19頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

2．腎上腺皮質(zhì)激素腎上腺皮質(zhì)激素是產(chǎn)生于腎上腺皮質(zhì)部分的一類激素?，F(xiàn)已提取出二十余種固醇類激素，其中七種有較強的生理活性，對體內(nèi)水、鹽、糖和蛋白質(zhì)的代謝具有重要作用。第20頁，共22頁，2023年，2月20日，星期三

皮質(zhì)酮可的松第21頁，共22頁，2