第十章 第三節(jié) 醇酚

第十章第三節(jié)醇酚第1頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三●考綱定標1．了解醇類、酚類物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)及與

其他物質(zhì)的聯(lián)系。2．了解官能團的概念，并能列舉醇類、酚類物質(zhì)的同

分異構(gòu)體。3．能夠舉例說明有機分子中基團之間存在的相互影響。第2頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三●熱點定位1．根據(jù)—OH所連烴基的不同，正確識別醇類和酚類物質(zhì)。2．根據(jù)醇或酚的結(jié)構(gòu)簡式，推斷其相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)。3．依據(jù)官能團的位置及類別確定有機物的同分異構(gòu)體。4．利用醇類、酚類物質(zhì)的典型性質(zhì)進行有機推斷及合成。第3頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三第4頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三第5頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三第十章第三節(jié)抓基礎(chǔ)析考點提能力第6頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三第7頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三一、醇類1．概念羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的分子通式為

或

。2．分類CnH2n＋1OHCnH2n＋2O脂肪芳香第8頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三3．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級脂肪醇

溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般

1g/cm3。(3)沸點：①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸

；②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠

烷烴。易小于升高高于第9頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三4．醇類的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)第10頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式NaHBr，△O2(Cu)，△濃硫酸，2CH3CH2OH＋2Na―→

2CH3CH2ONa＋H2↑置換反應(yīng)①②①③②④取代反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)第11頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式濃硫酸，CH3COOH(濃硫酸)

①①②取代反應(yīng)取代反應(yīng)第12頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三5．幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇甘油結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)液體液體液體溶解性易溶于水和乙醇CH3OH第13頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三二、苯酚1．組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點

或C6H5OH與

直接相連C6H6O羥基苯環(huán)第14頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三2.物理性質(zhì)色態(tài)無色晶體，露置于空氣中因被氧化而呈

色溶解性常溫下，在水中溶解度不大高于，與水混溶毒性有毒，對皮膚有強烈腐蝕作用，皮膚上沾有苯酚應(yīng)立即用

清洗粉紅酒精第15頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三3．化學(xué)性質(zhì)(1)羥基中氫原子的反應(yīng)：①弱酸性：電離方程式為：

，俗稱

，但酸性很弱，不能使紫色石蕊試液變紅。②與活潑金屬反應(yīng)：與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

。C6H5OHC6H5O－＋H＋石炭酸2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑第16頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三液體變澄清溶液又變渾濁。第17頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)：苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應(yīng)：苯酚跟FeCl3溶液作用顯

，利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在。紫色。第18頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三第19頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連1．脂肪醇、芳香醇、酚類物質(zhì)的比較第20頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三脂肪醇芳香醇酚主要化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(1)取代反應(yīng)(2)消去反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(4)加成反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)(5)加成反應(yīng)羥基中氫原子的活潑性酚羥基＞醇羥基(酸性)

(中性)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色第21頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三2．醇、酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體，但不屬于同類物質(zhì)。如C7H8O屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有：第22頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三第23頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三[特別提醒]

醇和酚不是同系物。同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)。結(jié)構(gòu)相似是指官能團的種類、數(shù)目、連接方式均相同，醇和酚的官能團連接方式不同，它們不是同系物。第24頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三[例1]

某有機物X分子中只含C、H、O三種元素，相對分子質(zhì)量小于110，其中氧元素的質(zhì)量分數(shù)為14.8%，已知該物質(zhì)可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，回答下列問題：(1)X的分子式為________________。若1molX與濃溴水反應(yīng)時消耗了3molBr2，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：__________________________________________________。第25頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三(2)若X和Y能發(fā)生如下反應(yīng)得到Z(C9H10O2)，X＋YZ＋H2O寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________。反應(yīng)類型為________________。第26頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三[解析]設(shè)該有機物相對分子質(zhì)量為110，其中氧元素含量為14.8%，則m(O)＝16.3g。所以該有機物分子式中氧原子為1個，該有機物相對分子質(zhì)量為16÷14.8%＝108。該物質(zhì)又與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則必有酚羥基、苯環(huán)，酚羥基和苯環(huán)式量分別為17、77，則殘基為—CH2—，分子式為C7H8O，由1molX與濃溴水反應(yīng)時消耗3molBr2知，—CH3不在—OH的鄰、對位，而是間位，即

，再由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式為C2H4O2，即CH3COOH。第27頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三酯化（或取代）反應(yīng)第28頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三1．[雙選題](2010·江蘇高考)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為第29頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三下列說法正確的是(

)A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有兩種第30頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三解析：A項，香蘭素也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液檢測反應(yīng)中是否有阿魏酸生成，不正確；B項，香蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、羧基均可以與碳酸鈉和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故正確；C項，香蘭素和阿魏酸可以發(fā)生取代和加成反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，不正確；D項，符合題意的有或

兩種，正確。答案：BD第31頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三2．[雙選題]莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料，鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。下列關(guān)于這兩種有機化合物的說法正確的是 (

)莽草酸鞣酸第32頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三A．兩種酸都能與溴水反應(yīng)B．兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C．鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵D．等物質(zhì)的量的兩種酸與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的量相同解析：從兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式可以看出，莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，鞣酸中含有羧基、酚羥基。由各官能團性質(zhì)可知AD正確。答案：AD第33頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三醇類物質(zhì)的催化氧化和消去規(guī)律1．醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。第34頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三2．醇的消去規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件：①醇分子中連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子。②該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。(2)表示：第35頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三[特別提醒](1)醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。(2)一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。第36頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三[例2]

下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是(

)第37頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三[解析]

A項，發(fā)生氧化反應(yīng)生成

；B、D項，羥基的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)。[答案]

C第38頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三3．有機物C7H15OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則它的結(jié)構(gòu)簡式為 (

)第39頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三第40頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三解析：醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是：連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子且相鄰碳原子上必須連有氫原子。若C7H15OH發(fā)生消去反應(yīng)生成三種產(chǎn)物，則必須符合：連著—OH的碳原子必須連接著三個不同的烴基。答案：D第41頁，共44頁，2023年，2月20日，星期三4．(2011·衡中調(diào)研)分子式為C8H16O2的有機物A，能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則有機物A可能的結(jié)構(gòu)有