高中化學(xué)蘇教選修課時(shí)配套專題認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

高中化學(xué)蘇教選修課時(shí)配套專題認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物第1頁/共61頁學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解有機(jī)化合物組成的研究方法，知道如何確定最簡式。2.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究方法，了解“基團(tuán)理論”。3.了解反應(yīng)原理在化學(xué)反應(yīng)中的重要性，能用同位素示蹤法解釋簡單的化學(xué)反應(yīng)原理。第2頁/共61頁一、科學(xué)家研究有機(jī)物經(jīng)歷的階段第一階段：從天然的動(dòng)植物中_____、_____出純凈的有機(jī)物；第二階段：研究有機(jī)化合物的_____、_____、_____和應(yīng)用；第三階段：根據(jù)需要___________有機(jī)物。

提取分離組成結(jié)構(gòu)性質(zhì)設(shè)計(jì)和合成第3頁/共61頁二、有機(jī)化合物組成的研究1.最簡式：最簡式又稱_____式，指有機(jī)化合物所含各元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比。2.研究有機(jī)物的元素組成方法：(1)定量分析法(李比希法)。實(shí)驗(yàn)第4頁/共61頁(2)定性分析法。①鈉融法確定有機(jī)物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。有機(jī)物與Na混合熔融：N→NaCNCl→_____Br→NaBrS→____②銅絲燃燒法確定有機(jī)物是否含有_____。方法：將一根純銅絲加熱至紅熱，蘸取試樣，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色。NaClNa2S鹵素第5頁/共61頁3.儀器測(cè)定方法：(1)應(yīng)用儀器：元素分析儀。(2)工作原理。樣品有機(jī)物充分燃燒→對(duì)_________自動(dòng)分析。(3)特點(diǎn)：自動(dòng)化程度高，所需樣品量少，分析速度快，可同時(shí)對(duì)多種元素分析，分析試劑可以是易_____或_____物質(zhì)。燃燒產(chǎn)物揮發(fā)難熔第6頁/共61頁三、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究1.有機(jī)物中的“基團(tuán)”：(1)有機(jī)化學(xué)中的“基”是一系列化合物中不變的部分，“基”在化合物中可被某種元素的單個(gè)原子置換。(2)常見的基團(tuán)有：羥基(—OH)、_____(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烴基(—R)等。醛基第7頁/共61頁2.測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法：(1)紅外光譜法。①工作原理：紅外光譜是利用有機(jī)物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)物對(duì)一定波長范圍的紅外光吸收情況。②應(yīng)用：它可以初步判斷該有機(jī)物中含有哪些基團(tuán)。第8頁/共61頁(2)核磁共振氫譜：①原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的_____不同，而且吸收峰的面積與_________成正比。②應(yīng)用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的___________。特征峰數(shù)目=氫原子_____；特征峰面積比=氫原子_______。(3)質(zhì)譜法：根據(jù)利用高能電子束轟擊有機(jī)物產(chǎn)生的“碎片”的特征譜，分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。位置氫原子數(shù)種類和數(shù)目種類數(shù)目比第9頁/共61頁3.手性分子：(1)手性分子：猶如人的左右手，兩種互為_______________的分子，稱為手性分子。(2)手性碳原子：與4個(gè)_____的原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子。(3)特征：這些物質(zhì)具有神奇的_____特性，能將偏振光的偏振方向旋轉(zhuǎn)。鏡像且不能重疊不同光學(xué)第10頁/共61頁四、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1.烷烴與鹵素單質(zhì)的光取代反應(yīng)機(jī)理(自由基反應(yīng))。反應(yīng)方程式：CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2CCl4+HCl光照

光照

光照

光照

第11頁/共61頁反應(yīng)機(jī)理：Cl2Cl·+Cl·CH4+Cl·CH3·+HCl

CH3·+Cl2CH3Cl+Cl·

Cl·+CH3ClClCH2·+HCl……光照

光照

光照

光照

第12頁/共61頁2.酯類水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理(同位素示蹤法)：(1)方法：將乙酸乙酯與H218O在硫酸催化下加熱水解，檢測(cè)___的分布情況，判斷酯水解時(shí)的斷鍵情況。(2)反應(yīng)機(jī)理。由此可以判斷，酯在水解過程中斷開的是酯中的___鍵，水中的—18OH連接在___鍵上(填“①”或“②”)。18O①①第13頁/共61頁1.辨析下列說法的正誤。(1)只要通過定性定量分析得到有機(jī)物的元素組成，即可確定有機(jī)物的分子式。(

)(2)某有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O，說明該有機(jī)物一定屬于烴類。(

)(3)有機(jī)物中的“基”有的帶電有的不帶電。(

)(4)核磁共振氫譜中，有幾個(gè)吸收峰就說明有幾個(gè)氫原子。

(

)第14頁/共61頁【答案解析】(1)×。分析：要想確定有機(jī)物的分子式，除了元素組成外，還需測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量。(2)×。分析：有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物是CO2和H2O，說明一定含有碳和氫元素，可能含有氧元素，所以不一定為烴。(3)×。分析：有機(jī)物中的基是中性的，是不帶電荷的。(4)×。分析：核磁共振氫譜中，一個(gè)吸收峰代表一種氫原子，而不是一個(gè)氫原子。第15頁/共61頁2.人類對(duì)有機(jī)化學(xué)的研究經(jīng)歷了以下幾個(gè)階段：①研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用；②根據(jù)需要對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成；③從天然的動(dòng)植物中提取、分離出一些純凈物。下列按先后順序排列的是()A.①②③B.③②①C.③①②D.②①③【解析】選C。人類認(rèn)識(shí)事物的過程總是從簡單到復(fù)雜，從初級(jí)到高級(jí)，③①②的順序就是這一規(guī)律的具體體現(xiàn)。第16頁/共61頁3.利用紅外光譜對(duì)有機(jī)化合物分子進(jìn)行測(cè)試并記錄，可初步判斷該有機(jī)物分子具有的(

)A.同分異構(gòu)體數(shù)目B.原子個(gè)數(shù)C.基團(tuán)種類D.氫原子種類【解析】選C。紅外光譜可以確定有機(jī)物中的基團(tuán)種類，C正確。第17頁/共61頁4.給CH3COOH和C2H518OH與濃硫酸的混合物加熱，一段時(shí)間后，下列有關(guān)說法正確的是(

)A.18O存在乙酸分子中B.18O存在于乙酸乙酯和乙醇中C.18O只存在于乙醇分子中D.18O存在于水分子中【解析】選B。酯化反應(yīng)的機(jī)理是有機(jī)酸脫羥基，醇脫羥基上的氫。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。第18頁/共61頁5.下圖是計(jì)算機(jī)軟件模擬出的某分子氫原子的核磁共振氫譜圖。那么，該分子中共有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子()A.5B.6

C.7

D.8第19頁/共61頁【解析】選D。核磁共振氫譜圖中有8個(gè)峰，說明有8種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。第20頁/共61頁6.驗(yàn)證某有機(jī)物屬于烴，應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容是(

)A.只測(cè)定該有機(jī)物的C、H的質(zhì)量比值B.只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2C.只測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量的比值D.測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成的H2O和CO2的質(zhì)量第21頁/共61頁【解析】選D。試樣的質(zhì)量應(yīng)等于燃燒產(chǎn)物中碳元素和氫元素的質(zhì)量之和，才能排除氧元素的存在，從而證明為烴。所以欲判定有機(jī)物中是否含氧，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原來有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成中含有氧。第22頁/共61頁一、有機(jī)物分子式的確定方法1.基本思路：(1)(2)第23頁/共61頁2.有機(jī)物組成元素的推斷：第24頁/共61頁3.有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定：(1)標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：M=22.4×ρ。(2)相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度D，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA=D×MB。(3)混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：第25頁/共61頁4.確定有機(jī)物分子式的常用方法：(1)直接法。①由題意計(jì)算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定分子中各原子的個(gè)數(shù)，最后得到分子式。②利用相對(duì)分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求算出1分子有機(jī)物中各元素的原子個(gè)數(shù)，從而確定分子式。例如：

第26頁/共61頁(2)最簡式法：各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最簡式分子式。例如：N(C)∶N(H)∶N(O)==a∶b∶c（最簡整數(shù)比），則最簡式為CaHbOc,分子式為(CaHbOc)n,n=摩爾質(zhì)量第27頁/共61頁【點(diǎn)撥】1.若已知某有機(jī)物為烴類，并且已經(jīng)確定該烴類的相對(duì)分子質(zhì)量，可以用“商余法”確定該烴的分子式。①=n……2，該烴分子式為CnH2n+2。②=n……0，該烴分子式為CnH2n。③=n……-2，該烴分子式為CnH2n-2。④=n……-6，該烴分子式為CnH2n-6。(Mr：相對(duì)分子質(zhì)量n：分子式中碳原子的數(shù)目)第28頁/共61頁2.當(dāng)烴為混合物時(shí)，結(jié)合燃燒或相關(guān)反應(yīng)，一般是先求出平均分子式，然后結(jié)合平均值確定該混合烴的組成。有時(shí)也利用平均相對(duì)分子質(zhì)量來確定該混合烴的組成，如某烴的混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量為C1.6H4，則該烴的混合物中一定含有甲烷。第29頁/共61頁【微思考】(1)某烴的實(shí)驗(yàn)式為CH3，在不知道其相對(duì)分子質(zhì)量的情況下，能否確定其分子式？若實(shí)驗(yàn)式為CH2呢？提示：實(shí)驗(yàn)式為CH3，能確定分子式，因?yàn)榉肿邮綉?yīng)是實(shí)驗(yàn)式的各原子的整數(shù)倍，CH3中的碳原子的價(jià)鍵不飽和，不能是分子式，C2H6應(yīng)是合理的分子式，C3H9不符合成鍵規(guī)律。實(shí)驗(yàn)式為CH2時(shí)不能確定，CH2的整數(shù)倍數(shù)C2H4、C3H6、……CnH2n都是烯烴，故不能確定CH2的具體分子式。第30頁/共61頁(2)某氣態(tài)有機(jī)物X含C、H、O三種元素，已知X中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。欲確定X的分子式，有的同學(xué)說需要知道X的質(zhì)量。你同意他的觀點(diǎn)嗎？提示：不同意。由C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)可推出O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可確定X的實(shí)驗(yàn)式，只需要知道X的相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定X的分子式。第31頁/共61頁【過關(guān)題組】1.某烴的含氧衍生物含C：60%，O：26.67%，0.2mol該有機(jī)物質(zhì)量為12g，則它的分子式為()A.CH4OB.C3H8OC.C5H10O2D.C6H16O2【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)：(1)根據(jù)碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；(2)根據(jù)相關(guān)數(shù)據(jù)求出該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量。第32頁/共61頁【解析】選B。根據(jù)0.2mol該有機(jī)物質(zhì)量為12g，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為60。由C：60%，O：26.67%，可知H：13.33%。該有機(jī)物中碳、氫、氧的原子個(gè)數(shù)比為C∶H∶O=3∶8∶1，即確定該有機(jī)物的分子式為C3H8O。第33頁/共61頁2.(2014·宿州高二檢測(cè))某有機(jī)化合物A對(duì)氫氣的相對(duì)密度為29，燃燒該有機(jī)物2.9g，生成3.36L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2。則該有機(jī)物的分子式為

。第34頁/共61頁【解析】有機(jī)物A對(duì)氫氣的相對(duì)密度為29，說明A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，即2.9gA為0.05mol，燃燒后生成0.15mol的CO2，可知1molA中含有3mol的C，根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量為58和有機(jī)物的價(jià)鍵理論，可知A中一定含有H和O。因?yàn)镺的相對(duì)原子質(zhì)量為16，所以A中只能有一個(gè)O，再結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量的數(shù)量關(guān)系，可得到A的分子式為C3H6O。答案：C3H6O第35頁/共61頁【互動(dòng)探究】(1)若題目中只給出CO2的體積，但未注明狀況，還需要提供哪些數(shù)據(jù)才能求出有機(jī)物A的分子式？提示：已知CO2的密度，根據(jù)密度求出CO2的質(zhì)量，然后計(jì)算即可推出A的分子式。第36頁/共61頁(2)已知羥基連在雙鍵碳原子上的醇類不穩(wěn)定，若有機(jī)物A能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，那么，該有機(jī)物A可能有幾種結(jié)構(gòu)？提示：A能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明A屬于醇類，根據(jù)分子式C3H6O說明還含有碳碳雙鍵或環(huán)。A的結(jié)構(gòu)有CH2＝CHCH2OH和

2種。第37頁/共61頁【變式訓(xùn)練】某烴含氫元素17.2%，則此烴的分子式為()A．C2H5B．C4H10C．C3H6D．無法確定【解析】選B。該烴分子中各元素原子數(shù)之比為N(C)∶N(H)==2∶5。實(shí)驗(yàn)式（最簡式）為C2H5，所以，該烴的分子式為C4H10。

第38頁/共61頁二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定方法1.化學(xué)實(shí)驗(yàn)法：(1)通過定性實(shí)驗(yàn)確定。實(shí)驗(yàn)→有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團(tuán)→確定結(jié)構(gòu)式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色卻能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的可能是苯的同系物等。(2)通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如1mol某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1mol氣體，則可說明該醇分子中含2個(gè)—OH。第39頁/共61頁2.現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定方法：(1)紅外光譜法：初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。(2)核磁共振氫譜法：根據(jù)特征峰數(shù)確定有機(jī)物中氫原子的類型，根據(jù)特征峰的面積比確定有機(jī)物中氫原子的數(shù)目比。第40頁/共61頁【點(diǎn)撥】確定分子式的特殊方法特定情況下也可以根據(jù)價(jià)鍵理論直接確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，例如分子式為C2H6的烴，其結(jié)構(gòu)簡式只能是CH3CH3。幾種原子的成鍵規(guī)律如下：原子CHONCl最大成鍵數(shù)41231第41頁/共61頁【微思考】(1)根據(jù)核磁共振氫譜法可以確定有機(jī)物中氫原子的種類和數(shù)量，那么，如何根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式確定氫原子的類型呢？提示：根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷分子中相對(duì)位置相同的碳原子，等同的碳原子上的氫原子是同一類型(等效氫)，如正丁烷的兩端甲基上的氫原子等效，中間兩個(gè)碳原子上的氫原子等效。第42頁/共61頁(2)乙醇CH3CH2OH和二甲醚CH3OCH3的分子式都為C2H6O。你如何確定分子式為C2H6O的物質(zhì)的類別？提示：乙醇和二甲醚屬于同分異構(gòu)體，通過核磁共振氫譜分析能確定二者的類別；也可借助與Na是否反應(yīng)來確定二者的類別。第43頁/共61頁【過關(guān)題組】1.(2014·徐州高二檢測(cè))已知有機(jī)物A含有碳、氫和氧三種元素。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A9.0g，升溫使其氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍通過計(jì)算填空：(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為

(2)將此9.0gA在足量O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g(2)A的分子式為__________第44頁/共61頁實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(3)另取A9.0g，跟足量的Na2CO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)：

、

(4)A的核磁共振氫譜如圖(4)A中含有

種氫原子，且其中3種氫原子的個(gè)數(shù)相同(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式：

第45頁/共61頁【解題探究】(1)9.0gA完全燃燒的產(chǎn)物通過濃硫酸和堿石灰，質(zhì)量均增加，說明燃燒產(chǎn)物成分是什么？提示：說明該燃燒產(chǎn)物是5.4gH2O和13.2gCO2。(2)A能與Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合所學(xué)內(nèi)容，可以確定A中含有哪種官能團(tuán)？該官能團(tuán)能否與鈉反應(yīng)？提示：說明含有羧基(—COOH)。該官能團(tuán)能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。第46頁/共61頁【解析】(1)A的密度是相同條件下H2的45倍，相對(duì)分子質(zhì)量為45×2=90。9.0gA的物質(zhì)的量為0.1mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g，說明0.1molA燃燒生成0.3molH2O和0.3molCO2。含O的物質(zhì)的量為n(O)==0.3(mol)，則1molA中含有6molH、3molC、3molO，故分子式為C3H6O3。第47頁/共61頁(3)0.1molA跟足量的Na2CO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2，說明分子中含有一個(gè)—COOH和一個(gè)—OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說明分子中含有4種類型的氫原子，且個(gè)數(shù)比是1∶1∶1∶3。(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為。答案：(1)90

(2)C3H6O3

(3)—COOH

—OH

(4)4(5)第48頁/共61頁2.(2014·桐城高二檢測(cè))已知某醇燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測(cè)定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的氧氣中燃燒，并使產(chǎn)生的氣體全部通入如圖所示的裝置，得到如下表所列的實(shí)驗(yàn)結(jié)果(假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收)：第49頁/共61頁根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)求：(1)實(shí)驗(yàn)完畢后，生成物中水的質(zhì)量為

g，假設(shè)廣口瓶里生成一種正鹽，其質(zhì)量為

g；(2)生成的水中氫元素的質(zhì)量為

g；(3)生成的二氧化碳中碳元素的質(zhì)量為

g；實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后(干燥劑+U形管)的質(zhì)量101.1g102.9g(石灰水+廣口瓶)的質(zhì)量312.0g314.2g第50頁/共61頁(4)該燃料中碳元素與氫元素的質(zhì)量比為

；(5)已知這種醇的每個(gè)分子中含有一個(gè)氧原子，則該醇的分子式為

，結(jié)構(gòu)簡式為

。第51頁/共61頁【解析】(1)因?yàn)樵撊剂虾珻、H、O三種元素，故燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O，由題意可知U形管增加的質(zhì)量為吸收水的質(zhì)量：10