生藥學(xué)-緒論-第一章演示文稿_第1頁
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文檔簡介

生藥學(xué)_緒論_第一章演示文稿目前一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點(優(yōu)選)生藥學(xué)_緒論_第一章目前二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點1.按自然分類系統(tǒng)分類根據(jù)生藥的原植(動)物在分類學(xué)上的親緣關(guān)系,按門、綱、目、科、屬和種分類排列。---便于學(xué)習(xí)和研究同科同屬生藥在形態(tài)、性狀、組織構(gòu)造、化學(xué)成分與功效等方面的共同點,比較其特異性,揭示其規(guī)律性;---有利于尋找具有類似成分、功效的植(動)物,擴大生藥資源。目前三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點2.按天然屬性及藥用部分分類可分為植物藥(vegetabledrugs)動物藥(animaldrugs)礦物藥(mineraldrugs)目前四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點植物藥再依不同的藥用部位分為:●根類、根莖類●莖木類、皮類●葉類、花類●果實類、種子類●全草類目前五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點---便于學(xué)習(xí)和研究生藥的外形和內(nèi)部構(gòu)造,掌握各類生藥的外形和顯微特征及其鑒定方法;---便于比較同類不同生藥間在性狀和顯微特征上的異同;---有利于掌握傳統(tǒng)的藥材性狀鑒別方法。目前六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點3.按化學(xué)成分分類根據(jù)生藥中所含的有效成分或主要成分的類別來分類:●含黃酮類成分的生藥●含生物堿類成分的生藥●含蒽苷類成分的生藥●含揮發(fā)油類成分的生藥目前七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點目前八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點---便于學(xué)習(xí)、掌握具有相同化學(xué)成分的生藥,有利于研究其有效成分和理化分析;---有利于研究有效成分與療效的關(guān)系,以及含同類成分的生藥與科屬之間的關(guān)系。目前九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點4.按功效及藥理作用分類根據(jù)生藥的藥理作用或中藥功效來分類。

按現(xiàn)代藥理作用分為:●作用于神經(jīng)系統(tǒng)的生藥●作用于循環(huán)系統(tǒng)的生藥●作用于消化系統(tǒng)的生藥目前十頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點按中藥功效分為:●解表藥:麻黃、桂枝、防風(fēng)●清熱藥:石膏、知母、黃芩、黃連●祛風(fēng)濕藥:獨活、防己、威靈仙●溫里祛寒藥:附子、干姜●瀉下藥:大黃、番瀉葉目前十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點生藥的中藥功效分類表功效藥物舉例解表藥辛溫解表藥辛涼解表藥麻黃、桂枝、荊芥、防風(fēng)、白芷、細辛、羌活、蒿本薄荷、菊花、柴胡、葛根、升麻、蟬蛻、牛蒡子、桑葉、蔓荊子瀉下藥攻下藥潤下藥峻下藥大黃、芒硝火麻仁、郁李仁、蜂蜜甘遂、芫花、大薊、牽牛子祛風(fēng)濕藥獨活、威靈仙、烏鞘蛇、秦艽、五加皮、桑枝、木瓜芳香化濕藥利尿滲濕藥藿香、佩蘭、砂仁、蒼術(shù)茯苓、豬苓、澤瀉、薏苡仁、車錢子、木通、防己、海金沙、半邊蓮溫理祛寒藥川烏、附子、肉桂、干姜、吳茱萸、高良姜、艾葉、小茴香、丁香清熱藥清熱瀉火藥清熱解毒藥清熱燥濕藥清熱涼血藥石膏、知母、梔子、黃連、黃芩、黃柏、龍膽、夏枯草、決明子、山豆根金銀花、板藍根、大青葉、紫花地丁、蒲公英、敗醬草、漏蘆、青黛茵陳、胡黃連、鴉膽子、白頭翁生地黃、玄參、牡丹皮、水牛角、赤芍、青蒿、地骨皮、紫草、秦皮理氣藥厚樸、陳皮、青皮、枳殼、枳實、川楝子、木香、烏藥、香附、郁金、延胡索、薤白理血藥活血化淤

止血藥川芎、丹參、紅花、桃仁、乳香、沒藥、三棱、益母草、川牛膝、穿山甲、五靈子、雞血藤、王不留行涼血止血藥:白茅根、側(cè)柏葉、槐花、小薊、大薊化瘀止血藥:三七、茜草、蒲黃、血余炭、藕節(jié)收斂止血藥:仙鶴草、白芨、棕櫚炭目前十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點功效藥物舉例化痰止咳平喘藥溫化寒痰藥清化熱痰藥止咳平喘藥半夏、天南星、白芥子、旋覆花、白附子瓜簍、貝母、竹茹、桔梗、天竺黃、前胡、胖大海、浮海石杏仁、蘇子、白部、紫苑、款冬花、桑白皮、葶藶子、地龍補益藥補血藥補氣藥補陰藥

補陽藥當(dāng)歸、熟地黃、白芍、阿膠、何首烏、紫河車人參、甘草、黨參、黃芪、山藥、白術(shù)北沙參、麥冬、枸杞子、龜甲、鱉甲、山茱萸、女貞子、桑寄生、石斛、百合、西洋參、黃精肉蓯蓉、淫陽藿、鹿茸、杜仲、續(xù)斷、補骨脂、菟絲子、巴戟天、鎖陽、沙苑子、蛤蚧、狗脊、冬蟲夏草鎮(zhèn)痙安神藥鎮(zhèn)痙藥安神藥白僵蠶、全蝎、蜈蚣、鉤藤、天麻、羚羊角、代赭石、石決明重鎮(zhèn)安神藥:朱砂、磁石、琥珀養(yǎng)心安神藥:酸棗仁、柏子仁、遠志、合歡皮開竅藥麝香、冰片、蘇合香、石菖蒲、牛黃消導(dǎo)藥神曲、山楂、萊菔子、麥芽、雞內(nèi)金驅(qū)蟲藥使君子、檳榔、烏梅、苦楝皮、雷丸收斂藥五味子、肉豆蔻、金櫻子、蓮子、柯子、烏賊骨、龍骨、牡蠣外用藥雄黃、輕粉、密佗僧、白礬、斑蝥、蟾酥涌吐藥甜瓜蒂、常山、膽礬目前十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點---便于學(xué)習(xí)、掌握和研究具有相同藥理作用或功效的生藥;---有利于與臨床用藥結(jié)合,也可以與活性成分研究相結(jié)合。目前十四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點《神農(nóng)本草經(jīng)》-毒性和用藥目的:上中下三品。《本草經(jīng)集注》-自然屬性:玉石、草、木、果菜、米食、有名未用6類。每類又分上中下三品?!侗静菥V目》-十六部:水、火、土、石、草、谷、菜、果、木、器、蟲、鱗、介、禽、獸、人?!吨袊幍洹贰吨兴幋筠o典》《中藥志》-

按筆劃5.其他分類法目前十五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點第二節(jié)生藥的記載生藥的描述和記載,是生藥知識傳播的重要方式。目前十六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點一、記載項目:1.名稱2.基源3.植(動)物形態(tài)和生物學(xué)特征4.采制5.產(chǎn)地6.性狀7.顯微特征8.化學(xué)成分9.理化鑒定

10.藥理作用11.功效12.附注目前十七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點二、生藥的拉丁名生藥的拉丁名:國際上通用的名稱,具有國際意義,便于國際間的交流與合作研究。生藥的拉丁名由兩部分組成:

生藥名+藥用部位的名

(第二格)(第一格)原植物屬名原植物種名原植物屬種名目前十八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點第一格藥用部位:

Radix

根莖

Rhizoma

Caulis

Ramulus木材Lignum

樹皮

Cortex

Folium

Flos

花粉

Pollen

果實

Fructus種子

Semen

全草

Herba

樹脂

Resina

分泌物Venenum目前十九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點1.原植物的屬名或種名:原植(動)物的屬名(第二格)

如:黃芩ScutellariaeRadix(原植物Scutellariabaicalensis)原植(動)物的種名(第二格)如:顛茄BelladonnaeHarba(原植物Atropebelladonna)。目前二十頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點2.兼用原植(動)物的屬名和種名(第二格),用以區(qū)別同屬他種來源的生藥。如:青蒿ArtemisiaeAnnuaeHerba茵陳ArtemisiaeScoporiaeHerba目前二十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點3.藥用部位包括不同器官時,則把主要的或多數(shù)地區(qū)習(xí)用的置前,用et(和)或seu(或)相連接。

如:大黃RheiRadixetRhizoma大薊CirsiiJaponiciHerbaseuRadix

當(dāng)收載不同屬的植物作同一生藥使用時,以兩個屬命名,以seu連接。如:老鸛草ErodiiseuGeraniiHerba。目前二十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點--礦物類生藥的拉丁名,一般采用原礦物拉丁名,如:朱砂Cinnabaris、雄黃Realgar等?!幚∶械拿~和形容詞的第一個字母必須大寫,連詞和前置詞一般小寫。目前二十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點4.拉丁名中如有形容詞用于修飾前面藥用部位名詞時,則置于最后,用以說明具體的性質(zhì)或狀態(tài)。如:熟地黃RehmanniaeRadixPreparata、鹿茸CerviCornuPantotrichum。

目前二十四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點5.有些生藥的拉丁名中沒有藥用部位的名稱,直接用原植(動)物的屬名或種名。--菌藻類生藥:海藻Sargassum(屬名)、茯苓Poria(屬名)。--完整動物生藥:斑蝥Mylabras(屬名)、蛤蚧Gecko(種名)。--動植物的干燥分泌物、汁液等生藥:麝香Moschus(屬名)。--有些生藥的拉丁名采用原產(chǎn)地的土名或俗名,如:阿片Opium。目前二十五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點第十章

生藥的化學(xué)成分及其分析方法目前二十六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點幾個概念初生代謝產(chǎn)物

初生代謝:合成必需的生命物質(zhì)的代謝過程。次生代謝產(chǎn)物

初生代謝物質(zhì)產(chǎn)生的對生物體本身常無明顯作用的化合物。有效成分:具有生物活性、能起防病治病作用的化學(xué)成分。無效成分:沒有生物活性和防病治病作用的化學(xué)成分。目前二十七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點一、糖類及苷類

(一)糖類

糖類(sugar,saccharides)又稱碳水化合物(carbohydrates),廣泛分布于生物體內(nèi),為植物光合作用的初生產(chǎn)物。糖類不僅是植物體內(nèi)的貯藏養(yǎng)料,而且是生物合成其他有機化合物的前體。糖類分為單糖、低聚糖和多糖三類。

目前二十八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點概念:為多羥基的醛或酮?;瘜W(xué)通式:Cn(H2O)n。天然存在的單糖n=3-8。僅有葡萄糖和果糖等少數(shù)糖在植物體內(nèi)游離存在,大部分以苷的形式存在于植物體內(nèi)。1.單糖monosaccharides目前二十九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點1.常見的單糖⑴五碳醛糖(aldopentoses):L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖⑵六碳醛糖(aldohexoses):D-葡萄糖(D-glucose)、D-甘露糖D-半乳糖⑶六碳酮糖(ketohexose):D-果糖(D-fructose)、L-山梨糖⑷甲基五碳醛糖:L-夫糖、L-鼠李糖2.特殊的單糖:α-去氧糖、氨基糖3.單糖衍生物:糖醛酸、糖醇

目前三十頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點六碳醛糖D-葡萄糖D-甘露糖目前三十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點六碳酮糖D-果糖甲基五碳糖L-鼠李糖D-呋糖D-雞納糖目前三十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點五碳醛糖L-阿拉伯糖D-木糖目前三十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點其他單糖D-洋地黃毒糖D-葡萄糖醛酸2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖D-山梨醇目前三十四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點

概念:由2-9個單糖分子聚合而成的糖。存在:目前僅發(fā)現(xiàn)2-5單糖分子組成的低聚糖。性質(zhì):結(jié)晶性,部分有甜味;易溶于水,難溶或不溶于有機溶劑;易被水解。

2.低聚糖類oligosaccharides目前三十五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點類型名稱水解后單糖主要存在雙糖蔗糖麥芽糖乳糖葡萄糖+果糖2分子葡萄糖葡萄糖+半乳糖甘蔗、甜菜淀粉經(jīng)酶水解哺乳動物乳汁三糖龍膽三糖棉子糖鼠李三糖果糖+2分子葡萄糖葡萄糖+半乳糖+果糖半乳糖+2分子鼠李糖龍膽屬棉籽鼠李屬四糖水蘇糖葡萄糖+果糖+2分子半乳糖水蘇屬麥芽糖目前三十六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點概念:由10個以上單糖分子聚合而成的糖。通式為(CnH2n-2On-1)x,X由幾百至數(shù)千。均多糖與雜多糖性質(zhì):大多為無定形化合物;無甜味;難溶于水,不溶于有機溶劑,無還原性。應(yīng)用:昆布多糖、肝素抗凝血;硫酸軟骨素防止血管硬化;香菇、銀耳、刺五加、黃芪、靈芝、黃精、豬苓、茯苓、刺參粘性多糖等具有免疫促進作用和抗癌作用。

3.多聚糖類Polysaccharides目前三十七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點多糖分類:1.植物多糖淀粉(starch)

為D-葡萄糖的高聚物,通式為(C6H10O5)n。A糖淀粉(amylose),又稱淀粉糖。B膠淀粉(amylopectin),又稱淀粉精。菊糖(inulin)

約35個D-果糖以2?→1連接而成,最后接D-葡萄糖。遇乙醇可形成球狀結(jié)晶析出。遇碘液不顯色。樹膠(gum)

具有分支結(jié)構(gòu)的雜多糖,水解后生成L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸等。主要用做賦形劑、混懸劑、乳化劑和黏合劑。目前三十八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點

2.動物多糖

肝素:高度硫酸酯化的右旋粘多糖,糖鏈上常連有絲氨酸或小分子肽??寡?。甲殼素:N-乙酰葡萄糖胺1β→4連接構(gòu)成的直鏈多糖。手術(shù)縫合線和膠囊外殼。硫酸軟骨素:黏多糖-蛋白質(zhì)復(fù)合體。臨床用于治療神經(jīng)痛、風(fēng)濕痛等。透明質(zhì)酸:

N-乙酰胺基葡萄糖與D-葡萄糖醛酸1-3相連的重復(fù)結(jié)構(gòu)再1-4連接成的線形多糖。臨床上用作非甾體抗炎藥及眼科手術(shù)的輔助治療藥。目前三十九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點

(四)糖類成分的鑒別1.Fehling試驗

生藥的水浸液+堿性酒石酸銅紅色氧化亞銅2.Molish試驗

生藥水浸液,加α-萘酚試劑數(shù)滴,搖勻后沿管壁滴加濃硫酸,若有糖類成分與苷類存在,則二液面交界處出現(xiàn)紫紅色環(huán)?!髂壳八氖揬總數(shù)一百二十七頁\編于十七點3.成脎試驗

生藥的水浸液+鹽酸苯肼黃色結(jié)晶物顯微鏡下?lián)Y(jié)晶的形態(tài)可鑒定出糖的種類。4.色譜法

取生藥浸出液(多糖類需水解)與糖類對照品檢測。常用紙色譜法和薄層色譜法,展開劑:正丁醇-醋酸-水(4:1:5上層)顯色劑:氨化硝酸銀溶液(新配制)還原糖形成黑色斑點。

5.GC和GC-MS分析

糖→衍生物→定性、定量△目前四十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點苷類化合物

1概念:由糖或糖的衍生物與非糖化合物以苷鍵方式結(jié)合而成的化合物。即:糖+苷元(非糖部分)→苷2分類:根據(jù)苷鍵原子的不同可分為:氧苷、硫苷、氮苷和碳苷,生藥中的苷多為氧苷。目前四十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點苷的類型目前四十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點1.氧苷(O-苷)

(1)醇苷

化合物的醇羥基與糖端基羥基脫水而成的苷。在藻類、毛莨科、楊柳科、景天科、豆科植物中有分布。毛茛苷目前四十四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點

(2)酚苷

主要存在于杜鵑科、木犀科及芍藥屬、松屬、楊屬、柳屬等植物中。天麻苷鎮(zhèn)痛作用水楊苷解熱鎮(zhèn)痛目前四十五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點(3)氰苷

由含氰基(-C≡N)的醇衍生物和1~2個單糖結(jié)合而成?,F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)50余種,分布廣泛。氰苷的分布:薔薇科、毛茛科、豆科、大戟科等。

苦杏仁苷目前四十六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點氰苷的鑒別

苦味酸鈉試驗:取生藥粉末0.5g放入試管中,加數(shù)滴水潤濕,加塞密閉,管口內(nèi)懸掛一條用碳酸鈉溶液潤濕的苦味酸試紙,將試管置40~50℃水浴進行酶解,試紙轉(zhuǎn)為磚紅色目前四十七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點2.硫苷3.氮苷4.碳苷芥子苷消炎止痛胞苷牡荊苷目前四十八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點

二黃酮類flavonoids黃酮是具有兩個芳香環(huán)的C6-C3-C6基本骨架的一類化合物的總稱。目前四十九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點結(jié)構(gòu)特征與分類:按苷元的結(jié)構(gòu)分為下面幾類:目前五十頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分布

黃酮類化合物主要分布于高等植物的水龍骨科、銀杏科、小檗科、豆科、蕓香科、唇形科、菊科和鳶尾科等植物中,在菌類、藻類、地衣類等低等植物中少見。主含黃酮類成分的生藥有:槐花、葛根、石葦、淫羊藿、桑白皮、蒼耳子、密蒙花、槲寄生等。目前五十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點

活性:銀杏雙黃酮、槲皮素、葛根素、蘆丁等均具有擴張血管作用,用于治療冠心病。山楂黃酮、山萘酚等具有降低血脂及膽固醇作用。異甘草苷元及大豆素具有解除平滑肌痙攣作用。黃芩苷、水飛薊素有很強的保肝作用,用于治療急、慢性肝炎、肝硬化及多種中毒性肝損傷。目前五十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點理化性質(zhì)溶解性苷:水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯。苷元:甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚、氯仿等。酸堿性:既具有酸性,又具有堿性。存在方式:黃酮類化合物除少數(shù)游離外,大多數(shù)以苷的形式存在(O-苷或C-苷)。目前五十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點

顏色:黃酮類化合物的顏色與分子中存在的交叉共軛體系和助色團的類型、數(shù)目及取代位置有關(guān)。黃酮、黃酮醇及其苷類呈灰黃~黃色,查耳酮為黃~橙黃色,二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮類因不存在共軛體系或共軛很少而不顯色。目前五十四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點鑒別

1.鹽酸-鎂粉還原反應(yīng)

取生藥粉末少許于試管中,用乙醇或甲醇數(shù)毫升溫浸提取,取提取液加鎂粉少許振搖,滴加幾滴濃鹽酸,1~2min內(nèi)即出現(xiàn)顏色。

黃酮類、二氫黃酮類、黃酮醇、二氫黃酮醇類顯紅~紫紅色,異黃酮類、查耳酮類、花色素類及部分橙酮不顯色。本反應(yīng)機理為生成陽碳離子所致。

目前五十五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點2.金屬鹽類試劑的絡(luò)合具有以下結(jié)構(gòu)單元的黃酮類化合物可與鋁鹽、鎂鹽、鉛鹽、鋯鹽等試劑形成有色絡(luò)合物。

目前五十六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點與鋯鹽絡(luò)合生藥乙醇或甲醇提取液,加2%二氯氧化鋯(ZrOCl2)甲醇液,5-羥基黃酮和黃酮醇類顯鮮黃色。顯色后,再加2%枸椽酸甲醇液,則5-羥基黃酮類可褪色。其絡(luò)合物結(jié)構(gòu)如下:

目前五十七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點三萜類結(jié)構(gòu)特征

萜類化合物(terpenoids)是以異戊二烯(isoprene)為基本單位的聚合體及其衍生物。凡是由甲戊二羥酸(mevalonicacid)作為前體物生合成的,分子式的種類繁多,自然界已經(jīng)發(fā)現(xiàn)約22000種。通式為(C5H8)n的衍生物均稱為萜類化合物。萜類化合物目前五十八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分類與活性1、單萜類(monoterpenes)分子式為C10H16,其分子中含2個異戊二烯單位。其含氧衍生物(醇類、醛類、酮類等),多具較強的香氣和生物活性。類型:直鏈、單環(huán)、雙環(huán)

目前五十九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點目前六十頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點

2.倍半萜類(sesquiterpenes)分子式為C15H24,其分子中含3個異戊二烯單位,通常分為直鏈型、單環(huán)型、二環(huán)型和三環(huán)型等。其含氧衍生物也常具較強的香氣和生物活性。該類成分有揮發(fā)性。青蒿素雙氫青蒿素目前六十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點目前六十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點目前六十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點3.二萜類(diterpenes)

分子中含4個異戊二烯單位。廣泛分布于植物的乳汁和樹脂中。紫杉醇銀杏內(nèi)酯抑制血小板活化因子目前六十四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點環(huán)烯醚萜(iridoids)是具有環(huán)戊烷環(huán)烯醚萜(iridoid)和環(huán)戊烷開裂的環(huán)烯醚萜(secoiridoid)兩種基本骨架的單萜類化合物。生藥山梔子主要成分梔子苷(gardenoside)和京尼平苷(geniposide)具有顯著的生物活性,京尼平苷具有瀉下作用和促進膽汁分泌的利膽作用。地黃的降血糖的活性成分為梓醇,該化合物還具有利尿和緩下功效。環(huán)烯醚萜骨架

裂環(huán)環(huán)烯醚萜骨架

京尼平苷

梓醇四環(huán)烯醚萜類目前六十五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分布:玄參科、龍膽科、茜草科、忍冬科等。理化性質(zhì)與鑒別:苷類多為無色結(jié)晶,味苦,有吸濕性。易溶于水、甲醇,可溶于乙醇、丙酮、正丁醇等。可與酸、堿、氨基酸等呈特殊顏色的反應(yīng)。目前六十六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點五皂苷saponins皂苷(saponins)又稱皂素

是廣泛存在于植物界的一類特殊的苷類,它的水溶液振搖后可生產(chǎn)持久的肥皂樣的泡沫,因而得名。結(jié)構(gòu)特征與分類:三萜皂苷甾體皂苷

目前六十七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點烏蘇烷型齊墩果烷型羽扇豆醇型木栓烷型羊毛脂烷型達瑪烷型大戟烷型葫蘆烷型五環(huán)三萜皂苷四環(huán)三萜皂苷三萜皂苷三萜皂苷概述:三萜類化合物與糖結(jié)合而成的化合物,多含COOH。目前六十八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點齊墩果烷烏蘇烷羽扇豆烷木栓烷五環(huán)三萜目前六十九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點達瑪烷羊毛脂烷干遂烷環(huán)阿屯烷葫蘆烷楝烷四環(huán)三萜目前七十頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點

甾體皂苷

是一類以螺甾烷為苷元的皂苷類化合物。皂苷元是由27個碳原子組成,甾體皂苷的基本骨架為螺甾烷及其異構(gòu)體異螺甾烷等。分為4個類型:螺甾烷醇型異螺甾烷醇型呋甾烷醇型變形螺甾烷醇型目前七十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點螺甾烷醇異螺甾烷醇呋甾烷醇變形螺甾烷醇目前七十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分布三萜皂苷:五加科:人參、三七豆科:甘草、黃芪菊科:紫菀遠志科:傘形科:柴胡桔梗科:薔薇科:地榆甾體皂苷:主要分布于薯蕷科、百合科、玄參科、龍舌蘭科等植物中。含甾體皂苷的中藥主要有薯蕷、麥冬、重樓、天冬、洋地黃等。目前七十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點活性人參皂苷:抗癌、抗疲勞等甘草酸:抗炎、抗病毒、免疫調(diào)節(jié)黃芪甲苷:降血糖、保護心肌細胞等三七皂苷:抗血栓、抗心血管系統(tǒng)疾病薯蕷皂苷元:激素類藥物的原料薤白皂苷:抑制血小板凝集目前七十四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點理化性質(zhì)狀態(tài):白色無定形粉末溶解性:溶于水、稀醇等水解:酸、堿、酶溶血性:能破壞紅細胞。目前七十五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點鑒別①泡沫試驗:取中藥粉末1g,加水10ml,煮沸10min后過濾,將濾液于試管中強烈振搖,如產(chǎn)生持久性泡沫(15min以上)即為陽性反應(yīng)。中性皂苷的水溶液在堿性溶液中可形成較穩(wěn)定的泡沫,借此可與酸性皂苷相區(qū)別。②濃硫酸–醋酐反應(yīng)(Liebermann-Burchard反應(yīng)):三萜皂苷產(chǎn)生黃紅紫藍等顏色變化甾體皂苷最后出現(xiàn)綠色③三氯醋酸反應(yīng)(Rosen-heimer反應(yīng))將樣品溶液滴于濾紙上,噴25%三氯醋酸乙醇溶液。三萜皂苷加熱至100℃生成紅色漸變成紫色甾體皂苷加熱至60℃即發(fā)生顏色變化

目前七十六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點定義:

生物堿(alkaloid)是一類存在于生物界中含氮原子的堿性有機化合物。

分布廣泛:100余科植物,如毛茛科、小檗科、防己科、夾竹桃科、豆科、罌粟科、茄科、菊科等。分類根據(jù)生物堿的生物合成途徑和母核的基本結(jié)構(gòu)分為60多個類型。

六生物堿Alkaloids目前七十七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點來源生物堿類型生物堿來源于氨基酸鳥氨酸吡咯類(pyrrolines)吡咯里西啶類(pyrrolizidines)托品類(tropanes)千里光堿、紅古豆堿野百合堿莨菪堿、山莨菪堿、東莨菪堿賴氨酸4.哌啶類(piperidines)5.吲哚里西啶類(indolizidines)6.喹諾里西啶類(quinolizidines)胡椒堿、loberine一葉秋堿苦參堿、石松堿、金雀花堿鄰氨基苯甲酸7.喹啉類(quinolines)8.吖啶酮類(acridone)奎寧、喜樹堿冉特可林酮苯丙氨酸/酪氨酸9.苯丙胺類(phenylalkylamines)10.四氫異喹啉類(tetrahydroisoquinolines)11.芐基四氫異喹啉類(benzyltetrahydroisoquinolines)12.苯乙基四氫異喹啉類phenethyltetrahydroisoquinolines)13.芐基苯乙胺類(benzylphenethylamines)14.吐根堿類(emetines)麻黃堿、為麻黃堿哌勞亭、小檗堿去甲烏藥堿、罌粟堿秋水仙堿、三尖杉酯堿石蒜堿l-吐根堿色氨酸15.簡單吲哚類(simpleindoles)16.簡單β-咔波啉類(simpleβ–carbolines)17.半萜吲哚堿類(semiterpenoidindoles)18.單萜吲哚堿類(monotepenoidindoles)蟾酥堿、5-羥色胺harmanine麥角新堿、麥角胺士的寧、長春新堿、利血平目前七十八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點來源于異戊烯來源于萜類19.單萜生物堿(monoterpenoidalkaloids)20.倍半萜生物堿(sesqueteerpenoidalkaloids)21.二萜生物堿(ditepenoidalkaloids)22.三萜生物堿(triterpenoidalkaloids)秦艽甲堿、獼猴桃堿石斛堿、萍蓬定烏頭堿、粗莖烏甲堿交讓木堿來源于甾體23.孕甾烷(C21)生物堿(alkaloidswiththeC21-carbonskeletonofpregnane)24.環(huán)孕甾烷(C24)生物堿(alkaloidswithcyclopregnaneskeleton)25.膽甾烷(C27)生物堿(alkaloidswiththeC27-carbonskeletonofcholestane)康斯生環(huán)氧黃楊木己堿茄定堿、浙貝甲素目前七十九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點N原子存在形式:*分子中氮原子所處的狀態(tài)分為6類;*大多數(shù)生物堿一般與有機酸結(jié)合成鹽的形式存在于液泡中,有的結(jié)合成苷。*游離生物堿:以酰胺形式存在,僅少數(shù)堿性極弱的生物堿以游離狀態(tài)存在。目前八十頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分布分布廣泛:100多科毛茛科、小檗科、防己科、罌粟科、豆科、馬錢科、茄科等。目前八十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點生理活性及臨床應(yīng)用生物堿是生藥中一類重要的有效成分,已有80余種用于臨床。麻黃堿(ephedrine)臨床用于治療哮喘小檗堿(berberine)用于治療腸道感染、菌痢、眼結(jié)膜炎、化膿性中耳炎等。秋水仙堿(colchicine)臨床用于抗腫瘤、抗痛風(fēng)。長春堿(vinblastine)、長春新堿(vincristine)具有抗腫瘤作用。毛果蕓香堿(pilocapine)用于青光眼的治療。目前八十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點理化性質(zhì)與鑒別理化性質(zhì):

性狀:多為結(jié)晶性固體顏色:一般為無色化合物旋光性:多具有旋光性堿性:溶解性:易溶于乙醇、氯仿、乙醚等。

目前八十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點理化性質(zhì)與鑒別鑒別1.沉淀反應(yīng)

(1)碘化鉍鉀試劑(Dragendoff試劑,BiI3·KI)

在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成桔紅色沉淀(2)碘-碘化鉀試劑(Wagner試劑,I2·KI)在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成棕紅色沉淀(3)碘化汞鉀試劑(Mayer試劑,HgI2·KI)在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成白色或黃白色沉淀目前八十四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點(4)硅鎢酸試劑(Bertrand試劑,SiO2·I2WO3)在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成灰白色沉淀。(5)磷鉬酸試劑(Sonnenschein試劑,H3PO4·I2MoO3)在中性或酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成鮮黃色或棕黃色沉淀。此反應(yīng)很靈敏。(6)苦味酸試劑(Hager試劑)在中性溶液中與生物堿生成淡黃色沉淀。目前八十五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點2.顯色反應(yīng)

(1)礬酸銨-濃硫酸溶液(Mandelin試劑):阿托品、東莨宕堿顯紅色馬錢子堿顯血紅色士的寧顯紫色奎寧顯淡橙色嗎啡顯棕色可待因顯藍色。

(2)鉬酸銨(鈉)-濃硫酸溶液(Frobde試劑):可待因顯黃色小檗堿顯棕綠色烏頭堿顯黃棕色

在使用時應(yīng)注意,該試劑與蛋白質(zhì)也能顯色。

目前八十六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點(3)甲醛-濃硫酸試劑(Marquis試劑)可待因顯藍色嗎啡顯紫紅色。(4)濃硫酸烏頭堿顯紫色小檗堿顯綠色。(5)濃硝酸小檗堿顯棕紅色秋水仙堿顯藍色烏頭堿顯紅棕色。

目前八十七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點定量分析方法重量法容量法比色法紫外可見分光光度法HPLC-ELSDHPLC-UV目前八十八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點結(jié)構(gòu)及分類強心甾型海蔥甾型αβγδαβ七強心苷Cardiacglycoside強心苷成分是一類對心肌有興奮作用,具有強心生理活性的甾體化合物??捎糜诔溲孕牧λソ吆凸?jié)律障礙等疾病。常用的有地高辛、洋地黃毒苷、西地蘭等。目前八十九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點B/C環(huán)反式,C/D環(huán)順式,A/B環(huán)有兩種稠合方式,順式稠合為多見。C3-OH主要為β-構(gòu)型,少數(shù)為α-構(gòu)型。C14-OH為β-構(gòu)型。C17位必須有五元或六元不飽和內(nèi)酯環(huán),多為β-構(gòu)型,個別為α-構(gòu)型。C13位有β-甲基,C10多為β-甲基,也可能是醛基、羥甲基、羧基。C3-OH與糖結(jié)合成苷鍵,可多至5個單元,以直鏈連接。目前九十頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分布與活性強心苷主要分布于被子植物中。最為常見的科是:夾竹桃科、蘿摩科。此外毛茛科、玄參科、百合科、十字花科及??浦参镏幸灿蟹植?。地高辛及洋地黃毒苷具有治療充血性心力衰竭及節(jié)律障礙等心臟病。目前九十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點理化性質(zhì)與鑒別1.不飽和內(nèi)酯環(huán)的反應(yīng)Kedde反應(yīng):

取供試品甲醇或乙醇液于試管中,加3~4滴Kedde試劑,產(chǎn)生紅或紅紫色。

Legal反應(yīng)

生藥醇提液于試管中,加入Legal試劑,溶液呈深紅色。OH-目前九十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點2.2-去氧糖的顯色反應(yīng):

Keller-Kiliani反應(yīng)

生藥70%乙醇提取,濾液蒸干,殘渣溶于1ml0.5%三氯化鐵-冰醋酸溶液后傾入小試管中,再沿管壁加濃硫酸1ml。上層醋酸液呈藍至藍綠色,二液層交界處由于濃硫酸對強心苷元的作用而呈棕色(其顏色可隨苷元不同而異)。對二甲胺基苯甲醛反應(yīng)

生藥醇提液,滴于濾紙上,干燥后噴對二甲胺基苯甲醛試劑,90℃加熱30秒,顯灰紅色斑點。目前九十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點八醌類quinones結(jié)構(gòu)特征和分類醌類化合物主要有四種基本母核:苯醌萘醌菲醌蒽醌目前九十四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點丹參酮ⅡA擴冠作用紫草素止血抗炎抗菌抗病毒番瀉苷肝A分布與活性

蓼科、豆科、茜草科、鼠李科、百合科目前九十五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點理化性質(zhì)與鑒別理化性質(zhì):

性狀黃色或橙黃色,苷元多為結(jié)晶。升華性溶解性:苷元:乙醚、氯仿、乙醇苷:水、稀醇酸性:因酚羥基而具有酸性。目前九十六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點鑒別

1、與堿的顯色反應(yīng):

羥基蒽醌類能溶解于堿溶液中,而顯紅色或

紫紅色,加酸后顏色消失,若再加堿又顯紅色。

目前九十七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點2.Borntr?ger反應(yīng):

取生藥粉末約0.1g于試管中,加堿液數(shù)毫升浸出,濾液呈紅色,加鹽酸酸化,紅色轉(zhuǎn)為黃色,加2~3ml乙醚振搖醚層顯黃色。分取醚層,加堿液振搖,醚層由黃色變?yōu)闊o色,水層顯紅色。顯示游離羥基蒽醌類成分存在。

該反應(yīng)主要鑒別羥基蒽醌及具有游離羥基的蒽醌苷類化合物,而蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需要氧化成羥基蒽醌后才能呈色。目前九十八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點Borntrager反應(yīng):

堿液數(shù)毫升生藥粉末

振搖后過濾

紅色的濾液

鹽酸酸化

水層(紅色)溶液轉(zhuǎn)為黃色

堿液

乙醚2ml乙醚層

醚層黃色水層棄去目前九十九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點3.無色亞甲基藍顯色反應(yīng):

用于PPC和TLC的顯色劑,苯醌及萘醌顯示藍色斑點,蒽醌不顯色。目前一百頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點4.與金屬離子的反應(yīng):蒽醌類化合物如果含有a-酚羥基或鄰位二酚羥基結(jié)構(gòu)時,可與Pb+、Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物。與Pb+反應(yīng):形成的絡(luò)合物在一定的pH值下可析出沉淀,可用于精制該類化合物。與Mg2+反應(yīng):如果母核上有1個α-羥基或1個β-羥基,或二個OH不在同環(huán)時,顯橙黃-橙色;如已有1個α-OH,并有另一個OH在鄰位時,顯藍色-藍紫色,若在間位時顯橙紅-紅色,在對位時則顯紫紅色-紫色。目前一百零一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點九香豆素類Coumarins結(jié)構(gòu)特征與分類

香豆素化合物為順式鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯,具有芳香氣味。目前一百零二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分類:

根據(jù)結(jié)構(gòu)分為簡單香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素。呋喃香豆素和吡喃香豆素又分別細分為線型和角型兩種。奧斯腦補骨脂內(nèi)酯海棠果內(nèi)酯目前一百零三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分布與活性分布:香豆素類主要分布在傘形科、豆科、菊科、蕓香科、茄科、瑞香科、蘭科等植物中?;钚裕嚎咕?、抗炎、抗腫瘤等。目前一百零四頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點理化性質(zhì)及鑒定性質(zhì):無色結(jié)晶,有特殊香氣,苷溶于水、甲醇、乙醇、堿液等,苷元溶于有機溶劑及堿液。鑒定1.熒光法:

取生藥的乙醇提取液(0.2g+5ml),置于紫外燈下觀察(365nm),溶液呈藍~藍紫色熒光。

目前一百零五頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點2.異羥肟酸鐵反應(yīng):生藥粉末用甲醇提取,濾液中加7%鹽酸羥胺的甲醇溶液與10%NaOH的甲醇溶液各數(shù)滴,水浴微熱,冷后,用稀鹽酸調(diào)節(jié)pH至3~4,加1%三氯化鐵試液,溶液顯紅色或紫色。目前一百零六頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點十有機酸類organicacid結(jié)構(gòu)特征與分類

脂肪族,芳香族,萜類目前一百零七頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分布與活性在植物的花及果實中分布廣泛,根和葉中亦有分布,少數(shù)以游離狀態(tài)存在,多與鈉、鉀、鈣及生物堿成鹽。甘草酸—抗炎、抗病毒、增強免疫綠原酸—抗菌、利膽、升高白細胞土槿皮乙酸—抗真菌目前一百零八頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點理化性質(zhì)及鑒別酸性,溶解性,可形成鈣鹽、鉛鹽、鋇鹽沉淀定量分析方法總酸:電位滴定法、紫外分光光度法單體:HPLC目前一百零九頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點結(jié)構(gòu)特征與分類

木脂素(lignans)是由苯丙素氧化聚合形成的一類化合物,有二聚物、三聚物或四聚物。

母核主要有以下構(gòu)造:十一木脂素Lignans8-8'3-3'8-3'目前一百一十頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點分布與活性分布于蕓香科、小檗科、木蘭科、木犀科、蒺藜科等。常用中藥有鬼臼、五味子、厚樸、連翹。目前一百一十一頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點五味子素甲R=CH3,R1=H厚樸酚五味子酚R=H,R1=H五味子素醇甲R=CH3,R1=OH生藥五味子中含有的五味子素甲(schisantherinA)及其同系物是一類聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素,具有保肝、降低血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶的藥理作用,臨床上用于治療慢性肝炎。五味子酚(schisanhenol)具有抗脂質(zhì)過氧化和清除氧自游基作用,五味子素醇甲具有中樞神經(jīng)鎮(zhèn)靜作用。厚樸酚(magnolol)和和厚樸酚(honokiol)具有鎮(zhèn)靜和肌肉松弛作用。目前一百一十二頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點理化性質(zhì)與鑒別多為無色結(jié)晶,少數(shù)能升華。難溶于水,易溶于有機溶劑。易被酶或稀酸水解。紫外燈下顯暗斑,1%三氯化銻氯仿溶液顯色。定量分析方法紫外可見分光光度法HPLC法目前一百一十三頁\總數(shù)一百二十七頁\編于十七點十三揮發(fā)油

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