2017屆化學-高考一輪復習-選修5第4章生命中的基礎有機化學物質-課件剖析

2017屆化學-高考一輪復習-選修5第4章生命(shēngmìng)中的根底有機化學物質-課件剖析第一頁，共86頁。第四章生命(shēngmìng)中的根底有機化學物質第二頁，共86頁。2013高考導航考綱要求1.了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明(shuōmíng)糖類在食品加工和生物質能源開發(fā)上的應用。第三頁，共86頁。2.了解氨基酸的組成、結構(jiégòu)特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系。3.了解蛋白質的組成、結構(jiégòu)和性質。4.了解化學科學在生命科學開展中所起的重要作用。第四頁，共86頁。命題(mìngtí)熱點1.糖類、油脂、蛋白質的特性及檢驗.2.糖類、油脂、蛋白質的組成及所含官能團的性質。第五頁，共86頁。考點串講深度剖析考點一油脂1．概念油脂的主要成分是一分子甘油(ɡānyóu)與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。常見的形成油脂的高級脂肪酸有：第六頁，共86頁。第七頁，共86頁。2．結構結構簡式：官能團：有的可能含有(hányǒu)假設R、R′、R″相同，第八頁，共86頁。稱為簡單甘油酯；假設(jiǎshè)R、R′、R″不同，稱為混合甘油酯。3．分類第九頁，共86頁。4．物理性質(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂大多數(shù)都是混合物，沒有(méiyǒu)固定的熔、沸點。第十頁，共86頁。①油：含不飽和脂肪酸成分(chéngfèn)較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；②脂肪：含飽和脂肪酸成分(chéngfèn)較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。第十一頁，共86頁。5．化學性質(1)油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生(fāshēng)加成反響的化學方程式為：第十二頁，共86頁。第十三頁，共86頁。(2)水解(shuǐjiě)反響①酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解(shuǐjiě)反響方程式為:第十四頁，共86頁。②堿性條件(tiáojiàn)下——皂化反響如硬脂酸甘油酯的水解反響方程式為:第十五頁，共86頁。其水解程度(chéngdù)比酸性條件下水解程度(chéngdù)大.特別提醒(1)油脂的相對分子質量雖較大，但比高分子化合物的相對分子質量小的多,故油脂不屬于高分子化合物。第十六頁，共86頁。(2)利用油脂堿性水解(shuǐjiě)時消耗NaOH的多少，可以計算出油脂的物質的量，再利用油脂氫化時消耗H2的多少可計算出油脂分子中雙鍵的個數(shù)。第十七頁，共86頁。 某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到(dédào)1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質量為280，原子個數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。例1第十八頁，共86頁。(1)寫出B的分子式：__________________。(2)寫出C的結構(jiégòu)簡式：________________________________________________________________________，C的名稱是____________________。第十九頁，共86頁。(3)寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構體的結構簡式：_____________________________________________________________?！窘馕?jiěxī)】根據(jù)B的相對分子質量為280及原子個數(shù)比可知分子式為C18H32O2。第二十頁，共86頁?！敬鸢?dáàn)】(1)C18H32O2(2)CH3—(CH2)16—COOH硬脂酸(十八酸)(3)第二十一頁，共86頁。即時(jíshí)應用1．油脂是主要食物之一，也是一種重要的化工原料，以下說法中，正確的選項是()A．油脂在酸性條件下水解生成甘油和肥皂第二十二頁，共86頁。B．植物油氫化后可用作人造脂肪C．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．判斷油脂皂化反響是否完成的方法是靜置反響混合物觀察其是否分層解析：選B。油脂在堿性條件下水解可生成(shēnɡchénɡ)甘油和肥皂，所以A不正確；第二十三頁，共86頁。植物油氫化后變?yōu)楣虘B(tài)的人造脂肪，B正確；植物油中含有不飽和的碳碳雙鍵，故可以使溴的四氯化碳溶液(róngyè)褪色，所以選項C不正確；油脂皂化后的生成物是硬脂酸鈉和甘油，不加食鹽是不可能看到分層現(xiàn)象的，所以不能由此判斷皂化反響是否完成。第二十四頁，共86頁?？键c二糖類1．糖的概念(gàiniàn)與分類(1)概念(gàiniàn)：從分子結構上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物分)第二十五頁，共86頁。第二十六頁，共86頁。2．葡萄糖與果糖(1)組成(zǔchénɡ)和分子結構分子式結構簡式官能團二者關系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH第二十七頁，共86頁。(2)葡萄糖的化學性質①復原性：能發(fā)生銀鏡反響，能與新制Cu(OH)2懸濁液反響。②加成反響：與H2發(fā)生加成反響生成己六醇。③發(fā)酵成醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇(yǐchún)的化學方程式為：第二十八頁，共86頁。④生理氧化(yǎnghuà)反響的化學方程式為：第二十九頁，共86頁。(3)葡萄糖在生產(chǎn)、生活中的作用①是一種重要(zhòngyào)的營養(yǎng)物質。②廣泛應用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)。3．蔗糖與麥芽糖第三十頁，共86頁。蔗糖麥芽糖相同點(1)組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構體。(2)都屬于二糖，能發(fā)生水解反應。不同點官能團不同不含醛基含有醛基水解產(chǎn)物不同葡萄糖和果糖葡萄糖第三十一頁，共86頁。4.淀粉與纖維素(1)相似點①都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。②都能發(fā)生水解反響，反響的化學(huàxué)方程式分別為：第三十二頁，共86頁。③都不能發(fā)生銀鏡反響。(2)不同點①通式(tōngshì)中n值不同，不能互稱同分異構體。第三十三頁，共86頁。②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。(3)淀粉水解產(chǎn)物的檢驗及水解程度的判斷淀粉水解程度的判斷，應注意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確定淀粉是否還存在(cúnzài)，可以用銀氨溶液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發(fā)生第三十四頁，共86頁。了水解及水解是否(shìfǒu)已進行完全，實驗步驟如下：第三十五頁，共86頁。實驗(shíyàn)現(xiàn)象及結論：現(xiàn)象A現(xiàn)象B結論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解第三十六頁，共86頁。特別提醒(1)葡萄糖、麥芽糖屬復原性糖，能發(fā)生銀鏡反響(fǎnxiǎng)和與新制氫氧化銅懸濁液反響(fǎnxiǎng)，蔗糖、淀粉、纖維素均屬于非復原性糖，不能與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反響(fǎnxiǎng)。第三十七頁，共86頁。(2)用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖時必須在堿性條件下進行，因此必須預先用NaOH溶液將水解液中的硫酸(liúsuān)中和，并將溶液轉化為堿性溶液。第三十八頁，共86頁。 (2012·北京西城區(qū)抽樣)與淀粉相關的物質間轉化關系如以下圖所示。其中B的分子中含有一個甲基，B與羧酸和醇均能發(fā)生酯化反響；C的催化氧化產(chǎn)物(chǎnwù)既是合成酚醛樹脂的原料之一，又是常見的居室污染物；E能使Br2的CCl4溶液褪色。例2第三十九頁，共86頁。第四十頁，共86頁。(1)B的結構(jiégòu)簡式是__________。(2)E→F的化學方程式是________________________________________________________________________。第四十一頁，共86頁。(3)某同學欲驗證淀粉完全(wánquán)水解的產(chǎn)物A，進行如下實驗操作：①在試管中參加少量淀粉②加熱3～4min③參加少量新制的Cu(OH)2④參加少量稀硫酸⑤加熱⑥待冷卻后，滴加NaOH溶液至溶液呈堿性。那么以上操作步驟正確的順序是________(填選第四十二頁，共86頁。項序號)。a．①②④⑤③⑥

b．①④②③⑤⑥c．①④②⑥③⑤

d．①⑤③④⑥②第四十三頁，共86頁。【解析】淀粉水解產(chǎn)物為葡萄糖，那么(nàme)A為葡萄糖。(1)B與羧酸和醇均能發(fā)生酯化反響，那么(nàme)B含有羧基和羥基，又B中含有1個甲基，那么(nàme)其結構簡式為

第四十四頁，共86頁。(2)C的催化氧化產(chǎn)物既是合成酚醛樹脂的原料之一，又是常見的居室污染物，那么C為CH3OH，因此D為B和C發(fā)生(fāshēng)酯化反響的產(chǎn)物，其結構簡式為

E為D發(fā)生(fāshēng)消去反應的產(chǎn)物，其結構簡式為第四十五頁，共86頁。CH2===CHCOOCH3。E→F為E的加聚反響(fǎnxiǎng)，其化學方程式為nCH2===CHCOOCH3第四十六頁，共86頁。(3)檢驗淀粉(diànfěn)水解產(chǎn)物葡萄糖時，參加新制Cu(OH)2前應先參加NaOH中和用作催化劑的稀硫酸,因此操作步驟為c.第四十七頁，共86頁?！敬鸢?dáàn)】(1)CH3CH(OH)COOH(2)nCH2===CHCOOCH3(3)c第四十八頁，共86頁。即時應用2．(2012·廣州高三調研)向淀粉溶液中加少量(shǎoliàng)稀H2SO4，加熱使淀粉水解，為測其水解程度，需要的試劑是()①NaOH溶液②銀氨溶液③新制的Cu(OH)2懸濁液④碘水第四十九頁，共86頁。A．④ B．②④C．①③④ D．③④解析：選C。測定淀粉的水解程度應分為三種情況(qíngkuàng)：①完全水解：證明無淀粉了，用碘水;②局部水解：證明有淀粉——用碘水第五十頁，共86頁。(變藍)，證明(zhèngmíng)有葡萄糖——用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液；③沒有水解：證明(zhèngmíng)無葡萄糖產(chǎn)生即可,用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液來證明(zhèngmíng)。第五十一頁，共86頁。1．氨基酸的結構與性質(1)氨基酸的組成(zǔchénɡ)和結構氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2?？键c三蛋白質和核酸第五十二頁，共86頁。α-氨基酸的結構簡式可表示(biǎoshì)為：(2)幾種重要的α-氨基酸甘氨酸：第五十三頁，共86頁。丙氨酸：苯丙氨酸：谷氨酸：第五十四頁，共86頁。(3)氨基酸的化學性質①兩性氨基酸分子中既含有酸性基團(jītuán)—COOH，又含有堿性基團(jītuán)—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。甘氨酸與HCl、NaOH反響的化學方程式分別為：第五十五頁，共86頁。②成肽反響兩分子氨基酸縮水(suōshuǐ)形成二肽：第五十六頁，共86頁。第五十七頁，共86頁。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵(tàijiàn)相互結合，可形成蛋白質。2．蛋白質的結構與性質(1)蛋白質的組成與結構①蛋白質含有C、H、O、N、S等元素第五十八頁，共86頁。②蛋白質是由氨基酸通過縮聚反響產(chǎn)生，蛋白質屬于天然高分子化合物。(2)蛋白質的性質①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成(shēnɡchénɡ)氨基酸。②兩性：具有氨基酸的性質。第五十九頁，共86頁。③鹽析向蛋白質溶液中參加某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，此過程為可逆過程，可用于別離(biélí)和提純蛋白質。第六十頁，共86頁。④變性加熱、紫外線、超聲波、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精(jiǔjīng)、丙酮等)等會使蛋白質變性，此過程為不可逆過程。第六十一頁，共86頁。⑤顏色反響含有苯環(huán)的蛋白質遇濃HNO3變黃色，該性質可用于某些蛋白質的檢驗(jiǎnyàn)。⑥蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。3．酶(1)酶是一種蛋白質，易變性。第六十二頁，共86頁。(2)酶是一種生物(shēngwù)催化劑，催化作用具有以下特點：①條件溫和，不需加熱；②具有高度的專一性；③具有高效催化作用。4．核酸核酸是含磷的生物(shēngwù)高分子化合物，相第六十三頁，共86頁。對分子質量(zhìliàng)可達十幾萬至幾百萬。(1)脫氧核糖核酸(DNA)：生物體遺傳信息的載體，同時還指揮著蛋白質的合成、細胞的分裂、產(chǎn)生新的細胞。(2)核糖核酸(RNA)：根據(jù)DNA提供的信息控制體內蛋白質的合成。第六十四頁，共86頁。特別提醒鹽溶液與蛋白質作用(zuòyòng)時，要特別注意無機鹽溶液的濃度及所含金屬離子對蛋白質性質的影響：(1)稀的鹽溶液能促進蛋白質的溶解。第六十五頁，共86頁。(2)濃的無機鹽溶液(róngyè)能使蛋白質發(fā)生鹽析。(3)鹽溶液(róngyè)中含有重金屬離子時，不管其濃度大小，均能使蛋白質發(fā)生變性.第六十六頁，共86頁。 (2012·江西(jiānɡxī)八校高三聯(lián)考)(1)α-氨基酸能與HNO2反響得到α-羥基酸.如:例3第六十七頁，共86頁。試寫出以下變化(biànhuà)中A、B、C、D四種有機物的結構簡式：第六十八頁，共86頁。A________、B________、C________、D________。(2)以下物質中，既能與NaOH反響，又能與硝酸反響，還能水解的是________。(填選項編號(biānhào)，下同)①Al2O3②Al(OH)3③氨基酸④二肽第六十九頁，共86頁。⑤⑥(NH4)2CO3⑦NaHCO3⑧纖維素⑨蛋白質⑩NH4IA．①②③④B．④⑤⑥⑦⑨⑩C．③④⑤⑥⑧⑨D．全部(quánbù)第七十頁，共86頁。(3)以下有關蛋白質的表達中正確的選項是________。①蛋白質溶液里參加飽和硫酸銨溶液,有沉淀析出，再參加水，也不溶解;②溫度越高，酶催化的化學(huàxué)反響速率越快；第七十一頁，共86頁。③天然蛋白質的水解最終產(chǎn)物均為α氨基酸；④重金屬鹽能使蛋白質變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；⑤氨基酸和蛋白質均是既能與酸反響又能與堿反響的兩性(liǎngxìng)物質；第七十二頁，共86頁。⑥通常用酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質變性而失去生理活性；⑦鑒別織物是蠶絲(cánsī)還是人造絲，可用灼燒聞氣味的方法。第七十三頁，共86頁?！窘馕觥?1)生成A的反響顯然是中和反響。生成B的反響是題給信息的應用，只要把NH2改寫成OH即可。生成C的反響從題目容易(róngyì)知道是氨基酸的縮合反響。生成D的反響從B的結構容易(róngyì)推得是普通的酯化反響。第七十四頁，共86頁。(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸與NaOH、HNO3均能發(fā)生反響，但三者均不能發(fā)生水解反響；二肽和蛋白質分子結構(fēnzǐjiéɡòu)中均含有—NH2、—COOH及因此與NaOH、HNO3均能發(fā)生反響,且均能發(fā)生水解反響:第七十五頁，共86頁。(NH4)2CO3為弱酸弱堿鹽，既能水解(shuǐjiě),又能與NaOH、HNO3反響；HCO可水解(shuǐjiě)，也與NaOH、HNO3反響；中含有OH和COONa，OH與NaOH反響，COONa與HNO3反響,且COONa能發(fā)生水解(shuǐjiě);纖維素與Na