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高考化學(xué)有限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)【高考必備知識(shí)】1.巧用不飽和度記住常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)(1)不飽和度①概念:不飽和度又稱(chēng)缺氫指數(shù),即有機(jī)物分子中的氫原子與和它碳原子數(shù)相等的鏈狀烷烴相比較,每減少2個(gè)氫原子,則有機(jī)物的不飽和度增加1,用Ω表示②有機(jī)化合物(CxHyOz)分子不飽和度的計(jì)算公式為:【微點(diǎn)撥】在計(jì)算不飽和度時(shí),若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子,可將其視為氫原子;若含有氧原子,則不予考慮;若含有氮原子,就在氫原子總數(shù)中減去氮原子數(shù)=3\*GB3③幾種常見(jiàn)結(jié)構(gòu)的不飽和度官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)CO(醛、酮、羧酸、酯)環(huán)—C≡C—苯環(huán)不飽和度11124(2)常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)異構(gòu)通式不飽和度常見(jiàn)類(lèi)別異構(gòu)體CnH2n+20無(wú)類(lèi)別異構(gòu)體CnH2n1單烯烴、環(huán)烷烴CnH2n-22單炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、二環(huán)烴CnH2n+2O0飽和一元醇、飽和一元醚CnH2nO1飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO21飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮CnH2n+1O2N1氨基酸、硝基烷2.四種方法全面剖析同分異構(gòu)體(1)取代思想——采用等效氫、對(duì)稱(chēng)的方法,適用于一鹵代物、醇的找法①一鹵代烴:看作是氯原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H11Cl”為例②醇:看作是—OH原子取代烴分子中的氫原子,以“C5H12O”為例(2)變建思想——即將有機(jī)物中某個(gè)位置化學(xué)鍵進(jìn)行變化得到新的有機(jī)物,適用于烯烴、炔烴、醛和羧酸①烯烴:?jiǎn)捂I變雙鍵,要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有1個(gè)氫原子,以“C5H10”為例箭頭指的是將單鍵變成雙鍵新戊烷中間碳原子上無(wú)氫原子,不能變成雙鍵②炔烴:?jiǎn)捂I變?nèi)I,要求相鄰的兩個(gè)碳上至少各有2個(gè)氫原子,以“C5H8”為例箭頭指的是將單鍵變成三鍵異戊烷第2個(gè)碳原子只有1個(gè)氫原子,兩邊單鍵不能變成三鍵新戊烷中間碳原子上無(wú)氫原子,不能變成三鍵=3\*GB3③醛:醛基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成醛基,以“C5H10O”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成醛基,數(shù)甲基個(gè)數(shù)即可=4\*GB3④羧酸:羧基屬于端位基,將烴分子中鏈端的甲基變成羧基,以“C5H10O2”為例箭頭指向是指將鏈端甲基變成羧基,數(shù)甲基個(gè)數(shù)即可(3)插鍵思想——在有機(jī)物結(jié)構(gòu)式中的某個(gè)化學(xué)鍵的位置插入原子而得到新的有機(jī)物的結(jié)構(gòu),適用于醚和酯①醚:醚鍵可以理解為在C—C單鍵之間插入氧原子,以“C5H12O”為例箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子②酯:酯可以理解在左、右兩邊插入氧原子,可以先找出酮,再插入氧,以“C5H10O2”為例若在鏈端,注意只能在一邊插入氧原子,另外要注意對(duì)稱(chēng)性,此法對(duì)含苯環(huán)類(lèi)的非常有效(4)多官能團(tuán)同分異構(gòu)體①同種官能團(tuán):定一移一,以“C3H6Cl2”為例先找一氯代物,再利用等效氫法,再用氯原子取代一氯代物上的氫原子②不同種官能團(tuán):變鍵優(yōu)先,取代最后,以“羥基醛(C5H10O2)”為例先找戊醛,再用羥基取代氫原子3.記住常見(jiàn)同分異構(gòu)體的數(shù)目(1)烷烴同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)烷烴甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷個(gè)數(shù)1112359(2)烷基的個(gè)數(shù)烷基甲基乙基丙基丁基戊基個(gè)數(shù)11248(3)含苯環(huán)同分異構(gòu)體數(shù)目確定技巧①若苯環(huán)上連有2個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)3種②若苯環(huán)上連有3個(gè)相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有3種=3\*GB3③若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y3個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)有6種=4\*GB3④若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z3個(gè)不同的取代基,其結(jié)構(gòu)有10種4.限制條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的推斷分析常見(jiàn)限定條件對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)能與NaHCO3或Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體(CO2)—COOH能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2—OH或—COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng)—OH(酚)或—COOH能與NaOH溶液反應(yīng)—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)—OH(酚)能發(fā)生水解反應(yīng)—COOR或—X或—CONH—既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng))甲酸酯(HCOOR)5.限定條件和同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)技巧(1)確定碎片:明確書(shū)寫(xiě)什么物質(zhì)的同分異構(gòu)體,該物質(zhì)的組成情況怎么樣?解讀限制條件,從性質(zhì)聯(lián)想結(jié)構(gòu),將物質(zhì)分裂成一個(gè)個(gè)碎片,碎片可以是官能團(tuán),也可是烴基(尤其是官能團(tuán)之外的飽和碳原子)(2)組裝分子:要關(guān)注分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),包括幾何特征和化學(xué)特征=1\*GB3①幾何特征是指所組裝的分子是空間結(jié)構(gòu)還是平面結(jié)構(gòu),有無(wú)對(duì)稱(chēng)性=2\*GB3②化學(xué)特征包括等效氫、核磁共振氫譜(3)經(jīng)典例題分析結(jié)構(gòu)要求(鄰甲基苯甲酸)①屬于芳香化合物②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡③能與NaOH溶液反應(yīng)第一步:確定有機(jī)物的類(lèi)別,找出該有機(jī)物常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)體(可以結(jié)合不飽和度)技巧:原題有機(jī)物屬于羧酸類(lèi),與羥基醛、酯互為類(lèi)別異構(gòu)體第二步:結(jié)合類(lèi)別異構(gòu)體和已知限定條件確定基團(tuán)和官能團(tuán)(核心步驟)與銀氨溶液與NaOH溶液備注注意細(xì)節(jié)乃做題制勝法寶羧酸×√羥基醛√苯酚√醇羥基與NaOH溶液不反應(yīng),但酚羥基可以酯甲酸酯√√酯與銀氨溶液不反應(yīng),但甲酸酯可以綜上所述,符合本題條件的有兩大類(lèi):①羥基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)第三步:按類(lèi)別去找,方便快捷不出錯(cuò)①若為羥基醛[(酚)—OH,—CHO],則還剩余一個(gè)碳原子,分兩種情況討論若本環(huán)有有兩個(gè)側(cè)鏈,此時(shí)—CH2—只能和醛基一起,有鄰、間、對(duì)3種若本環(huán)有有三個(gè)側(cè)鏈,則為—OH,—CHO、—CH3,苯環(huán)連接三個(gè)不同的取代基總共有10種②若為甲酸酯(—OOCH):則用—OOCH取代甲苯上的氫原子,總共4種;總共17種【真題演練】1.(2022·全國(guó)甲卷)化合物X是C()的同分異構(gòu)體,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸,寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______2.(2022·全國(guó)乙卷)在E()的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的總數(shù)為_(kāi)______種a.含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基b.與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6:3:2:1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______3.(2022·浙江卷)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物F()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______①1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有N-H鍵②分子中含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù)≥44.(2022·廣東卷)化合物VI(C3H6O)有多種同分異構(gòu)體,其中含結(jié)構(gòu)的有_______種,核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______5.(2022·湖南卷)是一種重要的化工原料,其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______6.(2022·山東卷)H()的同分異構(gòu)體中,僅含有-OCH2CH3、-NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有____種7.(2022·湖北卷)(5)若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F()的同分異構(gòu)體有______種8.(2022·海南卷)X是F()的分異構(gòu)體,符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(任馬一種)①含有酯基
②含有苯環(huán)
③核磁共振氫譜有兩組峰9.(2021·全國(guó)甲卷)化合物B()的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的有_______種a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過(guò)氧鍵(-O-O-)c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶110.(2021·全國(guó)乙卷)C()的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有_______種。11.(2021·山東卷)符合下列條件的A()的同分異構(gòu)體有___種①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫12.(2021·福建卷)化合物Y是B()的同分異構(gòu)體,遇FeCl3溶液顯紫色,其核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比為3∶2∶2∶1。Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________【經(jīng)典模擬】1.B()有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________2.同時(shí)符合下列條件的C9H12O2的同分異構(gòu)體共有__________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的為_(kāi)___________(寫(xiě)1種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基;b.1mol有機(jī)物最多能消耗2molNaOH。3.芳香化合物X是1-萘酚()的同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種①有兩個(gè)官能團(tuán)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_________________________4.G為,二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體,H滿(mǎn)足下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的量之比為2∶1;③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。則符合上述條件的H共有________種(不考慮立體異構(gòu),不包含G本身),其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________(寫(xiě)出一種即可)5.M與A()互為同系物。分子組成比A多1個(gè)CH2。M分子可能的結(jié)構(gòu)有________種;其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________6.A(C4H2O3)的核磁共振氫譜只有1組峰,可以水解得到二元酸D(C4H4O4),1個(gè)鏈狀的D的酸式酸根離子可通過(guò)氫鍵形成1個(gè)七元環(huán),寫(xiě)出該離子的結(jié)構(gòu):__________________(體現(xiàn)七元環(huán)結(jié)構(gòu),氫鍵用“…”表示)。與D互為同分異構(gòu)體的二元酯中,核磁共振氫譜只有1組峰的有__________________________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)7.C()的同分異構(gòu)體中,與C具有相同官能團(tuán)且含有手性碳的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________。8.I()為環(huán)吡酮胺的衍生物,I的一種芳香族同分異構(gòu)體M同時(shí)滿(mǎn)足下列條件,寫(xiě)出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________a.1molM消耗2molNaOHb.核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶29.符合下列條件的N()的同分異構(gòu)體有________種。a.含有基團(tuán),環(huán)上有三個(gè)取代基;b.與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡;c.可發(fā)生縮聚反應(yīng)10.寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的A()的所有同分異構(gòu)體______________________①分子中含有苯環(huán);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③核磁共振氫譜有3組峰。11.符合下列要求的化合物F()的同分異構(gòu)體一共有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜含有六組峰的化合物的結(jié)構(gòu)為_(kāi)__________________________________a.僅含有苯環(huán)一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上含有2個(gè)取代基;b.含有羧基;c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)12.寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的一種,W[]的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;②與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣③能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,且氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶113.化合物E()同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有多種,寫(xiě)出其中三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________________________________,1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:①分子中共有5種氫原子,峰面積比為1∶1∶2∶2∶4,其中苯環(huán)上的有2種;②有—CHO,不含—S—CHO14.X是B()的同分異構(gòu)體,X同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳;②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③除苯環(huán)外不含其他環(huán)15.Q是W()的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比W大14,則Q有________種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為1∶2∶2∶3的為_(kāi)_____________________(寫(xiě)一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可)16.W是D()的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫(xiě)出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________17.寫(xiě)出與E()互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1)________________________________________________________________________18.有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______、________①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1∶2∶2∶319.已知反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O,該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________,化合物X的含有碳氧雙鍵()的同分異構(gòu)體(不包括X、不考慮立體異構(gòu))數(shù)目為_(kāi)_______,其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為_(kāi)___________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。20.具有支鏈的有機(jī)物A的分子式為C4H6O2,A可以使Br2的CCl4溶液褪色,1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng),則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________,寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_____________________________________________________________________________(不考慮立體異構(gòu))21.有機(jī)物B是一種羥基醛,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B的同分異構(gòu)體有多種,其中能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有________種(不考慮立體異構(gòu))22.的同分異構(gòu)體中:①能發(fā)生水解反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位。滿(mǎn)足上述條件的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu)),寫(xiě)出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________
【??碱}空4有限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)】答案【真題演練】1.解析:C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,分子式為C9H8O,其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有醛基,又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸,則X的取代基處于苯環(huán)的對(duì)位,滿(mǎn)足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:2.10
、解析:E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的分子式為C11H12O3,不飽和度為6;E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù),說(shuō)明含1個(gè)羧基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置;故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種;上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6:3:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。3.,,,解析:化合物F的同分異構(gòu)體,則有1個(gè)不飽和度,其有3種等效氫,含有N—H鍵,且分子中含有含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù),則這樣的結(jié)構(gòu)有,,,。4.2
解析:化合物Ⅵ的分子式為C3H6O,其同分異構(gòu)體中含有,則符合條件的同分異構(gòu)體有和,共2種,其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為5.5
解析:的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明該物質(zhì)含有醛基,根據(jù)分子式C4H6O可得知,該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán),還要分析順?lè)串悩?gòu),則符合條件的同分異構(gòu)體有5種,它們分別是CH2=CHCH2CHO、(與后者互為順?lè)串悩?gòu)體)、(與前者互為順?lè)串悩?gòu)體)、和,其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。6.(2022·山東卷)H()的同分異構(gòu)體中,僅含有-OCH2CH3、-NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有____種6.6解析:H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知,同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、hu、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu),所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2,共有6種7.5解析:只考慮氟的位置異構(gòu),F(xiàn)中氟原子沒(méi)取代之前只有6種類(lèi)型氫原子,如圖:,取代后有6種氟代物,除去F本身,應(yīng)為5種同分異構(gòu)體,故F有5種同分異構(gòu)體;8.或解析:F的分子式為C10H10O4,X是F的同分異構(gòu)體,X含有苯環(huán)和酯基,其核磁共振氫譜有兩組峰,說(shuō)明X只有2種不同環(huán)境的H原子,則滿(mǎn)足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:或9.4解析:化合物B為,同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件:.含苯環(huán)的醛、酮;b.不含過(guò)氧鍵(-O-O-);c.核磁共振氫譜顯示四組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶1,說(shuō)明為醛或酮,而且含有甲基,根據(jù)要求可以寫(xiě)出:,,,,故有4種10.10解析:C為,含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體為:含有醛基,氟原子,氯原子,即苯環(huán)上含有三個(gè)不同的取代基,可能出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)有,故其同分異構(gòu)體為10種,故答案為:10;11.4解析:由上述分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;A的同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足:①含有酚羥基;②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含醛基;③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫,說(shuō)明具有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),則滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)有:、、、,共有4種,故答案為:;4?!窘?jīng)典模擬】1.15解析:由信息②可知,該同分異構(gòu)體含醛基;由信息③可知,該同分異構(gòu)體含酚羥基。因信息①提示苯環(huán)上有2個(gè)取代基,則分別為—OH和—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CHO)CH3、—CH(CHO)CH2CH3、—C(CH3)2CHO、—CH(CH3)CH2CHO,又苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)存在鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,則同分異構(gòu)體共有5×3=15(種),其中核磁共振氫譜中有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是2.12或解析:(1)同分異構(gòu)體中:a.分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基;b.1mol有機(jī)物最多能消耗2molNaOH,根據(jù)分子式C9H12O2,共有4個(gè)不飽和度,說(shuō)明含有苯環(huán)(用去4個(gè)不飽和度),還含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,共有12種結(jié)構(gòu),其中核磁共振氫譜圖表明分子中有5種氫原子的應(yīng)具有高度對(duì)稱(chēng)性,可能為或。3.25(或)解析:化合物X是1-萘酚的同分異構(gòu)體,有兩個(gè)官能團(tuán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明X分子中含1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)CC、1個(gè)—CHO、1個(gè)碳原子及若干個(gè)氫原子。若苯環(huán)上有1個(gè)取代基(、或)時(shí),有3種;若苯環(huán)上有2個(gè)取代基(—CH3和、—CHO和、和—CH2—CHO、—CHO和)時(shí),有12種;若苯環(huán)上有3個(gè)取代基(—CH3、和—CHO)時(shí),有10種;共25種。核磁共振氫譜中有4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。4.11(或)解析:將已知官能團(tuán)和基團(tuán)在苯環(huán)上排布:除去G自身,符合條件的為4×3-1=11種。5.13解析:A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,M與A互為同系物,分子組成比A多1個(gè)CH2,其分子式為C7H7FS,有—SH直接連在苯環(huán)上,當(dāng)苯環(huán)上連有—SH和—CH2F兩個(gè)取代基時(shí),共有3種同分異構(gòu)體,當(dāng)苯環(huán)上連有—SH、—CH3和—F三個(gè)取代基時(shí),先固定—SH、—CH3在苯環(huán)上分別為鄰、間、對(duì),移動(dòng)—F,分別有4種、4種、2種結(jié)構(gòu),共有10種同分異構(gòu)體,合計(jì)共13種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6.、解析:A的核磁共振氫譜只有1組峰,根據(jù)A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A水解得到二元酸D(C4H4O4),則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的酸式酸根離子為,又1個(gè)鏈狀的D的酸式酸根離子可通過(guò)氫鍵形成1個(gè)七元環(huán),故該離子的結(jié)構(gòu)為。與D互為同分異構(gòu)體的二元酯核磁共振氫譜只有1組峰,則其結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)且含有2個(gè)酯基,結(jié)合D的分子式及D的不飽和度為3,知該二元酯中有環(huán)狀結(jié)構(gòu)和2個(gè)亞甲基,故符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。7.解析:手性碳原子是連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的飽和碳原子,C為,與C具有相同官能團(tuán)且含有手性碳的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。8.、解析:I()的分子式為C6H7O2N,其芳香族同分異構(gòu)體M,則含有苯環(huán),1molM消耗2molNaOH,則含有2個(gè)酚羥基,核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為1∶2∶2∶2,則含有4種類(lèi)型的氫原子,個(gè)數(shù)分別為1、2、2、2,故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。9.19解析:N的同分異構(gòu)體符合條件a、b、c,說(shuō)明同時(shí)含有羧基和羥基,則環(huán)上三個(gè)不同的取代基分別為甲基、羥基和羧基。環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)共有4種結(jié)構(gòu)(鄰、間、對(duì)和同一個(gè)碳上),這4種結(jié)構(gòu)對(duì)應(yīng)的第三個(gè)取代基的取代產(chǎn)物分別有6種、6種、4種、3種,所以共有19種同分異構(gòu)體10.、解析:根據(jù)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),知含有醛基,根據(jù)③核磁共振氫譜有3組峰,知含有3種類(lèi)型氫原子。由于—CHO含有1種氫原子,故苯環(huán)上含有2種氫原子,則滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。11.12、解析:F含有10個(gè)碳原子,3個(gè)O原子,同分異構(gòu)體滿(mǎn)足:a.僅含有苯環(huán)一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)且苯環(huán)上含有2個(gè)取代基,則取代基有鄰間對(duì)三種位置;b.含有羧基;c.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有醛基,則苯環(huán)上的兩個(gè)取代基可以是—COOH和—CH=CHCHO、—CHO和—CH=CHCOOH、—COOH和—C(CHO)=CH2、—CHO和—C(COOH)=CH2,每一組都有三種位置,所以同分異構(gòu)體共有3×4=12種,其中核磁共振氫譜含有六組峰的化合物的結(jié)構(gòu)為、。12.、解析:W中含有10個(gè)碳原子、2個(gè)O原子,不飽和度為5,其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足:①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,則兩個(gè)取代基可以有鄰間對(duì)三種情況;②與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,則取代基中含有羥基、羧基或酚羥基;③能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有醛基,由于能和鈉反應(yīng)生成氫氣,且只有兩個(gè)O原子,所以一定不是甲酸形成的酯基,同時(shí)也說(shuō)明一定不含羧基;④有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,且氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1∶1,說(shuō)明含有兩個(gè)環(huán)境相同的甲基,則滿(mǎn)足條件的有、。13.、、、、(寫(xiě)出任意三種)解析:①分子中共有5種氫原子,峰面積比為1∶1∶2∶2∶4,其中苯環(huán)上的有2種,則苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基或者有兩個(gè)相同的取代基位于間位,另外一個(gè)不同的取代基位于兩個(gè)取代基的鄰位或間位;②有—CHO,不含—S—CHO,則符合題意的有、、、、。14.15解析:B為,X是B的同分異構(gòu)體,X同時(shí)滿(mǎn)足①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳,說(shuō)明含有羧基;②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基;③除苯環(huán)外不含其他環(huán)。如含有兩個(gè)取代基,則可為—OH、CHCHCOOH或C(COOH)CH2,各有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu);如含有3個(gè)取代基,可為—OH、—CH=CH2、—COOH,共10種結(jié)構(gòu),則X共有15種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為15.解析:Q是W()的同系物且相對(duì)分子質(zhì)量比W大14,則Q含有苯環(huán)、2個(gè)羧基、比W多一個(gè)—CH2原子團(tuán)
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