有機化學(xué)知識點歸納(二)

第19頁共19頁有機化學(xué)知識點歸納(二)有機化學(xué)知識點歸納(二)一、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團或化學(xué)鍵。原子：原子：—X原子團（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5—等化學(xué)鍵：、—C≡C—C=C官能團2、常見的各類有機物的官能團，結(jié)構(gòu)特點及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴A)官能團：無；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B)結(jié)構(gòu)特點：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。C)化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）CH4+Cl2CH3CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH4+2OCH4+2O2CO2+2H2O點燃CH4CH4C+2H2高溫隔絕空氣C=C(2)烯烴：C=CA)官能團：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B)結(jié)構(gòu)特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）CH2=CHCH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCCl4CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱、加壓CH2=CH2+HXCH3CH2X催化劑nnCH2=CH2CH2—CH2n催化劑②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）CH2=CHCH2=CH2+3O22CO2+2H2O點燃(3)炔烴：A)官能團：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB)結(jié)構(gòu)特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。C)化學(xué)性質(zhì)：（略）(4)苯及苯的同系物：A)通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)結(jié)構(gòu)特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個C原子和6個H原子共平面。C)化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等）++Br2+HBr↑—BrFe或FeBr3+HNO+HNO3+H2O—NO2濃H2SO460+3Cl2紫外線ClClClClClCl+3Cl2紫外線ClClClClClCl+3H+3H2Ni△(5)醇類：A)官能團：—OH（醇羥基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB)結(jié)構(gòu)特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。C)化學(xué)性質(zhì)：①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)HOCH2HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CHCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△③催化氧化（α—H）2CH3CH2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2OOHO△Cu或Ag2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu或AgHOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O△Cu或AgCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△濃H2SOCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△濃H2SO4④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無機酸）OCH3—C—CHOCH3—C—CH3O—C—O—C—HA)官能團：(或—CHO)、(或—CO—)；代表物：CH3CHO、HCHO、B)結(jié)構(gòu)特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)化學(xué)性質(zhì)：+H2CH+H2CH3CHCH3OHOCH3—C—CH3△催化劑CHCH3CHO+H2CH3CH2OH△催化劑②氧化反應(yīng)（醛的還原性）2CH32CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑CH3CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O（銀鏡反應(yīng)）△OH—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△CHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O（費林反應(yīng)）△O—C—OHO—C—OHA)官能團：(或—COOH)；代表物：CH3COOHB)結(jié)構(gòu)特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2CH3COOH+Na2CO2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑①具有無機酸的通性△濃H2△濃H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脫羥基，醇脫氫）O—C—O—O—C—O—RA)官能團：（或—COOR）（R為烴基）；代表物：CH3COOCH2CH3B)結(jié)構(gòu)特點：成鍵情況與羧基碳原子類似C)化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）CH3CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△△稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH2COOHNH2(CH2COOHNH2A)官能團：—NH2、—COOH；代表物：B)化學(xué)性質(zhì)：因為同時具有堿性基團—NH2和酸性基團—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B)結(jié)構(gòu)特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C)化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖A)代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）B)結(jié)構(gòu)特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。C)化學(xué)性質(zhì)：①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。C12H22C12H22O11+H2O2C6H12O6H+麥芽糖葡萄糖C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6H+蔗糖葡萄糖果糖(3)多糖A)代表物：淀粉、纖維素[(C6H10O5)n]B)結(jié)構(gòu)特點：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C)化學(xué)性質(zhì)：(C6(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6H2SO4淀粉葡萄糖△②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(4)蛋白質(zhì)A)結(jié)構(gòu)特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B)化學(xué)性質(zhì)：①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。(5)油脂A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B)代表物：R1—COOCH2R2R1—COOCH2R2—COOCHR3—COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C)結(jié)構(gòu)特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。D)化學(xué)性質(zhì)：①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。5、重要有機化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機理CH3—CH—OHH|[O]|OHCH3—CH—OHH|[O]|OHCH3—CH—O—H┊┄－H2OOCH3—C—H說明：若醇沒有α—H，則不能進行催化氧化反應(yīng)?！鳚釮2SO4O△濃H2SO4OCH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機化學(xué)反應(yīng)類型1、取代反應(yīng)指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應(yīng)。常見的取代反應(yīng)：⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；⑵芳香烴的硝化反應(yīng)；⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；⑷酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；⑸酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。2、加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見的加成反應(yīng)：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。3、聚合反應(yīng)指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。nCHnCH2=CH2nCH2—CH2催化劑①單烯烴的加聚反應(yīng)nCH2—CH2nCH2—CH2nCH2=C—CH=CHnCH2—CH2nCH2—CH2nCH2=C—CH=CH2CH3CH2—C=CH—CH2CH3n催化劑②二烯烴的加聚反應(yīng)4、氧化和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)：有機物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。常見的氧化反應(yīng)：—R①有機物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、(具有α—RH)、—OH、R—CHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)2RCH2RCH2OH+O22RCHO+2H2O△Cu或Ag2R—CH—R′+O22R—C—R′+2H2OOHO△Cu或Ag2RCH2RCHO+O22RCOOH催化劑③醛的銀鏡反應(yīng)、費林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類反應(yīng)）(2)還原反應(yīng)：有機物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。三、有機化學(xué)計算1、有機物化學(xué)式的確定(1)確定有機物的式量的方法①根據(jù)標(biāo)準狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M=22.4ρ(標(biāo)準狀況)②根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA=DMB③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計算烴的式量。⑤應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分數(shù)，在假設(shè)它們的個數(shù)為1、2、3時，求出式量。(2)確定化學(xué)式的方法①根據(jù)式量和最簡式確定有機物的分子式。②根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機物的分子式。③當(dāng)能夠確定有機物的類別時。可以根據(jù)有機物的通式，求算n值，確定分子式。④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。(3)確定有機物化學(xué)式的一般途徑(4)有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26，則一定有CH4②平均分子組成中，l<n(C)<2，則一定有CH4。③平均分子組成中，2<n(H)<4，則一定有C2H2。2、有機物燃燒規(guī)律及其運用(1)物質(zhì)的量一定的有機物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和，完全燃燒耗氧量相同。[]規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機物、、、（其中變量x、y為正整數(shù)），完全燃燒耗氧量相同?；蛘哒f，一定物質(zhì)的量的由不同有機物、、、(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見的有：①相同碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為與即；與即。②相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。即、即。③相同氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯與即規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的H2O的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）；若等物質(zhì)的量的不同有機物完全燃燒時生成的CO2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式（其中變量x為正整數(shù)）。(2)質(zhì)量一定的有機物燃燒規(guī)律一：從C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍?？蓪ⅰ?，從而判斷%m(H)或%m(C)。推知：質(zhì)量相同的烴（），m/n越大，則生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機物與完全燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同；質(zhì)量相同的下列兩種有機物與，燃燒生成H2O物質(zhì)的量相同。規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同?；蛘哒f，最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。(3)由烴燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100℃以上時，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為：①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機物的可能結(jié)構(gòu)①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時，有機物可表示為②若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為③若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機物可表示為(以上x、y、m、n均為正整數(shù))五、其他最簡式相同的有機物(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）(2)CH2：烯烴和環(huán)烯烴(3