高考化學(xué)烴的衍生物

高考化學(xué)烴的衍生物第1頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四考綱內(nèi)容4．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互關(guān)系。5．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。6．結(jié)合實際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。第2頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四烴的衍生物的結(jié)構(gòu)及通式類別鹵代烴醇醚酚結(jié)構(gòu)通式官能團(tuán)組成通式類別醛酮羧酸酯結(jié)構(gòu)通式官能團(tuán)組成通式R－X－XCnH2n+1XR－OH－OHCnH2n+2OR-O-R′-O-CnH2n+2OOH－OHCnH2n-6OR-CHO-CHOCnH2nOR-C-R′O

-C-OCnH2nOR-COOH-COOHCnH2nO2R-COOR′

-C-O-OCnH2nO2第3頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四官能團(tuán)性質(zhì)：-X的性質(zhì)（鹵代烴）（1）鹵代烴的水解反應(yīng)（2）鹵代烴的消去反應(yīng)+NaBr+H2OCH2CH2HBr+NaOH醇CH2CH2考慮：根據(jù)鹵代烴水解的本質(zhì)，寫出下列反應(yīng)的方程式：2.1，2-二溴乙烷跟NaOH反應(yīng)

；1.CH3I跟NaOH反應(yīng)

；（引入羥基“-OH”的過程）（引入不飽和鍵的過程）消去條件：相鄰碳原子上必須含有氫原子。C2H5-Br+H-OHC2H5OH+HBrNaOHC2H5-Br+NaOHC2H5OH+NaBrH2O第4頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四考慮：如何由溴乙烷制取少量的？CH2-CH2OHOH考慮：為了檢驗?zāi)雏u代烴（R-X）中的X元素，在下列實驗操作中：①加熱；②加入AgNO3溶液；③取少量鹵代烴；④加入稀硝酸酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷卻。A.③⑤④②B.③⑤①④②C.③⑤①⑥④②D.③⑤①⑥②√結(jié)論：檢驗鹵代烴分子中鹵素的實驗步驟1、取少量鹵代烴；2、加NaOH溶液加熱；3、冷卻、振蕩、靜置；4、加硝酸酸化的AgNO3溶液。第5頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四官能團(tuán)性質(zhì)：“-OH”的性質(zhì)（醇和酚）CH3CH2OH活潑金屬HX氧化反應(yīng)脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水分子間脫水2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr濃H2SO41700CCH3CH2OHCH2=CH2+H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO41400C2CO2+3H2OC2H5OH+3O2點燃2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑C—C—O—HHHHH

H①②④③1.以乙醇為例掌握醇羥基的性質(zhì)—消去反應(yīng)—取代反應(yīng)第6頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四重點1：醇的催化氧化規(guī)律⑴—OH在首位的被氧化為醛；⑵—OH在中間的被氧化為酮；⑶—OH在季碳原子上則不能被氧化；

R-CH-R′→R-C-R′(酮)|OH||O

R-C-R′→不反應(yīng)R〞OHRCH2OH→R-CHO(醛)（在相連碳上有2個H時）（在相連碳上有1個H時）（在相連碳上無H時）第7頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四重點2：醇的脫水反應(yīng)規(guī)律①分子內(nèi)脫水②分子間脫水—消去反應(yīng)—取代反應(yīng)考慮：C3H8O的兩種醇的混合物與濃硫酸混合共熱，可生成哪些有機(jī)物？(請注意醇和鹵代烴的消去條件不一！?。狢—C—HOH濃H2SO4—C=C—+H2OR-O-R′+H2OR-OH+HO-R′濃H2SO4a.碳原子數(shù)≥2b.鄰位碳原子上必須有H原子第8頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四乙醇制法：①乙烯水化法②鹵代烴水解③含淀粉物質(zhì)發(fā)酵注意：①制無水乙醇時，把工業(yè)酒精與新制的生石灰混和再加熱蒸餾。②用無水CuSO4檢驗是否含有少量的水④引入－OH的方法：烯烴水化；鹵化烴水解；酯水解；醛、酮加氫還原；酚鈉鹽通入CO2③不能萃取溴水中的溴第9頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四幾種重要的醇1.甲醇CH3OH無色液體，有毒，飲用可使人失明或死亡注意：工業(yè)酒精因含甲醇，故不能飲用!!!2.乙二醇C2H6O2CH2—CH2||OHOH||OHOHCH2—CH—CH2|OH無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇3.丙三醇C3H8O3俗稱甘油，是無色、粘稠、有甜味的液體，與水和乙醇互溶，有強(qiáng)吸濕性，有護(hù)膚作用；是重要的化工原料，可作內(nèi)燃機(jī)燃料防凍劑和生產(chǎn)化妝品第10頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四鞏固練習(xí)1.下列結(jié)構(gòu)的醇中能氧化成醛的有()A.CH3OHB.CH3CH2CH(CH3)OH─CH2OHC.D.-OHAC2.下列結(jié)構(gòu)的醇中發(fā)生消去反應(yīng)時能生成兩種烯烴是()A.CH3CH(OH)CH3B.CH3-C—C-OHCH3CH3CH3CH3C.CH3-CH—C-CH2CH3CH3CH3OHCH3D.CH3-C-CH2_CH-CH3OHCH3D第11頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四

-OH酸性顯色反應(yīng)取代反應(yīng)縮聚反應(yīng)溴代硝化—OH+NaOH—→—ONa+H2O6C6H5OH+Fe3+[Fe(C6H5O)6]3-+6H+紫色—OH+3Br2—OH↓BrBrBr+3HBr—OH+3HO-NO2—OHNO2NO2O2N+3H2O2.以苯酚為例掌握酚羥基的性質(zhì)與甲醛反應(yīng)生成酚醛樹脂第12頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四苯酚的酸性（1）苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。（3）酸性：H2CO3＞苯酚＞HCO3-（2）苯酚酸性極弱，水溶液不能使指示劑變色。

＋

NaClOHONa＋HCl澄清渾濁-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+NaHCO3+NaHCO3第13頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四苯酚的其他性質(zhì)：①易被空氣氧化成粉紅色，皮膚上沾有苯酚可用乙醇洗滌②65℃以上與水任意比例互溶，易溶于有機(jī)溶劑③與濃溴水作用生成白色沉淀，這是檢驗苯酚方法之一。④顯色反應(yīng)：遇到Fe3+顯示紫色，這是檢驗苯酚方法之一。第14頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四練一練1、現(xiàn)有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的是（）b.能與溴水反應(yīng)的有（）c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（）ECEDE第15頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四2、下列敘述中正確的是（）A、苯中少量苯酚可先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過濾而除去B、將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50℃形成濁液C、苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2D、苯酚有毒，但其稀溶液可用做防腐劑和消毒劑BD第16頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四醛類

CH3CH2OHCH3CHO→CH3COOH氧化氧化還原醛既有氧化性,又有還原性Cu2O第17頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四乙醛的性質(zhì)：①無色有剌激性氣味的液體，易揮發(fā)，易溶于水和有機(jī)溶劑②與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，檢驗醛基的方法之一③與新制堿性Cu(OH)2反應(yīng)，檢驗醛基的方法之一④能被KMnO4、Br2氧化

制法：①乙烯氧化法；②乙炔水化法；③乙醇氧化法能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定是醛：可能是甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖等第18頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四甲醛◆通常情況下，甲醛為無色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水。◆甲醛的水溶液叫做福爾馬林，具有殺菌、防腐性能，稀釋的福爾馬林溶液（0.1%～0.5%）常用于浸泡生物標(biāo)本?！艏兹┦枪I(yè)上重要的有機(jī)合成原料，主要用于制酚醛樹脂?！粢步邢伻?是分子結(jié)構(gòu)最簡單的醛。

第19頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四羧酸

OR—C—O—H酸性酯化RCOOHRCOO－+H+（1）弱酸性：常見有機(jī)酸的酸性強(qiáng)弱乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>(H2CO3)>苯酚>(HCO3-)（2）酯化反應(yīng):

OOR-C-O-H+H-O-R′

R-C-O-R′+H2O濃H2SO4－CO－中雙鍵不能加成第20頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四甲酸：分子式：CH2O2結(jié)構(gòu)式：H－C－O－HO醛基羧基具有醛和羧酸的雙重性質(zhì)2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O常溫HCOOH＋2Cu(OH)2CO2↑+Cu2O↓+3H2O△濃H2SO4HCOOH+C2H5OHHCOOC2H5+H2O△HCOOH+2〔Ag(NH3)2〕OH→NH4HCO3+2Ag↓+3NH3+H2O△無色有強(qiáng)烈剌激性氣味的液體，低于16℃時為無色晶體，易溶于水。乙酸：二個乙酸分子之間脫水生成乙酸酐：(CH3CO)2O第21頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四酯類R-C-O-R′O來自酸來自醇低級酯是有芳香氣味的液體；酯難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑；密度一般比水小。用作有機(jī)溶劑；制備飲料和糖果的香料。酯在酸性或堿性條件下能與水反應(yīng)，且在堿性條件下水解程度更大。CH3COOC2H5＋H2O

CH3COOH＋C2H5OH無機(jī)酸△RCOOR′＋NaOH

RCOONa＋R′OH△－COO－碳氧雙鍵不易加成第22頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四1.寫出乙二醇和乙二酸形成環(huán)酯的過程2.寫出乙二醇和乙二酸形成聚酯的過程：3.寫出分子內(nèi)部形成環(huán)酯的過程：CH2CH2CH2CH2COOHOH

CH3-CH-COOHOH4.寫出分子之間形成環(huán)酯的過程：5.寫出乙醇和硝酸的酯化過程：第23頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四幾種特殊的酯化過程1.寫出乙二醇和乙二酸形成環(huán)酯的過程HOCH2HOCH2COOHCOOH+濃H2SO4△O=CO=COOCH2CH2+2H2O2.寫出乙二醇和乙二酸形成聚酯的過程：HOCH2HOCH2COOHCOOH+濃H2SO4△nn－C－C-O-CH2-CH2-O－〔〕OOn+2nH2O第24頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四3.寫出分子內(nèi)部形成環(huán)酯的過程：CH2CH2CH2CH2COOHOHCH2CH2CH2CH2COOHOH濃H2SO4△CH2-CH2CH2－OC=OCH2+H2O

CH3-CH-COOHOH4.寫出分子之間形成環(huán)酯的過程：濃H2SO4△2CH3-CH-COOHOHCH3-CHCH-CH3C=OO=COO+2H2O第25頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四5.寫出乙醇和硝酸的酯化過程：（提示：醇與無機(jī)酸的酯化過程跟醇與羧酸相似）CH3CH2O—H+HO—NO2CH3CH2ONO2

+H2O硝酸乙酯CH2OHCHOHCH2OH+3HO-NO2→CH2ONO2CHONO2CH2ONO2+3H2O三硝酸甘油酯（硝化甘油）烈性炸藥治心臟病特效藥CH3CH2OSO3H硫酸氫乙酯(CH3CH2O)2SO2硫酸乙酯第26頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四特殊的酯----油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯油和脂肪的總稱。液態(tài)為油---------------花生油、豆油固態(tài)或半固態(tài)為脂肪----牛油、豬油油脂的組成和結(jié)構(gòu)：R1-C-O-CH2OR2-C-O-CHOR3-C-O-CH2O（注：R1、R2、R3代表飽和烴基或不飽和烴基）R基飽和程度高常溫下呈固態(tài)脂肪R基飽和程度低常溫下呈液態(tài)油R1、R2、R3相同單甘油酯R1、R2、R3不同混甘油酯天然油脂在多是混甘油酯第27頁，共31頁，2023年，2月20日，星期四性質(zhì)1：油脂的氫化C17H33-C-O-CH2OC17H33-C-O-CHOC17H33-C-O-CH2O+3H2C17H35-C-O-CH2OC17H35-C-O-CHOC17H