萜類和揮發(fā)油類理化性質(zhì)

萜類和揮發(fā)油的理化性質(zhì)目錄萜類的理化性質(zhì)揮發(fā)油的理化性質(zhì)（一）物理性質(zhì)1．性狀

單萜及倍半萜在常溫下多為油狀液體，具揮發(fā)性及特異性香氣。二萜多為固體結(jié)晶。萜類化合物多具苦味。單萜及倍半萜可隨水蒸氣蒸餾。2．旋光性

大多數(shù)萜類化合物都具手性碳，有光學(xué)活性。一、萜類的理化性質(zhì)（一）物理性質(zhì)3．溶解度

萜類化合物難溶于水，溶于甲醇、乙醇，易溶于乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯等親脂性有機(jī)溶劑。萜苷類化合物隨分子中糖數(shù)目的增加，水溶性增強(qiáng)，脂溶性降低，一般能溶于熱水，易溶于甲醇及乙醇，不溶或難溶于親脂性有機(jī)溶劑。一、萜類的理化性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì)1．加成反應(yīng)

鹵素、鹵化氫、亞硝酰氯、亞硫酸氫鈉和吉拉德（Girard）試劑等，可以與含有雙鍵和醛、酮等羰基的萜類化合物發(fā)生加成反應(yīng)，得到結(jié)晶性的產(chǎn)物。加成產(chǎn)物可以形成完好的晶型，可用于萜類成分的分離與純化。一、萜類的理化性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì)2．氧化反應(yīng)

臭氧、鉻酐（三氧化鉻）、高錳酸鉀和二氧化硒等氧化劑可以在不同的條件下，將萜類成分中各種基團(tuán)氧化，生成不同的氧化產(chǎn)物。該反應(yīng)既可用來測(cè)定分子中雙鍵的位置，亦可用于萜類化合物的醛酮合成。一、萜類的理化性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì)3．脫氫反應(yīng)

將萜類成分與硫或硒共熱（200～300℃）而實(shí)現(xiàn)脫氫，這一反應(yīng)通常在惰性氣體的保護(hù)下，用鉑黑或鈀做催化劑。脫氫反應(yīng)可用作萜類化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定。一、萜類的理化性質(zhì)（一）性狀常溫下?lián)]發(fā)油大多為無色或淡黃色的透明液體，少數(shù)揮發(fā)油具有其他顏色，如薁類多顯藍(lán)色，佛手油顯綠色，桂皮油顯紅棕色。

冷卻條件下?lián)]發(fā)油中的主要成分?？晌龀鼋Y(jié)晶，稱“析腦”，這種析出物習(xí)稱為“腦”，如薄荷腦、樟腦等。濾去析出物的油稱為“脫腦油”。二、揮發(fā)油的理化性質(zhì)（二）揮發(fā)性揮發(fā)油常溫下可自然揮發(fā)，如將揮發(fā)油涂在紙片上，較長(zhǎng)時(shí)間放置后，揮發(fā)油因揮發(fā)而不留油跡，脂肪油則留下永久性油跡，藉此二者可相區(qū)別。揮發(fā)油可隨水蒸氣蒸餾。二、揮發(fā)油的理化性質(zhì)（三）溶解性揮發(fā)油易溶于石油醚、乙醚、氯仿、苯和二硫化碳等有機(jī)溶劑中，揮發(fā)油在乙醇中的溶解度隨乙醇濃度的增高而增大。揮發(fā)油難溶于水，在水中只能溶解極少量，溶解的部分主要是含氧化合物。常利用這一性質(zhì)將揮發(fā)油制備成芳香水劑，如薄荷水等。二、揮發(fā)油的理化性質(zhì)（四）物理常數(shù)揮發(fā)油無確定的沸點(diǎn)，通常沸點(diǎn)在70～300℃之間，具有隨水蒸氣而蒸餾的特性揮發(fā)油多數(shù)比水輕，少數(shù)比水重如丁香油、桂皮油等，相對(duì)密度在0.85～1.065之間揮發(fā)油幾乎均有光學(xué)活性，比旋度在+97～117范圍內(nèi)揮發(fā)油具有強(qiáng)折光性，折光率在1.43～1.61之間二、揮發(fā)油的理化性質(zhì)（五）穩(wěn)定性遇光、空氣、加熱易氧化變質(zhì)。揮發(fā)油與空氣及光線經(jīng)常接觸會(huì)逐漸氧化變質(zhì)，使揮發(fā)油的相對(duì)密度增加，顏色變深，失去原有香味，形成樹脂樣物質(zhì)，不能隨水蒸氣蒸餾。因此，制備揮發(fā)油方法的選擇要合適，產(chǎn)品也要裝入棕色瓶?jī)?nèi)密塞并低溫保存。二、揮發(fā)油的理化性質(zhì)（六）化學(xué)性質(zhì)揮發(fā)油組成成分常含有雙鍵、醇羥基、醛、酮、酸性基團(tuán)、內(nèi)酯等結(jié)構(gòu)，能與溴及亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)，與肼類產(chǎn)生縮合反應(yīng)，并有銀鏡反應(yīng)、異羥肟酸鐵反應(yīng)、皂化反應(yīng)及遇堿成鹽反應(yīng)等。二、揮發(fā)油的理化性質(zhì)揮發(fā)油的化學(xué)常數(shù)酸值、酯值和皂化值是不同來源揮發(fā)油所具有的重要化學(xué)常數(shù)，也是衡量其質(zhì)量的重要指標(biāo)。1.酸值代表?yè)]發(fā)油中游離羧酸和酚類成分含量的指標(biāo)。以中和1g揮發(fā)油中游離酸性成分所消耗氫氧化鉀的毫克數(shù)表示。二、揮發(fā)油的理化性質(zhì)揮發(fā)油的化學(xué)常數(shù)2.酯值

代表?yè)]發(fā)油中酯類成分含量的指標(biāo)。以水解1g揮發(fā)油中所含酯需消耗氫氧化鉀的毫克數(shù)表示。3.皂化值

代表?yè)]發(fā)油中游離羧酸、酚類成分和結(jié)合態(tài)酯總量的指標(biāo)。以皂化1g