(完整版)高中有機化學知識點總結

(完整版)高中有機化學知識點總結PAGE1PAGEPAGE4有機物總結一、有機物的物理性質1.狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、醋酸（16.6℃以下）；氣態(tài)：C4以下的烷、烯、炔烴（甲烷、乙烯、乙炔）、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；其余為液體：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等。2.密度：比水輕：苯、液態(tài)烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、汽油；比水重：溴苯、CCl4、硝基苯。二、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質：1.烴的定義：僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，也稱為烴。2.烷烴（1）官能團：無；通式：CnH2n+2；代表物：甲烷CH4（2）化學性質：【甲烷和烷烴不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】①取代反應（與鹵素單質、在光照條件下）CH3CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH4CH4+2O2CO2+2H2O點燃C=C3.烯烴：C=C（1）官能團：；烯烴通式：CnH2n(n≥2)；代表物：CH2=CH2（2）結構特點：雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。（3）化學性質：①加成反應（與X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2+Br2CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br催化劑CH2=CH2+HClCH3CH2Cl(完整版)高中有機化學知識點總結全文共7頁，當前為第1頁。B.（氯乙烷）催化劑C(完整版)高中有機化學知識點總結全文共7頁，當前為第1頁。催化劑CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加熱、加壓C.工業(yè)制乙醇：加熱、加壓催化劑CH2催化劑CH2—CH2nnCH2=CH2②加聚反應（與自身、其他烯烴）：（聚乙烯）CH2CH2=CH2+3O22CO2+2H2O點燃③氧化反應：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，使酸性KMnO4溶液褪色。4.苯及苯的同系物：（1）通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：（2）結構特點：一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，環(huán)狀，平面正六邊形結構，6個C原子和6個H原子共平面。苯苯的同系物化學式C6H6CnH2n－6(n>6)結構特點苯環(huán)上的碳碳鍵是一種獨特的化學鍵①分子中含有一個苯環(huán)；②與苯環(huán)相連的是烷基主要化學性質（1）取代①硝化：＋HNO3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋H2O；②鹵代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HBr（2）加成：＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))（3）難氧化，可燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色（1）取代①硝化：CH3＋3HNO3eq\o(――——,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))＋3H2O；②鹵代：＋Br2eq\o(――——,\s\up7(Fe))＋HBr；＋Cl2eq\o(――——,\s\up7(光))＋HCl（2）加成（3）易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色eq\o(――——,\s\up7(酸性KMnO4溶液))注意：（1）苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是發(fā)生萃取。（2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（3）甲基對苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應；因為苯環(huán)對甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。（4）先加入足量溴水，然后加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，則證明苯中混有甲苯。5.鹵代烴（1）鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。（2）官能團是鹵素原子。(完整版)高中有機化學知識點總結全文共7頁，當前為第2頁。（3）化學性質【水解反應與消去反應的比較】：(完整版)高中有機化學知識點總結全文共7頁，當前為第2頁。反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應本質和通式鹵代烴分子中—X被溶液中的—OH所取代，CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))NaCl＋CH3CH2OH相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX，＋NaOHeq\o(――,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O]產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物（4）鹵代烴的獲取方法A.不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫等的加成反應，如：CH3—CH=CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br；B.取代反應，如：C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBreq\o(――,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。6.醇類：（1）官能團：—OH（醇羥基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH（2）化學性質(結合斷鍵方式理解)如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如表所示：(完整版)高中有機化學知識點總結全文共7頁，當前為第3頁。(完整版)高中有機化學知識點總結全文共7頁，當前為第3頁。反應斷裂的價鍵反應類型化學方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應①置換反應2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑催化氧化反應①③氧化反應2CH3CH2OH＋O2eq\o(――,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O與氫鹵酸反應②取代反應CH3CH2OH＋HBreq\o(――,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O分子間脫水反應①②取代反應2CH3CH2OHeq\o(――——,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O分子內(nèi)脫水反應②⑤消去反應eq\o(――——,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2＋H2O酯化反應①取代反應7.酚的化學性質(結合基團之間的相互影響理解)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。（1）弱酸性(苯環(huán)影響羥基)，俗稱石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。苯酚與NaOH反應的化學方程式：。（2）苯環(huán)上氫原子的取代反應(羥基影響苯環(huán))苯酚與濃溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，化學方程式：（3）顯色反應：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。（4）加成反應(與H2)：＋3H2eq\o(――——,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))（5）氧化反應：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃燒。（6）縮聚反應：注意：醇的氧化反應規(guī)律：醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下，可以發(fā)生催化氧化(又稱去氫氧化)反應生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。①凡是含有R—CH2OH(R代表烴基)結構的醇，在一定條件下都能發(fā)生“去氫氧化”生成醛：2R－CH2OH+O22R—CHO+2H2O②凡是含有結構的醇，在一定條件下也能發(fā)生“去氫氧化”，但生成物不是醛，而是酮()。③凡是含有結構的醇通常情況下很難被氧化。O—O—C—OH（1）官能團：(或—COOH)；代表物：CH3COOH（2）結構特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。2CH3COOH+Na2CO2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑△濃H2△濃H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（酸脫羥基，醇脫氫）②酯化反應：O—C—O—C—O—R（1）官能團：（或—COOR）（R為烴基）；代表物：乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(完整版)高中有機化學知識點總結全文共7頁，當前為第4頁。（2）結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似(完整版)高中有機化學知識點總結全文共7頁，當前為第4頁?！飨△稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△CH3—CH—OHH|CH3—CH—OHH|[O]|OHCH3—CH—O—H┊┄－H2OOCH3—C—H1.醇的催化氧化反應說明：若醇沒有α—H，則不能進行催化氧化反應?！鳚釮2SO4△濃H2SO4OCH3—C—OH+H—O—CH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結合生成酯。3.醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關系為4.檢驗醛基的兩種方法銀鏡反應與新制的Cu(OH)2懸濁液反應反應原理RCHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反應現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀定量關系RCHO～2Ag；HCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2O；HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事項（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）銀氨溶液隨用隨配，不可久置；（3）水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；（5）銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去（1）新制的Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；（2）配制新制的Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量5.酯化反應原理：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應的化學方程式為CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O。裝置(液-液加熱反應)及操作：a．用燒瓶或試管，試管傾斜成45°角，試管內(nèi)加入少量碎瓷片，長導管起冷凝回流和導氣作用。b．試劑的加入順序為：乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。c．用酒精燈小心加熱，以防止液體劇烈沸騰及乙酸和乙醇大量揮發(fā)。飽和Na2CO3溶液的作用及現(xiàn)象：a．作用：降低乙