新高考一輪復(fù)習(xí)通用版專題十六烴的衍生物課件（25張）

考點(diǎn)一鹵代烴飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X;官能團(tuán)為碳鹵鍵(

)。除CH3Cl等少數(shù)為氣體外,大多數(shù)為液體或固體;鹵代烴不溶于水,可溶于

有機(jī)溶劑;沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴,密度一般隨碳原子數(shù)目的增加而減小,沸

點(diǎn)隨碳原子數(shù)目的增加而升高。2.化學(xué)性質(zhì)(以CH3CH2Br為例)1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2Br+NaOH

CH3CH2OH+NaBr2)消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOH

CH2

CH2↑+NaBr+H2O【注意】連接鹵素原子的碳原子沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上沒

有氫原子的鹵代烴,不能發(fā)生消去反應(yīng)。步驟:RX

考點(diǎn)二醇和酚一、醇醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的

通式為CnH2n+1OH,官能團(tuán)為羥基(—OH)。1)沸點(diǎn):飽和一元醇,隨分子中碳原子數(shù)的增加,沸點(diǎn)逐漸升高;醇分子中羥

基數(shù)越多,分子間形成的氫鍵越多,沸點(diǎn)也就越高;相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇

和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)。2)溶解性:甲醇、乙醇、丙醇均可與水互溶,這是因?yàn)榇挤肿优c水分子之

間形成了氫鍵。3.化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)

1)與金屬鈉反應(yīng):2C2H5OH+2Na

2C2H5ONa+H2↑(a處斷)2)催化氧化反應(yīng):2C2H5OH+O2

2CH3CHO+2H2O(a、c處斷)3)與氫溴酸反應(yīng):C2H5OH+HBr

C2H5Br+H2O(b處斷)4)分子間脫水反應(yīng):2C2H5OH

C2H5OC2H5+H2O(a、b處斷)5)消去反應(yīng):C2H5OH

CH2

CH2↑+H2O(b、d處斷)6)酯化反應(yīng):CH3COOH+C2H5OH

CH3COOC2H5+H2O(a處斷)二、酚酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚為苯酚。苯酚的

分子式為C6H6O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,官能團(tuán)為—OH。2.物理性質(zhì)(以苯酚為例)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊的氣味,易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,溫度高于

65℃與水混溶。3.化學(xué)性質(zhì)(以苯酚為例)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯中的氫原子活潑。

考點(diǎn)三

醛、酮、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、醛和酮1)醛:由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物,官能團(tuán)為醛基(—

CHO),可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。2)酮:酮羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物,官能團(tuán)是酮羰基(

)。最簡(jiǎn)單的酮是丙酮,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。1)醛的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)①氧化反應(yīng)a.銀鏡反應(yīng):CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;b.與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH3COONa+Cu2O↓+3H2O;c.催化氧化反應(yīng):2CH3CHO+O2

2CH3COOH;4溶液氧化生成乙酸,醛類可使酸性KMnO4溶液褪

色。②加成反應(yīng)a.催化加氫:CH3CHO+H2

CH3CH2OH;b.與HCN加成:CH3CHO+HCN

2)酮的化學(xué)性質(zhì)(以丙酮為例)能與氫氣、氫氰酸、氨及氨的衍生物(如胺RNH2)、醇類等發(fā)生加成反

應(yīng)。如

+HCN

;

+RNH2

。二、羧酸飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2,官能團(tuán)為羧基(—COOH)。1)酸的通性RCOOH+NaHCO3

RCOONa+CO2↑+H2O2)取代反應(yīng)

+R'OH

+H2O

+NH3

+H2O三、羧酸衍生物羧酸衍生物是指羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代得

到的產(chǎn)物,常見的有:酯(R—COOR')、酰胺(RCONH2)、酰鹵(RCOX)、酸酐[(RCO)2O]等。1)酯的結(jié)構(gòu)羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為RCOOR',官能

團(tuán)為酯基(

)。2)酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)

+HO—R'

+HO—R'3)乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)室制法

4)油脂①油脂的概念油脂屬于酯類,是高級(jí)脂肪酸和甘油(丙三醇)生成的酯。形成油脂的常見高級(jí)脂肪酸有:硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等。其結(jié)構(gòu)為:

②油脂的化學(xué)性質(zhì)a.油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加

成反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+3H2

(堿性條件下的水解反應(yīng)又稱皂化反應(yīng))

+3NaOH

+3C17H35COONa1)胺①胺的定義:氨分子中氫原子被烴基取代后的有機(jī)化合物稱為胺,一般可

寫作R—NH2,官能團(tuán)是氨基(—NH2)。②胺的化學(xué)性質(zhì):胺類化合物與NH3類似,具有堿性,能與鹽酸、醋酸等反

應(yīng)。如

+HCl

2)酰胺①酰胺的定義:羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。酰胺的官

能團(tuán)是酰胺基(

)。②酰胺的化學(xué)性質(zhì):通常情況下難水解,在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下加熱可水

解。RCONH2+H2O+H+

RCOOH+N

RCONH2+NaOH

RCOONa+NH3↑綜合一醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律一般只有和羥基相連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子時(shí),才能發(fā)生消

去反應(yīng)。沒有鄰位碳原子或鄰位碳原子上無氫原子的醇不能發(fā)生消去

反應(yīng),如:CH3OH、

不能發(fā)生消去反應(yīng)。2.醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律【例1】(2020課標(biāo)Ⅰ,8,6分)紫花前胡醇

(

)可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯(cuò)誤的是

(

)14H14O4解析A項(xiàng),由結(jié)構(gòu)可知,該物質(zhì)的不飽和度為8,可得其分子式,正確;B項(xiàng),

含有醇羥基,能使酸性重鉻酸鉀溶液變色,錯(cuò)誤;D項(xiàng),和醇羥基相連碳的鄰

位碳上有氫原子,故能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,正確。答案B綜合二常見官能團(tuán)的性質(zhì)及特征反應(yīng)1.碳碳雙鍵和碳碳三鍵:①使溴水褪色(加成反應(yīng));②使酸性KMnO4溶液

褪色(氧化反應(yīng))。2.碳鹵鍵:水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。3.醇羥基:①和金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣;②取代反應(yīng);③消去反應(yīng);④氧化反應(yīng)。4.酚羥基:①和鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉反應(yīng);②和溴水反應(yīng);③顯色反應(yīng)。5.醛基:①和新制的氫氧化銅反應(yīng);②銀鏡反應(yīng);③加成反應(yīng)。6.酮羰基:與氫氣、氫氰酸、氨、醇類等發(fā)生加成反應(yīng)。7.羧基:①和鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng);②使新制的氫氧化

銅懸濁液變澄清,溶液呈藍(lán)色;③酯化反應(yīng)。8.酯基、酰胺基:在稀酸或稀堿溶液中發(fā)生水解反應(yīng)?！纠?】(2021全國(guó)乙,10,6分)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是

(

)A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)

互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO2

解析A項(xiàng),該物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng);B項(xiàng),該物質(zhì)含有羥

基、碳碳雙鍵和羧基,不是乙醇或乙酸的同系物;C項(xiàng),二者分子式相同,結(jié)

構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體;D項(xiàng),碳酸鈉的量未知,不能確定產(chǎn)生CO2的量。答案C應(yīng)用

應(yīng)用官能團(tuán)的性質(zhì)鑒別有機(jī)物有機(jī)物檢驗(yàn)試劑與方法現(xiàn)象烯烴、炔烴通入(或加入)酸性高錳酸鉀溶液中褪色

通入(或加入)溴水中褪色鹵代烴與氫氧化鈉溶液共熱后,先用硝

酸酸化,再滴加硝酸銀溶液產(chǎn)生沉淀酚滴加過量濃溴水產(chǎn)生白色沉淀

滴加少量氯化鐵溶液溶液呈紫色羧酸加入新制Cu(OH)2懸濁液藍(lán)色絮狀沉淀溶解

NaHCO3溶液產(chǎn)生無色氣泡醛、葡萄糖加入銀氨溶液,水浴加熱產(chǎn)生銀鏡

加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱

至沸騰產(chǎn)生磚紅色沉淀淀粉加碘水顯藍(lán)色蛋白質(zhì)加濃硝酸(部分)顯黃色

灼燒燒焦羽毛氣味【例】(2020浙江1月選考,14,2分)下列說法不正確的是

(

)A.強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽等可使蛋白質(zhì)變性B.用新制氫氧化銅懸濁液(必要時(shí)可加熱)能鑒別甲酸、乙醇、乙醛C.乙酸乙酯中混有的乙酸,可加入足量的飽和Na2CO3溶液,經(jīng)分液除去D.向苯和苯酚的混合液中加入濃溴水,充分反應(yīng)后