高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納總結(jié) 全

．．．．歡迎來主頁下載品文檔有化知點(diǎn)理目錄一．有機(jī)重要的物理性質(zhì)重要的反應(yīng)各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)有機(jī)物的鑒別混合物的分離或提純（除雜）重要的有機(jī)反應(yīng)及類型一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較推斷專題十、其它變化十一．化學(xué)有機(jī)計(jì)算具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物有機(jī)物的結(jié)構(gòu)一重的理質(zhì)1．有機(jī)物的溶解性難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)4]醇酸鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵具有特殊溶解性的：乙醇是一種很好的溶劑既溶許多無機(jī)物又溶解許多有機(jī)物所常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶N，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。苯酚：室溫下，在水中的溶解度是（可溶溶乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65℃，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶時(shí)和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸解收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉白質(zhì)可溶于水形成膠白質(zhì)在濃輕金屬包括銨鹽溶液中溶解度減小析即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。補(bǔ)性【中學(xué)各顏所含物】．紅色銅O品紅溶液、酚酞在堿性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕紅）、紅磷（暗紅）、苯酚被空氣氧化FeO、（）（血紅）23．橙色：、溴水及溴的有機(jī)溶液（視濃度，橙）．黃色（）淡黃色：?jiǎn)钨|(zhì)、過氧化鈉、溴化銀TNT、驗(yàn)制得的不純硝基苯、（）色：碘銀、黃鐵礦FeS）、磷銀Ag）業(yè)鹽酸（含F(xiàn)e）久置的濃硝酸（含）2342（）黃：溶液、碘水（黃棕褐）．棕色：固體、（銅與氯氣生成棕色煙）NO氣紅棕）、溴蒸氣（紅棕）3225．褐色：碘酒、氫氧化鐵（紅褐色）、剛制得的溴苯（溶有Br）2精品文檔．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．2．．．．．．．．．．．．．．．．．．歡迎來主頁下載品文檔．綠色：氯化銅溶液、堿式碳酸銅、硫酸亞鐵溶液或綠礬晶體（淺綠）、氯氣或氯水（黃綠色、氣（淡黃綠色）．藍(lán)色：膽礬、氫氧化銅沉淀（淡藍(lán)）、淀粉遇碘、石蕊遇堿性溶液、硫酸銅溶液．紫色：高錳酸鉀溶液（紫紅）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫紅）、碘蒸氣2．有機(jī)物的密度小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等烴、硝基苯3．有機(jī)物的狀態(tài)常常壓1個(gè)大氣壓、℃左右]（）態(tài)：①烴類：一般N(C)的類烴注：新戊烷C(CH)亦為氣態(tài)34②衍生物類：一氯甲烷（Cl沸點(diǎn)24.2℃氟里昂（CClF，沸點(diǎn)為℃氯乙烯（，點(diǎn)-℃氯乙烷（Cl，沸點(diǎn)為12.3）

甲醛（沸點(diǎn)21℃）一溴甲烷（，沸點(diǎn)為3.6℃3四氟乙烯（==CF，點(diǎn)-℃）甲醚CH，點(diǎn)-23）2233甲乙醚（，點(diǎn)為℃環(huán)乙烷（，點(diǎn)為13.5℃325（）態(tài)：一在5～的及絕大多數(shù)低級(jí)衍生。如，己烷CH(CHCH3243甲醇CH3溴乙烷Br25溴苯CHBr65

環(huán)己烷酸醛CH3硝基苯CH652★特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（）態(tài)：一在17或17以的鏈烴及高級(jí)衍生物。如，石蠟

C以的烴飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)★特殊：苯酚（OH甲酸（COOH基等在常溫下亦為固態(tài)65654．有機(jī)物的顏色☆絕大數(shù)有機(jī)物為無色氣體無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示：☆三基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體；☆部被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；☆，，—溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于等有機(jī)溶劑☆苯溶液與Fe(aq)作用形成紫Fe(OC)溶液；3656☆多基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液；☆淀溶液（膠）遇碘I）變藍(lán)色溶液；2☆含苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時(shí)間后，沉淀變黃色。5．有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味：☆甲☆乙☆液態(tài)烴☆乙☆苯其同系物☆一代烷精品文檔

無味稍有甜味植生長的調(diào)節(jié)劑汽油的氣味無味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應(yīng)盡量避免吸入。------2-2--+2-2---．．．．+--+------2-2--+2-2---．．．．+--+--+--歡迎來主頁下載品文檔☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆☆

二氟二氯甲烷（氟里昂）C以的一元醇4C～的一元醇511C以的一元醇乙醇二醇三醇（甘油）苯酚乙醛乙酸低級(jí)酯丙酮

無味氣體，不燃燒。有酒味的流動(dòng)液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味二重的應(yīng)1．能使溴水Br/HO）褪色的物質(zhì)22（）機(jī)物通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、—≡C—的飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。③通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加應(yīng)）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯碳溶液褪色④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（）機(jī)物①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br+==5Br+3H或+2OH==Br++H23222②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如、、、、、2232．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO/H褪的物質(zhì)4（）機(jī)物：有、—CC—、（較慢CHO的質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（）機(jī)物：還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如HS、S、、、、、2233．與Na反的有機(jī)物：含、的機(jī)物與反的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥、的機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與CO反的有機(jī)物：含有羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO；233含有COOH的機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO氣體；2含有—的機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO氣。32與NaHCO反應(yīng)的有機(jī)物有COOHSO的機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO332氣體。4．既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（）+6H==2+3H↑2

2Al+2HO2AlO+3H↑222AlO6H==2Al+3HAlO==2AlO+H2322322Al(OH)+3H==Al3HAl(OH)OH==+O32322精品文檔．．．．．．．+-+．．．．．．．+-++．．．．．．．．歡迎來主頁下載品文檔（）酸的酸鹽，如NaHCO、等3HCl+CO↑+HONaHCO+==CO+HO3223232NaHSHCl+S↑2

NaHS==Na+O22（）酸弱堿，如CHCOONH、(NH等3422CH+SO==(NHSO+2CHCOOH3424424CHCOONH+NaOH==CH+HO34332(NHSHSO==(NH)+HS↑42244242(NHS==+2NH+O42232（）基酸，甘氨酸等HCOOH+→HOOCCHNHCl2223HCOOH+NaOHHNCHCOONa+O22222（）白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性COOH和堿性的NH蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。25．銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（）生銀鏡應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（）氨溶液)OH]多倫試劑）的配制：32向一定量2%的AgNO溶中逐滴加入的氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。3（）應(yīng)條件堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH)+OH+==Ag2NH+HO而被破壞。3242實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反液由澄清變成灰黑色渾濁②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出有關(guān)反應(yīng)方程式+NHHO==AgOH↓+33243+2NHH)OH2HO3222銀鏡反應(yīng)的一般通式：+2Ag(NH)OHAg+3NH+32432【記憶訣竅—水（鹽銀—氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基+4Ag+(NHCO+6NH+2H3242332乙二醛：OHC-CHO+)OH4Ag+(NHC+6NH2HO32422432甲酸：HCOOH2Ag(NH)2Ag+(NH)+2NHH3242332葡萄糖：（量）CHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH2Ag+CHOH(CHOH)COONHHO243224432（）量關(guān)系—2Ag(NH)～AgHCHO4Ag(NH)～Ag226．與新制懸液（斐林試劑）的反應(yīng)2有機(jī)物：羧酸（中和先和，N仍過量，后氧化還原性糖（葡萄糖、麥芽糖甘油等多羥基化合物。斐林試劑的配制一量的NaOH溶中加滴2%的CuSO溶液到色絮狀懸濁即4斐林試劑反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（—滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫?zé)o變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖滴新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（）關(guān)反應(yīng)程式+==Cu(OH)+SO424+2Cu(OH)2

+Cu+2HO22精品文檔-10-10歡迎來主頁下載品文檔HCHO+4Cu(OH)+2Cu+2222OHC-CHO+4Cu(OH)HOOC-COOHO+4H222HCOOH+2Cu(OH)+O+3H222CHOH(CHOH)CHO2Cu(OH)CHOH(CHOH)COOH+CuO+2HO2422422（）量關(guān)系—COOH～Cu(OH)～Cu（使不溶性的堿溶解）2—CHO～～CuOHCHO～～2Cu22227．能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外（括蛋白質(zhì)HX+==NaX+2(H)RCOOH==(H)RCOONaHO2+NaOHHO2

或8．能跟FeCl溶發(fā)生顯色反應(yīng)的是：類化合物。39．能跟I發(fā)顯色反應(yīng)的是：淀粉。210．跟濃硝發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類

別

烷

烴

烯

烴

炔

烴

苯及同系物通

式

CH(n≥1)n2n+2

CH(n≥2)n2n

CH(n≥2)n2n-2

CH(n≥6)n2n-6代表物結(jié)構(gòu)式

H—C≡C—H相對(duì)分子質(zhì)量Mr碳碳鍵長(×m)

161.54

281.33

261.20

781.40鍵

角

109°′

約120°

180°

120°分子形狀

正四面體

6個(gè)原子共平面型

4個(gè)原子同一直線型

12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)

光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO溶液褪色4

跟、H、HX跟X、H、HX2222HOHCN加成，HCN加成；易被2易被氧化；可加氧化；能加聚得聚導(dǎo)電塑料

跟加成；FeX23催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類別

通

式

官能團(tuán)

代表物

分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)

主要化學(xué)性質(zhì)一鹵代烴：

鹵素原子直接與烴基

1.與NaOH水溶液反鹵代烴

R—X多飽和鹵代

鹵原子—X

CHBr25（Mr109）

結(jié)合β-碳上要有氫原子才

應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液烴：CHXn2n+2-mm

能發(fā)生消去反應(yīng)

反應(yīng)生成烯精品文檔++歡迎來主頁下載品文檔1.跟活潑金屬反應(yīng)醇

一元醇：R—飽和多元醇：CHOn2n+2m

醇羥基—OH

CHOH3（Mr32）CHOH25（Mr46）

羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及C—O均有極性。β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。α碳有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。

產(chǎn)生2跟鹵化氫或濃氫鹵代烴脫水反應(yīng):乙醇140脫水成醚170℃脫水生成烯4.催化氧化為醛或酮5.生成酯醚

R—O—R′

醚鍵

CHOCH2525（Mr）

C—O鍵有極性

性質(zhì)穩(wěn)定一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)1.弱酸性酚

酚羥基—OH

（Mr94）

—OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。

2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl呈紫色34.易被氧化醛

醛基

HCHO（Mr30）（Mr44）

HCHO相當(dāng)于兩個(gè)—CHO有極性、能加成。

1.與HHCN等加2成為醇2.被氧化劑(O多2試劑酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮

羰基

（Mr58）

成

有極性、能加

與加成為2醇氧化為羧酸1.具有酸的通性羧酸

羧基

（Mr60）

受羰基影響H能電離出H，受不加成。

2.酯化反應(yīng)時(shí)一般氧單鍵，不能被H2加成能與—NH物2酰HCOOCH3

胺(肽鍵)1.發(fā)生水解反應(yīng)生酯

酯基

（Mr60）

酯基中的碳氧單鍵易斷裂

成羧酸和醇2.也可發(fā)生醇解反新（Mr88）

醇精品文檔++++歡迎來主頁下載品文檔硝酸酯

RONO2

硝酸酯基—ONO2

不穩(wěn)定

易爆炸硝基

化化合

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物較穩(wěn)定

劑氧化但多硝基物

化合物易爆炸氨基酸

RCH(NH)COOH2

氨基—NH2羧基—COOH

HNCHCOOH22（Mr75）

—NH能以配位鍵結(jié)2合；—COOH能部分電離出H

兩性化合物能形成肽鍵兩性水解蛋白質(zhì)

結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示

肽鍵氨基—NH2

酶

多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)

變性顏色反應(yīng)羧基—COOH

（生物催化劑）5.灼燒分解糖油脂

多數(shù)可用下列通式表示：C(HO)n2m

羥基—OH醛基—CHO羰基酯基可能有碳碳雙鍵

葡萄糖CHOH(CHOH)C24HO淀粉(CHO)6105n纖維素[CHO(OH)]6723n

多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成

1.氧化反應(yīng)(還原性糖)加氫還原酯化反應(yīng)多糖水解葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)五有物鑒鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選合適的試劑，一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱

酸性高錳酸鉀溶液

溴少量

水

過量飽和

銀氨溶液

新制Cu(OH)

2

FeCl3溶液

碘水

酸堿指示劑

NaHCO3被鑒別物質(zhì)種類

雙含碳碳雙鍵的鍵、三鍵物質(zhì)的物質(zhì)。苯。但醇、但醛有干醛有干擾。擾。

苯酚溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

苯酚溶液

淀粉

羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）

羧酸現(xiàn)象

錳紅色褪色

溴水褪色且分層

出現(xiàn)白色沉淀

出現(xiàn)銀鏡

出現(xiàn)紅色沉淀

呈現(xiàn)紫色

呈現(xiàn)藍(lán)色

使石蕊或甲基橙變紅

放色氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)精品文檔．．．．．．．．．．．．．．3．．．．．．．．．．．．．3+--歡迎來主頁下-取樣，滴入NaOH溶液，加熱至層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸，入AgNO溶液，觀沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯碳碳雙鍵的檢驗(yàn)）若是純凈的液態(tài)樣品，則向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳雙鍵。）若樣品為水溶液，則先向品中加入足量的新制Cu(OH)液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷過濾，2向?yàn)V液中加入稀硝酸酸再加溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。★若直接向樣品水溶液中滴加溴，則會(huì)有反應(yīng)+Br→使溴水色。224．二多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的溶中和硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如驗(yàn)溶解在苯中的苯酚取樣，向試樣中加入NaOH液振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾溶3（或過量飽和溴液呈色（或有白色沉淀生成有?！锶粝驑悠分兄苯拥稳肴苡诒椒尤匀芙庠诒街械萌胨芤褐信cFe進(jìn)離子應(yīng)3向樣品中直接加入飽和溴水，則成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀?！锶羲娩逅?，則一方面可由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中看不到沉淀。6．如驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯體中含有CH、SO、H？22222氣體依次通過無水硫酸銅、紅溶液、飽和Fe(SO)溶、溶液、澄清石灰水、24（檢驗(yàn)水）檢驗(yàn)SO（去SO）（認(rèn)SO已除盡）2222溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH22六混物分或純除）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）

除雜試劑

分離方法

化學(xué)方程式或離子方程式溴水、溶乙烷（乙烯）

液（除去揮發(fā)出

洗氣

CH＝CH+→CHBr22222Br+2NaOH＝NaBr+22的蒸）2乙烯（SO、CONaOH液22

洗氣

SO+=+O2232CO+2NaOHCO+O2232乙炔H）23提取白酒中的酒精從95%的精中提取無水酒精從無水酒精中提取絕對(duì)酒精提取碘水中的碘溴化鈉溶液

飽和CuSO溶4液——————新制的生石灰鎂粉汽油或苯或四氯化碳溴的四氯化碳

洗氣蒸餾蒸餾蒸餾萃取分蒸餾洗

HS+=SO242411PH+24CuSO12HO=8CuP3HPO34233424HSO24——————————————CaO+HO22Mg+2CHOH→O)Mg+↑252522(CO)Mg+OHOH+↓2522252——————————————Br+==I2Br22精品文檔+-+-歡迎來主頁下載品文檔（碘化鈉）苯（苯酚）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）

溶液溶或飽和NaCO溶23液CO、23溶均3可溶稀HSO24NaHSO溶3

萃取分液洗滌分液洗滌蒸餾蒸發(fā)蒸餾洗滌分液

C→CONa+HO65652CNa→CONa+NaHCO6523653CHCOOH+NaOH→COONa+H3322CHNaCO→COONa+CO+HO323322CHCOOH+NaHCOHO33322CHCOOH+NaOH→COONa+O3322CHNa+→Na2CH324243Br++HO+234溴苯蒸餾水（）NaOH溶32

洗滌分液蒸餾

Fe溶水3Br+＝NaBr+HO22硝基苯（苯、酸）提純苯甲酸提純蛋白質(zhì)

蒸餾水溶蒸餾水蒸餾水濃輕金屬鹽溶液

洗滌分液蒸餾重結(jié)晶滲析鹽析

先用水洗去大部分酸，再用溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+OH=HO2常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大?！呒?jí)脂肪酸鈉溶液

食鹽

鹽析

——————————————（甘油）七重的機(jī)應(yīng)類1．取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)CHCl+HO252

CHOH+HCl25CHCOOC+H3252

CHCOOH+C32精品文檔SOSO歡迎來主頁下載品文檔2．加成反應(yīng)3．氧化反應(yīng)2C+5O222

+2HO222CHCHOH+O322

550

2CHCHO+2HO322CHCHO+O32

～75℃CHCHO+2Ag(NHOH332

+2Ag324．還原反應(yīng)5．消去反應(yīng)CH25

═CHO222℃CHCH—Br+KOH322

CH—═CH+KBr+HO3227．水解反應(yīng)

鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)8．熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）C34

CH+CH8168

C

C+C3024C34

C+CH2648

……精品文檔歡迎來主頁下載品文檔9．顯色反應(yīng)含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃作而呈黃色310．合反應(yīng)．中和反應(yīng)八一典有反的較1．反應(yīng)機(jī)理的比較（）去氫：去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。如：+

2

羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成

，所以不發(fā)精品文檔SOH32SOH322歡迎來主頁下載品文檔生失氫（氧化）反應(yīng)。（）去反應(yīng)脫—X（或）相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。（）化反應(yīng)羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分相結(jié)合成酯。例如：2．應(yīng)象比例如：與新制Cu(OH)懸液反應(yīng)的現(xiàn)象：2沉淀溶解，出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在羥基；沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)3．應(yīng)件比

存在羧基。存在醛基。同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：（）CH32

℃

CH=CH+H（子內(nèi)脫水）2222CHCH32

℃

CHCH—OCHCH+H（子間脫水）32232（）—CHCHCl+NaOH

CHCH（代）322CH—CH—CHCl+NaOH322

CH—CH=CH+NaCl+H（消去）322（）些有機(jī)與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。精品文檔歡迎來主頁下載品文檔九重有物化性網(wǎng)烴重性CH

CH

Br

CH

CH

CH

141

4

57

12HC

2

CH

CH

8

CH

CH

13103

6

H

CHCl

9BrCH

CH

Br

CH

n

11

BrBrCH

CHCl

n

HBrBr編號(hào)

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

反應(yīng)類型1

Br

2

光

取代2

H

2

Ni，加熱

加成

Br水2HBrHO2乙烯

加熱加壓化催化劑濃硫酸，℃

加成加成加成加聚消去精品文檔歡迎來主頁下載品文檔8

H

2

Ni，加熱

加成

Br水2HClHO2H（飽和食鹽水）2

催化劑，加熱催化劑催化劑催化劑

加成加成加聚加成聚合水解烴衍物要質(zhì)絡(luò)CH

CH

Br

CH

CH

OCH

CH

CH

CH

241

6

3CH

CH

5

CH

CH

OH

CH

CHO

9

CH

COOH1110CH

COOCH

CH

CH

Br

CHCH

OHOH

CHOCHO

COOHCOOHOO

OO序號(hào)

反應(yīng)試劑NaOH/HO2NaOH/NaHBr

反應(yīng)條件加熱加熱加熱濃硫酸，℃濃硫酸，140℃

反應(yīng)類型水解消去置換取代消去取代7

O

2

Cu或Ag，熱

氧化精品文檔歡迎來主頁下載品文檔8H

2

Ni，加熱

加成(NH)32

，OH

-

水浴加熱9

新制Cu(OH)O2

2

加熱催化劑，加熱

氧化溴水或KMnO/H4

+10

乙醇或乙酸

濃硫酸，加熱

酯化11

HO/H2

+

HO/OH2

-

水浴加熱

水解序號(hào)

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

反應(yīng)類型

芳

香族合的要質(zhì)絡(luò)

化物重性網(wǎng)NO

2

COOH

精品文檔+-+-歡迎來主頁下載品文檔1

H

2

Ni，熱

加成

濃硝酸液溴NaOH/HO2CO＋O22溴水FeCl3

濃硫酸℃Fe催化劑，加熱

取代取代取代中和復(fù)分解取代顯色9

KMnO/H4

+

氧化10

濃硝酸(CHCO)O32

濃硫酸，加熱

取代取代

HO或2

水解*有反應(yīng)類型一覽表反應(yīng)類型取代加成消去

特點(diǎn)有機(jī)分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。不飽和碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合。從一個(gè)分子脫去一個(gè)

常見形式酯化水解鹵代硝化縮聚分子間脫水磺化加氫加鹵素單質(zhì)加鹵化氫加水加聚

實(shí)例羧酸與醇；酚與酸酐；無機(jī)含氧酸與醇鹵代烴；酯；二糖與多糖；多肽與蛋白質(zhì)烷烴；芳香烴苯及其同系物；苯酚酚與醛；多元羧酸與多元醇；氨基酸醇分子之間脫水形成醚苯與濃硫酸烯烴；炔烴；苯環(huán)；醛與酮的羰基；油脂烯烴；炔烴；烯烴；炔烴；醛與酮的羰基烯烴；炔烴烯烴；炔烴醇的消去精品文檔4343歡迎來主頁下載品文檔小分子（如水、）等而生成不飽和化合物。

鹵代烴消去氧化

加氧

催化氧化；使酸性KMnO褪

不飽和有機(jī)物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有機(jī)物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麥芽糖）色；銀鏡反應(yīng)等還原顯色

加氫

不飽和有機(jī)物，醛或酮，含苯環(huán)有機(jī)物苯酚與氯化鐵：紫色；淀粉與碘水：藍(lán)色蛋白質(zhì)與濃硝酸：黃色*有物的重要性質(zhì)一覽表試劑烷烴烯烴炔烴

NaOHCO23

3

BrBr）KMnO/H224××（）√√√√

+CH

×（）×（）

×√R—R—OHR—R—

×√√×√×

√×√×√√

××√×√×

××××√×

×√√××

×√√√××十其變官能團(tuán)的變化；“碳架的化（碳原子數(shù)增、減少，成環(huán)、破環(huán)HCCH3

3

HCCH3

2

BrCHOCH252

5

CHCOONa3

CH

4HCCH2

2

CHCHOH3

CHCHO3

CHCOOH3

CHCOOC3

2

H

5CCH

HCCHCCH222BrBrOHOH

2

CHOCOOHCHOCOOHOO

O

O[CCOCH

2

CH

2

O]n

或

O

OCH

CHOH

CHO

COOHCH

CH

精品文檔

CH

CHOH

CHOH

CH

3333歡迎來主頁下載品文檔深刻理解醇的催化氧化，鹵代烴及醇的消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類型的實(shí)質(zhì)。能夠舉一反三、觸類旁通、聯(lián)想發(fā)散。（）醇催氧化，可推測(cè)：OHO

OHOHCCHCHHCCCH⑵由乙醇的消去反應(yīng)，可推測(cè)：HOCHCHOH222OH

3CCH2OOH

2

或(3)由乙醇的脫水生成乙醚，可推測(cè)：略⑷由酯化反應(yīng)原理，可推測(cè)鍵）O鏈狀

酯

HOOCCOCH

CH

OHCOOHCOOH

+

HOCHHCH

環(huán)狀酯

OO

OOOO十、機(jī)學(xué)算

聚

酯

[CCOCH

CH2

O]n1、有機(jī)物化學(xué)式的確定(1)確有機(jī)物的式量的方法根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的式量M=22.4標(biāo)狀)根據(jù)氣體對(duì)體的相對(duì)密度，算氣體A的量：M=DMAB求混合物的平均式量M=m混總/(混根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為、、時(shí)求出式量。(2)確化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分子式。根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)。可以根據(jù)有機(jī)物的通式，求算n值確定分子式。④根混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑精品文檔歡迎來主頁下載品文檔(4)有烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律①若均式量小于，則一定有CH

4②平分子組成中<n(C)<2，則一定有。4③平分子組成中2(H)<4，則一定有CH。222、有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用Hm

點(diǎn)燃mx點(diǎn)燃m)O2nCOHOCHm)O2nCO2424(1)物的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴CHm和CnHm，全燃燒耗氧量相同。[

mn))n444規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物nm、Hm(CO2)、CH2O)、H)x(Hy（其中變量、y為正整數(shù)燒氧量相同說物質(zhì)的量的由不同有機(jī)物CnmnHm

2

)nHm

(H

O)x、H(CO2x(H2(其變量、為整)組的混合物，無論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見的有：①相碳原子數(shù)的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分別為n2n與H即2n(H2n2與nHn即H2O)。②相碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。HnO2即Cn2n(CO)H3即nH)(H2O)。③相氫原子數(shù)的烷烴與飽和一元羧酸或酯H與CnH2O2即n22(CO2)規(guī)律三：若等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的的量相同，則氫原子數(shù)相同，符合通式2nm(CO)x（中變量x為整數(shù)等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的2的量相同，則碳原子數(shù)相同，符合通式nHmx

（其中變量為整數(shù)(2)質(zhì)一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一2+3O=6HO可知等質(zhì)量的碳燃燒耗氧量碳的倍將Cnm→CHm/n，從而判斷m(H)或m(C)。推知：質(zhì)量相同的烴CnHm越大，則生成的2越，生成的2O越多，精品文檔++++歡迎來主頁下載品文檔耗氧量越多。規(guī)律二質(zhì)量相同的下列兩種有物n與nH完燃燒生成CO2物質(zhì)的量相同質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物CnHmCnxHq

，燃燒生成O物的量相同。2規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的CO和O的量也相同?；?2者說，最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，耗氧量及生成的和H的均相22同。(3)由燃燒前后氣體的體積差推斷烴的組成當(dāng)溫度在100以上時(shí)，氣態(tài)烴完全燃燒的化學(xué)方程式為：nH(g)n

點(diǎn)2nCO2H4eq\o\ac(△,V)eq\o\ac(△,)>，>1，>。子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。eq\o\ac(△,V)eq\o\ac(△,)=，=1，=，，，。424344③eq\o\ac(△,V)eq\o\ac(△,)<m<，<。有H符合。22(4)根含氧烴的衍生物完全燃燒消耗的質(zhì)的量與生CO的質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)22①若氧量與生成的CO的質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為C(HO)22m②若氧量大于生成的CO的質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為H)(H2xynm③若氧量小于生成的CO的質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為O)(H2x2m(以x、、、均為正整數(shù)（五飽度的計(jì)算方法．烴及其含氧衍生物的不飽和度．鹵代烴的不飽和度．含有物的不飽和（）是基NH，則2（）是基NO，則2（）是離NH4

，則十、有定、比常有物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。①當(dāng)（）︰（）︰時(shí)常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②當(dāng)（）︰（）︰時(shí)常見的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗N、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③當(dāng)（）︰（）︰時(shí)常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿)]。22④當(dāng)機(jī)物中氫