3.2.2 酚- 高二化學 課件(人教版2019選擇性必修3)

第三章烴的衍生物

第二節(jié)醇

酚

第二課時

酚新課引入茶多酚兒茶素乙酰氨基酚丁香酚酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚苯酚濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20~1:40)，可以用來消毒殺菌。

在19世紀初，醫(yī)院的設備很差，那時缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對手術器械、紗布等一系列用品進行了消毒，病人手術后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，死亡率大大下降。由此，愛丁堡醫(yī)院手術傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑，李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。同時使苯酚首次聲名遠揚。是誰使苯酚聲名遠揚？“外科消毒之父”－約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)硫粉探究苯酚的物理性質(zhì)任務一苯酚顏色狀態(tài)氣味熔點毒性溶解性無色晶體特殊氣味43℃難溶于冷水（乳濁液，密度大于水），與65℃以上熱水混溶，易溶于酒精等有機溶劑有毒硫粉探究苯酚的物理性質(zhì)任務一苯酚苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性。若苯酚不慎沾到皮膚上，怎么處理？立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。

苯酚久置于空氣中，被空氣中氧氣氧化成粉紅色。保存時要密封。硫粉探究苯酚的結構任務二苯酚結構簡式分子式官能團結構特點苯酚，俗稱石炭酸C6H6O羥基（—OH）或羥基與苯環(huán)直接相連硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚

咬過的蘋果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時間后，可以看到斷面處變?yōu)樽厣?，這種顏色的變化是由于酚類化合物被氧化所致的。在氧氣的作用下，水果中的酶將酚轉(zhuǎn)化為醌，因此顯棕色。水果中含有多種酚類物質(zhì)，它們是形成水果口感、酸味以及顏色的一個重要來源，許多酚類物質(zhì)具有重要的營養(yǎng)和保健功能。斷面的棕色可以作為水果中含有酚類物質(zhì)的一個標志，同時也說明酚進入人體后可以起到阻止有害氧化反應發(fā)生的作用。

硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚氧化反應可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃

苯酚露置在空氣里呈粉紅色，是因小部分被O2氧化的結果。

與酸性KMnO4溶液反應苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚實驗3-4實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸溶液變渾濁（乳濁液）溶液變澄清溶液重新變渾濁+NaOH+鹽酸硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚弱酸性苯酚溶液電離方程式：苯酚不能使酸堿指示劑（如石蕊）變色活化硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚

苯酚的酸性比乙醇的強（基團間的相互作用進行解釋）C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因無有不反應反應反應溫和反應較劇烈苯環(huán)對羥基的影響使得酚羥基的氫原子較為活潑硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚

苯酚鈉溶液中通入CO2＋CO2＋H2O＋NaHCO3OHONa實驗現(xiàn)象：溶液變渾濁

酸性強弱：H2CO3>C6H5OH

>HCO3-

如何驗證苯酚的酸性強弱？+通CO2+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚

實驗3-5實驗內(nèi)容向試管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振蕩，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象有白色沉淀產(chǎn)生+濃溴水硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚

取代反應２,４,６－三溴苯酚反應靈敏，苯酚的定性檢驗和定量測定活化硫粉類別苯苯酚結構簡式溴化反應溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結論原因?BrBr?OHBr?OH?Br苯酚與溴的取代反應比苯易進行酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位的氫原子的活性增強，易被取代一元取代三元取代液溴飽和溴水FeBr3作催化劑不需要催化劑硫粉苯酚有機化合物分子中“基團”的相互影響硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚

實驗3-6實驗內(nèi)容向盛有少量苯酚溶液的試管中，滴加幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象溶液變?yōu)樽仙?FeCl3溶液硫粉探究苯酚的化學性質(zhì)任務三苯酚顯色反應苯酚遇FeCl3溶液變紫色檢驗酚羥基存在的方法：(1)與飽和溴水反應產(chǎn)生白色沉淀。(2)滴加氯化鐵溶液會顯紫色。硫粉苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成