2020屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 有機(jī)推斷和有機(jī)合成專題訓(xùn)練

22222020高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)

有機(jī)推斷和有機(jī)合成專題訓(xùn)練1

[川省教考聯(lián)盟2019屆三第三次診性考試白蘆醇被稱之為繼紫杉醇之后又一綠色抗癌藥物，目前在保健品、食品、化妝品等諸多領(lǐng)域都有了廣泛的應(yīng)用。其合成路線如下：回答下列問題：（）質(zhì)A中官能團(tuán)的電子式為，成路線中設(shè)置反應(yīng)①的目的是_____________。（合X的蒸氣密度是相同條件下密度的51倍X的構(gòu)式為。（）反應(yīng)①④中屬于取代反應(yīng)的__________。（）核磁共振氫譜_組，其峰面積之比_。任寫一種與Y核磁共振氫譜峰組數(shù)相同、峰面積之比也相同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡________________。（）應(yīng)⑤的學(xué)方程式_____________________________________。（）藜蘆醇溴水反應(yīng)時1mol白藜蘆醇最多可消_______mol。【答案

保護(hù)羥基（）（）3：：：

（）②

323232322（）（）2東省2019屆三3月擬考試美洛爾可用于治療各類型高血壓及心絞痛，其一種合成路線如下：已知：①COCHCHCHCHR②－F苯上均只有兩取代基回答下列問題：（）的學(xué)名稱_，中氧官能團(tuán)的名稱是______________（）→F的反應(yīng)類型_______________，的子式為_________________（）的結(jié)構(gòu)簡式。

163163（）應(yīng)→C的學(xué)方程式為。（芳族化合物W是G的同分異構(gòu)體W能發(fā)生水解反應(yīng)磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為：：：，出一種符合要求的W結(jié)構(gòu)簡式：________________________。（4一基苯酚)是種藥物中間體請設(shè)計以苯甲醇和苯酚為原料制備4－基苯酚的合成路線：_________________________________(無試劑任)?！敬鸢敢遥ǎ┐磻?yīng)（）（）（）

羥基、羰基CO（6）3以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成的路線如下：

61232eq\o\ac(△,61232eq\o\ac(△,―)32回答下列問題：(1)葡萄糖的分子式為________。(2)A含有的官能團(tuán)的名稱為_______。(3)由的反應(yīng)類型為________________。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為_。是B的同分異構(gòu)體。g與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況的可能結(jié)構(gòu)共_(考慮立體異構(gòu))；中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式________答案HO

羥基

酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)(4)(5)

＋→＋CHCOONa(6)94來有報道，碘代化合物E化合物H在Cr－Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：O已知：＋CH→——HO回答下列問題：(1)A化學(xué)名稱是_

3322222222232225332222222223222532(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方式為__________________________。(3)由A生成、生成的反應(yīng)類型分別是_________結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)Y含氧官能團(tuán)的名稱為_______。與在CrNi為_____________________(7)X與互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫其峰面積之比為3∶3∶2寫出種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_。解析(1)CH—≡CH的名稱為丙炔。—≡CH與Cl在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成ClCH≡CH(B)，ClCH—C≡與在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HC≡—，eq\o\ac(△,―)即B→C的化學(xué)方程式為ClCH—CCH＋NaCN→HC≡CN。(3)A成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)結(jié)合已知信息可推出生成H的反應(yīng)為加成反應(yīng)。(4)HC≡CCHCN水解后生成≡CCHCOOH，HC≡—CHCOOH與CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成≡CCHH(D)。(5)根據(jù)Y結(jié)構(gòu)簡式可知，Y含有酯基和羥基兩種含氧官能團(tuán)。為

,其與

在Cr－催化下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成。(7)根據(jù)題設(shè)條件可知中含有2個CH碳碳叁鍵個酯基個—CH—，

則符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡式如下：。答案丙炔(2)(3)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(4)(5)羥基、酯基(6)

21033223210332232235[山省臨沂市2019屆三5月三模合成可降解的高聚物以及抗腫瘤藥物G。

是一種重要的化工原料于已知：（）含有的官能團(tuán)名稱。（）→E的應(yīng)類型_。（）的子式是；的結(jié)構(gòu)簡式是________________。（）→C的學(xué)方程式為_______________________________________。（）是的分異構(gòu)體，與量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO，共______不慮立體異，中核磁共振氫譜為三組峰結(jié)構(gòu)簡式___________。（）計甲和任選)______?！敬鸢柑茧p鍵、酯基（）化反應(yīng)取代反應(yīng)）

為原料制備化合物

的合成路線無試劑（）H（）nCHOOCHCHCOOCH+nHOCH+(2n-1)CH

（）9（）6氟他胺是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下：回答下列問題：(1)A結(jié)構(gòu)簡式為_C的化名稱是_______(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是，該反應(yīng)的類型是_(3)⑤的反應(yīng)方程式為_。吡啶是一種有機(jī)堿，其作用是____________________(4)G的分子式為____________________________G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基G相同但位置不同，H可能的結(jié)構(gòu)有_。－甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中體出由苯甲醚(

制備－甲氧基乙酰苯胺的合成路線(其他試劑任選)。解析由反應(yīng)①的條件、產(chǎn)物B的分子式及的結(jié)構(gòu)簡式，可逆推出A為甲苯C可看作甲苯中甲基的三個氫原子全部被氟原子取代故其化學(xué)名稱為三氟甲(基)苯；(2)對比C與的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)③為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)，故反應(yīng)試劑和反應(yīng)條

3411341132件分別是濃/濃，加熱，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)對比EG的結(jié)構(gòu)，由可倒推F的結(jié)構(gòu)，然后根據(jù)取代反應(yīng)的基本規(guī)律，可得反應(yīng)方程式，吡啶是堿，可以消耗反應(yīng)產(chǎn)物；(4)G的分子式為HNF；(5)當(dāng)苯環(huán)上有三個不同的取代基時，先考慮兩個取代基的異構(gòu)，有鄰、間、對三種異構(gòu)體，然后分別在這三種異構(gòu)體上找第三個取代基的位置，共有種同分異構(gòu)體(見下圖，三種取代基分別用X、、示)，除去本身還有9種：(6)對比原料和產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)可知，首先要在苯環(huán)上引入硝(類似流程③)，然后將硝基還原為氨基(類似流程④，最后與

反應(yīng)得到4－甲氧基乙酰苯胺(類

34113411323似流程⑤)。答案(1)

三氟甲苯(2)濃HNO/濃HSO，加熱取代反應(yīng)(3)吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率(4)CHO

(5)97(2019·江蘇化學(xué)17)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體其合成路線如下：

123312332(1)A含氧官能團(tuán)的名稱為_______和_。(2)A→B反應(yīng)類型為?！鶧的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為HOBr)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：________________(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________①能與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②堿性水解后酸化含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。(5)已知：基，R′和R″示烴基或氫)

表示烴寫

出

以

和

OH

為

原

料

制

備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用合成路線流程圖示例見本題題干)。解析(1)A含氧官能團(tuán)的名稱為(酚)羥基和羧基。(2)A→羧基中的羥基被氯原子取代?！鶧為—取代1酚羥基上的H原子，C中有2個

233332322333323224酚羥基，二者均可以與—CHOCH發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合X分子式，可以得出X的結(jié)構(gòu)簡式為

。能與FeCl溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基。

在堿性條件下水解之后酸化得，

中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為∶1。(5)題采用逆合成分析法，

可以由和CHCHO合成CHCH可以由原料CHOH催化氧化得到，

可以被LiAlH還原為，與HCl應(yīng)生成，

與Mg在無水乙醚中反應(yīng)可以生成。

2eq\o\ac(△2eq\o\ac(△,→)eq\o\ac(△,)3322答案酚)羥基

羧基

(2)取代反應(yīng)CHCH―CHCHCHO

33338湖省衡陽市2019屆高三第二次聯(lián)考有物A是種重要的化工原料，以為要起始原料，通過下列途徑可以合成高分子材料PA及PC試回答下列問題（）的學(xué)名稱為_______，到C的應(yīng)條件_____________。（）到的應(yīng)類型__________，高子材料PA的構(gòu)