第三章烴的衍生物與提升2教學(xué)設(shè)計第四十一中學(xué)于

析哪些官能團(tuán)？青蒿素能治療瘧識與微觀探析”、“推理以2020年市學(xué)業(yè)水級14題為例，分析青蒿素化學(xué)全合成路線中的鞏固以碳骨架和官能團(tuán)為型，進(jìn)一步實現(xiàn)對學(xué)生“證第三章烴的衍生物整理與提升（1）2020年市學(xué)業(yè)水級考適應(yīng)性測試第14題，內(nèi)化知識（2）了解史上三大經(jīng)典藥物：阿司匹林、青霉素、安定【1、2】大家好，本節(jié)課我們繼續(xù)復(fù)習(xí)選擇性必修3，點第三章烴的衍生物?！?度復(fù)習(xí)了有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系?！?】因此本節(jié)課的學(xué)習(xí)目標(biāo)是1．通過介紹青蒿素的艱難發(fā)現(xiàn)、研究過程，感受科學(xué)家們探索未藥物，挽救了全球數(shù)百萬人的生命?！?么青蒿素是如何被發(fā)現(xiàn)的呢？人類的抗瘧史又是怎樣的呢？【9早在東晉時期葛洪《肘后備急方中首次描述了青蒿的退熱功能點1590年李時珍《草綱目》中記載了青蒿“治瘧疾寒熱”的功效。點1630年人們服用金雞納樹的樹皮粉治療瘧疾點【1018201945寧。點但1960年瘧疾再次肆虐東南亞，難以控制?？茖W(xué)家又開始尋找更有效的新藥。點【11】團(tuán)隊歷經(jīng)380多次鼠瘧篩選，1971年中藥青蒿素篩選成功。點1972年從中藥中分離得到瘧有效單體，命名為青蒿素，對瘧原蟲抑制率達(dá)到100%。點1973年臨床研究取得成功，抗瘧新藥【12200率非常低。經(jīng)過反復(fù)試驗，她青蒿里的有效成分是怕高溫的。點最后她選擇用沸點比較低和結(jié)構(gòu)有怎樣的關(guān)系呢？【13】我們一起走近青蒿素，這是青蒿素的分子結(jié)構(gòu)和空間結(jié)構(gòu)模型，點請大家結(jié)合分子結(jié)構(gòu)斷一下青蒿素的分子式？我們可以采用數(shù)數(shù)的方式，數(shù)一數(shù)C、H、O原子的個數(shù)，點確定分子式C15H22O5。如果不想逐一數(shù)出個數(shù)，還可以怎么確定分子式呢？沒錯，點1個碳氧雙鍵，占有1個不飽和度。環(huán)狀結(jié)構(gòu)也占有不飽和度，但青蒿素的環(huán)狀結(jié)構(gòu)較多，且共用點45【14點中國周維善講述青蒿素結(jié)構(gòu)的測定與全合成經(jīng)過確定青蒿素分子1976【15點5點請找一找青蒿素分子結(jié)構(gòu)中含有幾個手性碳原子？點共含有7個手性碳子點你都全了嗎。【16】科學(xué)家在合成時遇到的另一個難題是青蒿素分子中含有特殊結(jié)構(gòu)，合成較難。點那先請大點點10滅菌作用具有特異性對引起瘧疾的瘧原蟲特別有效但會組織細(xì)胞因此屠呦呦的研究成果是一項非常了不起的發(fā)現(xiàn)。式提取青蒿素總是失敗。蒿素的含量較高有提取生產(chǎn)價值那如何人工合成青蒿素呢？點合成方法有化學(xué)合成和生物合成點其中化學(xué)合成方法有半合成法、和全合成法兩種點學(xué)業(yè)水級考適應(yīng)性測試，第14題。由于時間所限，我們只節(jié)選其中的3問進(jìn)行分析講解。大DED應(yīng)但此處說是加成反應(yīng)確加成反應(yīng)除了碳碳雙鍵官能團(tuán)這個特點外生成物只有1種，E100%，因觀察E，可以發(fā)現(xiàn)在原來羰基和碳碳雙鍵的位置各多了2個氫原子點因此反應(yīng)類型為還原反應(yīng)【21】點第二問，書寫同分異構(gòu)體。首先我們應(yīng)用認(rèn)知模型先確定碳骨架和官能團(tuán)。根據(jù)A的結(jié)簡式可以快速判斷不飽和度為2。點且環(huán)上只有一個支鏈。即一取代。點結(jié)合這些信息，我們就能判斷碳骨架和官能團(tuán)了。點碳骨架。。究竟該插入到碳骨架的什么位置上呢？點我們還是用插入法點來確定結(jié)構(gòu)簡式首先我們在考碳骨架對稱性的基礎(chǔ)上。點在每種碳骨架上插入醛基。第一種碳骨架點32點2基。點所以滿足條件的同分異構(gòu)體有五種。點其中要求核磁氫譜峰數(shù)最少的，也就是對稱型好的。很明顯，點我們把第二種碳骨架中，插入醛基后仍然存在對稱軸的這種結(jié)構(gòu)挑出來。【22】再來分析下一問，這一問涉及從H到K的轉(zhuǎn)化過程。點H和K中都含有羰基。點但是H到的過程羰基先，點J到K的過程，又生成羰基。因此羰基反應(yīng)前后沒有變化，而真正發(fā)生化的是在I到J的過程。點醛基轉(zhuǎn)化為醚鍵和碳碳雙鍵，這才是合成目標(biāo)產(chǎn)物需要的結(jié)構(gòu)，但是IJ【23】點由于時間所限，此題其余問題就留作課后完成D，你做對了嗎？通過前面青蒿素分子結(jié)構(gòu)的分析，我們知道青蒿素分子中含有酯基，因此能點青蒿琥酯中被圈出的這部分結(jié)構(gòu)與雙氫青蒿素不同通過對比可知，點反應(yīng)過程中斷鍵和成鍵研究發(fā)現(xiàn)，使用雙氫青蒿素治療后，的瘧疾復(fù)發(fā)率更低【26】點本節(jié)課我們一起回顧了屠呦呦發(fā)現(xiàn)、提取青蒿素的過程，點在具體了解青蒿