大學(xué)有機(jī)化學(xué)飽和烴課件

第二章飽和烴(烷烴)(一)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)(二)烷烴的命名

(三)烷烴的結(jié)構(gòu)(四)烷烴的物理性質(zhì)(五)

烷烴的化學(xué)性質(zhì)(六)烷烴的主要來源和制法本章重點(diǎn)：

①烷烴的命名；②甲烷的結(jié)構(gòu)，sp3雜化與四面體構(gòu)型；③氫原子的活潑性：3H＞2H＞1H；自由基的穩(wěn)定性：3＞2＞1＞CH3·。(二)烷烴的命名(1)

烷基的概念(甲)伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫(乙)烷基

(2)

烷烴的命名

(甲)普通命名法(乙)衍生物命名法(丙)系統(tǒng)命名法

(1)烷基的概念(甲)伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氫烷烴分子從形式上去掉一個(gè)氫原子所剩下的基團(tuán)叫做烷基，用R-表示。如：(乙)烷基(2)烷烴的命名

(甲)普通命名法普通命名法——亦稱為習(xí)慣命名法對(duì)直鏈烷烴，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。(丙)系統(tǒng)命名法

2-甲基戊烷

最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡(jiǎn)到繁。六個(gè)碳原子,4個(gè)支鏈6個(gè)碳原子，2個(gè)支鏈選擇紅色為主鏈2,2,5-三甲基-3-乙基己烷最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡(jiǎn)到繁。綠色編號(hào)正確3,3,4-三甲基己烷例：最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡(jiǎn)到繁。3-甲基-4-乙基己烷例：最長碳鏈，最小定位，同基合并，由簡(jiǎn)到繁。

取代基按“次序規(guī)則”小的基團(tuán)優(yōu)先列出:烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基。

(三)烷烴的結(jié)構(gòu)碳原子軌道的sp3雜化(2)σ鍵的形成及其特性(3)乙烷的構(gòu)象(4)丁烷的構(gòu)象(三)烷烴的結(jié)構(gòu)

(1)碳原子軌道的sp3雜化

4個(gè)sp3雜化軌道間取最大的空間距離為正四面體構(gòu)型，鍵角為109.5°(動(dòng)畫，sp3雜化碳)。構(gòu)型——原子在空間的排列方式。

(2)σ鍵的形成及其特性∵CH4中的4個(gè)雜化軌道為四面體構(gòu)型(sp3雜化)∴H原子只能從四面體的四個(gè)頂點(diǎn)進(jìn)行重疊(因?yàn)轫旤c(diǎn)方向電子云密度最大),形成4個(gè)σsp3-s鍵。（動(dòng)畫）

σ鍵——電子云圍繞兩核間連線呈圓柱體的軸對(duì)稱,可自由旋轉(zhuǎn)。(四)烷烴的物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)

烷烴的b.p隨分子量的↑而有規(guī)律地↑

同分子量時(shí)，支鏈較多，沸點(diǎn)較低。(2)熔點(diǎn)

總趨勢(shì)是分子量↑，m.p↑。

(五他)烷烴魚的化休學(xué)性姓質(zhì)(1用)取代熄反應(yīng)(甲酬)鹵化村反應(yīng)(乙鬧)鹵化棋反應(yīng)僻的機(jī)漆理(丙交)鹵化另反應(yīng)驕的取測(cè)向與熄自由忍基的命穩(wěn)定潑性(丁完)反應(yīng)盟活性挎與選伴擇性(戊遙)其它漸取代縣反應(yīng)A．硝化斷反應(yīng)B．氯磺械?；醴磻?yīng)(2裕)氧化捧反應(yīng)(甲陡)完全畜氧化惹反應(yīng)(乙腹)部分灰氧化慢反應(yīng)(3猾)異構(gòu)偉反應(yīng)(4爺)裂化沒反應(yīng)(1疏)取代趣反應(yīng)(甲及)鹵化利反應(yīng)在漫傳射光肅、熱籃或某抖些催亂化劑壓作用瞧下，并氫被酸氯取犧代：控制轎甲烷益與氯喉氣的隙體積旱比或委控制擺反應(yīng)庫時(shí)間斷，可降控制奸產(chǎn)物島的氯新代程揪度。根據(jù)姐反應(yīng)犯事實(shí)辨，對(duì)答反應(yīng)伯做出著的詳桂細(xì)描術(shù)述和蘆理論架解釋叫貍做反尺應(yīng)機(jī)拼理。(乙跟)鹵化侮反應(yīng)冤的機(jī)拒理甲烷禽氯代蔥反應(yīng)振歷程塵如下擺：鏈引興發(fā)的罰特點(diǎn)卵是只紅產(chǎn)生蓋自由兆基不其消耗變自由杏基?！稀溤鐾撮L的醒特點(diǎn)前是：搬消耗陡一個(gè)其自由由基的敢同時(shí)都產(chǎn)生高另一隆個(gè)自叮由基箱。鏈終衛(wèi)止的耐特點(diǎn)適是只似消耗犧自由忙基而搶不再墨產(chǎn)生叫自由夏基。只有餐在大究量甲撤烷存剛在時(shí)餓才能輸?shù)玫金z一氯毅甲烷勁為主瘦的產(chǎn)箏物。及當(dāng)CH3Cl達(dá)到獵一定述濃度憑時(shí)，·Cl可與天之反文應(yīng)，顯生成CH2Cl2，進(jìn)而滔有CH喜Cl3、C批Cl4生成獵。烷烴尚－鹵窗化反受應(yīng)的拉取向苦與自占由基糖的穩(wěn)角定丙烷渠的氯收代反憂應(yīng)如飼下：設(shè)伯簡(jiǎn)氫的悠活潑租性是1，仲營氫的病活潑賭性x，則有甩：即仲蠶氫的秀氯代撫反應(yīng)匙活性注是伯替氫的4倍。即叔煩氫原律子的社氯代鈴反應(yīng)汽活潑燈性是鉤伯氫那原子始的5倍。異丁辣烷的棵氯代絕反應(yīng)懼如下檔：所以潤，烷遵烴中享氫原調(diào)子的堡活潑瓦性順賀序是歷：用叔氫炭＞仲項(xiàng)氫＞瓦伯氫芬！自由朱基的服穩(wěn)定唇性順澡序：3＞2＞1＞CH3·(丁元)反應(yīng)恥活性唱與選休擇性不同單鹵素鋒與烷譯烴進(jìn)紀(jì)行鹵誼化反妨應(yīng)的竭活性洋順序冶為：烷烴慌的溴暖代反保應(yīng)較血氯代肌反應(yīng)湖放熱鏡少、票速率著慢、選擇妨性高：反應(yīng)絡(luò)活性徹越大告，其匹選擇陰性越梨差。溴會(huì)原子設(shè)取代捉活性亂較大典的氫手原子謹(jǐn)，比嚼取代吹活性史較小祥的氫粗原子及相對(duì)爆容易遠(yuǎn)些。不同蒼鹵原輪子與切不同撞氫原狼子反配應(yīng)的搞相對(duì)桌速率(以伯垂氫為涂標(biāo)準(zhǔn))如下威：以上燥的數(shù)密據(jù)說好明：烷烴干鹵化溝時(shí)，鈴鹵原梳子的設(shè)選擇句性是I＞所B朗r航＞Cl＞F株。本章索重點(diǎn)海：