同步備課一體資料化魯科5講義:第2章 第1節(jié) 有機(jī)化反應(yīng)類型 第1課時(shí) 有機(jī)化反應(yīng)的主要類型_第1頁(yè)
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學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得,業(yè)必貴于專精第1課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型[目標(biāo)導(dǎo)航]1.能根據(jù)有機(jī)化合物的組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn),認(rèn)識(shí)加成、取代和消去反應(yīng)。2.能從增(減)氧、減(增)氫的角度認(rèn)識(shí)氧化、還原反應(yīng)。3.能夠從試劑、條件、產(chǎn)物等不同角度判斷有機(jī)反應(yīng)類型。一、有機(jī)反應(yīng)中三大基本反應(yīng)類型1.加成反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合,生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。(2)能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵:碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、或醛、酮中的碳氧雙鍵。(3)發(fā)生加成反應(yīng)的試劑:氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸(HCN)、水等。(4)完成下列反應(yīng)方程式:①CH3—CH=CH2+H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3—CH2-CH3;②CH3—CH=CH2+Br2→CH3—CHBr—CH2Br。2.取代反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng).(2)烷烴、芳香烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)主要是這些烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替。例如烷烴在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)上的氫原子可以被硝基、磺酸基等取代.(3)完成下列反應(yīng)方程式:①+HO—SO3H(濃)eq\o(,\s\up7(△))+H2O;②+Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))+HBr;③CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(hν))CH3Cl+HCl。3.消去反應(yīng)(1)定義:在一定條件下,有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng).(2)常見的消去反應(yīng):①乙醇的消去反應(yīng):CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2O;②溴乙烷的消去反應(yīng):CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑+NaBr+H2O.議一議1.不飽和鍵的類型不同,發(fā)生加成反應(yīng)的試劑不同。①能與分子中含碳碳雙鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有哪些?②能與分子中含碳碳叁鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有哪些?③能與分子中含碳氧雙鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有哪些?答案①能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氣、水等。②能與碳碳叁鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰酸。③能與碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有H2、氫氰酸。2.消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)和規(guī)律各是什么?答案(1)實(shí)質(zhì):官能團(tuán)(-X或-OH)與連接該官能團(tuán)的碳原子的相鄰碳上的氫原子(即β-H)結(jié)合成小分子(HX或H2O)而脫去,這兩個(gè)碳原子再相互結(jié)合成一個(gè)共價(jià)鍵,從而形成碳碳雙鍵或叁鍵.(2)規(guī)律:①分子中至少有兩個(gè)相鄰碳原子。如甲烷的鹵代物(CH3X,CH2X2,CHX3,CX4)、甲醇等均不能發(fā)生消去反應(yīng).②必須含有β.H,否則也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:(R1~R6等代表烴基)都不能發(fā)生消去反應(yīng);同樣,將上述結(jié)構(gòu)中的氯原子換成羥基就是醇類,得到的醇也不能發(fā)生消去反應(yīng)。③消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能不止一種,通常消去反應(yīng)的原則是:“讓少的更少”,即讓含氫原子少的碳原子上的氫原子更少。也就是說符合這一原則的消去產(chǎn)物所占的比例較大。例如,CH3CH(OH)CH2CH3的消去產(chǎn)物有兩種,分別是CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3,通常情況下,后者的產(chǎn)量較多。當(dāng)然,如果改變反應(yīng)條件,也可使前者的產(chǎn)量較多.3.完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(1)CH3-CH=CH2+HCl→______________________________________________.(2)CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))____________________________________________,(反應(yīng)的用途:________)。(3)CH≡CH+HCN→___________________________________________________,(反應(yīng)的用途:________________)。(4)CCH3OH+HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))__________________(產(chǎn)物名稱為α。羥基丙腈)。(5)CH3CH2CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O))___________________________________________________。(6)CH3CH2OH+HBr→_________________________________________。(7)CH3—CH=CH2+Cl2eq\o(→,\s\up7(500℃))_____________________________________________。(8)CH3CH2Cl+NH3→___________________________________________________。(9)CH3CH2Br+NaCN→______________________________________________.答案(1)CH3-CH2—CH2Cl或(2)CH3CH2OH工業(yè)制乙醇(3)CH2=CHCN工業(yè)制人造羊毛的原料(5)CH3CH2CH2OH+NaBr(6)CH3CH2Br+H2O(7)CH2Cl-CH=CH2+HCl(8)CH3CH2NH2+HCl(9)CH3CH2CN+NaBr二、有機(jī)反應(yīng)的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)1.氧化反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化學(xué)中,通常將有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。(2)氧化劑:O2、酸性KMnO4溶液、O3、銀氨溶液和_新制氫氧化銅懸濁液等。(3)常見氧化反應(yīng):2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O;2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH.2.還原反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化學(xué)中,將有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。(2)還原劑:H2、LiAlH4、NaBH4_等。(3)常見還原反應(yīng):CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))_CH3CH2OH_。議一議1.有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)與無機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)概念是否矛盾?答案無機(jī)化學(xué)與有機(jī)化學(xué)中的氧化還原反應(yīng)是一致的,不矛盾,有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)往往是指有機(jī)物中碳元素化合價(jià)升高(有時(shí)也可能是其他元素)。2.如何理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)?答案對(duì)于有機(jī)化合物來講,若被氧化,則該反應(yīng)就稱為氧化反應(yīng),如乙烯使KMnO4(H+,aq)退色,就是因?yàn)橐蚁┌l(fā)生了氧化反應(yīng);若被還原,則該反應(yīng)就稱為還原反應(yīng),如CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH,稱為CH3CHO的還原反應(yīng)。3.氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的主要類型有哪些?答案(1)氧化反應(yīng)的主要類型:①烴或烴的含氧衍生物在空氣或氧氣中燃燒。②烴或烴的含氧衍生物在催化劑存在時(shí)被氧氣氧化。③有機(jī)物被某些非O2的氧化劑氧化。如:含、—C≡C—、—CHO及部分含—OH的物質(zhì)能被酸性KMnO4溶液氧化,包括:烯、炔、二烯、不飽和油脂、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。(2)還原反應(yīng)的主要類型:含-C≡C—、—CHO、羰基、苯環(huán)的物質(zhì)與H2的加成反應(yīng),包括:烯、二烯、炔、芳香族化合物、不飽和油脂、醛、甲酸及其鹽和酯、酮、葡萄糖、麥芽糖等。例如:+3Fe+6HCl→+2H2O+3FeCl2。一、官能團(tuán)與有機(jī)反應(yīng)類型的突破1.加成反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn):實(shí)質(zhì):有機(jī)物分子中的雙鍵或叁鍵斷開一個(gè)或二個(gè),加上其他原子或原子團(tuán)。特點(diǎn):只加不減。(2)官能團(tuán)(原子團(tuán))與對(duì)應(yīng)的試劑:官能團(tuán)(原子團(tuán))試劑H2、X2、HX、H2SO4、H2O—C≡C-H2、X2、HX、HCN、NH3、H2SO4H2、Cl2H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含α.H的醛或酮-C≡NH2、HCN、NH3注意:氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機(jī)化合物發(fā)生加成反應(yīng),但一般不能直接與羧基或酯基發(fā)生加成反應(yīng)。2.取代反應(yīng)(1)反應(yīng)實(shí)質(zhì)與特點(diǎn):實(shí)質(zhì):有機(jī)化合物分子中的某些極性單鍵打開,其中的一部分原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替。特點(diǎn):有加有減,取而代之.(2)有機(jī)物或官能團(tuán)與對(duì)應(yīng)的試劑及其取代位置:有機(jī)物或官能團(tuán)常見試劑取代基團(tuán)或位置飽和烴X2碳?xì)滏I上的氫原子苯環(huán)X2、HNO3、H2SO4鹵代烴(-X)H2O、NaCN鹵素原子醇(—OH)HX、R-COOH羥基上的氫或—OH羧酸(—COOH)R—OH羧基中的—OH酯(-COO-)H2O、NaOH酯基中的碳氧單鍵烯、炔、醛、酮、羧酸X2α-H注意:飽和烴、苯與鹵素單質(zhì)的水溶液不反應(yīng),但可與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。3.消去反應(yīng)(1)反應(yīng)特點(diǎn):①分子內(nèi)脫去小分子;②產(chǎn)物中含不飽和鍵。(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán):-OH(醇)、—X(鹵代烴)等。(3)典型反應(yīng):醇與鹵代烴的消去反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)與鹵代烴的消去反應(yīng)對(duì)比CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件NaOH、乙醇溶液,加熱濃硫酸,加熱到170℃化學(xué)鍵的斷裂C—Br、C-HC-O、C—H化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O(4)反應(yīng)條件:有β。H的鹵代烴或醇可發(fā)生消去反應(yīng)①有兩個(gè)β。C,且兩個(gè)碳原子上均有氫原子的鹵代烴或醇,發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物,例如:+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH-CH2—CH3↑+NaCl+H2O或+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH—CH3↑+NaCl+H2O。②沒有β.C或β。C上無氫原子的鹵代烴或醇不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Cl、CH3OH、等。注意α、β的含義:在含有官能團(tuán)的有機(jī)物分子中,與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α-C,其上的氫原子稱為α。H;與α-C相連的碳原子稱為β。C,其上的氫原子稱為β.H。例1官能團(tuán)是對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有重要影響的原子或原子團(tuán),現(xiàn)有如下4種物質(zhì),均含有一定的官能團(tuán),請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)判斷它們中能發(fā)生酯化、還原、加成、消去四種反應(yīng)的是()C.CH3—CH=CH—CHO解析B的分子結(jié)構(gòu)中只有-OH,不能發(fā)生還原反應(yīng)和加成反應(yīng);C的分子結(jié)構(gòu)中既沒有—OH,也沒有—COOH,故不能發(fā)生酯化反應(yīng);D的分子結(jié)構(gòu)中有—CHO,可以發(fā)生還原、加成反應(yīng),有-OH,可以發(fā)生酯化反應(yīng),但是與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);A的分子結(jié)構(gòu)中有-CHO,可以發(fā)生還原、加成反應(yīng),有-OH,可以發(fā)生消去、酯化反應(yīng)。答案A變式訓(xùn)練1有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)不可能是()A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.水解反應(yīng) D.消去反應(yīng)答案D解析A項(xiàng),有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)可以是取代反應(yīng),例如鹵代烴或酯類水解;B項(xiàng),有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)也可以是加成反應(yīng),例如乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇;C項(xiàng),有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)可以是水解反應(yīng),例如鹵代烴或酯類水解;D項(xiàng)有機(jī)化合物在一定條件下,從1個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子,而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng)是消去反應(yīng),所以有機(jī)物與水發(fā)生的反應(yīng)不可能是消去反應(yīng),答案選D。二、正確理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的氧化反應(yīng)(1)醇的氧化——去氫式,如:2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O.反應(yīng)機(jī)理:醇分子脫去羥基上氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余電子而再形成新的共價(jià)鍵。(2)醛的氧化——加氧式,如:2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH。反應(yīng)機(jī)理:醛的氧化是在醛基的C—H鍵的兩個(gè)原子間插入氧原子。(3)有機(jī)物的燃燒。(4)烯烴、炔烴、酚、醛等有機(jī)物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的有機(jī)化合物與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)。2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見的還原反應(yīng)烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。例2判斷下列反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng):(1)+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))+2H2O________。(2)+3H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))________。(3)RCH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4、H+))+CO2↑+H2O________。(4)+R″CHO________。解析(1)、(2)、(3)、(4)這4個(gè)反應(yīng)可根據(jù)有機(jī)化學(xué)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的概念來判斷:(1)脫去氫原子為氧化反應(yīng),(3)、(4)加入氧原子為氧化反應(yīng),(2)加入氫原子為還原反應(yīng)。答案(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)(3)氧化反應(yīng)(4)氧化反應(yīng)解題反思不飽和鍵與H2的加成反應(yīng)均為還原反應(yīng)。變式訓(xùn)練2下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是() B.CH3CH2CH2OHC.CH3C(CH3)2CH2OH 答案D解析1.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()A.乙醇與濃硫酸混合加熱至170℃B.由苯制取環(huán)己烷C.甲苯與濃H2SO4、濃HNO3混合D.2.甲基。1,3-丁二烯與溴水混合答案C解析A為消去反應(yīng);B從分子式比較分析應(yīng)屬于加成反應(yīng);C為取代反應(yīng);D為加成反應(yīng)。2.下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()①CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br②CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O⑤2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O⑥氨基酸生成多肽的反應(yīng)⑦油脂在酸性環(huán)境下的水解反應(yīng)A.②③⑤⑥ B.①②③C.④⑤⑥⑦ D.②③⑥⑦答案D解析①CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br是加成反應(yīng),不是取代反應(yīng),故①錯(cuò)誤;②CH3COOH+CH3CH2OH的反應(yīng)機(jī)理是乙醇中的—OCH2CH3取代了乙酸中的羧基中的—OH,屬于取代反應(yīng),故②正確;③+H2O的反應(yīng)原理是用硝基取代了苯環(huán)上的—H原子,故屬于取代反應(yīng),故③正確;④是將氫原子加成到苯環(huán)上的碳原子上,屬于加成反應(yīng),故④錯(cuò)誤;⑤2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O的反應(yīng)機(jī)理是氧氣將乙醇中的—CH2OH氧化為-CHO,屬于氧化反應(yīng),故⑤錯(cuò)誤;⑥氨基酸生成多肽的反應(yīng)機(jī)理是用-COOH中的—COO-取代了—NH2中的-H,屬于取代反應(yīng),故⑥正確;⑦油脂在酸性環(huán)境下的水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理是用—H取代了油脂中的高級(jí)脂肪酸根,屬于取代反應(yīng),故⑦正確.3.如圖,有機(jī)化合物Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ的反應(yīng)類型是()A.氧化反應(yīng) B.取代反應(yīng)C.還原反應(yīng) D.水解反應(yīng)答案C解析對(duì)比Ⅰ、Ⅱ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化,可知由Ⅰ轉(zhuǎn)化為Ⅱ?yàn)榧託涞姆磻?yīng),即為還原反應(yīng)。4.“綠色化學(xué)”對(duì)化學(xué)反應(yīng)提出了“原子經(jīng)濟(jì)性”(原子節(jié)約)的新概念及要求,理想原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)是原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,不產(chǎn)生副產(chǎn)物,實(shí)現(xiàn)零排放下列反應(yīng)類型一定符合這一要求的是()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④水解反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)⑥縮聚反應(yīng)⑦酯化反應(yīng)A.②⑤ B.④⑤C.⑥⑦ D.①③答案A解析①取代反應(yīng)過程中,有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所取代,反應(yīng)產(chǎn)物不是一種,原子利用率不是100%,不符合原子經(jīng)濟(jì)的概念,故①錯(cuò)誤;②加成反應(yīng)中,反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化成生成物,實(shí)現(xiàn)了零排放,符合綠色化學(xué)理念,故②正確;③消去反應(yīng)中生成了小分子,反應(yīng)物中的原子沒有完全轉(zhuǎn)化成生成物,不符合原子經(jīng)濟(jì)性概念,故③錯(cuò)誤;④水解反應(yīng)中生成產(chǎn)物不是一種,原料分子中的原子沒有全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,不滿足原子經(jīng)濟(jì)性理念,故④錯(cuò)誤;⑤加聚反應(yīng)中原料分子中的原子全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,滿足原子經(jīng)濟(jì)性理念,故⑤正確;⑥縮聚反應(yīng)中有小分子生成,原料分子中的原子沒有全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,故⑥錯(cuò)誤;⑦酯化反應(yīng)中有水分子生成,原料分子中的原子沒有全部轉(zhuǎn)化成所需要的產(chǎn)物,故⑦錯(cuò)誤。5.有機(jī)物CH3—CH=CH-Cl能發(fā)生的反應(yīng)有()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性高錳酸鉀溶液退色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)A.以上反應(yīng)均可發(fā)生 B.只有⑦不能發(fā)生C.只有⑥不能發(fā)生 D.只有②不能發(fā)生答案C解析分子中含有CC和—Cl兩種官能團(tuán),前者能發(fā)生②④⑤⑦反應(yīng),后者能發(fā)生①③反應(yīng)。由于該有機(jī)物為非電解質(zhì),不能電離出Cl-,故⑥不能發(fā)生。6.2。丁烯(CH3—CH=CH—CH3)和2。甲基丙烯()均能與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),請(qǐng)嘗試寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式.答案CH3—CH=CH—CH3+HCl→解析本題反應(yīng)的斷鍵部位和加成情況分析如下:CH3CH2CHClCH3[經(jīng)典基礎(chǔ)題]題組1有機(jī)反應(yīng)類型的判斷1.與CH2=CH2→CH3—CH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是()A.CH3CHO→C2H5OHB.C2H5Cl→CH2=CH2D.CH3COOH→CH3COOC2H5答案A解析分析所給例子,CH2=CH2→CH3-CH2Br是加成反應(yīng),題中所給四個(gè)選項(xiàng)中A為加成反應(yīng),B為消去反應(yīng),C、D為取代反應(yīng),故只有A符合題意。2.下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是()A.CH4+Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl+HClB.CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2OC.+Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))+HBrD.+3HNO3eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))+3H2O答案B解析取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“取而代之,有上有下”的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。其中A、C、D均具備取代反應(yīng)的特征,均是取代反應(yīng),B為消去反應(yīng),故選B.3.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是()A.CH3—CH=CH2+Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(500℃))CH2Cl—CH=CH2+HClB.2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOHC.+3Cl2eq\o(→,\s\up7(紫外線),\s\do5())D.CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O答案C解析A項(xiàng)中的反應(yīng)屬于取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;B項(xiàng)中的反應(yīng)屬于氧化反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng)中的反應(yīng)屬于加成反應(yīng),C項(xiàng)正確;D項(xiàng)中的反應(yīng)屬于復(fù)分解反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。4.下列反應(yīng)物到生成物,反應(yīng)類型可能屬于消去反應(yīng)的是()A.R—CH2—CH2OH→RCH=CH2C.R-X→ROH答案A解析根據(jù)消去反應(yīng)的概念,在一定條件下有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng),可知消去反應(yīng)的結(jié)果是有機(jī)化合物分子的不飽和度有所增加,所以由題意可知A由醇到烯是在一定條件下通過消去反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的,所以A正確;B由酮到醇是在一定條件下通過加成反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的,所以B不正確;C由鹵代烴到醇是在NaOH的水溶液中通過取代反應(yīng)才能實(shí)現(xiàn)的,所以C不正確;由于D不是在分子內(nèi)部脫去小分子而使不飽和度增加,所以D不符合題意.5.由1-氯環(huán)己烷()制備1,2。環(huán)己二醇()時(shí),需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)()A.加成→消去→取代B.消去→加成→取代C.取代→消去→加成D.取代→加成→消去答案B解析正確的途徑是eq\o(→,\s\up7(Cl2))即依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng).6.已知乙烯能按下列反應(yīng)流程進(jìn)行一系列的轉(zhuǎn)化,其中屬于消去反應(yīng)的是()CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(①))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(②))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸/170℃),\s\do5(③))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4H+),\s\do5(④))CO2A.① B.②C.③ D.④答案C解析題給反應(yīng)流程中①是加成反應(yīng);②是水解反應(yīng)(取代反應(yīng));③是消去反應(yīng);④是氧化反應(yīng).7.下面是工業(yè)合成治療帕金森綜合癥(震顫麻痹癥)的藥物左旋多巴(C)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及美國(guó)科學(xué)家發(fā)明的合成路線。在上述反應(yīng)中,關(guān)于(1)、(2)兩步的反應(yīng)類型,全部正確的是()A.化合反應(yīng),分解反應(yīng) B.加成反應(yīng),水解反應(yīng)C.還原反應(yīng),分解反應(yīng) D.氧化反應(yīng),水解反應(yīng)答案B解析A→B:eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))屬于加成反應(yīng)、還原反應(yīng);B→C:eq\o(→,\s\up7(H+,H2O))—NH2+屬于水解反應(yīng)(取代反應(yīng))。8.在2HCHO+NaOH(濃)→HCOONa+CH3OH中,HCHO()A.僅被氧化 B.未被氧化,未被還原C.僅被還原 D.既被氧化,又被還原答案D解析由H—CHO→HCOONa發(fā)生氧化反應(yīng),由HCHO→CH3OH發(fā)生還原反應(yīng),故應(yīng)選D.9.硝基苯在鐵粉和鹽酸的作用下發(fā)生了以下反應(yīng):+2H2O+3FeCl2對(duì)上述反應(yīng)敘述正確的是()A.硝基苯發(fā)生了還原反應(yīng)B.硝基苯發(fā)生了氧化反應(yīng)C.硝基苯未發(fā)生氧化還原反應(yīng)D.該反應(yīng)為非氧化還原反應(yīng)答案A解析該反應(yīng)過程中硝基苯加氫去氧,發(fā)生還原反應(yīng)。題組2識(shí)別官能團(tuán),判斷有機(jī)物性質(zhì)10.下列序號(hào)所代表的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()A.①② B.②③C.③④ D.①④答案B解析該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基.①為碳碳雙鍵的加成反應(yīng);②為酯化反應(yīng),③為硝化反應(yīng),②③為取代反應(yīng);④為氧化反應(yīng)。雙鍵都能發(fā)生氧化反應(yīng);D項(xiàng)碳碳雙鍵能發(fā)生聚合反應(yīng).11.反興奮劑是每屆體育賽事關(guān)注的熱點(diǎn)。利尿酸是一種常見的興奮劑,其分子結(jié)構(gòu)如下.關(guān)于利尿酸的說法中,正確的是()A.它是芳香烴B.它不能使酸性高錳酸鉀溶液退色C.它不能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2D.它能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)答案D解析A選項(xiàng),芳香烴是僅含有碳、氫兩種元素的有機(jī)物,此物質(zhì)有氧和氯,錯(cuò)誤;B選項(xiàng),此物質(zhì)含有碳碳雙鍵,可以使酸性高錳酸鉀溶液退色,錯(cuò)誤;C選項(xiàng),此物質(zhì)含有羧基,可以與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)放出CO2,錯(cuò)誤;D選項(xiàng),此物質(zhì)含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羧基,能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和酯化反應(yīng),正確.[能力提升題]12.《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌。茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯()是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成。一種合成路線如下:(1)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為____________、________________________________________。(2)寫出反應(yīng)①、④的化學(xué)方程式:①________________________________________________________________________;④________________________________________________________________________.(3)反應(yīng)③、⑤的反應(yīng)類型分別為③______________,⑤____________。(4)反應(yīng)______(填序號(hào))原子的理論利用率為100%,符合“綠色化學(xué)”的要求。答案(1)CH3COOH(2)2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2Oeq\o(→,\s\up7(光照))CH2Cl+HCl(3)酯化(或取代)反應(yīng)水解(或取代)反應(yīng)(4)②解析乙醇經(jīng)過反應(yīng)①得到的A為CH3CHO,CH3CHO經(jīng)過反應(yīng)②得到的B為CH3COOH,甲苯與Cl2在光照條件下生成水解生成的C為與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成原子的理論利用率為100%,符合綠色化學(xué)要求的是反應(yīng)②2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3COOH。13.已知:不對(duì)稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),H原子常常加在含氫較多的碳原子上:R—CH=CH2+HCleq\o(→,\s\up7(適當(dāng)溶劑))若以正丙醇為原料經(jīng)三步合成異丙醇,試寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)條件、反應(yīng)類型。(1)________________________________________________________________________;(2)________________________________________________________________________;(3)________________________________________________________________________。答案(1)CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\

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