第七章芳烴芳香性

第三階段：含有苯環(huán)（包括苯和苯的衍生物）或結(jié)構(gòu)上看來(lái)和苯不同，但性質(zhì)上卻與苯相似（芳香性）的化合物。第一階段：從植物膠中取得的具有芳香氣味的物質(zhì)稱為芳香化合物。第二階段：將苯和含有苯環(huán)的化合物稱為芳香化合物。目前一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)第七章主要內(nèi)容第七章苯和芳香烴§7.1芳香化合物的分類、命名和異構(gòu)§7.2苯的結(jié)構(gòu)§7.3苯及其衍生物的物理性質(zhì)§7.4苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)§7.5單環(huán)芳烴的來(lái)源目前二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)§7.1芳香化合物的分類、命名和異構(gòu)一、分類芳烴單環(huán)芳烴多環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴多苯代脂烴聯(lián)苯目前三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)1、基的命名苯基（ph-）對(duì)甲苯基芐基二、命名和異構(gòu)2、烴基取代的苯甲苯乙苯

異丙苯（1）以苯環(huán)為母體目前四頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯o-二甲苯m-二甲苯p-二甲苯目前五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（2）帶較長(zhǎng)烴基或取代基復(fù)雜時(shí)，以苯為取代基目前六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)(1)對(duì)有些取代苯，取代基和苯一起作為母體苯酚苯胺苯磺酸苯甲酸3、結(jié)構(gòu)復(fù)雜的化合物目前七頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)COOH>SO3H>COOR>CONH2>CN>CHO>COR>OH>NH2>OR>R>X>NO2（2）多個(gè)不同取代基①選母體，其他作為取代基②編號(hào)，使母體編號(hào)為1對(duì)氨基苯酚對(duì)氯甲苯4-氨基-2-羥基-苯甲酸只作為取代基目前八頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)4-硝基-2-氯苯胺4-硝基苯甲酸4-氨基苯甲酸4-甲氧基苯甲醛1-硝基-2,4-二氯苯2,4-二氯甲苯目前九頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)§7.2苯的結(jié)構(gòu)1833年，經(jīng)元素分析、分子量測(cè)定C6H61825年，F(xiàn)araday從照明氣中分離得到Kekul’e式雙環(huán)結(jié)構(gòu)式棱形結(jié)構(gòu)式（1865年）（杜瓦苯）（棱晶烷）

向心結(jié)構(gòu)式對(duì)位鍵余價(jià)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式歷史上苯的表達(dá)方式目前十頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)1、易取代，不易加成2、一取代物只有一種：3、在特殊情況下，可發(fā)生加成實(shí)驗(yàn)事實(shí)一、苯的Kèkulè結(jié)構(gòu)1865年Kèkulè提出苯的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為：苯中的六個(gè)H原子完全等價(jià)目前十一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)Kèkulè式仍面臨下列難題：2、只有一種鄰二取代苯（按Kèkulè式應(yīng)該有兩種）1、高度不飽和的分子，卻很穩(wěn)定，難發(fā)生加成和氧化3、Kekulé式中有單雙鍵之分，但事實(shí)上鍵長(zhǎng)一樣Kekule“搖擺學(xué)說(shuō)”：目前十二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)二、苯結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代理論實(shí)驗(yàn)事實(shí)：苯的氫化熱：苯分子的六個(gè)碳和六個(gè)氫在同一面上，碳碳鍵等長(zhǎng)，為140pm，碳碳夾角為120o。目前十三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)1、價(jià)鍵理論C為SP2雜化所有原子處于同一平面分子中未雜化的6個(gè)P軌道側(cè)面交蓋重疊形成6個(gè)π分子軌道閉合的、環(huán)狀的大π鍵

（動(dòng)畫）目前十四頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)沒(méi)有交替的單雙鍵；鍵完全平均化；鍵長(zhǎng)完全相等。成鍵軌道電子云疊加的結(jié)果電子云完全平均化電子云在整個(gè)苯環(huán)上離域穩(wěn)定性不發(fā)生加成發(fā)生取代低氫化能（208KJ/mol）目前十五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)2、共振論的解釋苯的芳香性是由于兩個(gè)或多個(gè)經(jīng)典極限結(jié)構(gòu)的共振引起的三、苯的結(jié)構(gòu)表示法強(qiáng)調(diào)π電子云的平均分布符合習(xí)慣目前十六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)§7.3苯及其衍生物的物理性質(zhì)（自學(xué)）1、一般物理性質(zhì)：溶解度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等思考：甲苯的沸點(diǎn)比苯高，但熔點(diǎn)比苯低，why？目前十七頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)一、芳香性1、C/H比例高，高度不飽和，但化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，易發(fā)生親電取代而不易發(fā)生加成；2、鍵長(zhǎng)接近平均化，具有平面和接近平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)；3、電子離域產(chǎn)生穩(wěn)定體系形成一閉合的共軛體系。單靠電子離域是否一定產(chǎn)生芳香性？有芳性的化合物一定要含有苯環(huán)嗎？不一定!!不一定!!§7.4苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)目前十八頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)二、Hückel規(guī)則含有4n+2(n=0,1,2…..)個(gè)電子的單環(huán)的、平面的、封閉共軛多烯具有芳香性。2、稠環(huán)芳烴1、環(huán)中所有碳原子在一個(gè)平面，形成環(huán)狀共軛體系。且當(dāng)環(huán)中π電子數(shù)符和4n+2時(shí)，此化合物具有芳香性。休克爾規(guī)則也適用目前十九頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)——環(huán)狀閉合π電子云作為電子來(lái)源發(fā)生親電取代反應(yīng)三、苯及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)硝化反應(yīng)鹵化反應(yīng)磺化反應(yīng)傅克反應(yīng)氯甲基化反應(yīng)加特曼科赫反應(yīng)目前二十頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)1、鹵化反應(yīng)有機(jī)化合物碳上的氫被鹵素取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)一、親電取代反應(yīng)（1）反應(yīng)活性：F2>Br2>Cl2>I2（2）鹵代要加催化劑，催化劑可用Fe。目前二十一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（3）反應(yīng)機(jī)理（苯碳正離子的重排）動(dòng)畫目前二十二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（4）反應(yīng)能線圖反應(yīng)進(jìn)程勢(shì)能生成碳正離子一步是決定反應(yīng)速度的步驟。目前二十三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（5）若苯環(huán)上已有取代基控制苯過(guò)量或鹵化試劑少量，反應(yīng)條件不要太激烈，避免二鹵代。目前二十四頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（6）苯環(huán)側(cè)鏈的鹵化反應(yīng)自由基取代反應(yīng)目前二十五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)有機(jī)化合物碳上的氫被硝基取代的反應(yīng)稱為硝化反應(yīng)。2、硝化反應(yīng)（1）反應(yīng)機(jī)理目前二十六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（2）若苯環(huán)上已有取代基目前二十七頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)3、磺化反應(yīng)苯環(huán)上的氫被（-SO3H）取代的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)。（1）反應(yīng)機(jī)理：親電取代目前二十八頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（2）反應(yīng)是可逆的目前二十九頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)正逆磺化反應(yīng)在反應(yīng)進(jìn)程中的能量變化反應(yīng)進(jìn)程勢(shì)能ArH+SO3活性中間體碳正離子向正逆方向反應(yīng)時(shí)，活化能十分接近。目前三十頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（3）若苯環(huán)上已有取代基目前三十一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)0oC53%43%100oC79%13%（4）反應(yīng)溫度對(duì)產(chǎn)物的影響鄰位取代：動(dòng)力學(xué)產(chǎn)物，對(duì)位取代：熱力學(xué)產(chǎn)物。目前三十二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)*1用于制備酚類化合物（見酚的合成）*2利用磺化反應(yīng)的可逆性，在某些反應(yīng)中幫助定位（5）磺化反應(yīng)的應(yīng)用合成洗滌劑*3制備工業(yè)產(chǎn)品（如：苦味酸，合成洗滌劑）目前三十三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)4、傅-克烷基化反應(yīng)（Friedel（法）-Crafts（美））苯環(huán)上的氫被烷基取代的反應(yīng)稱為傅-克烷基化反應(yīng)。常用的cat.：無(wú)水AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、H2SO4等。目前三十四頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（1）反應(yīng)機(jī)理目前三十五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（2）易得多取代產(chǎn)物合成單取代產(chǎn)物，苯應(yīng)過(guò)量。（3）反應(yīng)是可逆的，可發(fā)生烷基移位。反應(yīng)可逆是由于芳環(huán)的質(zhì)子化引起的2目前三十六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（4）醇、烯、環(huán)氧化合物可做烷基化試劑，PhX，>C=C-X等不能作為烷基化劑?！聊壳叭唔?yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（5）易發(fā)生重排不適合制備長(zhǎng)的直鏈烷基苯30%70%?目前三十八頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)(6)當(dāng)苯環(huán)上有吸電子基團(tuán)時(shí)，不易發(fā)生烷基化。(7)當(dāng)苯環(huán)上有-NH2、-NHR、-NR2、-OH等基團(tuán)時(shí)，烷基化反應(yīng)不易發(fā)生。目前三十九頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（8）多芳基化---與多鹵代烷反應(yīng)目前四十頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（9）烷基化反應(yīng)的應(yīng)用C6H5CH2CH3C6H5CH(CH3)2C6H6+CH2=CH2C6H6+CH3CH=CH2H2SO4AlCl3HCl30oC?目前四十一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)5、傅-克?；磻?yīng)苯環(huán)上的氫被?；〈姆磻?yīng)稱為傅-克?；磻?yīng)。目前四十二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（2）?；噭乎｛u和酸酐（1）反應(yīng)機(jī)理用酰鹵時(shí)，催化劑用量要大于1mol。用酸酐時(shí)，催化劑用量要大于2mol。目前四十三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（3）反應(yīng)能控制在一元取代階段；（4）當(dāng)苯環(huán)上有吸電子基團(tuán)時(shí)，不易發(fā)生?；磻?yīng)?！痢聊壳八氖捻?yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（5）當(dāng)苯環(huán)連有-NH2、-OH等基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)不易發(fā)生。目前四十五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（6）反應(yīng)中不重排，無(wú)異構(gòu)化；芳酮可還原為烷基。*1制備芳香酮和直鏈烷烴Zn-Hg/HCl？Clemmenson還原目前四十六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)*2制備稠環(huán)化合物---Haworth合成法多聚磷酸目前四十七頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)6、氯甲基化反應(yīng)芳烴在HCHO、濃HCl和ZnCl2作用下,在芳環(huán)上導(dǎo)入-CH2Cl基團(tuán)的反應(yīng)（2）酚和芳胺不能用此反應(yīng)（1）Cat：AlCl3,SnCl4等目前四十八頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)7、蓋特曼-科赫反應(yīng)（Gatterman-Koch）目前四十九頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)二、親電取代反應(yīng)一般機(jī)理-絡(luò)合物親電試劑加成—消除反應(yīng)歷程慢快目前五十頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)三、苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律取代基的定位效應(yīng)：已有的基團(tuán)對(duì)后引入基團(tuán)進(jìn)入苯環(huán)的位置產(chǎn)生的制約作用。（一）定位規(guī)律6個(gè)H等同，一取代產(chǎn)物只有一種o-m-p-o-m-幾率40%40%20%目前五十一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)取代基對(duì)反應(yīng)有兩方面影響——反應(yīng)活性和反應(yīng)取向R反應(yīng)溫度鄰位對(duì)位間位反應(yīng)速率H55~60oC1CH330oC58%38%4%25Cl60~70oC30%70%微量0.03NO295oC6%1%93%10－4（二）事實(shí)舉例目前五十二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（三）取代基的分類鈍化基團(tuán)活化基團(tuán)<2、考慮對(duì)反應(yīng)活性（速率）的影響1、考慮對(duì)反應(yīng)取向的影響鄰對(duì)位定位基間位定位基<目前五十三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)強(qiáng)活化中等活化弱活化弱鈍化-O-,-NR2,-NHR,-NH2,-OH,-OR常見的官能團(tuán)-CH3(R)-Ar-F，-Cl，-Br，-I，-CH2Cl，-CH=CHCOOH，-CH=CHNO2N+R3，-CF3，-CCl3，-NO2，

-CN，

-SO3H，

CHO，-COR，-COOH，

-COOR，-CONH2致活基特點(diǎn)：負(fù)電荷，孤對(duì)電子，飽和鍵致鈍基特點(diǎn)：正電荷，不飽和鍵鄰對(duì)位定位基（第Ⅰ類定位基）間位定位基（第Ⅱ類定位基）鈍化目前五十四頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（四）苯環(huán)上取代反應(yīng)定位規(guī)則的理論解釋++目前五十五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)++目前五十六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)比較三者的穩(wěn)定性，確定G是鄰對(duì)位定位基還是間位定位基比較四者的穩(wěn)定性，確定G是活化基團(tuán)還是鈍化基團(tuán)ⅠⅡⅢⅣ目前五十七頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)甲基是致活基！

1、甲基s-p超共軛+C、+I同向，均使苯環(huán)上電子云密度增大+I目前五十八頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)穩(wěn)定穩(wěn)定甲基是鄰對(duì)位定位基目前五十九頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)苯的反應(yīng)反應(yīng)進(jìn)程——?jiǎng)菽軋D甲基使得鄰、對(duì)、間三個(gè)位置均活化目前六十頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)2、鹵原子（以氯苯為例）-I效應(yīng)誘導(dǎo)吸電子>>共軛給電子p-π共軛(+C)致鈍基團(tuán)目前六十一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)穩(wěn)定穩(wěn)定氯是鄰對(duì)位定位基目前六十二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)苯的反應(yīng)o、p、m三個(gè)位置均鈍化，p位受到影響較小反應(yīng)進(jìn)程——?jiǎng)菽軋D目前六十三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)共軛給電子>>誘導(dǎo)吸電子3、羥基和氨基-I-I強(qiáng)致活鄰、對(duì)位電子云密度大鄰對(duì)位定位p-π共軛(+C)p-π共軛(+C)目前六十四頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)穩(wěn)定穩(wěn)定羥基是鄰對(duì)位定位基中間體只有三個(gè)共振式，－OH未起作用目前六十五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)反應(yīng)進(jìn)程——?jiǎng)菽軋D苯的反應(yīng)-OH使得鄰、對(duì)位活化（+C效應(yīng)）-OH使得間位鈍化（-I效應(yīng)）目前六十六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)-C使硝基的o、p相對(duì)較正，新引入基團(tuán)上m位4、硝基共軛效應(yīng)：-C誘導(dǎo)效應(yīng)：-I-I-C同向，都使苯環(huán)上電子云密度降低-NO2是致鈍基！目前六十七頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)不穩(wěn)定不穩(wěn)定硝基是間位定位基目前六十八頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)-NO2使o、p、m三個(gè)位置均鈍化，m位受到影響較小反應(yīng)進(jìn)程——?jiǎng)菽軋D目前六十九頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)(五）二取代苯的定位規(guī)則1、兩個(gè)取代基定位方向一致時(shí)空間位阻（1）原取代基同類型（2）原取代基不同類型再引入基團(tuán)進(jìn)入指向位置目前七十頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（1）原基團(tuán)是同類，以強(qiáng)者為主。差別不大時(shí)，得混合物；2、兩取代基定位方向不一致時(shí)（2）原基團(tuán)不同類時(shí)，以鄰對(duì)位取代基為主。得混合物目前七十一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)1、預(yù)測(cè)主要產(chǎn)物（六）定位規(guī)則在有機(jī)合成上的應(yīng)用練習(xí)：請(qǐng)預(yù)測(cè)下列化合物親電取代反應(yīng)的主要產(chǎn)物目前七十二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)2、選擇合理的合成路線①進(jìn)入基團(tuán)先后順序先硝化后氯化先氯化后硝化例1例2先氯化再磺化后硝化目前七十三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)②轉(zhuǎn)換基團(tuán)時(shí)機(jī)CH3COOHCOOHNO2NO2先氧化后硝化先硝化后氧化例3目前七十四頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)例4直接硝化存在問(wèn)題：(1)苯胺易被硝酸氧化(2)苯環(huán)鈍化.目前七十五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)思考：思考：注意（1）遇到-NH2要先保護(hù)（乙?；唬?）欲合成鄰位產(chǎn)物，要先保護(hù)對(duì)位（磺化）。目前七十六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)R鄰位%對(duì)位%間位%CH358.4537.154.40C2H54548.56.5CH(CH3)23062.37.7C(CH3)315.872.711.5（六）空間效應(yīng)對(duì)基團(tuán)定位的影響體積增大原取代基體積增大，對(duì)位產(chǎn)物增多①原取代基大小的影響目前七十七頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)原有基團(tuán)和新引入取代基都很大時(shí)，空間效應(yīng)更明顯。②新導(dǎo)入取代基大小影響0%100%87.2%12.8%61%39%引入取代基增大，對(duì)位產(chǎn)物增多目前七十八頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)（七）新導(dǎo)入基團(tuán)的影響（了解）鉈化物可轉(zhuǎn)變成OH、I等目前七十九頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)四、氧化反應(yīng)1、環(huán)的氧化：強(qiáng)氧化劑氧化劑的強(qiáng)弱

溫和氧化劑：CrO3+Ac2O，MnO2

強(qiáng)氧化劑：K2Cr2O7-H2SO4,KMnO4-H2O,KMnO4-H2SO4-H2O

更強(qiáng)氧化劑：V2O5目前八十頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)2、側(cè)鏈的氧化不論側(cè)鏈有多長(zhǎng)，總是α-H反應(yīng)生成苯甲酸若無(wú)α-H，一般不發(fā)生氧化練習(xí)：以甲苯為原料，制備o-、p-、m-三種硝基苯甲酸。目前八十一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)五、伯奇還原（Brich）芳香化合物在液氨中用堿金屬（Li，Na）和乙醇還原成1，4-環(huán)己二烯化合物，該還原反應(yīng)稱為伯奇還原。目前八十二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)1、反應(yīng)機(jī)理（了解）溶劑化電子自由基負(fù)離子自由基負(fù)離子目前八十三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)2、環(huán)上帶有取代基時(shí)有給電子取代基時(shí)，反應(yīng)速率減慢。有吸電子取代基時(shí)，反應(yīng)速率加快。給電子基和雙鍵相連吸電子基連在飽和碳原子上目前八十四頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)3、苯環(huán)側(cè)鏈連有雙鍵（1）苯環(huán)與雙鍵共軛（2）苯環(huán)與雙鍵不共軛目前八十五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)六、苯的親核取代反應(yīng)歷程：加成——清除1、硝基氯苯的親核取代目前八十六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)歷程：消除——加成2、氯苯的取代目前八十七頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)目前八十八頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)一、從煤焦油分離

三、芳構(gòu)化√環(huán)烷烴或烷烴在鉑等催化下脫氫形成芳烴?！K重整§7.5單環(huán)芳烴的來(lái)源（自學(xué)）二、從石油裂解產(chǎn)品中分離

石油裂解制乙烯、丙烯時(shí)的副產(chǎn)品。目前八十九頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)一、芳香性§7.6芳香性和休克爾規(guī)則1、C/H比例高，高度不飽和，但化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，易發(fā)生親電取代而不易發(fā)生加成；2、鍵長(zhǎng)接近平均化，具有平面和接近平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)；3、電子離域產(chǎn)生穩(wěn)定體系形成一閉合的共軛體系。單靠電子離域是否一定產(chǎn)生芳香性？有芳性的化合物一定要含有苯環(huán)嗎？不一定!!不一定!!目前九十頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)二、Hückel規(guī)則含有4n+2(n=0,1,2…..)個(gè)電子的單環(huán)的、平面的、封閉共軛多烯具有芳香性。2、稠環(huán)芳烴1、環(huán)中所有碳原子在一個(gè)平面，形成環(huán)狀共軛體系。且當(dāng)環(huán)中π電子數(shù)符和4n+2時(shí)，此化合物具有芳香性。休克爾規(guī)則也適用目前九十一頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)本章重點(diǎn)1、苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與其特殊穩(wěn)定性；2、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)；3、苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律；4、萘的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，定位規(guī)律在萘及其衍生物中的應(yīng)用；5、Hückel規(guī)則與芳香性。目前九十二頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)目前九十三頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)目前九十四頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)記憶方法：羧基、磺酸、酯，酰鹵、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羥基，酚、巰、氨基、炔、烯、（氫）

，烷氧基、烷基、鹵素、硝基。目前九十五頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)鄰二甲苯的IR目前九十六頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)間二甲苯的IR目前九十七頁(yè)\總數(shù)一百零四頁(yè)\編于四點(diǎn)對(duì)二甲