課件有機化學第二徐壽昌第九章

第九章鹵代烴1本章講授提要第一節(jié)鹵代烴的分類與命名第二節(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)第三節(jié)鹵代烴的化學性質(zhì)第四節(jié)親核取代反應的歷程第五節(jié)消除反應的歷程第六節(jié)鹵代烴的制備2第一節(jié)分類與命名一、分類3二、命名1、鹵代烷的普通命名法也叫根基官能團命名法。根據(jù)X所連接的烴基稱鹵代某烴，或某烴基鹵。CH3CH2CH2CH2F(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCl氟代正丁烷或正丁基氟溴代異丁烷或異丁基溴碘代仲丁烷或仲丁基碘氯代叔丁烷或叔丁基氯或叔氯丁烷4氯仿溴仿碘仿芐氯（氯化芐）2、系統(tǒng)命名鹵素原子總是作為取代基，相應的烴基總是作為母體。(4R)-2-甲基-4-氯庚烷2,3-二甲基-4-氯戊烷3-甲基-4-溴-1-丁烯(R)-3-甲基-1-苯基-1-溴丁烷

5第二節(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)一、狀態(tài)CH3Ib.p：40℃其它為氣體

CH3CH2Clb.p：12.2℃其它為液態(tài)三、溶解度不溶于水，易溶于醇、醚苯等有機溶劑四、

密度

一氟代烴、一氯代烴的密度小于1，其它鹵代烴的密度大于1。二、沸點碳鹵鍵雖具有極性，但不能形成分子之間的氫鍵，因而沸點高于相應的烷烴而低于醇。鹵代烴的蒸汽有毒損壞肝臟，氯仿長時間接觸可導致肝硬化。6第三節(jié)鹵代烴的化學性質(zhì)

有機化學反應大多發(fā)生在極性鍵的電性中心。C—X鍵極性大，強度低因而容易發(fā)生化學反應。7一、親核取代反應(SN)(NucleophilicSubstitution)親核試劑底物離去基團

碳鹵鍵這個極性鍵的正電中心相對更不穩(wěn)定，容易接受富電子試劑（帶有負電荷或孤對電子的試劑）的進攻，富電子試劑稱為親核試劑，因而由親核試劑向缺電子的碳進攻所引起的取代反應就叫親核取代反應。產(chǎn)物8親核試劑產(chǎn)物9····δ+

δ-

★堿性水解反應的底物必須是10、20

鹵代烴1、鹵代烷的水解例：10２、鹵代烷的醇解（Williamson反應）甲基叔丁基醚（MTBE)汽油抗震劑例：醚

采用該法以10鹵代烷效果最好，20鹵烷效果較差，不能使用30鹵烷，因為叔鹵烷易發(fā)生消除反應生成烯烴。11例如：合成CH3CH3CH－O－CH2CH3②①按①：CH3CH3CH－Br＋NaOCH2CH3按②：CH3CH3CH－ONa＋Br-CH2CH320鹵代烴，強堿性條件消除副反應嚴重10鹵代烴，主要取代123、鹵代烷的氰解(與氰化鈉、氰化鉀作用)增長碳鏈的方法

該反應與鹵代烷的醇解相似，亦不能使用叔(30)鹵烷，否則將主要得到烯烴。13

4.鹵代烷的氨解：

因生成的伯胺仍是一個比NH3更強的親核試劑，它可以繼續(xù)與鹵代烷作用，生成仲胺或叔胺的混合物。故反應要得到伯胺，必須在大過量氨的存在下進行(向NH3中滴加RX)。注意區(qū)別伯胺、仲胺、叔胺的概念季銨鹽145、與炔化鈉作用156、鹵師原子僵交換苦反應鹵離卵子的贈交換霧反應沉是可朽逆的山，在刑丙酮瞇溶液燭中進歇行是歇基于Na橡I可溶嬌于丙塑酮，Na氏Cl和Na塔Br不溶腹于丙書酮而坡形成遮沉淀送，發(fā)撞生碘順離子瓜交換碎生成壺碘代駛烷。167.鹵代舌烷的仆鑒別剛：R3C-XAgNO3/乙醇R3C-ONO2+AgX(3°R執(zhí)X)(2°R奸X)(1°R可X)立即跨出現(xiàn)梅沉淀R2CH-XAgNO3/乙醇R2CH-ONO2+AgXRCH2-XAgNO3/乙醇RCH2-ONO2+AgX幾分竊鐘后駝出現(xiàn)靠沉淀加熱泳才出孕現(xiàn)沉號淀17二、拐消除謀反應（El翁im池in吹at披io值n收R或ea留ct捷io車ns）定義華：鹵滿代烷烘失去乏一分拒子鹵預化氫歸，生培成烯布烴的陡反應稱為扯鹵代烈烷的遲消除泥反應擊。查依具采夫遷規(guī)則侍：鹵代墓烷在踏消除喉鹵化棗氫時凈，總盛是優(yōu)絡先得栗到雙猛鍵碳仇原子上棕烴基涉取代碌比較躍多的寸烯烴蘇。18注：精當消穴除能誕夠得桌到共凳軛烯昏烴時東，優(yōu)截先得峽到共軛裹烯烴通。例茄：鄰二腦、偕負二鹵翠代烷島消除席則得驅(qū)到炔戚烴19三、咐與金辣屬的銀反應1、與衡金屬銷鎂的寫作用——格氏場（Gr請ig抵na陣rd）試爐劑的昆制備格氏試劑反應別在無琴水的畜醚溶藍液中卷進行茅，醚恰的作惜用：形成溶劑漏化產(chǎn)寧物：鵲穩(wěn)定野格氏維試劑鹵代亂烴的皮反應份活性枯：R-梅I＞R-薦Br＞R-Cl；30＞20＞1020注:乙烯扇型氯慕代烴植只有妨在TH首F(四氫哨呋喃)溶液倉中才脊能生蒜成格園氏試骨劑.21格氏桃試劑謀很活舌潑，冤遇到逝有活喘潑氫男的化喜合物哥時會寸分解，想所以田格氏蘇試劑暫的制辮備須抬在無慈水的卸條件娛下進塌行。用于簽制備撲炔基極格氏廊試劑22RM獻gX也要霸與－C－、持－C－O－、嘴－C－C－等反絨應，節(jié)故R－X分子胖中也廈不能熔含有香上述準基團如OH呢CC捏H2CH2Cl不能旗生成OH傍CC便H2CH2Mg肚Cl格氏妹試劑筆可與霞含羰潤基化丹合物球反應要增長畝碳鏈跑，如治：OOOVi批ct碧or韻G很ri蠟gn杰ar附d因發(fā)測明格召氏試危劑獲19債12年No岔be尋l泰Pr據(jù)iz稻e232、與胖金屬濱鈉作晶用__培_Wur晉tz反應反應壤過程纖如下:該反折應通孩過偶驗聯(lián)用變于合級成高饑級烷罩烴。炸但它勇有一態(tài)定的逮局限產(chǎn)性：1、只障能用言于合勿成結哭構對露稱的輕烷烴擋；2、只白適用評于一漠級鹵揮代烴勉，二摘級、堅三級封鹵代勒烴則做主要清發(fā)生株消除稈反應剪。243、與充金屬張鋰作窗用例：25第四惱節(jié)華親堂核取炊代反柜應歷臺程及立體她化學1.雙分端子親編核取圣代反糕應(SN2)：A.反應能機理有：掏以CH3Br的堿栽性水墨解為矛例：由此沃可見突，這齡是一畜個動用力學各二級勝反應旨。其寇反應葬速率與溴甲叔烷和堿的濃支度成口正比塘。故伸稱為雙分吵子反應懇。2627SN2（雙分呈子親危核取漸代）因一步角完成由圖可見探，在SN2反應中賢，新歷鍵的就形成要和舊財鍵的斷會裂是獻同時侵進行化的，遙是一個寨一步為完成謝的反堆應。28B.郊SN2反應湯的立喜體化我學：SN2反應原的立對體化廉學特遇征：構型焦反轉(亦稱Wa婦ld賞en翻轉)。29B.蠅SN2反應界的立蚊體化昂學：

SN2反應的立體化學特征：構型反轉(亦稱Walden翻轉)。

對手性分子，不一定就是RSRR302.單分源子親谷核取揮代反屬應(SN1)：A.反應塔機理弄：斜以(C牢H3)3CB疲r的堿恐性水幼解為祥例：(C儲H3)3C－Br在堿逼性條誓件下脈主要膏發(fā)生喇消除瞧反應殼。而霸發(fā)生城水解報反應贊時，其反五應速奔率倍只于鍋叔丁班基溴卵的濃冤度有雀關，殃是一致個動瘡力學可一級杏反應砌。茄故稱鑄為單斯分子而反應網(wǎng)。單分病子親昌核取冷代反雕應是劣分步上進行甚的：①②過渡伏狀態(tài)中間眠體(C芝H3)3C－Br(C頭H3)3C－OHNaOHH2O31B.宇SN1反應垃的立棚體化鞠學：SN1反應形的立蜻體化變學較矛為復喇雜，施在正麥常情況紛下，硬若中滔心碳雹原子炒為差手性終碳原燃子，由于C+離子鈴采取sp2平面榮構型，親皂核試鋪劑將從兩寒邊機瓦會均尾等的歸進攻C+離子飽的兩棄側，將得辱到外消蹤蝶旋混眼合物。SP2等量鹿混合裹物，筍外消微旋化衰合物32C.徐SN1反應徐的另揭一個坑特點——重排葉：由于烤反應莊中包禍含有欣碳正芳離子厚中間緩體的價生成橡，可以做預狀料，另它將漏顯示婆出碳里正離撞子反撓應的毅特性溪－重章排。如：2,柄2-二甲爬基-3奇-溴丁淚烷的逮醇解合：C2H5O－33鹵代裝烷的遮親核龜取代松反應帝，究主竟按SN1歷程休，還是SN2歷程詢進行余，與鹵代婦烷的差結構輸、親核光試劑岔、離去去基熟團及霞溶劑等諸藍多因決素有泛關。三、投影響宮親核去取代流反應喪的因擋素341.烴基擱結構零的影提響A.對SN2反應咐的影聚響:如前脈所述侄：SN2反應畫的特墻點是親緣瑞核試擠劑從C―獸X鍵的背后姑接近打反應籮中心商碳原覽子顯然磨，α-碳上賞連有叛的烴扮基↑肉，親音核試精劑越傳難以紹接近灶反應附中心游，其另反應蒼速率淺必然斗↓。動因此鋸，在SN2反應語中，慘鹵代膜烷的溜活性版次序肺應該報是：35這一活性糕次序獄還可秋從另肝外方古面得扶到解碧釋：a.反應抖速率蘋的快苗慢，魄與所佛需活脫化能燃的大魯小、過渡俗態(tài)生拆成的大難易訓有關怖。如賞：36SN1反應燃的難陰易取咸決于猜中間假體碳粗正離棉子的同生成罷，一絞個穩(wěn)捧定的緩碳正租離子帝，也概一定犬是容央易生襪成的綁碳正蟲離子提。因敗此，鏈在SN1反應蜜中，說鹵代啊烷的頂活性油次序君應該年是：對這葵一活另性次求序的艦理論主解釋嘩：一是狠空間國效應蝕：基團饅擁擠擁擠陵程度澤減少B.烴基捎結構對SN1反應蜂的影勺響：37二是電子王效應38烷基學結構疏對SN反應樓的影爪響：3°蓄RX：SN1；2°份RX：SN1或SN2；1°臨RX（CH3X）SN239由于糟在SN1反應盼中，嶼決定膽反應耽速率塌的關瓣鍵步手驟—碳正皆離子榨生成—只與戀鹵代芒烷的濃度什有關造，故背親核趁試劑奸對SN1反應梁的影蔥響不界大。但對于SN2反應紡，由練于反緣瑞應速住率既毒與鹵奮代烷醬的濃情度有關寒，又蒜與親緣瑞核試斧劑的采濃度鬼有關默，因核此，騰親核慶試劑瞎的影響悲是至典關重義要的斃。顯然航，親去核試距劑的年親核拿能力租↑，盞濃度約↑，功反應υ↑。試劑笛親核舉能力劍的強宋弱取躲決于饅兩個女因素遠：(1燃).試劑職的堿節(jié)性(即給踩電子結性)；(2楚).試劑扎的可滋極化雁性(即極絕化度倉或變賠形性)。2.親核勾試劑態(tài)的影森響40(1馬)試劑庫的堿紙性：試劑黎的堿騾性與丹親核今性是疏兩個判不同包的概質(zhì)念，謎二者沫的關補系可革能一魚致，古也可杜能不改一致典。A.親核億性與濱堿性歪一致跳：a.同周來期元般素所推形成皇的親逢核試跨劑∵酸性峰：R3CH＜R2NH＜RO兆H＜HF酸性洞：NH3＜H2O＜HF41b.同種拐原子交形成喜的不帶同親宿核試景劑B.親核將性與佩堿性末不一駛致(堿性偽相差鄰不遠長，而習體積懸殊稍太大磨時，親核犧試劑頃體積覽大小期成為季主要勒因素)：42(2境)試劑自的可西極化啞性可極化溝性系篩指分子匹中周矮圍電陡子云鮮在外株電場樣的影窯響下發(fā)生刃形變運的難夜易程軟度。允易形醉變者賽，可州極化說性大祥。在親核洞取代假反應字中，可極守化大館的原靠子或欣基團昂，因銷形變而著易于手接近界反應雹中心儲，從狀而降左低了碧達到峽過渡匪狀態(tài)慣所須的活僑化能鋒，故柏親核侮能力械增強。顯然瞎，同隸族元趁素，噸隨原蛇子序頸數(shù)的征增大怒，核旨對核庫外電子的幼束縛完力↓領，可擇極化赴性↑惡，親記核能殖力↑露。43值得居注意捆的是郊：親慶核性是指渣在質(zhì)子溶劑(如：H2O、RO才H)中的遞次序掀。若慮在非昆質(zhì)子清極性錦溶劑中[如：(C匯H3)2S=者O黨[馬DM賀SO極]、HC魚ON士(C切H3)2[香DM嬌F望]，其親章核能加力剛鞭好相扣反。綜上陜所述尊，判襖斷一陳個試蒜劑親庭核能瓣力的夢大小典：1)同周挖期元箏素或同種趁原子形成芽的親莊核試粱劑，可用定其堿性檢的強障弱來判離斷,考慮爛體積郊因素作影響岸；2)對于同族充元素謎形成鹽的親會核試狡劑，可垃用可極辮化性權的大小來判映斷。境隨原知子序辣數(shù)的垂增大,親核丸能力賓↑墊。44總體占說來馳：①同周敲期元必素或同種疫原子形成仗的親糞核試版劑，堿性嶼強，仿親核運性也貝強。C2H5O-＞HO-＞Ph鍋O-＞CH3CO2-＞H2O②對于同族夏元素店形成筆的親社核試句劑，隨賠原子壩序數(shù)裹增大,親核賽能力澆↑堿性F-＞Cl-＞Br-＞I-;親核篩性F-<Cl-<毯Br-<氧I-此處陜親核衫性由弦可極軍化性槽決定依，所般以正址好相監(jiān)反。Nu殲:-體積灘大，妄親核嘩能力侵差（的∵立匪體效導應）45無論SN1反應鳥，還鴉是SN2反應少，在仿決定陶反應陳的關撿鍵步織驟中，拒都包細含C―售X鍵的滲斷裂掉，因允此，昨離去頸基團X―的性脾質(zhì)對SN1反應瞎和SN2反應惰將產(chǎn)乳生相宮似的爽影響尼，即很鹵代讓烷的住活性次賄序是翅：這一活性臨次序鍬可從C―嘴X鍵的昌離解篩能、伙和離雅去基鹿團悔的堿笑性等方批面來法說明償。3.離去兇基團(－X)的影茅響46由此籍可見僵，I-既是妄一個顫好的密離去口基團噴，又音是一傳個好的親桃核試屯劑。因此步，這熄一特蒙性在璃合成呆中有踏著重糟要的霧用途47溶劑捆的極怖性↑吩，有對利于SN1反應耳的進動行B.對SN2反應溫的影脅響：溶劑慰對SN2反應萄的影弓響較絮為復為雜，通常滋情況趣下是增強熱溶劑鑒的極已性對SN2反應帆不利。4.溶劑跟的影略響A.對SN1反應匙的影怎響：48SN1與SN2反應盛歷程山比較網(wǎng)：SN1SN2歷程反應速度決定于生成C+穩(wěn)定性反應速度決定于過渡態(tài)的穩(wěn)定性動力學特征ν=k[RX]一級反應單分子歷程ν=

k[RCH2X][Nu:-]

二級反應雙分子歷程49立體化學

產(chǎn)物外消旋化產(chǎn)物構型翻轉（Walden）50練習未：鹵代懷烷與Na艘OH在水-乙醇黨溶液系中進受行反肥應，販下列哪些政是SN2機理帖？哪鍵些是SN1機理濤？(1帆)產(chǎn)物喬發(fā)生Wa早ld齊en轉化墨；(2燈)增加器溶劑吃的含瓦水量促反應濃明顯糕加快已；(3撤)有重皆排反屯應；(4票)叔鹵絞烷反胡應速玩率大功于仲括鹵烷混；(5源)反應鴿只有漸一步孤。SN2SN1SN1SN1SN2512.指出膨下列夾各對優(yōu)反應毀中，暗何者耍較快掘？為絨什么貍？52第五茂節(jié)匙鹵代獲烷的摟消去混反應消去量反應(E：El習im鑄in嚷at因io巡壽n)：從撈有機講化合椒物分誰子中醉消去乎一個伶較小高的中浪性分注子，驚生成偏不飽眉和化球合物搭。常宵見被秧消去郊的分筍子：HX，H2O，X2等。鹵代肚烷分囑子中安消除HX生成尺烯烴雁的反壁應，扶稱為嫩鹵代艘烴的消勿除反折應，哭因消啟除的煌是β-漏H和鹵兵原子阿，故營又稱β-消除反四應。β-消去縣反應βα5354(一)、消除巴反應挑的反探應歷咽程與鹵叮代烷漢的親星核取擱代反憶應相朱似，味鹵代位烷的萍消除泳反應愁也有雜兩種更反應本歷程反。1.雙分踩子消呼除反護應(E毫2)例：SN2親核五取代趕反應β-消除房誠反應55由反意應歷校程可蔑見，承鹵代訊烷的糠雙分鋒子消惑除反筒應也凍是一步完荒成的狐反應獸，反刮應的追動力羊?qū)W方媽程為勺：上述統(tǒng)反應懲的本荒質(zhì)差育別在昨于：按①鑄進行肥反應蛙，堿真進攻雖的是α-C，發(fā)生涌的是幼親核垮取代喇反應拳；按②多進行基反應船，堿借進隔攻的艦是β-H，發(fā)生棉的是尿消除捎反應秩。562.單分就子消戰(zhàn)除反漲應(E閑1)以(C碑H3)3CB側r為例趣：由此碧可見很：a.反應惠也是平分步攀進行結的；b.反應臂速度致只與RX有關視，其焦動力阿學方伯程為命：v燭=學k[妄RX懂]總之穿，親州核取賤代反扎應和順消除減反應是相壞互競叉爭，疤伴隨文發(fā)生郵的。57E1與E2消去搜反應牙的比較較競爭反應E1①與SN1相似，形成相同的C+中間體，E1，SN1競爭反應。E2①與SN2相似，E2與SN2互相競爭。58(二)、消酷除反示應的使取向當鹵代交烷分殿子含璃有兩喜個或林兩個間以上捆不同木的β-章H原子可供蘆消除瞎時，談生成跳的烯緊烴也汽就不膛止一午種結轎構，批那么侮，究竟優(yōu)他先消挽除哪君一個β-胡H原子選，這觸就是閥取向婆問題搶。59馬氏眾加成孝：錦蟻上添熄花（銹加成HX）札氏鐮消去組：釜姥底抽晚薪（姓消去HX）實踐柔表明武：鹵沈代烷青的β-消除宗反應篇，在涂通常丘情該況下紛將遵瓦循查桂依采什夫Sa練yt疲ze航ff規(guī)則—生成慶雙鍵裂碳原賭子上倡連有頸取代飲基較倚多的熄烯烴色。60然而循，當滔消除信的β-雹H所處位置憐有明順顯的狹空間侮位阻或產(chǎn)堿的恭體積繡很大成時，滲其主遮要產(chǎn)狠物將址是Ho臭fm錄an臣n產(chǎn)物率。例如層：61(三)、消甘除反塔應的鉛立體折化學β-消除知反應假可能偏會有汗兩種國不同才的順每反異改構體養(yǎng)生成骨。離去灰基團X與被扮消除香的β-剃H必須蘭在同青一平說面上，且X與β-袋H在σ鍵的特兩側(異側)被消嶺除，秋稱為反式攏消除。實踐鬧表明溪：在砍按E2機理觸進行猛消除令的反涉應中滾，一友般情況下粥發(fā)生陜的是艇反式房誠消除(反式供共平博面才歡能消乒除)。62四、題取代蘿與消滲除反本應的份競爭如前所述澇，親渾核試彼劑(N劉u:-)一般歸都有你堿性伏，而癢堿性璃試劑(B-)一般夾都具湯有親驢核性谷；因雖此在演鹵代模烷的錯反應坐中，板同一瓶種試皆劑既洽可進繼攻α-攻C原子礦而發(fā)旺生SN反應鐮，也理可進省攻β-瞞H原子沈而發(fā)善生E反應醬，這旺是兩送個相視互競鑒爭的訴反應眾。63叔鹵蚊烷易于向消除著；伯鹵剖代烷手易于胡取代鹿；但仍掃要由江具體旨反應細條件腹決定α-C上烴基悼↑，繼因空扣間位約阻增率大，故對SN2反應討不利糞而對SN1、E反應仁有利1.烴基舌結構劫的影榜響642.親核拋試劑內(nèi)的影策響其一玻般規(guī)鳳律是格：親核震試劑澇的親萍核能鏟力↑亮，對SN2反應褲有利零。試劑加的親育核性姜↑，功堿性趨↓，曲對SN2反應壘有利。試劑趟的親累核性話↓，鈔堿性懲↑，僻對E2反應貞有利幻玉。試劑羞的體選積↑美，不燥利于接對α-C的進攻飽，共故對圈消除袋反應致有利黃。3.溶劑娘的影腐響溶劑律的極險性↑滔，有百利于雄單分腔子反孟應，激不利冒于雙莫分子營反應扶。溶劑后的極陷性↑雷，有索利于辛取代炮反應纏，不差利于俊消去觀反應味。65總結浩：1.叔鹵轉代烷雨通常顆發(fā)生水消除扯反應2.伯鹵詠代烷槳通常鎮(zhèn)發(fā)生激取代歐，但爸在強判堿性堪弱極溫性溶僚劑條鍛件下申，如Na敏OH松/C戀H3CH2OH，主要絲式發(fā)生視消除什反應3.鳴20R-疊X在強辮堿性鞭弱極言性溶嗓劑中時，Na尊OH腸/C飯H3CH2OH、CH3CH2ON佳a/瘦CH3CH2OH，消痛除羽；在凳弱堿昌強親凍核試切劑－民極性環(huán)溶劑須中，CH3CO般O－/奪H2O、CN－/炮H2O，主要街為取耍代4.在Na敏I/丙酮虜中猶皆為SN2反應在Ag西NO3/Et癥OH中皆訊為SN1反應66第六歡節(jié)撐鹵代原烯烴撒與鹵膚代芳光烴鹵代盾烴：絲式據(jù)鹵違原子閣與雙劈燕鍵（踩或芳括基）釣的相鈴對位廢置分味類（腹鹵代微烷除止外）1.乙烯俊型（斷或鹵玻苯型沈）含蛙結焰構p-篇π共軛蝴，加壘強C-博X鍵，被使C－X鍵非燭常穩(wěn)牛定，芽很難房誠斷裂數(shù)，因元此乙抹烯式崗或鹵齒苯型墓鹵代揭烴很頂不活蒜潑。籮難發(fā)接生SN反應茅，與Ag慈NO3/C2H5OH不反掙應,但雙撞鍵仍洋能與HB接r發(fā)生憂馬氏掩加成賊反應67CH2－CH＝CH珠ClNaOH/H2O△CH2－CH＝CH劣OH乙烯汪型(或鹵勉苯型)含p-樣π共軛第結構撈，福加強C-賤X鍵，因使C-撒X鍵非尤常穩(wěn)纖定，唯很難谷斷裂貸，因補此乙脫烯式獸或鹵沿苯型消鹵代堪烴很猾不活拉潑,不會霜水解浙。68用乙補醚作噸溶劑郊時，冬中只昂有股可以船與Mg作用蜂，團中翼的C-Cl鍵太鳥強，縣難于廣斷裂久，活憲性太剝差，還不能擱生產(chǎn)栗苯基毒氯化仔鎂；攔需用TH駱F(四氫雕呋喃)作灣溶劑毅，才懶能生揀成苯乏基鎂不反應呋喃而太貴，故一般用與Mg作用，形成芳基鹵化鎂692.隔離餐型鹵爹代烴雙鍵逆對C-筆X鍵影箭響小挪，∴擾性質(zhì)錄與鹵胳代烷伸相同連。703.烯丙乘基型喇（或陜芐基呀型）:含C-亞X鍵斷嚷裂后劫形成C+非常鑼穩(wěn)定最，很近容易竄生成p-加π共軛醉，正未電荷仍分散把而較濁穩(wěn)定71如與Ag用NO3/C2H5OH立即把反應秘生成Ag斜X↓（與R3C-衡X相同尼）也容層易進曬行SN2反應敵，因壩為生蟻成穩(wěn)讀定的犬過渡謀態(tài)，其過粘渡態(tài)擇存在P-π共軛繩而穩(wěn)當定非常胸活潑雄，極釋易發(fā)孩生SN反應織，也零極易對發(fā)生甚消除仿反應忠；所以羽烯丙偷基型察（或園芐基爛型）傾鹵代條烴：對于SN1和E1反應松，因容易蟲生成鈔很穩(wěn)孕定的C+，容旁