中南大學(xué)有機(jī)化學(xué)試卷

中南大學(xué)考試試卷〔A〕120〔請(qǐng)將答案寫在答題紙上〕2023~2023學(xué)年一學(xué)期有機(jī)化學(xué)〔一〕課程期末考試試題專業(yè)應(yīng)化、制藥，學(xué)時(shí)48，學(xué)分3.0，閉卷，總分100分，占總評(píng)成績70%一、命名與寫構(gòu)造式〔假設(shè)為立體異構(gòu)體，需說明構(gòu)型，每題1分，共10分〕COC1. H3CH

C2H5C CC

2.CH(CH3)2

CH3H3CCH

CH2CH2CH3

CH3OH3. 3

4.

C C CH CH3 5. CHCHCHCH 2Cl3 3 CH3OHClH3C6. 順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷〔優(yōu)勢構(gòu)象〕 7. 1,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷8.水楊醛 9.烯丙基芐基醚 10.(2R，3S)-2-氯-3-溴丁烷〔Fischer投影式〕二、單項(xiàng)選擇題〔多項(xiàng)選擇不給分。每題1分，共15分〕以下烷烴，熔點(diǎn)最高的是〔 〕CH3A CH3CH2CH2CH2CH3 BCH3CHCH3CH3以下碳正離子，最穩(wěn)定的是〔 〕

CH3CHCH2CH3 DCH3

CH3CCH3CH32 2 3 C. CHCH CHCH CHCH3 CHCH32 2 3 C. A. B.B以下自由基，最穩(wěn)定的是〔 〕BACHCHCH2

CCH CHC2CCH3

CHCHCH2

CH CHCH2以下烯烴與HBr酸加成，活性最高的是〔 〕H2C CHCF3

H2C

H2C CH2 D. H2C CHCl以下雙烯烴，能與順丁烯二酸酐發(fā)生Diels-Alder反響的是〔 〕CHA HC CHCHCH CH B C DCH2 2 2 2以下親核試劑，親核性最強(qiáng)的是〔 〕A O B O 2HC ON23

O D O3Cl HCO3以下化合物具有芳香性的是〔 〕HHOHHA B C D以下化合物，能被HIO4

氧化的是〔 〕OHCH2CH2CH2OH OH

CH2CH2CH2CH2 C.OH OHOH

D.

CH CH OH OH以下化合物，同時(shí)含有s3，ssp雜化態(tài)碳的是〔 〕

CHC C CH

CHCHC

HC H H CH

D. CHCH CHCH3 2

2 CH

2 C C 2 3 3以下化合物，具有手性的是〔 〕OHHOHH

OH OHA B H

CH

H D H以下化合物進(jìn)展親核加成活性最高的是〔 〕OA CH3CHO B CF3CHO C CH3CCH3以下化合物，能與三氯化鐵顯色的是〔 〕

OD CH3CCH2CH3A鄰甲苯酚 B環(huán)己醇 C環(huán)己酮 D苯甲醚以下化合物中，不能發(fā)生碘仿反響的是〔 〕OCH3CHO

CH3CCH3

CH3CHCH3OH

CH3CH2CHO以下共振式對(duì)共振雜化體奉獻(xiàn)最大的是〔 〕Cl Cl Cl ClE E E A B C D以下化合物，酸性最強(qiáng)的是〔 〕A OH

OH

OHO2N

D OHCl三、完成以下反響式〔只寫主要產(chǎn)物，留意立體構(gòu)型，每題2分，共30分〕HCl1. CH3O CH CH22. +KMnO4

HOH冷，稀HCCl4HBrHBrCCl4HBrCH CHCH3

ROOR23CHCH23

NBS①BH35O②H2O2/OHOCH3ONaCH3OHOCNH Cl2 + FeOCHg2+H2SO4I2/OHC CH +H2Hg2+H2SO4I2/OHCH CHBr △9 + NaCNCH2ClO310 + CH3CH PPh3

DMSOH3C11H

OC CCH2CH3

CH3MgBr H3O3Cl NaOCH312CH3OHON Br2ClC(CH)

KOHClCH3

33 EtOH,△C CH3 NOHCHO

+ CHO

KCNH3CO ON2四、寫出以下反響機(jī)理〔每題5分，共15分〕CH321 CH CH H22 O Mg H3O H2SO4苯

C6H5OCH2BrCHO3 CHCH2BrCHOOOOO

C2H5五、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)〔每題5分，共20分〕以甲苯、乙炔、碘甲烷和必要的無機(jī)試劑合成：H HCHCHOC CCHCHOCH以乙烯為唯一碳源及必要的無機(jī)試劑合成：CH

H3C

CH2C6H5CH3 2 2CH4Br

CH2OH2個(gè)碳的有機(jī)物為原料和必要的無機(jī)試Br合成：OOO OOO六、推斷構(gòu)造式〔510〕A與溴作用生成含三個(gè)鹵原子的化合物B。AKMnO4

溶液褪色生成含一個(gè)溴原子的鄰二醇。A在堿性條件下易水解生成CD，CD氫化后產(chǎn)生兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇EF，EF更易脫水。E脫水產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)體化合物，F(xiàn)脫水僅產(chǎn)生一種產(chǎn)物，二者的脫水產(chǎn)物均能被復(fù)原成丁烷。寫出A、B、C、D、EF的構(gòu)造式?；衔顰CH O〕在1710c1有強(qiáng)的紅外吸取峰A和

溶液作用生成黃色6 12 3 2沉淀。A與托倫試劑無銀鏡反響，但A用稀硫酸處理后生成的化合物B與托倫試劑作用有銀鏡生成。A1HNMR數(shù)據(jù)為：δ2.1(3H,單峰)；δ2.6(2H,雙峰)；δ3.2(6H,單峰)；δ(1H,三重峰)。試寫出A、B的構(gòu)造式。中南大學(xué)考試試卷〔A〕1202023~2023學(xué)年一學(xué)期有機(jī)化學(xué)〔一〕課程期末考試試題專業(yè)應(yīng)化、制藥，學(xué)時(shí)48，學(xué)分3.0，閉卷，總分100分，占總評(píng)成績70%參考答案和評(píng)分細(xì)則一、命名與寫構(gòu)造式〔假設(shè)為立體異構(gòu)體，需說明構(gòu)型，每題1分，共10分〕COCH3CH

C2H5C CC

CH3CH(CH3)23H3C

CHCHCH2 2 3

CH31.〔2E，4Z〕-4-甲基-3-乙基-5-異丙基-2,5-辛二烯 2.3-甲基苯乙酮CH33.

4.

OHC C CH CH3 5. CH3CHCHCH3Cl

2CH3OH

H3C3.2-甲基-3-氯丁烷 4.3-甲基-3-丁烯-2-醇 5.5-甲基-2-萘酚6. 順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷〔優(yōu)勢構(gòu)象〕 7. 1,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷6t-Bu

CH3 78.水楊醛 9.烯丙基芐基醚 10.(2R，3S)-2-氯-3-溴丁烷〔Fischer投影式〕CH3CHOOH

CH2OCH2CH CH2 10 Br

HHCH3二、單項(xiàng)選擇題〔多項(xiàng)選擇不給分。每題1分，共15分〕以下烷烴，熔點(diǎn)最高的是〔D 〕CH3A CH3CH2CH2CH2CH3 BCH3CHCH3CH3以下碳正離子，最穩(wěn)定的是〔B 〕

CH3CHCH2CH3 DCH3

CH3CCH3CH32 2 3 C. CHCH CHCH CHCH3 CHCH32 2 3 C. A. B.B以下自由基，最穩(wěn)定的是〔B 〕BACHCHCH2

CCH CHC2CCH3

CHCHCH2

CH CHCH2以下烯烴與HBr酸加成，活性最高的是〔B 〕H2C CHCF3

H2C

H2C CH2 D. H2C CHCl以下雙烯烴，能與順丁烯二酸酐發(fā)生Diels-Alder反響的是〔C 〕A H2C CHCH2CH CH2 B CH2 C D 以下親核試劑，親核性最強(qiáng)的是〔D 〕A O B O 2HC ON23

O D O3Cl HCO3以下化合物具有芳香性的是〔A〕HHOHHA B C D以下化合物，能被HIO4

氧化的是〔D 〕OHCH2CH2CH2OH OH

CH2CH2CH2CH2 C.OH OHOH

D.

CH CH OH OH以下化合物，同時(shí)含有s3，ssp雜化態(tài)碳的是〔A 〕

CHC C CH

CHCHC

HC H H CH

D. CHCH CHCH3 2

2 CH

2 C C 2 3 3以下化合物，具有手性的是〔B 〕OHHOHHA B H

OH OHC H D HHH3C以下化合物進(jìn)展親核加成活性最高的是〔B 〕O O3A CHCHO B CF33

CHO C CH

CCH3

D CH

CCHCH3 2 以下化合物，能與三氯化鐵顯色的是〔A 〕A鄰甲苯酚 B環(huán)己醇 C環(huán)己酮 D苯甲醚以下化合物中，不能發(fā)生碘仿反響的是〔D 〕O

CHO

CCH

CHCH

CHCHO3 3 3

3 3 3 2OH以下共振式對(duì)共振雜化體奉獻(xiàn)最大的是〔D 〕Cl Cl Cl ClE E EA B C D以下化合物，酸性最強(qiáng)的是〔C 〕A OH

OH C OH3HC ON32

D OHCl三、完成以下反響式〔只寫主要產(chǎn)物，留意立體構(gòu)型，每題2分，共30分〕HCl1. CHO CH CH CHO CH CHCl3 2HO冷，稀2.+KMnO4HO冷，稀CCl4HBr3CH CHCHCCl4HBr33

3 2OHOHHBr

2HOHCH CHCH2 3BrCH CHCH4CHCH42 3

ROOR 2 3BrNBS CHCH3BrOH①BHOH①35 ②HO/OH2 2O6CHONaO63CHOH

OCH3 3OHOCNH FeOC

NH+OCBrOC

NHOCBrI2OCBrI2/OHCOHg2+H2SO4C CH +Hg2+H2SO4

CH3

+CHI3COCH CHBrCO9CH2ClO

o CH CHBr+ NaCNCH2CNDMSO10 + CH3CH

PPh3

CHCH3H3C

CHMgBr

OHH3OH3CH3O11 C HPh

3CH3

C C CH3HPh CHCl12ON Br

CH3OH

2 5OCH3ON Br2ClC(CH)

KOH

2Cl t-BuClCH3

33 EtOH,△

H3COPCl5C CH3PCl5NOH15 CHO H3CO

CHOO2N

NH C KCNHC CO HO2NOKCNHC CO HO2H3CO四、寫出以下反響機(jī)理〔每題5分，共15分〕CH321 CH CH H2解:

C6H5CHCH

H

C6H5CH CH23CH3

CH 3CH2CHCH3CH -HCH2

3 C6H5CHCH 6H5C

C6H5O MgO苯O

OH3O H2SO4解：Mg苯OMg苯OHOH2H2SOOHOH2

H3H3O

OMgOOOHO Mg OOMgOOOH-H

OH OHCH2BrCOCH2BrCOHO解：

OOC2HOO2CHOCH2CHOO

CH3Li

CH2BrOCHOCH2BrOCHOCH2BrOCHO

CHCH

-Br

OOOC2H52 3五、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)〔每題5分，共20分〕H以甲苯、乙炔、碘甲烷和必要的無機(jī)試劑合成：H C CH解：C6H5CH3

Cl2/光

C6H5CH2Cl

H3C

CH2C6H5HC CH

Na HC CNa CH3I HC CCH Na

NaC CCH33HH3HCHCHCl H6 5

CH3C

2

C H3C

CH2C6H511分。以乙烯為唯一碳源及必要的無機(jī)試劑合成：CHCHCHCHO33 2 23CH2

CH2

H/H2O

CrO3

CH3

CHO OH △CHCH CHCHO

H2/Ni

CHCHCHCHO31分

3 2 24Br

CH2OH解： BrCHO CHO+ △ NaBH4

Br2

CH2OHH3OBr CH2H3OBr21分以環(huán)己醇和不超過2個(gè)碳的有機(jī)物為原料和必要的無機(jī)試劑合成：OOO OOOHBr解：HBrOH Br

MgEt2MgEt2O

H3O

CHOHCHO

(HOCH2)4C干HCl

2OOO OOO〔3分〕CHCHOHCHO

(HOCH)

CCHOHCHO

(HOCH)C3 干HCl

23 Ca(OH)2

24〔2分〕六、推斷構(gòu)造式510〕2A與溴作用生成含三個(gè)鹵原子的化合物B。AKMnO4

溶液褪色生成含一個(gè)溴原子的鄰二醇。A在堿性條件下易水解生成CD，CD氫化后產(chǎn)生兩種互為異構(gòu)體的飽和一元醇EF，EF更易脫水。E脫水產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)體化合物，F(xiàn)脫水僅產(chǎn)生一種產(chǎn)物，二者的脫水產(chǎn)物均能被復(fù)原成丁烷。寫出A、B、C、D、EF的構(gòu)造式。解:A CH3CHCH CH2 或者Br

CH3CHCHCH2Br B