常見有機化合物的紅外光譜演示文稿

常見有機化合物的紅外光譜演示文稿當前第1頁\共有34頁\編于星期三\4點化合物(基團)的特征頻率(實際上是指波數(shù)值σ，習慣用υ表示)是紅外光譜用以定性的基礎。主要化合物(基團)的紅外光譜2023/5/27當前第2頁\共有34頁\編于星期三\4點

典型有機化合物的紅外光譜1.飽和烴及其衍生物烷烴（CH3，CH2，CH）振動形式(C—H,C—C)

紅外光譜特征：(a)C—H的伸縮振動CH2

對稱伸縮2853cm-1±10CH3

對稱伸縮2872cm-1±10

CH2不對稱伸縮2926cm-1±10

CH3不對稱伸縮2962cm-1±10區(qū)分飽和與不飽和<3000cm-1-（CH2)n-nCH2γ

(720cm-1)（水平搖擺）(c)指紋區(qū)δas1460

cm-1

δs1380

cm-1CH3

CH2

δs1465

cm-1(b)變形振動重疊

√1198cm-1以上是正構(gòu)烷烴的特征頻率，如果發(fā)生異構(gòu)化，特征頻率會有怎樣變化？2023/5/27當前第3頁\共有34頁\編于星期三\4點HCCH3CH3CH3

C—C骨架振動,弱1:11155cm-11170

cm-1CCH3CH34:5左弱右強1195cm-1

CCH3CH3CH31:21250cm-1由于支鏈的引入，造成CH3的對稱變形振動的頻率和峰形發(fā)生變化提供異構(gòu)化的信息1385-1380cm-11372-1368cm-11391-1381cm-11368-1366cm-11405-1385cm-11372-1365cm-11250cm-12023/5/27當前第4頁\共有34頁\編于星期三\4點-(CH2)n-（n≥4）時水平搖擺振動γ～720cm-1附近產(chǎn)生吸收峰提供碳鏈長短的信息變形振動～1380cm-1吸收峰裂分；強度相等；有異丙基存在。2023/5/27當前第5頁\共有34頁\編于星期三\4點(2)醇（—OH）

振動形式：O—H，C—O光譜特征：(1)—OH伸縮振動(>3600cm-1)(2)碳氧伸縮振動(1100cm-1)βα支：-15cm-1α不飽和：-30cm-1游離醇、酚伯-OH3640cm-1仲-OH3630cm-1叔-OH3620cm-1酚-OH3610cm-11050cm-11100cm-11150cm-11200cm-1有氫鍵締合，，寬峰這些頻率值不是絕對的，還與取代情況密切相關(guān)。隨著Cα上取代基數(shù)目的增加而頻率向低波數(shù)位移。2023/5/27當前第6頁\共有34頁\編于星期三\4點—OH基團特性：

雙分子締合（二聚體）3550～3450cm-1多分子締合（多聚體）3400～3200cm-1(2)分子內(nèi)氫鍵：羥基與鄰位極性基團形成強的分子內(nèi)氫鍵，υOH顯著低移，甚至與烷基譜帶重疊在一起(1)分子間氫鍵：多元醇（如1,2-二醇）3600～3500cm-1螯合鍵（和C=O，NO2等）3500～3200cm-1多分子締合（多聚體）3400～3200cm-12023/5/27當前第7頁\共有34頁\編于星期三\4點羥基濃度增大，造成—OH氫鍵的締合作用使得—OH向低波數(shù)移動2023/5/27當前第8頁\共有34頁\編于星期三\4點1405-1385cm-11372-1365cm-11:21250

cm-1伯-OH

1030cm-1(C-O)異丙基C-C2023/5/27當前第9頁\共有34頁\編于星期三\4點脂肪醚和環(huán)醚的C-O-C

υas1150～1070cm-1

是脂肪族化合物中唯一的強寬峰

芳基和乙烯基的=C-O-Cυas1275～1200cm-1

（1250cm-1）υs1075～1020cm-1（3）醚（C—O—C）脂族R-OCH3υs(CH3)2830～2815cm-1芳族Ar-OCH3υs(CH3)~2850cm-1較強吸收峰較弱吸收峰2023/5/27當前第10頁\共有34頁\編于星期三\4點2023/5/27當前第11頁\共有34頁\編于星期三\4點（4）

胺（—NH）(a)特征吸收：N-H伸縮振動、N-H變形振動和C一N伸縮振動；基團特征頻率區(qū)指紋區(qū)伯胺R—NH2Ar—NH2N—H伸縮振動特征：產(chǎn)生雙峰υas

3500cm-1υs

3400cm-1仲胺為單峰，R—NH—R’：3350～3310cm-1

Ar—NH—R：3450cm-1N-H伸縮振動(c)N-H變形振動：1640～1500cm-1、900～650cm-1

υN-H與υO-H相重疊，可根據(jù)峰形和強度來區(qū)分它們：通常羥基峰強而寬，氨基峰弱且尖，后者隨濃度變化較小。C-N伸縮振動脂肪胺υ(C—N)：1203～1030cm-1(b)(d)芳香胺υ(C—N)：1360～1250cm-1與C—C(1200cm-1)相近，但強度大2023/5/27當前第12頁\共有34頁\編于星期三\4點1384，1367cm-1

處峰強度近似4：5，表明有異丙基存在2023/5/27當前第13頁\共有34頁\編于星期三\4點2

烯烴和炔烴(1)=C—H伸縮振動(>3000

cm-1)

3080cm-1

3030cm-1

3080-3030cm-1

2900-2800cm-1

3000cm-1

區(qū)分飽和與不飽和化合物烯烴的特征頻率：=C-H伸縮振動、變形振動和C=C伸縮振動3300cm-1

=C-H2:3080cm-1

=C-H:3030cm-1

弱吸收乙烯基兩個峰如：烯酮2023/5/27當前第14頁\共有34頁\編于星期三\4點(2)C=C伸縮振動(1680-1630cm-1

)1660cm-1

分界線反式烯三取代烯四取代烯1680-1665cm-1

弱，尖順式烯乙烯基烯亞乙烯基烯1660-1630cm-1

中強，尖對稱性高峰強弱2023/5/27當前第15頁\共有34頁\編于星期三\4點(3)=C-H變形振動(1000-700cm-1

)面內(nèi)變形（=C-H）1400-1420

cm-1（弱,無實用價值）面外變形（=C-H）

1000-700

cm-1(有價值,判斷取代類型）（=C-H）970cm-1（強）

790-840cm-1（820cm-1）

610-700cm-1（強）

2：1375-1225cm-1（弱）

（=C-H）800-650cm-1（690cm-1）990cm-1910cm-1（強）2：1850-1780cm-1

890cm-1（強）2：1800-1780cm-1

無2023/5/27當前第16頁\共有34頁\編于星期三\4點ⅰ分界線1660cm-1(C=C伸縮振動)

ⅱ順強，反弱ⅲ四取代（不與O，N等相連）無υ（C=C）峰ⅳ端烯的強度強ⅴ共軛使υ（C=C）下降20～30cm-12140-2100cm-1

（弱）2260-2190cm-1

（弱）總結(jié)取代基R1=R2對稱結(jié)構(gòu)無紅外活性2023/5/27當前第17頁\共有34頁\編于星期三\4點譜圖2023/5/27當前第18頁\共有34頁\編于星期三\4點對比烯烴順反異構(gòu)體.1660cm-1順強反弱

2023/5/27當前第19頁\共有34頁\編于星期三\4點3.芳烴芳烴的主要特征譜帶有：Ar-H伸縮振動、C=C伸縮振動

Ar-H變形振動(彎曲振動)和Ar-H變形振動的倍頻=C-H伸縮振動(3100~3000cm-1

)

特點：尖銳的針狀譜帶與烯烴

相重疊，區(qū)別是：Ar-H強度弱，常見的FTIR可分辨1~5個峰2.芳環(huán)骨架ν（C=C）:1600cm-1和1500cm-1所以，芳烴的存在可由3030、1600、1500cm-1

的譜帶來判斷2023/5/27當前第20頁\共有34頁\編于星期三\4點2.芳環(huán)骨架振動ν（C=C）:1600cm-1和1500cm-1特征：υC=C在1600、1580cm-1

，1500、1450cm-1出現(xiàn)1～4個峰，可看作兩組1580cm-1(w)是1600cm-1譜帶的一個肩部

只有當苯環(huán)上有取代基時才出現(xiàn)這一對峰，強度是變化的；與C=O、C=C、NO2、Cl、S、P等共軛時，1600cm-1裂分為1600cm-1和1580cm-1；強度增加。(2)1500cm-1譜帶一般比1600cm-1峰強(3)1450cm-1(s)與甲基不對稱變形振動、亞甲基剪式振動譜帶相重疊成寬峰(4)在苯分子中1500，1450cm-1這一對峰簡并成1485cm-1。所以常見到1600、1480cm-1的峰2023/5/27當前第21頁\共有34頁\編于星期三\4點2023/5/27當前第22頁\共有34頁\編于星期三\4點譜峰數(shù)目只與取代情況有關(guān)而與取代基種類無關(guān)。3.Ar—H面外變形振動γ：900～650cm-1(較強)4.Ar-H變形振動的倍頻吸收峰2000～1650cm-1出現(xiàn)由2～6個峰組成的特征峰群，此倍頻區(qū)峰的形狀與特定的取代類型相關(guān)聯(lián)。2023/5/27當前第23頁\共有34頁\編于星期三\4點二甲苯三種異構(gòu)體的紅外光譜圖

2023/5/27當前第24頁\共有34頁\編于星期三\4點4.羰基化合物最大特征:

ν(C=O)（常見1850～1650cm-1）共軛效應使ν（C=O）向低波數(shù)位移；誘導效應使ν（C=O）向高波數(shù)位移。注意：波數(shù)-波長-能量之間的關(guān)系。

酰胺<酮<醛<酯<酸<酸酐cm-1

：1680171517251735176018172023/5/27當前第25頁\共有34頁\編于星期三\4點（1）.酮酮羰基ν(C＝O)：1715～1710cm-1。羰基如果和烯鍵C=C共軛，羰基ν(C＝O)將移向低頻1680～1660cm-1附近。

2023/5/27當前第26頁\共有34頁\編于星期三\4點（2）.醛特征1：醛羰基ν(C＝O)：～1725cm-1。特征2：2820cm-1和2720cm-1弱的雙峰。2023/5/27當前第27頁\共有34頁\編于星期三\4點（3）羧酸ν(O-H):3400~2400(寬峰寬度)δ(O-H)：1400，950~900ν(C=O)：1710(-H)

or1760ν(C-O):1320~1220是紅外光譜中識別羧酸的主要系列峰。

2023/5/27當前第28頁\共有34頁\編于星期三\4點（4）酯(1)ν(C＝O)：～1735cm-1特征吸收峰。(2)ν(C－O－C):1300～1030cm-1的強吸收峰，二個峰；C－O－C基團的不對稱和對稱伸縮振動；不對稱伸縮振動的譜帶強、寬且穩(wěn)定，稱為酯譜帶。特征：甲酸酯1180cm-1，乙酸酯1240cm-1，丙酸以上的酯1190cm-1，甲酯1165cm-12023/5/27當前第29頁\共有34頁\編于星期三\4點(5)