有機合成海帆

有機合成海帆第一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例1】有機合成：條件的選取

在有機反應中,反應物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去.(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH（CH3)2CHCH2CH2Br第二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例2】有機合成：逆推法（09海南）

以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線：已知：①A的相對分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為0.9②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：③C可發(fā)生銀鏡反應（1）A的分子式為

；（2）由A生成B的化學方程式為

，

反應類型是

；C8H10取代反應第三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例2】有機合成：逆推法（09海南）

以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線：已知：①A的相對分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為0.9②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：③C可發(fā)生銀鏡反應（3）由B生成C的化學方程式為

，該反應過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結構簡式應是

；第四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例2】有機合成：逆推法（09海南）

以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線：已知：①A的相對分子質(zhì)量小于110，其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為0.9②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：③C可發(fā)生銀鏡反應（4）D的結構簡式為

，D的同分異構體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有

（寫結構簡式）。第五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例3】特征性質(zhì)和同分異構體（08全國）A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示：（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種，則C的結構簡式為

；（2）D為一直鏈化合物，其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應放出CO2，則D分子式為為

；

D具有的官能團是

；

對甲基苯酚C4H8O2羧基(正丁酸)第六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例3】特征性質(zhì)和同分異構體（08全國）A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示：（3）反應①的化學方程式是

；（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體，通過反應②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結構簡式是

；

在酸性條件下水解生成對甲基苯酚和丁酸。正丙醇和異丙醇第七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例3】特征性質(zhì)和同分異構體（08全國）A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物，它們的關系如下圖所示：（5）E可能的結構簡式是：

苯乙酸鄰甲基苯甲酸間甲基苯甲酸對甲基苯甲酸第八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【練習】1、(09福建)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉化：已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為：(－X、—Y均為官能團)。(1)A的結構簡式為

。(2)官能團—X的名稱為

，高聚物E的鏈節(jié)為

。(3)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為

。X為羧基、Y為羥基羧基第九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【練習】1、(09福建)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉化：已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為：(－X、—Y均為官能團)。(4)反應①的化學方程式為

。反應⑤的化學方程式為

。+4NaOH3H2O+NaHCO3H2O+CO2第十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【練習】1、(09福建)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉化：已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為：(－X、—Y均為官能團)。(5)C有多種同分異構體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式：

。i．含有苯環(huán)ii．能發(fā)生銀鏡反應iii．不能發(fā)生水解反應

第十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【練習】1、(09福建)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉化：已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個甲基。C的結構可表示為：(－X、—Y均為官能團)。

(6)從分子結構上看，A具有抗氧化作用的主要原因是

(填序號)。a．含有苯環(huán)b．含有羰基c．含有酚羥基C第十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例4】元素分析及性質(zhì)配合蘋果醋(ACV)是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：①相對分子質(zhì)量不超過150，完全燃燒后只生成CO2和H2O，分子中C、H質(zhì)量分數(shù)分別為w(C)=35.82％、w(H)=4.48％；②0.1mol該酸與足量的NaHCO3反應放出4.48LCO2，與足量的Na反應放出3.36LH2(標準狀況)；③該分子中不存在支鏈。回答下列問題：(1)寫出蘋果酸的結構簡式

。(2)蘋果酸中含有的官能團有

(名稱)，可能發(fā)生的化學反應有

(反應類型)。羧基和羥基消去、氧化、取代、置換、復分解第十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例4】元素分析及性質(zhì)配合蘋果醋(ACV)是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質(zhì)為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：①相對分子質(zhì)量不超過150，完全燃燒后只生成CO2和H2O，分子中C、H質(zhì)量分數(shù)分別為w(C)=35.82％、w(H)=4.48％；②0.1mol該酸與足量的NaHCO3反應放出4.48LCO2，與足量的Na反應放出3.36LH2(標準狀況)；③該分子中不存在支鏈。(3)蘋果酸的同分異構體中，符合上述①、②兩個條件的是(寫出結構簡式)：

第十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例5】物質(zhì)間轉化關系的分析某有機物A的分子式為C8H13O2Br，在不同的條件下發(fā)生水解反應，分別生成B1+C1和B2+C2，C1經(jīng)過如圖所示變化又能分別轉化為B1或C2，C2能進一步氧化生成一種二元羧酸，B1也可變?yōu)锽2，其中只有B1既能使溴水退色又能跟Na2CO3溶液反應放出CO2。（1）有機物C1轉變?yōu)锽1說明C1與B1具有

，有機物C1轉變?yōu)锽1的三步連續(xù)的化學反應方程式是：

相同的碳架結構第十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例5】物質(zhì)間轉化關系的分析某有機物A的分子式為C8H13O2Br，在不同的條件下發(fā)生水解反應，分別生成B1+C1和B2+C2，C1經(jīng)過如圖所示變化又能分別轉化為B1或C2，C2能進一步氧化生成一種二元羧酸，B1也可變?yōu)锽2，其中只有B1既能使溴水退色又能跟Na2CO3溶液反應放出CO2。（2）有機化合物的結構簡式：A

，B1

，

C2

。第十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例5】物質(zhì)間轉化關系的分析某有機物A的分子式為C8H13O2Br，在不同的條件下發(fā)生水解反應，分別生成B1+C1和B2+C2，C1經(jīng)過如圖所示變化又能分別轉化為B1或C2，C2能進一步氧化生成一種二元羧酸，B1也可變?yōu)锽2，其中只有B1既能使溴水退色又能跟Na2CO3溶液反應放出CO2。（3）反應類型：X屬于

反應，

Y屬于

反應，

Z屬于

反應。消去水解中和第十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例6】分子式分析和條件的配合分析:（08全國II）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：(1)B和C均為有支鏈的有機化合物，B的結構簡式為_______________;C在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯烴D,D的結構簡式為：_____________________(2)G能發(fā)生銀鏡反應，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，G的結構簡式___________________________CH3CH（CH3）COOHCH2=CCH3—CHOCH2=CCH3—CH3第十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例6】分子式分析和條件的配合分析:（08全國II）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：(3）⑤的化學方程式是_______________________________________________⑨的化學方程式是______________________________________________CH2=CCH3—CH2Cl＋H2O△

H2O

CH2=CCH3—CH2OH＋NaClCH2=CCH3—COOCH3n△

催化劑－CH2—CCH3COOCH3n第十九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例6】分子式分析和條件的配合分析:（08全國II）A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：(4）①的反應類型是______，④的反應類型是_______，⑦的反應類型是_______；(5）與H具有相同官能團的H的同分異構體的結構簡式為

。水解反應取代反應氧化反應CH2=CHCH2COOH；CH2CH=CHCOOH第二十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【練習】2、(09山東)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機物，H分子中無甲基，E與FeCl3溶液作用顯紫色。(1)寫出A的結構簡式：

。(2)H中含氧官能團的名稱是

。B→I的反應類型為

。(3)只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是

。CH3COOCH=CH2羧基

消去反應溴水第二十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【練習】2、(09山東)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鏈有機物，H分子中無甲基，E與FeCl3溶液作用顯紫色。(4)H與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結構簡式為

。(5)D和F反應生成X的化學方程式為

；B→C的化學方程式為CH3CooCH=CH22CH3CHCH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2OCu,加熱第二十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例7】分子量的變化應用：（09天津）A是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2；F為烴。請回答：（1）B的分子式為

。（2）B不能發(fā)生的反應是（填序號）

。a．氧化反應 b．聚合反應 c．消去反應 d．取代反應e．與Br2加成反應.（3）寫出D→E、E→F的反應類型：D→E

、E→F

。

第二十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例7】分子量的變化應用：（09天津）A是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2；F為烴。請回答：（4）F的分子式為

?；衔颒是F的同系物，相對分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結構

第二十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例7】分子量的變化應用：（09天津）A是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精等；C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；D中只含一個氧原子，與Na反應放出H2；F為烴。請回答：（5）寫出A、C的結構簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：A：

、C：

、F的名稱：

。（6）寫出E→D的化學方程式

。

第二十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例8】信息的分析：（10四川）已知：以乙炔為原料，通過下圖所示步驟能合成有機中間體E（反應條件及部分產(chǎn)物已略去）。其中，A,B,C,D分別代表一種有機物，B的化學式為C4H10O2，分子中無甲基。請回答下列問題：（1）A生成B的化學反應類型是_____________________。（2）寫出生成A的化學反應方程式_________________________________________。（3）B在濃硫酸催化下加熱，可生成多種有機產(chǎn)物。寫出2種相對分子質(zhì)量比A小的有機產(chǎn)物的結構簡式：__________________________、__________________________。加成反應(還原反應)CH2=CH—CH2CH2OHCH2=CH—CH=CH2第二十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例8】信息的分析：（10四川）已知：以乙炔為原料，通過下圖所示步驟能合成有機中間體E（反應條件及部分產(chǎn)物已略去）。其中，A,B,C,D分別代表一種有機物，B的化學式為C4H10O2，分子中無甲基。請回答下列問題：（4）寫出C生成D的化學反應方程式：__________________________________________________。（5）含有苯環(huán)，且與E互為同分異構體的酯有______種，寫出其中一種同分異構體的結構簡式：

___________________________________________________。6第二十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【練習】3、（10福建）從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：（1）甲中含氧官能團的名稱為

。（2）由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程（略去反應的無關產(chǎn)物）：其中反應Ⅰ的反應類型為

，反應Ⅱ的化學方程式為

第二十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【練習】3、（10福建）(3)已知：RCH＝CHR＇RCHO＋R＇CHO2HCHOHCOOH＋CH3OH由乙制丙的一種合成路線圖如下（A-F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：①下列物質(zhì)不能與C反應的是

（選填序號）a．金屬鈉b．HBrc．Na2CO3溶液d．乙酸

②寫出F的結構簡式

。c第二十九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【練習】3、（10福建）(3)已知：RCH＝CHR＇RCHO＋R＇CHO2HCHOHCOOH＋CH3OH由乙制丙的一種合成路線圖如下（A-F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質(zhì)量）：③寫一種能同時滿足下列條件的D的同分異構體結構簡式

。a．苯環(huán)上連接著三種不同官能團b．能發(fā)生銀鏡反應c．能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應d．遇FeCl3溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結構簡式為

。第三十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例10】信息的分析：烯烴復分解反應實現(xiàn)了烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。如：2CH2=CHCH2CH3CH2=CH2＋CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知：兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應稀OH－R－CH2－C－H+R－CH－CHOHOR－CH2－CH－CCHOOHHRCH2CH＝CCHORR△－H2O(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)以丙烯為有機原料，經(jīng)過下列反應分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料合成鏈狀高分子化合物M，化學組成(C12H20O4)nCH2＝CHCH3CH2＝CHCH2ClCl2400～500℃催化劑ABCD①②稀OH－，△Cu，△③

ENi，△F④NaOH，H2OG⑤HI⑥⑦NaOH，醇⑧JK⑨H+⑩LM11○⑴反應①的反應類型是：_________________。⑵反應⑥、⑦中有一反應是與HCl加成，該反應是_____(填編號)，設計這一步反應的目的是__________________________________。加成反應⑥保護B(或G)分子中的C＝C不被氧化第三十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例10】信息的分析：烯烴復分解反應實現(xiàn)了烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。如：2CH2=CHCH2CH3CH2=CH2＋CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知：兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應稀OH－R－CH2－C－H+R－CH－CHOHOR－CH2－CH－CCHOOHHRCH2CH＝CCHORR△－H2O(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)以丙烯為有機原料，經(jīng)過下列反應分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料合成鏈狀高分子化合物M，化學組成(C12H20O4)nCH2＝CHCH3CH2＝CHCH2ClCl2400～500℃催化劑ABCD①②稀OH－，△Cu，△③

ENi，△F④NaOH，H2OG⑤HI⑥⑦NaOH，醇⑧JK⑨H+⑩LM11○⑶物質(zhì)M的結構簡式為：______________________________________。―CH―CH―[]nCH3(CH2)3OOCCOO(CH2)3CH3第三十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例10】信息的分析：烯烴復分解反應實現(xiàn)了烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。如：2CH2=CHCH2CH3CH2=CH2＋CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知：兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應稀OH－R－CH2－C－H+R－CH－CHOHOR－CH2－CH－CCHOOHHRCH2CH＝CCHORR△－H2O(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)以丙烯為有機原料，經(jīng)過下列反應分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料合成鏈狀高分子化合物M，化學組成(C12H20O4)nCH2＝CHCH3CH2＝CHCH2ClCl2400～500℃催化劑ABCD①②稀OH－，△Cu，△③

ENi，△F④NaOH，H2OG⑤HI⑥⑦NaOH，醇⑧JK⑨H+⑩LM11○⑷寫出下列反應的化學方程式：反應⑧：

；反應⑩：

。HOOCCH2CHClCOOH+3NaOHNaOOCCH＝CHCOONa+NaCl+3H2O2CH3CH2CH2CH2OH+HOOCCH＝CHCOOHCH3(CH2)3OOCCH=CHCOO(CH2)3CH3+2H2O第三十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例9】官能團保護：據(jù)報導，目前我國結核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。已知：（苯胺、弱堿性、易氧化）（1）（2）下面是PAS—Na的一種合成路線（部分反應的條件未注明）：⑴寫出下列反應的化學方程式并配平A→B：_______________________________________________；B→C7H6BrNO2：_____________________________________；＋HNO3＋H2O＋Br2HBr＋第三十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六【例9】官能團保護：據(jù)報導，目前我國結核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。已知：（苯胺、弱堿性、易氧化）（1）（2）下面是PAS—Na的一種合成路線（部分反應的條件未注明）：⑵寫出下列物質(zhì)的結構簡式：C：_________D：____________；⑶指出反應類型：I_________________，II________________；⑷指出所加試劑名稱：X______________，Y_____________。取代氧化(酸性)高錳酸鉀(溶液)碳酸氫鈉(溶液)第三十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六(2008年理綜北京卷，16分）菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團的名稱是_________________________。

(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結構，其結構簡式是_____________________________。(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體，其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且有2種一硝基取代物的同分異構體是（寫出任意2種的結構簡式）_____________________________________________________。羥基CH2=CH-CH2-OH第三十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期六(4)已知：

(2008年理綜北京卷，16分）菠蘿酯的合成路線如下：①試劑X不可選用的是（選填字母）____________。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na②丙的結構簡式是___________，反應Ⅱ的反應類型是___________。③反應Ⅳ的化學方程式是______________________________