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文檔簡介

有機合成海帆第一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例1】有機合成:條件的選取

在有機反應中,反應物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物.下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去.(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2CH2Br第二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例2】有機合成:逆推法(09海南)

以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線:已知:①A的相對分子質(zhì)量小于110,其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為0.9②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮:③C可發(fā)生銀鏡反應(1)A的分子式為

;(2)由A生成B的化學方程式為

,

反應類型是

;C8H10取代反應第三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例2】有機合成:逆推法(09海南)

以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線:已知:①A的相對分子質(zhì)量小于110,其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為0.9②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮:③C可發(fā)生銀鏡反應(3)由B生成C的化學方程式為

,該反應過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結構簡式應是

;第四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例2】有機合成:逆推法(09海南)

以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料的路線:已知:①A的相對分子質(zhì)量小于110,其中碳的質(zhì)量分數(shù)約為0.9②同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮:③C可發(fā)生銀鏡反應(4)D的結構簡式為

,D的同分異構體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有

(寫結構簡式)。第五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例3】特征性質(zhì)和同分異構體(08全國)A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物,它們的關系如下圖所示:(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液顯紫色,C與溴水反應生成的一溴代物只有兩種,則C的結構簡式為

;(2)D為一直鏈化合物,其相對分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反應放出CO2,則D分子式為為

;

D具有的官能團是

;

對甲基苯酚C4H8O2羧基(正丁酸)第六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例3】特征性質(zhì)和同分異構體(08全國)A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物,它們的關系如下圖所示:(3)反應①的化學方程式是

;(4)芳香化合物B是與A具有相同官能團的A的同分異構體,通過反應②化合物B能生成E和F,F(xiàn)可能的結構簡式是

;

在酸性條件下水解生成對甲基苯酚和丁酸。正丙醇和異丙醇第七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例3】特征性質(zhì)和同分異構體(08全國)A、B、C、D、E、F和G都是有機化合物,它們的關系如下圖所示:(5)E可能的結構簡式是:

苯乙酸鄰甲基苯甲酸間甲基苯甲酸對甲基苯甲酸第八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【練習】1、(09福建)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑,分子式為C10H12O5,可發(fā)生如下轉化:已知B的相對分子質(zhì)量為60,分子中只含一個甲基。C的結構可表示為:(-X、—Y均為官能團)。(1)A的結構簡式為

。(2)官能團—X的名稱為

,高聚物E的鏈節(jié)為

。(3)根據(jù)系統(tǒng)命名法,B的名稱為

。X為羧基、Y為羥基羧基第九頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【練習】1、(09福建)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑,分子式為C10H12O5,可發(fā)生如下轉化:已知B的相對分子質(zhì)量為60,分子中只含一個甲基。C的結構可表示為:(-X、—Y均為官能團)。(4)反應①的化學方程式為

。反應⑤的化學方程式為

。+4NaOH3H2O+NaHCO3H2O+CO2第十頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【練習】1、(09福建)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑,分子式為C10H12O5,可發(fā)生如下轉化:已知B的相對分子質(zhì)量為60,分子中只含一個甲基。C的結構可表示為:(-X、—Y均為官能團)。(5)C有多種同分異構體,寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式:

。i.含有苯環(huán)ii.能發(fā)生銀鏡反應iii.不能發(fā)生水解反應

第十一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【練習】1、(09福建)有機物A是最常用的食用油抗氧化劑,分子式為C10H12O5,可發(fā)生如下轉化:已知B的相對分子質(zhì)量為60,分子中只含一個甲基。C的結構可表示為:(-X、—Y均為官能團)。

(6)從分子結構上看,A具有抗氧化作用的主要原因是

(填序號)。a.含有苯環(huán)b.含有羰基c.含有酚羥基C第十二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例4】元素分析及性質(zhì)配合蘋果醋(ACV)是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,具有解毒、降脂等藥效,主要酸性物質(zhì)為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下:①相對分子質(zhì)量不超過150,完全燃燒后只生成CO2和H2O,分子中C、H質(zhì)量分數(shù)分別為w(C)=35.82%、w(H)=4.48%;②0.1mol該酸與足量的NaHCO3反應放出4.48LCO2,與足量的Na反應放出3.36LH2(標準狀況);③該分子中不存在支鏈。回答下列問題:(1)寫出蘋果酸的結構簡式

。(2)蘋果酸中含有的官能團有

(名稱),可能發(fā)生的化學反應有

(反應類型)。羧基和羥基消去、氧化、取代、置換、復分解第十三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例4】元素分析及性質(zhì)配合蘋果醋(ACV)是一種由蘋果發(fā)酵而成的酸性飲品,具有解毒、降脂等藥效,主要酸性物質(zhì)為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下:①相對分子質(zhì)量不超過150,完全燃燒后只生成CO2和H2O,分子中C、H質(zhì)量分數(shù)分別為w(C)=35.82%、w(H)=4.48%;②0.1mol該酸與足量的NaHCO3反應放出4.48LCO2,與足量的Na反應放出3.36LH2(標準狀況);③該分子中不存在支鏈。(3)蘋果酸的同分異構體中,符合上述①、②兩個條件的是(寫出結構簡式):

第十四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例5】物質(zhì)間轉化關系的分析某有機物A的分子式為C8H13O2Br,在不同的條件下發(fā)生水解反應,分別生成B1+C1和B2+C2,C1經(jīng)過如圖所示變化又能分別轉化為B1或C2,C2能進一步氧化生成一種二元羧酸,B1也可變?yōu)锽2,其中只有B1既能使溴水退色又能跟Na2CO3溶液反應放出CO2。(1)有機物C1轉變?yōu)锽1說明C1與B1具有

,有機物C1轉變?yōu)锽1的三步連續(xù)的化學反應方程式是:

相同的碳架結構第十五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例5】物質(zhì)間轉化關系的分析某有機物A的分子式為C8H13O2Br,在不同的條件下發(fā)生水解反應,分別生成B1+C1和B2+C2,C1經(jīng)過如圖所示變化又能分別轉化為B1或C2,C2能進一步氧化生成一種二元羧酸,B1也可變?yōu)锽2,其中只有B1既能使溴水退色又能跟Na2CO3溶液反應放出CO2。(2)有機化合物的結構簡式:A

,B1

,

C2

。第十六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例5】物質(zhì)間轉化關系的分析某有機物A的分子式為C8H13O2Br,在不同的條件下發(fā)生水解反應,分別生成B1+C1和B2+C2,C1經(jīng)過如圖所示變化又能分別轉化為B1或C2,C2能進一步氧化生成一種二元羧酸,B1也可變?yōu)锽2,其中只有B1既能使溴水退色又能跟Na2CO3溶液反應放出CO2。(3)反應類型:X屬于

反應,

Y屬于

反應,

Z屬于

反應。消去水解中和第十七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例6】分子式分析和條件的配合分析:(08全國II)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖,回答問題:(1)B和C均為有支鏈的有機化合物,B的結構簡式為_______________;C在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯烴D,D的結構簡式為:_____________________(2)G能發(fā)生銀鏡反應,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,G的結構簡式___________________________CH3CH(CH3)COOHCH2=CCH3—CHOCH2=CCH3—CH3第十八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例6】分子式分析和條件的配合分析:(08全國II)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖,回答問題:(3)⑤的化學方程式是_______________________________________________⑨的化學方程式是______________________________________________CH2=CCH3—CH2Cl+H2O△

H2O

CH2=CCH3—CH2OH+NaClCH2=CCH3—COOCH3n△

催化劑-CH2—CCH3COOCH3n第十九頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例6】分子式分析和條件的配合分析:(08全國II)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖,回答問題:(4)①的反應類型是______,④的反應類型是_______,⑦的反應類型是_______;(5)與H具有相同官能團的H的同分異構體的結構簡式為

。水解反應取代反應氧化反應CH2=CHCH2COOH;CH2CH=CHCOOH第二十頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【練習】2、(09山東)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料,A是有直鏈有機物,H分子中無甲基,E與FeCl3溶液作用顯紫色。(1)寫出A的結構簡式:

。(2)H中含氧官能團的名稱是

。B→I的反應類型為

。(3)只用一種試劑鑒別D、E、H,該試劑是

。CH3COOCH=CH2羧基

消去反應溴水第二十一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【練習】2、(09山東)下圖中X是一種具有水果香味的合成香料,A是有直鏈有機物,H分子中無甲基,E與FeCl3溶液作用顯紫色。(4)H與J互為同分異構體,J在酸性條件下水解有乙酸生成,J的結構簡式為

。(5)D和F反應生成X的化學方程式為

;B→C的化學方程式為CH3CooCH=CH22CH3CHCH2CH2OH+O22CH3CH2CH2CHO+2H2OCu,加熱第二十二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例7】分子量的變化應用:(09天津)A是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;B稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精等;C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子;D中只含一個氧原子,與Na反應放出H2;F為烴。請回答:(1)B的分子式為

。(2)B不能發(fā)生的反應是(填序號)

。a.氧化反應 b.聚合反應 c.消去反應 d.取代反應e.與Br2加成反應.(3)寫出D→E、E→F的反應類型:D→E

、E→F

第二十三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例7】分子量的變化應用:(09天津)A是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;B稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精等;C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子;D中只含一個氧原子,與Na反應放出H2;F為烴。請回答:(4)F的分子式為

?;衔颒是F的同系物,相對分子質(zhì)量為56,寫出H所有可能的結構

第二十四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例7】分子量的變化應用:(09天津)A是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;B稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精等;C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子;D中只含一個氧原子,與Na反應放出H2;F為烴。請回答:(5)寫出A、C的結構簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名:A:

、C:

、F的名稱:

。(6)寫出E→D的化學方程式

。

第二十五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例8】信息的分析:(10四川)已知:以乙炔為原料,通過下圖所示步驟能合成有機中間體E(反應條件及部分產(chǎn)物已略去)。其中,A,B,C,D分別代表一種有機物,B的化學式為C4H10O2,分子中無甲基。請回答下列問題:(1)A生成B的化學反應類型是_____________________。(2)寫出生成A的化學反應方程式_________________________________________。(3)B在濃硫酸催化下加熱,可生成多種有機產(chǎn)物。寫出2種相對分子質(zhì)量比A小的有機產(chǎn)物的結構簡式:__________________________、__________________________。加成反應(還原反應)CH2=CH—CH2CH2OHCH2=CH—CH=CH2第二十六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例8】信息的分析:(10四川)已知:以乙炔為原料,通過下圖所示步驟能合成有機中間體E(反應條件及部分產(chǎn)物已略去)。其中,A,B,C,D分別代表一種有機物,B的化學式為C4H10O2,分子中無甲基。請回答下列問題:(4)寫出C生成D的化學反應方程式:__________________________________________________。(5)含有苯環(huán),且與E互為同分異構體的酯有______種,寫出其中一種同分異構體的結構簡式:

___________________________________________________。6第二十七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【練習】3、(10福建)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:(1)甲中含氧官能團的名稱為

。(2)由甲轉化為乙需經(jīng)下列過程(略去反應的無關產(chǎn)物):其中反應Ⅰ的反應類型為

,反應Ⅱ的化學方程式為

第二十八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【練習】3、(10福建)(3)已知:RCH=CHR'RCHO+R'CHO2HCHOHCOOH+CH3OH由乙制丙的一種合成路線圖如下(A-F均為有機物,圖中Mr表示相對分子質(zhì)量):①下列物質(zhì)不能與C反應的是

(選填序號)a.金屬鈉b.HBrc.Na2CO3溶液d.乙酸

②寫出F的結構簡式

。c第二十九頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【練習】3、(10福建)(3)已知:RCH=CHR'RCHO+R'CHO2HCHOHCOOH+CH3OH由乙制丙的一種合成路線圖如下(A-F均為有機物,圖中Mr表示相對分子質(zhì)量):③寫一種能同時滿足下列條件的D的同分異構體結構簡式

。a.苯環(huán)上連接著三種不同官能團b.能發(fā)生銀鏡反應c.能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應d.遇FeCl3溶液顯示特征顏色

④綜上分析,丙的結構簡式為

。第三十頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例10】信息的分析:烯烴復分解反應實現(xiàn)了烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。如:2CH2=CHCH2CH3CH2=CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知:兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應稀OH-R-CH2-C-H+R-CH-CHOHOR-CH2-CH-CCHOOHHRCH2CH=CCHORR△-H2O(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)以丙烯為有機原料,經(jīng)過下列反應分別合成重要的化工原料F和K,以F和K為原料合成鏈狀高分子化合物M,化學組成(C12H20O4)nCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCl2400~500℃催化劑ABCD①②稀OH-,△Cu,△③

ENi,△F④NaOH,H2OG⑤HI⑥⑦NaOH,醇⑧JK⑨H+⑩LM11○⑴反應①的反應類型是:_________________。⑵反應⑥、⑦中有一反應是與HCl加成,該反應是_____(填編號),設計這一步反應的目的是__________________________________。加成反應⑥保護B(或G)分子中的C=C不被氧化第三十一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例10】信息的分析:烯烴復分解反應實現(xiàn)了烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。如:2CH2=CHCH2CH3CH2=CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知:兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應稀OH-R-CH2-C-H+R-CH-CHOHOR-CH2-CH-CCHOOHHRCH2CH=CCHORR△-H2O(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)以丙烯為有機原料,經(jīng)過下列反應分別合成重要的化工原料F和K,以F和K為原料合成鏈狀高分子化合物M,化學組成(C12H20O4)nCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCl2400~500℃催化劑ABCD①②稀OH-,△Cu,△③

ENi,△F④NaOH,H2OG⑤HI⑥⑦NaOH,醇⑧JK⑨H+⑩LM11○⑶物質(zhì)M的結構簡式為:______________________________________。―CH―CH―[]nCH3(CH2)3OOCCOO(CH2)3CH3第三十二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例10】信息的分析:烯烴復分解反應實現(xiàn)了烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。如:2CH2=CHCH2CH3CH2=CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3又已知:兩個醛分子在一定條件下可以發(fā)生加成反應稀OH-R-CH2-C-H+R-CH-CHOHOR-CH2-CH-CCHOOHHRCH2CH=CCHORR△-H2O(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)以丙烯為有機原料,經(jīng)過下列反應分別合成重要的化工原料F和K,以F和K為原料合成鏈狀高分子化合物M,化學組成(C12H20O4)nCH2=CHCH3CH2=CHCH2ClCl2400~500℃催化劑ABCD①②稀OH-,△Cu,△③

ENi,△F④NaOH,H2OG⑤HI⑥⑦NaOH,醇⑧JK⑨H+⑩LM11○⑷寫出下列反應的化學方程式:反應⑧:

;反應⑩:

。HOOCCH2CHClCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H2O2CH3CH2CH2CH2OH+HOOCCH=CHCOOHCH3(CH2)3OOCCH=CHCOO(CH2)3CH3+2H2O第三十三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例9】官能團保護:據(jù)報導,目前我國結核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。已知:(苯胺、弱堿性、易氧化)(1)(2)下面是PAS—Na的一種合成路線(部分反應的條件未注明):⑴寫出下列反應的化學方程式并配平A→B:_______________________________________________;B→C7H6BrNO2:_____________________________________;+HNO3+H2O+Br2HBr+第三十四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六【例9】官能團保護:據(jù)報導,目前我國結核病的發(fā)病率有抬頭的趨勢。已知:(苯胺、弱堿性、易氧化)(1)(2)下面是PAS—Na的一種合成路線(部分反應的條件未注明):⑵寫出下列物質(zhì)的結構簡式:C:_________D:____________;⑶指出反應類型:I_________________,II________________;⑷指出所加試劑名稱:X______________,Y_____________。取代氧化(酸性)高錳酸鉀(溶液)碳酸氫鈉(溶液)第三十五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六(2008年理綜北京卷,16分)菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料,是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物。(1)甲一定含有的官能團的名稱是_________________________。

(2)5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O,甲蒸氣對氫氣的相對密度是29,甲分子中不含甲基,且為鏈狀結構,其結構簡式是_____________________________。(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體,其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,且有2種一硝基取代物的同分異構體是(寫出任意2種的結構簡式)_____________________________________________________。羥基CH2=CH-CH2-OH第三十六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期六(4)已知:

(2008年理綜北京卷,16分)菠蘿酯的合成路線如下:①試劑X不可選用的是(選填字母)____________。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na②丙的結構簡式是___________,反應Ⅱ的反應類型是___________。③反應Ⅳ的化學方程式是______________________________

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