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文檔簡介
第四章快烴和二烯烴習(xí)題1、出C6Hl。的所有快烴異構(gòu)體的構(gòu)造式,并用系統(tǒng)命名法命名之。CH3CH2CH2CH2C=CH己塊CH3C^HCH2C=CH 4一甲基,戊塊ch3ch3chch3ch2ch2c=c—ch32.己煥CH3fHC-=CCH3ch3CH3CH3CH2C=CCH2CH3至己快2、命名下列化合物。2,2,6,6-四甲基—3—庚快4-甲基-2-庚烯-5-快1-己烯-3,5-二快(Z)-5-異丙基-5-壬烯-1-快(5)(2E,4Z)-3(5)(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、寫出下列化合物的構(gòu)造式和鍵線式,并用系統(tǒng)命名法命名a)烯丙基乙快1-戊快-4-快b)丙烯基乙快3-戊烯-1-快c)二叔丁基乙快2,2,5,5-四甲基-3-已快d)異丙基仲丁基乙快2,5-二甲基-3-庚快4、寫出下列化合物的構(gòu)造式,并用系統(tǒng)命名法命名。(1)5-ethyl-2-methy-3-heptyne解:2-甲基-5-乙基-3-庚烯(Z)-3,4-dimethyl-4-hexene-1-yne解: (Z)—3,4-二甲基—4-己烯—1-快(2E,4E)-hexadiene解: (2E,4E)-己二烯(4)2,2,5-trimethyl-3-hexyne解:2,2,5-解:2,2,5-三甲基-3-己快5、下列化合物是否存在順反異構(gòu)體,如存在則寫出其構(gòu)型式:有順反異構(gòu)CH3ccC2H5
HC=CHCH三C有順反異構(gòu):;C_CHCH3CH三CC_CCH3
HC-Ch6、利用共價鍵的鍵能計算如下反應(yīng)在2500c氣態(tài)下的反應(yīng)熱.CHCH+Br2CHBr=CHBr AH=?2CHCHCH2=CH-CCH AH=?CH3CCH+HBr--CH3-C=CH2 AH=?解:(1)AH"EgC+EBrBr+2ECH-(2ECB+EC=C+2ECH)=EgC+EBr-Br-2EC-Br-ECnC=835.1+188.3-2X284.5-610=-155.6KJ/molAHyEgC-EC_C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
AH=E+Eh-Br-ECh=835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5KJ/mol7、1,3-戊烯氫化熱的實(shí)測值為226KJ/mol,與1,4-戊二烯相比,離域能為多少?解:1,4戊二烯氫化熱預(yù)測值:2X125.5=251KJ/mol,而1,3-戊二烯氫化熱的實(shí)測值為226KJ/mol。,E離域能二251-226=25KJ/mol8、寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物BrCH3cH2cH2c三CH+HBr(過量) (CH.CHXH.-C—CHq)TOC\o"1-5"\h\z3 2 2 3⑴BrHgSO+H°SO,/CHqCHoCCHoCHq、\o"CurrentDocument"CH.CH.CEE^CCH.CH.+H2OHgso4+2上( 3 2ii2 3)⑵ 3 2 2 3 2 O(3)CH3C-CH+Ag(NH3)2+ (CH3C三CAg*)(3)CH2=C-CH=CH2 聚合.(4cH2C=CHCH2士)⑷Cl ClCH3CH3C=CCH3+HBr⑸h3c h(C=CBr CH3BrCH3CH=CH(CH2)2cH3Br2?(CH3ChCH(CH2)2cH3)NaN%Br⑹(CH3c三C(CH2)2cH3)( H2,LindlarJ順-2-己烯BrICH2=CH—CH2-C=CH+Br2 a(CH2-CH-CH2-C三CH)⑺Br9、用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物
2-甲基丁烷,3-甲基-1-丁快,3-甲基-1-丁烯。1-戊快,2-戊快解:⑴解:⑴CH陽期七三啟虱NH):(十)白色I(xiàn)CH3cH夕三CCHgJ "(-)(2)10、1.0g戊烷和戊烯的混合物,使5mlBr2-CCl4溶液(每100ml含160g)褪色,求此混合物中戊烯的百分率。解:設(shè)1.0g戊烷中所含烯的量為xg,則:70^5x160/1000乂=2M內(nèi).9 70^5x160/1000乂=2M內(nèi).9 =°至建)702乂79.9X5M160/100(),混合物中戊烯0.35/1X100%=35%11、有一快烴,分子式為C6Hl。,當(dāng)它加出后可生成2-甲基戊烷,它與硝酸銀溶液作用生成白色沉淀,求這一快烴構(gòu)造式。
解:由題意C6H10解:由題意C6H10+3,2ch3ch3Chch2cH2cH3ch3CH3ChCH2C.CAgv該快烴為:12、某二烯烴和一分子Br2加成的結(jié)果生成2,5-二溴-3-已烯,該二烯烴經(jīng)臭氧分解而生成兩分子 和一分子 。(1)寫出某二烯烴的構(gòu)造式。(2)若上述的二溴加成產(chǎn)物,再加一分子溴,得到的產(chǎn)物是什么?解:⑴?,?該二烯烴為:(2)二溴加成物再加一分子溴,產(chǎn)物為。13、某化合物的相對分子質(zhì)量為82,每mol該化合物可吸收2molH2,當(dāng)它和Ag(NH3)2+溶液作用時,沒有沉淀生成,當(dāng)它吸收1molH2時,產(chǎn)物為2,3-二甲基
-1-丁烯,問該化合物的構(gòu)造式怎樣?ch3H■ch=c—Ch—ch
232H2A化合物CH2H2A化合物3解:A9(NH3)2+無沉淀非末端塊烴,該化合物為14、從乙快出發(fā)合成下列化合物,其他試劑可以任選(1)氯乙烯HC1解:A9(NH3)2+無沉淀非末端塊烴,該化合物為14、從乙快出發(fā)合成下列化合物,其他試劑可以任選(1)氯乙烯HC1CH=CH ——》CH2=CH-C1HgCfe120°C-180°C1,1-二溴乙烷1,2-二氯乙烷HC—CHCI2?HC=CHH2/N]CH2-CH2HCCH2ClCl ClCl(4)1-戊快HC三CHNaNH%HC三CNa+CH3cLHC=CCHq3h2c=chch3HBrh2o>CH3CH2CH2Br2CH3cH2CH2Br+HC三CNa+ CHXHXH.C三CH3 2 2(5)2-已快CH3cH2cH2c=CHNaNH.CH3cH2cH2c=CNa+CH3ckCH3cH2cH2c三CCH3(6)順-2-丁烯HCHCH3HC三CH2NaN&NaC三CNa2CH3CLCHX三CCH 2cA C=C3 3Pd-Pb/CaCO。3HH(7)反-2-丁烯HC三CHHC三CH2NaNH2NaC=CNa2CH3CLCH3c三CCH3h2 .Na,NH3(l)CH3C=CHHCH3(8)乙醛15、指出下列化合物可由哪些原料通過雙烯合成制得。ch=ch2(2)CH2Cl[)CH2ClCOOH)?((2)CH2Cl[)CH2ClCOOH)?(COOH)H2/Ni?“COOH?(ch=ch2) H2/Ni?『HBrHBr.CH3CHCH3Br16、以丙快為原料合成下列化合物。H(1)CH3c三CH訴急靈CH3cH=CH23(1)H BHHOCHqC三CH——H2hCHqCH=CH926>2上>CH.CHXH.OH3 Pd-Pb/CaCO?3 2 OH3223方法CH3c三CHpd-Pb&COCH3cH="H202ACH3cH2cH2BrNa,正己烷3 乙乙方法二:CH3c三CHpd'&C03cH3cH=CH2H202ACH3cH2cH2BrCHqC三CHNaNH^CH3C三CNaCH3cH2C》bCHqC三CCHXHXH.3 3 3 2 2 32H------22>ch7ch0ch0ch0ch0ch.Ni3 2 2 2 2 317、何謂平衡控制?何謂速率控制?解釋下列事實(shí):(1)1,3-丁二烯和HBr加成時,1,2-加成比1,4-加成快?(2)1,3-丁二烯和HBr加成時,1,4-加成比1,2-加成產(chǎn)物穩(wěn)定?解:一種反應(yīng)向多種產(chǎn)物方向轉(zhuǎn)變時,在反應(yīng)未達(dá)到平衡前,利用反應(yīng)快速的特點(diǎn)控制產(chǎn)物叫速度控制。利用達(dá)到平衡時出現(xiàn)的反應(yīng)來控制的,叫平衡控制。(1)1,2-加成反應(yīng)活化能低,控制低溫度反應(yīng)以1,2-加成快速進(jìn)行,即速率控制。(2)1,4-加成活化能高,但產(chǎn)物穩(wěn)定,通過延長反應(yīng)時間或提高反應(yīng)溫度,1,4-加成產(chǎn)物為優(yōu)勢產(chǎn)物,即平衡控制。18、用什么方法區(qū)別乙烷,乙烯,乙快用方程式表示?解:解:CH3cH3 j (一)[ > (一)CH2^CH2、Ag但0區(qū)(一)J 什)褪色CH0CH」 什)白色"方程式:CHkCH?十W~~?CH2ErCH2Br19、寫出下列各反應(yīng)中?的化合物的構(gòu)造式。(1)HC三CCHXHXH.Ag(NH3廿(AgC=CCH9CH9CH.)2 2 3 2 2 3/⑵HNOv(HC三CCH2cH2cH3)(3)CH3c三CNa+H2O a(CH3c三CH+NaOH)ClH2C=C—CH=CH2+HCl a(CH3CcH=CH2+CH3-C=CHCH2cl)ci_i J Ich3 ch3 CHq33
TOC\o"1-5"\h\zCHqCH9CH9C=CCHq~_MnO4(CHXH.CHXOOH+CHQCOOH)⑹ 3 2 2 3oh,H2O' 3 2
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