生物化學(xué)第一章糖類的結(jié)構(gòu)與功能_第1頁
生物化學(xué)第一章糖類的結(jié)構(gòu)與功能_第2頁
生物化學(xué)第一章糖類的結(jié)構(gòu)與功能_第3頁
生物化學(xué)第一章糖類的結(jié)構(gòu)與功能_第4頁
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生物化學(xué)第一章糖類的結(jié)構(gòu)與功能第一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日糖類的主要生物學(xué)作用是生物體主要的能量來源。可轉(zhuǎn)變?yōu)樯匦璧钠渌镔|(zhì),如脂類、蛋白質(zhì)等??勺鳛樯矬w的結(jié)構(gòu)物質(zhì),如纖維素。可作為細(xì)胞識(shí)別的信息分子。其它功能。第二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日糖對(duì)人體來說是十分重要的,人體所需的熱量50%以上是由糖類食物提供的。過多的糖不能及時(shí)被消耗掉,多余的糖在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為甘油三酯和膽固醇,促進(jìn)了動(dòng)脈粥樣硬化的發(fā)生和發(fā)展。有些糖轉(zhuǎn)化為脂肪在體內(nèi)堆積下來,久之則體重增加,血壓水平上升,使心肺負(fù)擔(dān)加重。貯存在肝臟內(nèi),成為脂肪肝。第三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日瑞士專家們研究了1900~1968年食糖消耗量與心臟病的關(guān)系,發(fā)現(xiàn)冠心病的死亡率與食糖的消耗量呈正相關(guān)。過多地吃糖,對(duì)身體的危害不亞于吸煙。據(jù)日本調(diào)查,每天食用糖的數(shù)量,應(yīng)控制在50g以下。如一瓶汽水含糖量在20g左右,一盒冰激凌的含糖量是10g,一塊奶油點(diǎn)心的含糖量是30g,低度的酒類含糖量為5%~10%,還有奶粉中的糖,咖啡要放糖。第四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日糖類與腫瘤

研究發(fā)現(xiàn)攝入精制糖量與乳腺癌發(fā)生率有關(guān)。胃癌的死亡率與谷物攝取量呈正相關(guān)。但實(shí)際上并不是以高淀粉為主要膳食的國(guó)家胃癌也就很高。膳食纖維與腫瘤呈負(fù)相關(guān),膳食物質(zhì)主要以谷物、蔬菜及水果的攝取量為主。第五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日糖的化學(xué)概念糖也稱碳水化合物(carbohydrate),用Cm(H2O)n表示。碳水化合物這個(gè)名稱并不確切,但因沿用已久,所以至今在西文中還廣泛使用。糖是多羥醛或多羥酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。糖類saccharide第六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日以單糖離羰基最遠(yuǎn)一個(gè)不對(duì)稱碳在空間上的排布與甘油醛的不對(duì)稱碳原子上的羥基在空間上的排布相比較而確定單糖的構(gòu)型(configuration

)單糖第七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日D型和L型以甘油醛作標(biāo)準(zhǔn)第八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日Glc構(gòu)型概念球棍模型投影式透視式旋光異構(gòu)現(xiàn)象和旋光度單糖構(gòu)型的確定第九頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日Glc的鏈狀結(jié)構(gòu)式CHO為三角形,CH2OH為圓形第十頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日Fischer式

1852-1919,德國(guó)化學(xué)家,曾獲1902年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)水溶液中Glc主要以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在五元環(huán):呋喃型六元環(huán):吡喃型第十一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日Fru第十二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日Haworth式

1883-1950,英國(guó)化學(xué)家,曾獲1937年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)吡喃吡喃糖呋喃呋喃糖由Fischer寫成Haworth式:順時(shí)針畫平面,左上右下1926年,W.H.Haworth提出利用透視式:第十三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日鏈狀環(huán)狀互變

p69圖3-2第十四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日單糖的構(gòu)象第十五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日單糖的構(gòu)象--討論葡萄糖吡喃糖的構(gòu)象C11C第十六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日單糖的分類(classification)單糖(monosaccharide):是多羥醛或多羥酮碳原子數(shù)目:丙糖、丁糖、戊糖、已糖、庚糖等。(詳見書P7圖1-5)根據(jù)醛與酮:醛糖、酮糖。根據(jù)構(gòu)型:D-;L-第十七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日第十八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日蔗糖的結(jié)構(gòu)二糖(雙糖,disaccharide)(一)蔗糖(sucrose)第十九頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日麥芽糖是由2分子D-葡萄糖通過α-1,4糖苷鍵連接而成。(二)麥芽糖(maltose)第二十頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日(三)異麥芽糖(isomaltose)第二十一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日

乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通過β-1,4糖苷鍵連接而成。(四)乳糖(lactose)第二十二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日

SucroseMaltoseLactose組成(均為D型)糖苷鍵旋光變旋

1Glc,1Fruα,β-1,2

+-2Glcα-1,4

++1Glc,1Galβ-1,4++二糖總結(jié)第二十三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日三糖(trisaccharide)第二十四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日多糖的共同特性

1.分子量一般很大,在幾萬以上。在水中不能形成真溶液,有的根本不溶于水,如纖維素。2.物理性質(zhì):有旋光性,但無變旋現(xiàn)象。無甜味。

3.化學(xué)性質(zhì):無還原性。

多糖(polysaccharide)第二十五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日(一)同多糖(homopolysaccharide)

天然淀粉呈顆粉狀,其外層為支鏈淀粉,約占80~90%;內(nèi)層為直鏈淀粉,約占10~20%。(1)直鏈淀粉(amylose):1.淀粉(starch)均一多糖(homopolysaccharide)第二十六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日Nonreducingend(NRE)reducingend(RE)第二十七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日直鏈淀粉的空間結(jié)構(gòu)第二十八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日結(jié)構(gòu)式支鏈淀粉(amylopectin)第二十九頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日第三十頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日溶解度分子量化學(xué)性質(zhì)直鏈、支鏈淀粉的性質(zhì)水解淀粉→紅色糊精→無色糊精→麥芽糖→葡萄糖

與碘的呈色反應(yīng)

藍(lán)(紫)紅色不顯色不顯色不顯色

還原性

有有

強(qiáng)最強(qiáng)

第三十一頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日

結(jié)構(gòu):

結(jié)構(gòu)與支鏈淀粉相似,由D-Glc(葡萄糖)以α-1,4和α-1,6糖苷鍵相連。糖原(glycogen)第三十二頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日與支鏈淀粉的不同在于糖原分子分支多、鏈短、結(jié)構(gòu)緊密。第三十三頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日結(jié)構(gòu)纖維素(Cellulose)第三十四頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日第三十五頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日第三十六頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日纖維素的水解纖維素 較短鏈Cx(β-1,4葡聚糖酶)C1酶(β-1,4葡聚糖纖維二糖水解酶)纖維二糖酶(β-葡萄糖苷酶)纖維二糖葡萄糖纖維素的性質(zhì)第三十七頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日復(fù)合糖(結(jié)合糖)

復(fù)合糖糖類+脂類糖類+蛋白質(zhì)糖脂脂多糖糖蛋白蛋白聚糖(結(jié)合糖)第三十八頁,共四十一頁,編輯于2023年,星期日(一)脂多糖(lipopolysaccharide)外層專一性寡糖鏈中心多糖鏈脂質(zhì)(二)糖脂(glycolipid)

在脂類化學(xué)一章中討論第三十九頁,共四十一頁,編

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