羥醛縮合反應(yīng)

羥醛縮合反應(yīng)陳

新羥醛縮合反應(yīng)山梨酸

在稀堿催化下，含有α-H的醛或酮，生成α-碳負(fù)離子，進(jìn)攻另一分子醛或酮的羰基，發(fā)生親核加成反應(yīng)，生成β-羥基醛、酮，或進(jìn)一步脫水生成α,β-不飽和醛、酮的反應(yīng)，稱為羥醛縮合反應(yīng)。一、羥醛縮合反應(yīng)的概念βαβα有活潑的C=O、-OH和C=C，易于轉(zhuǎn)換成其它化合物增長碳鏈應(yīng)用二、羥醛縮合反應(yīng)的應(yīng)用三、羥醛縮合反應(yīng)的類型醛或酮的自身縮合醛或酮的交叉縮合——相同的醛或酮之間——不同的醛或酮之間醛

自身縮合平衡常數(shù)很大，反應(yīng)產(chǎn)率高。CH3(CH2)6CHONaOC2H5CH3(CH2)6CH=CCHO(CH2)5CH3(79%)1.自身縮合四、提高羥醛縮合反應(yīng)產(chǎn)率的實(shí)驗(yàn)措施(產(chǎn)率5%)(普通實(shí)驗(yàn)操作)許多脂肪酮，羥醛縮合反應(yīng)的平衡大大偏向于反應(yīng)物，產(chǎn)率很低。二丙酮醇反應(yīng)物產(chǎn)物是否可以采取措施，讓平衡向著產(chǎn)物方向移動(dòng)，從而提高產(chǎn)率呢？反應(yīng)物產(chǎn)物反應(yīng)物產(chǎn)物<利用平衡移動(dòng)的原理，通過改進(jìn)反應(yīng)裝置提高了產(chǎn)率>反應(yīng)物反復(fù)淋洗氫氧化鋇，發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)物形成后及時(shí)從反應(yīng)體系中移去產(chǎn)率可達(dá)到70%。反應(yīng)物：丙酮(b.p.：56℃)產(chǎn)物：二丙酮醇

(b.p.:164℃)丙酮?dú)溲趸^Soxhlet提取器連接管虹吸管提取管2.交叉縮合當(dāng)兩種不同的醛或酮都有α-H原子時(shí)，將會(huì)有種羥醛縮合的產(chǎn)物。4分離困難，無實(shí)際應(yīng)用價(jià)值！

+有α-H

提供羰基提供α-碳負(fù)離子無α-H

醛醛酮①無-H的醛和有-H的酮縮合副反應(yīng)：

無-H的醛和有-H的酮的交叉縮合，產(chǎn)率高，具有合成價(jià)值。芐叉丙酮(產(chǎn)率78%)副反應(yīng)：②無-H的醛和有-H的醛縮合肉桂醛苯甲醛+稀堿乙醛避免副反應(yīng)的發(fā)生有合成價(jià)值！恒壓滴液漏斗乙醛與堿分開盛放乙醛逐滴滴入提高產(chǎn)率<改變反應(yīng)物的加料方式，提高產(chǎn)率>生物體內(nèi)的羥醛縮合反應(yīng)賴氨酸氧化酶羥醛縮合交聯(lián)化膠原蛋白增長碳鏈，制備β-羥基醛(酮)或α,β-不飽和醛(酮)及其它相關(guān)化合物羥醛縮合反應(yīng)小結(jié)機(jī)理：類型：應(yīng)用：α-碳負(fù)離