選修鹵代烴的性質(zhì)

選修鹵代烴的性質(zhì)第一頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二

通常狀況下，互為同系物的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高。

常溫下，鹵代烴中除了一氯甲烷，氯乙烷，氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(密度、沸點(diǎn)均大于相應(yīng)的烴)1.狀態(tài)：2.溶解性：3.沸點(diǎn)：4.密度：一、鹵代烴的物理性質(zhì)

鹵代烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，有些還是很好的有機(jī)溶劑，如CH2Cl2，CHCl3和CCl4……

除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。第二頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二【實(shí)驗(yàn)1】向試管中加入少許溴乙烷，再滴加硝酸銀溶液，充分振蕩后，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。溴乙烷AgNO3溶液現(xiàn)象：上下分層，沒有淺黃色沉淀產(chǎn)生。結(jié)論：溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。第三頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二【實(shí)驗(yàn)2】向試管中加入5mL的溴乙烷，10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（小試管中裝有約2mL稀酸性高錳酸鉀溶液）。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于一試管中，再向試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。溴乙烷與KOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液第四頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論2②產(chǎn)生淺黃色沉淀①生成不飽和烴①產(chǎn)生無色氣體，酸性高錳酸鉀溶液褪色②淺黃色沉淀是AgBr說明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH2=CH2↑醇、KOH△KOH+HBr=KBr+H2O在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)。消去反應(yīng)：+HBrCH2-CH2

HBrCH3CH2Br+KOHCH2=CH2↑+KBr+H2O△醇第五頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二1、為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？2、除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？3、為什么要加入稀硝酸酸化溶液？第六頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二思考３）CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)產(chǎn)物是多少?

能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物可能不止一種２）C(CH3)3-CH2Br能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？不行，鄰碳無氫，不能消去。CH2—(CH2)4—CH2—H—Br催化劑屬消去反應(yīng)嗎？１）第七頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1.消去反應(yīng)（1）在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)。（2）反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液共熱CH3CH2Br+KOHCH2=CH2↑+KBr+H2O△醇（3）反應(yīng)方程式：（4）鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)規(guī)律同一分子內(nèi)，相鄰的碳上必須要有氫原子。（5）消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：不飽和烴+小分子（H2O或HX）第八頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二（6）氣體產(chǎn)物檢驗(yàn)①先通入盛水的試管洗去鹵化氫氣體，再通入酸性高錳酸鉀溶液。②直接通入溴水中1.CH3Cl

2.

CH3∣CH3－C－CH2Cl∣CH33.CH3－CH－CH2

－CH3︱Cl【練習(xí)】下列鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的是：第九頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二β氫與鹵代烴的消去反應(yīng)

通常情況下，我們把與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α碳原子，把與α碳原子相連的碳原子稱為β碳原子。例如：3-甲基-3-溴己烷：CH3CH2

CH2

－C－CH3CH2CH3Br醇、NaOH△βββαCH3CH2

CH

=C－CH3CH2CH3CH3CH2

CH2

－

C=CH2CH2CH3CH3CH2

CH2－C－CH3CHCH3‖第十頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二【實(shí)驗(yàn)3】向試管中加入5ml的溴乙烷，10mL20%的KOH水溶液，加熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于一試管中，再向試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴加硝酸銀溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?！粳F(xiàn)象1】不產(chǎn)生無色氣體，酸性高錳酸鉀溶液不褪色。溶液分層消失?！窘Y(jié)論1】未生成不飽和烴【現(xiàn)象2】有淺黃色沉淀生成?！窘Y(jié)論2】說明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr△水水溶液AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3第十一頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二1、這反應(yīng)屬于哪一反應(yīng)類型？2、為什么要加入稀硝酸酸化溶液？3、如何判斷CH3CH2Br是否完全水解？4、如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解？取代反應(yīng)

中和過量的KOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如分層，則沒有完全水解待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素，已經(jīng)水解第十二頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二2.水解反應(yīng)（1）反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的水溶液共熱（2）反應(yīng)方程式：CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr△水（3）如何判斷鹵代烴水解程度①完全水解：看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層，如不分層，則完全水解。②開始水解：待溶液分層后，用滴管吸取少量上層清液，移入另一盛稀硝酸的試管中，然后滴入2～3滴硝酸銀溶液，如有淡黃色沉淀出現(xiàn)，則證明含有溴元素，已經(jīng)水解。第十三頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，C－H兩個(gè)碳原子相鄰CH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)第十四頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二三、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴NaOH水溶液加熱過量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色第十五頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二升華與反饋溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性，你能完成下列反應(yīng)嗎？2－溴丙烷+NaOH溶液1－溴丁烷+NaOH醇溶液第十六頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二1、某學(xué)生將一氯丙烷和氫氧化鈉溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入硝酸銀溶液，結(jié)果未見到白色沉淀生成，其主要原因是A、加熱時(shí)間太短B、不應(yīng)冷卻后再滴入硝酸銀溶液C、加入硝酸銀溶液后未加稀硝酸D、加入硝酸銀溶液前未加稀硝酸2、鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，醇的主要作用A．溶劑B．氧化劑C．還原劑D．催化劑DA第十七頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二3、在鹵代烴中，有關(guān)化學(xué)鍵的敘述，下列說法不正確的是A．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵一定是①B．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵一定是①和③C．當(dāng)該鹵代烴在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵一定是①D．當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵一定是①和④AD第十八頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二4．下列說法正確的是（）．

A．凡是鹵代烴一定能發(fā)生消去反應(yīng)

B．鹵代烴在堿性溶液中的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

C．CF2Cl2有兩種同分異構(gòu)體

D．凡能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)一定是鹵代烴B5、下列液體中，滴入水中會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，但在滴入熱的氫氧化鉀溶液中時(shí)分層現(xiàn)象會(huì)逐漸消失的是A、溴乙烷B、己烷C、苯D、苯乙烯6、下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是（）A、溴乙烷與KOH醇溶液共熱B、在液溴與苯的混合物中撒入鐵粉C、溴乙烷與KOH水溶液共熱D、乙醇與濃硫酸共熱到170℃AAD第十九頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二7、下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請(qǐng)寫出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl√√√–ClF、第二十頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二8、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl9、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式√√△CH3CH2OHCH2BrCH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O第二十一頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二10.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

11.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?△CH3CH2OHCH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr△水第二十二頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期二1、引入羥基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

△2、引入不飽和鍵—C—C—HXNaOH醇溶液△C