有機化合物的命名

第三節(jié)有機化合物的命名烷烴的命名

三維目標知識與技能1．掌握烴基的概念2．掌握5個碳原子之內(nèi)烷烴的命名過程與方法通過練習(xí)烷烴的系統(tǒng)命名法，培養(yǎng)學(xué)生的有序思維能力情感、態(tài)度與價值觀通過學(xué)習(xí)使學(xué)生體會各類有機物系統(tǒng)命名法的辯證統(tǒng)一關(guān)系，進行唯物主義觀點的教育

思維激活

有一種虎蛾，雌虎蛾為了吸引雄虎蛾，分泌出一種叫做2－甲基十七烷的物質(zhì)。為了捕殺害蟲，人們利用化學(xué)反應(yīng)合成了這種2－甲基十七烷，將其放在誘集器內(nèi)，就可以把雄蛾誘殺。你能寫出2－甲基十七烷的結(jié)構(gòu)簡式嗎？

自學(xué)導(dǎo)引

烷烴的命名

1．烴基烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團就叫烷基，用“—R”表示。(1)丙烷(CH3CH2CH3)分子失去一個氫原子后的烴基的結(jié)構(gòu)簡式有—CH2CH2CH3和

兩種不同的結(jié)構(gòu)，它們分別叫做正丙基和異丙基。(2)常見的烴基種類：甲基、乙基只有1種，丙基有2種，丁基有4種，戊基有8種。2．烷烴的習(xí)慣命名法(普通命名法)烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來命名。碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正戊烷”、“異戊烷”、“新戊烷”來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命名法。3．烷烴的系統(tǒng)命名法。以2,3－二甲基己烷為例，對一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下：

名師解惑

烷烴的系統(tǒng)命名法

1．應(yīng)用舉例

(1)選主鏈(最長碳鏈)選擇包含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，將支鏈視為H原子，所得烷烴即為母體。如：

烷烴中最長的碳鏈有8個碳原子，母體命名為辛烷。

(2)編序號，定支鏈以靠近支鏈的一端為起點，將主鏈中的碳原子用阿拉伯數(shù)字編號，以確定支鏈的位置。如：

(3)寫名稱在寫名稱時，需要使用短橫線“—”、逗號“，”等符號把支鏈的位置、支鏈的名稱以及母體的名稱等聯(lián)系在一起。一般情況下，阿拉伯數(shù)字與中文文字之間用“－”隔開；當具有幾個相同的支鏈時，則將這些支鏈合并表示，在支鏈名稱前加上“二”、“三”等表示支鏈的個數(shù)；表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間用“，”間隔開；若有多種支鏈，則按照支鏈由簡到繁的順序先后列出。上述烷烴的名稱為2,4－二甲基－5－乙基辛烷。2．注意事項(1)碳鏈等長，要選支鏈多的為主鏈。如：命名為2－甲基－3－乙基戊烷。(2)編號的原則：靠支鏈最近的一端開始編號；靠近簡單支鏈的一端開始編號；從使各支鏈編號的和為最小的一端開始編號。如：，命名為3,4,5－三甲基－6－乙基辛烷。3．口訣總結(jié)選主鏈，稱某烷；編序號，定支鏈；取代基，寫在前，注位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。烷烴的命名原則可歸納為“一長一近一多一小”，即“一長”是主鏈要長，“一近”是編號起點離支鏈要近，“一多”是支鏈數(shù)目要多，“一小”是支鏈位置號碼之和要最小。

典例導(dǎo)析

知識點1：烷烴的系統(tǒng)命名

例1

寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：(1)2,4－二甲基－3－乙基己烷(2)2,4－二甲基－3－乙基戊烷

解析

由名稱寫結(jié)構(gòu)式，首先應(yīng)寫出母體的結(jié)構(gòu)，然后再在相應(yīng)位置添加取代基。

答案

(1)(2)

跟蹤練習(xí)1

按系統(tǒng)命名法，的正確名稱是()A．1,2,4－三甲基－1,4－二乙基丁烷B．3,5,6－三甲基辛烷C．3－甲基－2,5－二乙基己烷D．3,4,6－三甲基辛烷

答案

D

知識點2：有機化合物命名的正誤判斷

例2

下列有機物命名正確的是()A．3,3－二甲基－4－乙基戊烷B．3,3,4－三甲基己烷C．3,4,4－三甲基己烷D．1,2,3－三甲基戊烷

解析

解這種類型的題目一般步驟是按題給名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式，然后按系統(tǒng)命名法重新進行命名，對照檢查，選擇正確選項。例如A項，3,3－二甲基－4－乙基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式是，它選錯了主鏈，應(yīng)是3,3,4－三甲基己烷;C項3,4,4－三甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡式是

，它的編號方向錯誤，應(yīng)是3,3,4－三甲基己烷，故B項正確，C項錯誤；D項則為，應(yīng)是2,3－二甲基己烷，D項錯誤。

答案

B

跟蹤練習(xí)2

下列烷烴命名錯誤的是()A．2－甲基丁烷B．2,2－二甲基丁烷C．2,3－二甲基丁烷D．2－甲基－3－乙基丁烷

答案

D第2課時烯烴、炔烴、苯及其同系物的命名

三維目標

思維激活

在系統(tǒng)命名中出現(xiàn)了一些“2、3……”、“二、三……”、“甲、乙……”等，它們的含義一樣嗎？知識與技能掌握烯烴、炔烴、苯及苯的同系物的命名方法過程與方法培養(yǎng)有序思維能力及比較、歸納、動手練習(xí)情感、態(tài)度與價值觀通過交流、討論，加強合作學(xué)習(xí)及嚴謹認真的科學(xué)態(tài)度

自學(xué)導(dǎo)引

一、烯烴和炔烴的命名命名方法：與烷烴相似，即堅持最長、最多、最近、最簡、最小原則，但不同點是主鏈必須含有雙鍵或三鍵。1．選主鏈。選擇包含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2．編號定位。從距雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。3．寫名稱。用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或三鍵的位置，用二、三等標明雙鍵或三鍵的個數(shù)。如：CH2＝CH—CH2—CH3名稱：1－丁烯名稱：2－甲基－2,4－己二烯CH3—C≡C—CH2—CH3名稱：2－戊炔

名稱：4－甲基－1－戊炔

名稱：2－乙基－1,3－丁二烯

二、苯的同系物的命名1．苯的同系物的特征(1)只含有一個苯環(huán)。(2)側(cè)鏈均為飽和烷烴基。2．苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈為取代基。如：(1)習(xí)慣命名法如稱為甲苯，稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體：、、,名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯

名師解惑

烯烴和炔烴的主鏈是否為最長碳鏈烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名方法相似，不同的是主鏈必須含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈，但不一定就是該有機化合物的最長碳鏈。如：

名稱為5－甲基－2,3－二乙基－1－己烯，其主鏈上有6個碳原子，而該化合物中的最長碳鏈含有7個碳原子。

典例導(dǎo)析

知識點1：烷烴、烯烴、炔烴的命名

例1

下列有機物命名正確的是()A．3,3－二甲基丁炔B．3－甲基－2－乙基戊烷C．2,3－二甲基戊烯D．3－甲基－1－戊烯

解析

解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出該有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，再按系統(tǒng)命名法檢驗是否正確。如果熟悉命名原則及烴類的命名一般規(guī)律可較快判斷，不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。A項主鏈碳原子有3個以上的炔烴，要標明碳碳三鍵的位置，故A項不正確。B項的烷烴命名中，碳鏈1位上不可能有甲基，2位上不可能有乙基，3位上不可能有丙基，以此類推。否則，母體的選擇必不符合選取最長碳鏈為母體的原則，B項中“2－乙基”是錯誤命名，B項不正確。C項主鏈碳原子數(shù)為3個以上的烯烴，必須標明雙鍵的位置，該命名中戊烯未標明雙鍵位置，所以C項錯誤。D項正確。

答案

D

跟蹤練習(xí)1

下列有機物中，按系統(tǒng)命名法命名正確的是()A．3—乙基—1—戊烯B．2,2—二甲基—3—戊烯C．二氯乙烷D．2－甲基－1－丁炔

答案

A

知識點2：信息的理解和應(yīng)用

例2

萘環(huán)上的碳原子編號如Ⅰ式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物Ⅱ可稱為2－硝基萘，則化合物Ⅲ的名稱應(yīng)為()

ⅠⅡⅢA．2,6－二甲基萘 B．2,5－二甲基萘C．4,7－二甲基萘 D．1,6－二甲基萘

解析

萘環(huán)結(jié)構(gòu)僅有2種位置的H原子，編號從α位開始，沿所在苯環(huán)順