高中化學(xué)課件苯完整課件

高中化學(xué)課件苯完整課件第一頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二

有人說(shuō)我笨，其實(shí)我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）猜一猜第二頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二苯化學(xué)謎底：第三頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與技能：1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。過(guò)程與方法：1.提高根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推測(cè)結(jié)構(gòu)的能力。2.掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。情感態(tài)度與價(jià)值觀：通過(guò)化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史介紹，體驗(yàn)科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過(guò)程，培養(yǎng)用科學(xué)觀點(diǎn)看待事物的觀點(diǎn)。通過(guò)苯及其同系物性質(zhì)的對(duì)比，對(duì)學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。教學(xué)重點(diǎn)：苯的主要化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：苯的分子結(jié)構(gòu)第四頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二苯洗滌劑塑料溶劑增塑劑錦綸，紡織材料消毒劑合成洗滌劑染料一、苯的用途基礎(chǔ)有機(jī)化工原料：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑第五頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二服裝制鞋第六頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二纖維第七頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二食品防腐劑第八頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二藥物第九頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二科學(xué)史話—苯的發(fā)現(xiàn)

閱讀課本P71

十九世紀(jì)初，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成嚴(yán)重污染，英國(guó)科學(xué)家法拉第是第一位對(duì)煤焦油感興趣的科學(xué)家,他忍受燒烤熏蒸,用蒸餾的方法對(duì)其進(jìn)行分離提純。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告----提煉出一種新的物質(zhì),該物質(zhì)這是一種無(wú)色油狀液體、有特殊的芳香氣味，不溶于水、密度比水?。灰自诳諝庵悬c(diǎn)燃、火焰明亮、同時(shí)產(chǎn)生濃煙,他將這種物質(zhì)命名為“氫的重碳化合物”

。隨后法國(guó)化學(xué)家熱拉爾等人測(cè)定該烴分子式是C6H6,分子量為78,這種烴就是苯(有好聞氣味之意)。第十頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二科學(xué)史話—苯的結(jié)構(gòu)?

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分子式為C6H6--苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么結(jié)構(gòu)呢?討論：1、從苯的元素組成看，苯屬于哪類有機(jī)物？2、據(jù)分子式，推出苯所代表的一類物質(zhì)的通式。3、按常理苯應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴？第十一頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二苯的結(jié)構(gòu)探究：4、可能的結(jié)構(gòu)推測(cè):1）如果苯為鏈狀烯烴結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=C？2）如果為帶一個(gè)環(huán)和C=C的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=C？1）4個(gè)C=C；2）一個(gè)環(huán)和3個(gè)C=C。5、若是以上結(jié)構(gòu)，苯能否使溴水和高錳酸鉀溶液褪色？第十二頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二【學(xué)生探究合作實(shí)驗(yàn)】【實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)】根據(jù)你寫的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，從結(jié)構(gòu)看，它應(yīng)具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)來(lái)證明？第十三頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二

實(shí)驗(yàn)：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象。第十四頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二現(xiàn)象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。

11苯與酸性kmno4溶液或溴水反應(yīng)嗎（流暢）_標(biāo)清.flv：向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴水或酸性KMnO4溶液，振蕩?kù)o置，觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯與不飽和烴有很大區(qū)別，苯分子中沒(méi)有雙鍵。設(shè)問(wèn)：溶液是否褪色？設(shè)問(wèn)：苯分子中有沒(méi)有雙鍵？第十五頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二

“夢(mèng)的啟示”

19世紀(jì)60年代，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6，但它們是如何排列、連接的呢？他提出多種可能的排法，但經(jīng)過(guò)推敲后都放棄了，他被這件工作弄得疲憊不堪。一天，他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢(mèng)中看見6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。6個(gè)碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動(dòng)著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒，它狠狠地咬著自己的尾巴，后來(lái)牢牢地銜在尾巴尖，就此不動(dòng)了。凱庫(kù)勒哆嗦一下，醒了過(guò)來(lái)。多么奇怪的夢(mèng)啊，總共只有一瞬間的夢(mèng)，但是在他眼前的原子和分子卻沒(méi)有消失，他記住了在夢(mèng)中看見的分子中原子的排列順序，也許這就是答案吧？他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切，后來(lái)凱庫(kù)勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。第十六頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)：1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式,不斷地進(jìn)行著以下兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)。第十七頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二（1）6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；

（2）每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子；

（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。

凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接，那么，請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè)：苯的一氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？

ClClClCl研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種第十八頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二“化學(xué)建筑師”凱庫(kù)勒的主要貢獻(xiàn)：1.用現(xiàn)代語(yǔ)言把有機(jī)化學(xué)定義為研究碳化合物的化學(xué)。2.提出有機(jī)化合物中碳的四價(jià)理論。3.提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說(shuō)。4.提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。

凱庫(kù)勒的發(fā)現(xiàn)與他本人具備以下素質(zhì)有關(guān)：1.廣博而精深的化學(xué)知識(shí)。2.建筑學(xué)造詣和對(duì)空間結(jié)構(gòu)的豐富想象力。3.很強(qiáng)的審美能力和豐富的審美經(jīng)驗(yàn)。4.勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度。第十九頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)凱庫(kù)勒式缺陷2：

與

性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)。－CH3－CH3CH3－CH3－凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的缺陷第二十頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二苯的結(jié)構(gòu)后來(lái)隨著化學(xué)理論的發(fā)展與完善，經(jīng)過(guò)許多科學(xué)家們的潛心研究，證實(shí)：①苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。②其中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同③是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m第二十一頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二苯分子結(jié)構(gòu)小結(jié)：1、苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子為平面結(jié)構(gòu)鍵角120°鍵長(zhǎng)1.40×10-10m3、它具有以下特點(diǎn)：①不能使溴水和酸性高錳酸鉀褪色②鄰二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體第二十二頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二球棍模型比例模型第二十三頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二鍵長(zhǎng)與鍵角第二十四頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）苯分子為平面正六邊形，6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面,鍵角：120°（2）苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的化學(xué)鍵

第二十五頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二

盡管苯分子中并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，但為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。第二十六頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二3、特點(diǎn)1）平面正六邊形結(jié)構(gòu)。（6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上）2）鍵角都是120°。3）平均化的碳碳鍵：鍵能:C-C﹤苯中碳碳鍵﹤C=C1、分子式C6H6

最簡(jiǎn)式

CH二、苯的結(jié)構(gòu)(獨(dú)特的大π鍵)2、結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(凱庫(kù)勒式)第二十七頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二三、苯的性質(zhì)考考你的觀察力1、乙烯的物理性質(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、毒性）1)無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體2)密度小于水，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑3)熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃，易揮發(fā)（密封保存）4)苯蒸氣有毒第二十八頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二

在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑很多都是用苯。在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。長(zhǎng)期生活在超標(biāo)的有苯環(huán)境中易致癌，很多致癌物都含有苯環(huán)。第二十九頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二㈣苯的用途及危害

室內(nèi)環(huán)境中苯的來(lái)源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。

短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長(zhǎng)期接觸苯會(huì)對(duì)血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長(zhǎng)達(dá)12-15年。

苯中毒對(duì)身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。第三十頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二2、苯的化學(xué)性質(zhì)2.可能發(fā)生取代反應(yīng);3.可能發(fā)生加成反應(yīng);試根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)推測(cè)其可能有的化學(xué)性質(zhì)。1.能發(fā)生氧化(燃燒)反應(yīng);苯中的大π鍵的為介于單雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵，所以苯應(yīng)該兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。第三十一頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二現(xiàn)象：

明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化)。2、苯的化學(xué)性質(zhì)

1)氧化反應(yīng)第三十二頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二2C6H6＋15O2→12CO2+6H2O點(diǎn)燃可燃性:火焰明亮,帶有濃煙苯乙烯甲烷第三十三頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二2、苯的化學(xué)性質(zhì)2).苯的取代反應(yīng)：(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：苯與液溴在鐵粉(實(shí)為FeBr3)催化條件下的反應(yīng)反應(yīng)結(jié)束后倒入裝有水的大燒杯中:現(xiàn)象:有褐色油狀物在水的下層反應(yīng)原理:第三十四頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二實(shí)驗(yàn)思維拓展：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？苯液溴Fe屑用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。第三十五頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二

苯分子中的氫原子被－NO2所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）（２）苯的硝化反應(yīng)純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。HNO3+濃硫酸+

H2O－NO2硝基苯50℃-60℃第三十六頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二(2)與硝酸的取代反應(yīng):苯+濃硝酸+濃硫酸在加熱條件下的反應(yīng)H+HO—NO2+H—OHNO2濃硫酸加熱硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）第三十七頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二實(shí)驗(yàn)步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻。②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻。③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖。④將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌。將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯。實(shí)驗(yàn)裝置圖實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)第三十八頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二（2）硝化反應(yīng)①混合混酸時(shí)，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時(shí)要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。純凈的硝基苯是無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？第三十九頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二(3)與硫酸的取代反應(yīng):苯+濃硫酸在加熱的條件下反應(yīng)后互溶H+HO—SO3H+H—OHSO3H加熱第四十頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二環(huán)己烷3)苯的加成反應(yīng)△

+H2催化劑△

催化劑△

+H2注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第四十一頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二苯+Cl2在紫外光條件下的反應(yīng)+3Cl2紫外光ClClClClClCl第四十二頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰顏色淺，無(wú)煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高第四十三頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二

一:苯的組成1.分子式2.結(jié)構(gòu)式3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式二:苯的結(jié)構(gòu)（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。三:苯的物理性質(zhì)四:苯的化學(xué)性質(zhì)1:可燃燒2：易取代(1)溴代反應(yīng)

C6H6+Br2→C6H5Br+HBr(2)硝化反應(yīng)C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O但總的來(lái)說(shuō)易取代,難加成,能氧化.3：難加成C6H6+3H2→C6H12第四十四頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二苯的化學(xué)性質(zhì):易取代、難加成、難氧化小結(jié)第四十五頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二課堂練習(xí)1.下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A．SO2B．甲烷C．苯D．乙烯BC第四十六頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二D2、苯的化學(xué)性質(zhì)的敘述錯(cuò)誤的是（）A、易發(fā)生取代反應(yīng)B、能發(fā)生加成反應(yīng)，但困難C、能燃燒D、易被酸性高錳酸鉀氧化第四十七頁(yè)，共五十三頁(yè)，編輯于2023年，星期二3．下列物質(zhì)與溴水混合后充分振蕩，靜置后上層液體呈橙紅色，下層液體無(wú)色的是（）A．碘化鉀溶液 B．苯C．四氯化碳 D．己