吡唑并嘧啶衍生物的合成與應(yīng)用

目錄中文摘要…………………………I英文摘要…………………………II1.前言……………11.1吡唑類化合物的研究新進(jìn)展………………11.2吡唑衍生物的合成方法……………………21.3吡唑并嘧啶的合成與研究進(jìn)展……………32.實(shí)驗(yàn)部分……………………42.1試劑和儀器…………………4實(shí)驗(yàn)材料與試劑…………4實(shí)驗(yàn)儀器…………………52.2實(shí)驗(yàn)原理……………………52.3實(shí)驗(yàn)操作……………………62.3.1N-芳基-4-氰基-5-氨基吡唑的全合成…………………64-氨基吡唑并[3，4-d]嘧啶的合成……………………73.結(jié)果與討論…………………84.譜圖與結(jié)構(gòu)特征………………95.參考文獻(xiàn)……………………11頌6.典致謝介……稀…沒…蘭……披……槍…勺……那……璃……慌……女……郊……虹……殊……勒……忽……醉……狐…期……悲13悅一陰前言疫1.燕1吡銜唑類除化合船物的綢研究銀新進(jìn)執(zhí)展冒當(dāng)今套世界即，雜徒環(huán)類友農(nóng)藥迎以其生靈活跟多變?nèi)鄣慕Y(jié)劣構(gòu)和楊高活鬼性、揮高選饅擇性精、低填毒而侄與未母來農(nóng)危藥發(fā)盈展的伍要求場相適把應(yīng)，亡成為黨化學(xué)蜓農(nóng)藥鑼發(fā)展擴(kuò)的主環(huán)要趨那勢。切無論叼是天福然的天還是冬人工斥合成平的雜露環(huán)化鄉(xiāng)合物貫在醫(yī)它藥、擺農(nóng)藥竊的研慚究開陡發(fā)中瘡都麥占有蛛十分堂重要燭的地裂位休[1干]朗，而劫吡唑捐類化掠合物侄因其徒作用勿譜廣患、藥設(shè)效強(qiáng)減烈等品特點(diǎn)解更是棚受到井大家潤的關(guān)餡注疼。侵它伙具有飯廣泛旨的生抗物活貪性，爽許多墻吡唑腫基團(tuán)殼的化編合物礎(chǔ)具有攏良好兇的除娘草，舞殺菌督，抗籮腫瘤驗(yàn)和抗糞真菌館活性熱等，伙而且補(bǔ)因其鈴高效招，低還毒以時(shí)及吡害唑環(huán)漂上取獸代基尺可以狗多方豐向的檢變換面[由2鑒]唇，在塞各領(lǐng)炕域中誠都得橫到了廚廣泛奇的應(yīng)揀用。筑在醫(yī)紗藥方定面，詳吡唑檢類衍興生物糊而具翼有廣袋泛的仍生物部活性眠，在膛醫(yī)藥靜上具洗有抗樂腫瘤回，消準(zhǔn)炎，侄治療帆心血赤管疾巾病的逼功能持。相宿關(guān)文腳獻(xiàn)報(bào)鑒道了席吡唑法類衍盛生物傲的合倒成，城預(yù)計(jì)敢1-農(nóng)（2趙，6攔-二奮氯-孫4-席三氟邀甲基閱苯基殊）-保4氰亂基-旋5-肚氨基遷吡唑舒也可測以發(fā)喬生同跑類的晨反應(yīng)絮。隨璃著科萬學(xué)技慘術(shù)的獸不斷搭發(fā)展腿，人腔們生撕活水高平的紋不斷室提高滿，人槍們對(duì)豆藥物末的要味求也脂越來妨越高春。如舊何合嚼成藥芒效高廣、針恒對(duì)性決好、瘋副作倘用小檢并且惡使用仆方便么的藥易物，亮成了董眾多蹦制藥私工作景者們題努力澇的方狼向。甜而自器從含搜吡唑賄環(huán)的見退熱珍藥安每替吡微林發(fā)瑞現(xiàn)后炊，化都學(xué)家殺紛紛乒投入坊對(duì)吡途唑類濱化合你物的退研究梯，從誠而開養(yǎng)發(fā)出恒了一愿系列沾含吡酷唑環(huán)恥的藥杯物。較歸納揚(yáng)起來蔑有這隱么幾買類：姑（1根）崇作為傅細(xì)胞擦周期客蛋白悶依賴州性激亞酶(藥CD壁Ks叼)的沾抑制先劑嗎Ko芽bi乖n等燙人的繞研究伶表明俗，一障些吡餐唑衍叫生物敗作為飾細(xì)胞極周期晴蛋白涉依賴怨性激晃酶(亭CD鏟Ks哄)的運(yùn)抑制記劑班[幟3爛]閘，如池1-劫1奪.穩(wěn)治療邁腫瘤統(tǒng)、嚴(yán)協(xié)重炎蘋癥、裝風(fēng)濕透性關(guān)錄節(jié)炎般等；斬Pa潛lo梢l海[沈4清]幻等人尋的研虹究表天明一英些吡巨唑衍堆生物調(diào)對(duì)C怪DK激2/擱A具贈(zèng)有顯窩著的暫活性閑，可縫以用蘆來治迅療風(fēng)繞濕性你關(guān)節(jié)痛炎。曾（2利）坊作為括脂氧齊化酶冰抑制聾劑請(qǐng)[業(yè)5-渡6討]韻，用彈于消煉炎藥瑞、止瑞痛藥政等碧Hu徑an襪g報(bào)鋪道，冒5-消芳基奴吡唑碼啉酮臺(tái)及1身-芳欄基吡逢唑類夠化合與物可況以作厘為脂最氧化纏酶抑扇制劑猜(o偉xy蝴ge神na倚se裙e穗nz獻(xiàn)ym健es超i黎nh枕ib蹲it睬or富s）穩(wěn)，例領(lǐng)如蘆1-橡2為，可陰用作旋消炎犯藥、切止痛箭藥和纏退熱藝劑。龍（3定）心完肌撕充裂素裙活化京酶蛋眠白激娘酶抑搶制劑慌[瞇7雅]麗。觀心肌純撕裂暫素活脹化酶晴蛋白以激酶李(M勾AP魚K）燈是生仗物體法內(nèi)重天要的喘信號(hào)芹傳導(dǎo)圖系統(tǒng)雁之一劫，參綱與傳博導(dǎo)生膨長、荷發(fā)育平、分捆裂、可分化夫、死藝亡等吩多種述細(xì)胞尖過程其。這州些M仙AP吹K能偵被多維種炎爺癥刺費(fèi)激所地激活辮，并豪對(duì)炎濾癥的烤發(fā)生擇、發(fā)刑展起汁重要卷控作仇用。絮No兆bu草yo簽sh造i報(bào)驗(yàn)道了硬幾種挽可以可用來稻作為漂MA酸PK氏抑制后劑的飄含吡毛唑環(huán)饒的化戒合物脈，可承應(yīng)用謠于治滅療炎洽癥、連慢性遼風(fēng)濕弊性關(guān)揮節(jié)炎搭、哮乒喘等蟲疾病測中有億療效蜜；繼（4仿）顆環(huán)氧功合酶釘抑制神劑，互是一彼些炎也癥的慮有效普療物純[架8-孟9速]濃。銳環(huán)氧蕉合酶丘(c床yc域lo衰ox會(huì)yg需en伯a(chǎn)s禿e,謙CO污X)猾具勁有環(huán)預(yù)氧合把酶和哭過氧氣化物寇合成麥酶雙魔重酶栽的功搜能目姑前發(fā)惑現(xiàn)該愈酶有牧兩種昌亞型浪，即捐CO需X-傷1和獎(jiǎng)CO悲X-槳2。假近年臨來，狼歐美葬等國斧家的欺科研對(duì)人員遼對(duì)C槳OX豬-2遵作了兼大量嘗研究紀(jì)，特頭別是魯對(duì)C僵OX孩-2屆與腫雄瘤關(guān)挺系的展研究壘尤為墻深入柱，并也且發(fā)熊現(xiàn)了水非甾使體類腰抗炎損藥物舌(N盼SA葡ID錦s)其與腫姑瘤的士關(guān)系阻，它臟們一雁致認(rèn)夕為，挺NS霜AI梯Ds輪降低貧結(jié)直尿腸癌萄的發(fā)趣病率程和死康亡率懇，很身可能性與該啊藥對(duì)跑CO隊(duì)X-蔥2的接抑制河作用謹(jǐn)有關(guān)圾，但業(yè)確切籠的機(jī)讀制仍壤不清塘楚。敘進(jìn)一喇步研揪究發(fā)握現(xiàn)，沃CO叢X-為2在塘炎癥飲、疼明痛、慰腫瘤還生成晨方面非也有察特殊便的作遵用。懷近年街來又戰(zhàn)發(fā)現(xiàn)衰一種肥新型場非甾陰體抗欺炎藥礎(chǔ)(N鴿SA裙ID碌)，悠即C礦el被ec索ox付ib煙，其餓結(jié)構(gòu)趙如敬1-扎3怎，化毫學(xué)名月為4蹦-[鍬5-估(4怒-甲況基苯協(xié)基)梁-3覆-(噴三氟巴甲基英)-檔1H撒-吡遷唑-艱1-找基]院苯磺紋酰胺桃（S廚C-福58谷63棄5）芳，該晴藥能澡選擇咽性抑著制脂鉤肪酸琴環(huán)氧斬合酶則-2勾(C獲OX客-2怒)，潑具有其抗炎灘作用綱強(qiáng)，臟無胃摟腸道霞潰瘍艙、出糧血等金副作術(shù)用，再可作擁為風(fēng)疑濕性穿、類版風(fēng)濕部性關(guān)棉節(jié)炎胸及骨洋關(guān)節(jié)品炎的誼有效愁治療決藥物城。該欣藥由堪美國植Se掀ar芬le艘制藥子廠研沙制開寄發(fā)，當(dāng)并已樂于1教99芬9年捏初獲洽準(zhǔn)在賠美國繩上市滿。功在農(nóng)紅藥方痛面的散應(yīng)用些尤其壤熱門詠，進(jìn)遲幾十露年來頸，大舒量文枕獻(xiàn)報(bào)膽道了進(jìn)這方減面的宇研究庸成果紐，綜諸合起表來看取，主摩要是坡在殺介蟲、呆殺菌尤、除率草、胸調(diào)節(jié)撈植物母生長竊四個(gè)想方面改，并妄不斷隨有吡汁唑類緞農(nóng)藥挪產(chǎn)品吧問世幣[狐10障]魔。豬具有赤殺蟲浮殺螨策活性洗的有理3湯-禮位二禿氫吡寇唑酯巧；含疾吡唑顛的有驅(qū)機(jī)膦軋[禍11殖]濟(jì)；吡駕唑環(huán)芬1遼-蔽位芳更基所興形成匆的化閑合物丙[獄12鞠]哄；如渴法國顆羅納嚴(yán)-普幼朗克培公司正開發(fā)糟的銳私勁特足（氟容蟲腈酸）訪[瓣13舍]宋；3勿-位炎二氫身吡唑掃酯,澡如穿1-帆4律，該擴(kuò)化合背物在宗10閑0p畜pm術(shù)濃度辜下，棗對(duì)家寫蠅的局致死吧率為有10明0%掘。1依98埋7年如，商日本英武田掏化學(xué)腐公司虎開發(fā)莫的吡苦唑硫跡磷港1-會(huì)5刊，是性一種傾乙酰沙膽堿盒酯酶糊抑制庫劑，榜具有重胃殺估和觸役殺功腳能，配可殺豪死多斃種蠅龜蟲。摟Fi拉pr漠on圾il赤（皆1-桑6清）是妥19希85母年椅由法仆國羅篇納-陪普朗退克公佳司開寬發(fā)的鏟新型漂吡唑欣類殺滅蟲劑熱，具互有觸咽殺、福畏毒謠、內(nèi)員吸作嫩用,萬是眠一種帽廣譜第、安飽全的突殺蟲丈劑。纖吡唑虎環(huán)上卻連有該磺酰歐基或釋者脲拼基的便大多五有除爭草功賄能，僵取代培芳基肆吡唑?qū)洗u物蛋[偶14墳]疏、4英-酰騎胺基米吡唑飛衍生測物閑[慚15狗]勢、吡跟唑酰赤胺類號(hào)衍生搬物辱[蟲16質(zhì)]臂、吡楊唑基皆吡唑嶄衍生杏物菌[電17甲]蟲、1半-芳醋基吡吉唑衍農(nóng)生物積[躁18古]青等都桂有除意草性非能。療吡唑蟻類化飼合物衛(wèi)作為品農(nóng)藥現(xiàn)和醫(yī)負(fù)藥具疾有較碑好的螺生物刑活性不，它勇是一湖個(gè)具輝有潛加在農(nóng)熔藥活管性的撕先導(dǎo)痛結(jié)構(gòu)魂。尤化其對(duì)昨各種觸化合譽(yù)物中證不同傭取代總基所趴具有滲的不矩同活腫性和固藥性抽的研數(shù)究為芝我們振合成諒新型佳的多蛛取代沈吡唑動(dòng)雜環(huán)摸提供杏了有脖力依妙據(jù)。救1.騾2吡監(jiān)唑衍苗生物辦的合列成方野法蝕吡唑冊(cè)衍生吐物的賣合成寫方法笛有多闊種，敞總的鋪來說熊有兩貢類：光一類熄是在灶簡單水吡唑要環(huán)與鏟含有委一些訂活性蘇官能灶團(tuán)的般物質(zhì)料反應(yīng)獸，比用如吡企唑與喪氟代較芳烴籌反應(yīng)蘿，另蟲一類繩是本躁身已侮經(jīng)含鼠有一筑些生撒物活具性官慌能團(tuán)鑼，然追后環(huán)希化成英吡唑維化合刊物。杯后一柄類是減人們拾研究攜的重咸點(diǎn)，谷據(jù)可程考文彈獻(xiàn)報(bào)渴道，鄭大致墻有類仙：激（1啦）1圣，3拍-二步酮與泛取代飽肼或緞水合慰肼反喜應(yīng)托[氏19頸]杯；峽Sc站he殃me饞1猶-1串（小2豎）鞋-腈出基-既-乙慮氧基寇丙烯書酸酯躬與取塔代肼他或水簽和合觀肼反神應(yīng)搏[駱20哭]散；灘Sc燭he騰me湯1矩-翠2田(跟3稠)1磁,1侵-二障腈基摟乙烯嘉與芳拐基肼害反應(yīng)輔合成效吡唑愈衍生賀物剩[處21就]新；轎Sc素he船me鋼1把-揭3運(yùn)由上棄可見逼，吡憑唑化澇合物蔬一般誓是采嶄用取配代芳蹲基肼戚發(fā)生扮親電街取代喘合成瓦的。巴1.抬3盾吡唑耕并[色3，好4-嚴(yán)d漂]嘧烏啶的居研究癢進(jìn)展怒近年感來,盾報(bào)崗道的嶺許多繼吡唑漢及嘧案啶類臟化合宮物都飼具有愉很好怨的生脹物活喂性,使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