重要有機(jī)反應(yīng)

重要有機(jī)反應(yīng)課件第一頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三重要有機(jī)反應(yīng)

化學(xué)反應(yīng)方程式是化學(xué)的語(yǔ)言，要學(xué)好化學(xué)首先要學(xué)好化學(xué)反應(yīng)方程式。很多同學(xué)習(xí)慣于死記硬背，其實(shí)不同類型的化學(xué)方程式的書寫都有其內(nèi)在規(guī)律。只有掌握了其內(nèi)在規(guī)律，才能真正學(xué)好化學(xué)反應(yīng)方程式，也才能靈活運(yùn)用化學(xué)方程式來(lái)為我們解決有關(guān)化學(xué)問(wèn)題！第二頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三重要有機(jī)反應(yīng)導(dǎo)學(xué)提綱：1、有機(jī)反應(yīng)有哪幾種重要的類型？2、各種類型的反應(yīng)有何特點(diǎn)？3、怎樣從有機(jī)物的結(jié)構(gòu)判斷它能發(fā)生哪些反應(yīng)？4、同種類型的反應(yīng)對(duì)于不同的有機(jī)物反應(yīng)條件是否相同？5、各種重要的有機(jī)反應(yīng)有何重要應(yīng)用？第三頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三問(wèn)題一、有機(jī)反應(yīng)有哪些重要的類型？2、加成反應(yīng)1、取代反應(yīng)3、消去反應(yīng)4、氧化、還原反應(yīng)5、裂化、裂解反應(yīng)6、酯化反應(yīng)7、聚合反應(yīng)導(dǎo)讀第四頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。一、取代反應(yīng)定義：（1）鹵代：（2）硝化：CH4+Cl2

CH3Cl

+HCl光CH3CH2OH+H-XCH3CH2X+H2O濃H2SO4

-OH+3Br2Br--OH+3HBrBrBrFe第五頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三(4)水解反應(yīng)(5)分子間脫水（6）酯化反應(yīng)：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2OCH2-OHCH2O-NO2CH-OH+3HONO2CHO-NO2+3H2OCH2-OHCH2O-NO2濃H2SO4加熱（3）磺化：C6H6+HOSO3HC6H5SO3H+H2O70~80℃

CH3CH2Cl+HOHCH3CH2OH+H2ONaOHCH3CH2OH+H0CH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O濃H2SO4

170℃

酯化第六頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三[練習(xí)]下列反應(yīng)屬取代反應(yīng)嗎？（1）R-Cl+NaCNR-CN+NaCl（2）CH3COOCH3+C2H5OHCH3COOC2H5+CH3OH（3）CH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+HCl（4）CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O答案（1）（2）（3）問(wèn)題二：以上取代反應(yīng)的特點(diǎn)是什么？它們有何共同之處？從形式上來(lái)看，其中一種有機(jī)物中的一個(gè)原子或原子團(tuán)被另一物質(zhì)中的原子或原子團(tuán)所代替了。兩種反應(yīng)物，得到兩種產(chǎn)物。返回第七頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三二、加成反應(yīng)定義：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的反應(yīng)。

CH3-CH=CH2+H-OHCH3-CH2-CH2-OH（次要）1、加H2：CH2=CH2+H2CH3-CH3

CH3CHO+H2CH3CH2OH2、加H2O：

CH3-CH=CH2+H-OHCH3-CHCH3

OH

（主要）3、加X(jué)2

：CH2=CH2+X2CH2XCH2X

Ni加熱催化劑加熱催化劑加熱4、加HX：CH3CH=CH2+HXCH3CHXCH3（主要）

Ni加熱第八頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三問(wèn)題三：以上加成反應(yīng)有什么共同之處？有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)？共同之處：不飽和程度減小（三鍵變雙鍵、雙鍵變單鍵）。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含碳碳不飽和鍵、酮或醛中的羰基（注：酸和酯里的羰基不能加成）。第九頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三[練習(xí)]1、下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)嗎？

A、2CH2=CH2CH3-CH2-CH=CH2B、CH2=C=O+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

C、2CH3CHO+O22CH3COOH

2、下列能發(fā)生加成反應(yīng)的是？

A、苯酚B、葡萄糖C、乙酸乙酯

D、油酸E、大豆油F、丙酮答案：A、B答案：A、B、

D、E、F返回第十頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三3、消去反應(yīng)定義：從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、鹵化氫），因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。（1）分子內(nèi)脫水（2）鹵代烴消去加熱第十一頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三問(wèn)題四：消去反應(yīng)的特點(diǎn)是什么？是否所有的鹵代烴和醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？結(jié)論：只含一個(gè)碳原子的有機(jī)物及與羥基（或鹵原子）碳的鄰位碳上沒(méi)有氫原子的醇（或鹵代烴）不能發(fā)生消去反應(yīng)。第十二頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三[練習(xí)]1、下列能發(fā)生消去反應(yīng)的是？

A、CH3-ClB、（CH3）3CCH2-OHC、CH2=C（CH3）CH2-ClD、CH2=CHClE、CH2-OH答案：D 返回第十三頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三四、氧化、還原反應(yīng)有機(jī)物得氧或去氫稱為氧化反應(yīng)；反之加氫或去氧的反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。

氧化、還原反應(yīng)定義：1、氧化反應(yīng)催化劑

加熱（2）催化氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO

催化劑

加熱2CH3CH2OH+O22CH3CHO+H2O（1）燃燒：CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2

xCO2+y/2H2O點(diǎn)燃第十四頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三

-CH3-COOH

KMnO4CH3CHO+2Cu（OH）2CH3COOH+Cu2O+2H2O

加熱2、還原反應(yīng)

OOHCH3-C-CH3+H2CH3-CH-CH3催化劑

加熱

-NO2+2Zn+4HCl-NH2+2ZnCl2+2H2O（3）、被氧化劑直接氧化

C17H31COOH+H2C17H33COOH催化劑

加熱第十五頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三問(wèn)題四：飽和一元醇催化氧化有什么規(guī)律？結(jié)論：與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子則不能被氧化；有一個(gè)氫原子則可氧化一步、有兩個(gè)氫原子則可氧化兩步、有三個(gè)氫原子則可氧化三步！[練習(xí)]：分子式為C4H10O的飽和一元醇，如果不能被催化氧化，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

如能氧化成醛則，它可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

。

（CH3）3C-OHCH3CH2CH2CH2OH、CH3CH（CH3）CH2OH返回第十六頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三五、裂化、裂解反應(yīng)在一定條件下，把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長(zhǎng)鏈烴，斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。

CH3CH2CH2CH3CH2=CH2+CH3-CH3或CH3CH2CH2CH3CH4+CH3CH=CH2高溫高溫定義：第十七頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三問(wèn)題五：裂化、裂解反應(yīng)的特點(diǎn)是什么？裂化、裂解在石油化工中的目的是什么？裂解：是深度裂化，主要是獲得氣態(tài)不飽和烴。裂解氣通常指：乙烯、丙烯和1，3-丁二烯等氣態(tài)烯烴。特點(diǎn)：烷烴裂化時(shí)任意兩個(gè)碳碳單鍵間都可以斷裂。裂化：在石油化工中的目的是為了提高輕質(zhì)油特別是汽油的產(chǎn)量。通常生成一個(gè)烷烴和一個(gè)烯烴。第十八頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三

1、C8H18經(jīng)多步裂化，最后完全轉(zhuǎn)化為C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五種氣體的混合物。該混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量可能是

A28B30C38D40[練習(xí)]答案：B、C返回M=m（氣體總質(zhì)量）/n（氣體總物質(zhì)的量）解析：1molC8H8裂化最多可生成4mol產(chǎn)物氣體；至少可生成

3mol產(chǎn)物氣體。所以混合氣體的平均分子量在28.5~38

之間。第十九頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三六、酯化反應(yīng)

酸和醇起作用生成酯和水的反應(yīng)。

注意：酯化反應(yīng)

從形式上看屬于取代反應(yīng)，但又可以單獨(dú)分類。故在考查有機(jī)反應(yīng)類型時(shí)通常還是回答酯化反應(yīng)！問(wèn)題六：發(fā)生酯化反應(yīng)需要什么官能團(tuán)？下列說(shuō)法是否正確？（A）醇均可發(fā)生酯化反應(yīng)（B）酸均可發(fā)生酯化反應(yīng)（C）無(wú)機(jī)酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)（D）無(wú)機(jī)酸一定能發(fā)生酯化反應(yīng)

答案：醇羥基或羧基返回（A）定義：第二十頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三（一）加成聚合（加聚）反應(yīng)

定義：不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng)。

（1）乙烯加聚：

（2）丙烯加聚：

（3）合成順丁橡膠：

六、聚合反應(yīng)定義：不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng)。

nCH2=CH2[CH2-CH2]n

催化劑

加熱nCH3-CH=CH2[CH-CH2]n

CH3

催化劑

加熱nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n

催化劑

加熱（4）乙烯與丙烯聚合：

nCH2=CH2+nCH3-CH=CH2[CH2-CH2-CH-CH2]n

CH3

催化劑

加熱第二十一頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三（二）縮合聚合（縮聚）反應(yīng)

定義：?jiǎn)误w間相互反應(yīng)而生成高分子，同時(shí)還生成小分子（如水、氨、氯化氫等）的反應(yīng)（又叫逐步聚合反應(yīng)）。（1）制酚醛樹(shù)脂：

（2）nCH3-CH-COOH[O-CH-CO]nOHCH3+H2O催化劑

加熱第二十二頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三問(wèn)題七：加聚和縮聚反應(yīng)有何異同點(diǎn)？不同點(diǎn)：加聚無(wú)小分子生成，而縮聚生成了小分子。共同點(diǎn)：都生成了高分子化合物。第二十三頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三[練習(xí)]1、93年全國(guó)高考題33題：工程塑料ABS樹(shù)脂（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下）合成時(shí)用了三種單體，式中─C6H5是苯基，這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：CH2==CHCN，____，____。ABS的單體為：第二十四頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三2、88年高考題：已知滌綸樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：簡(jiǎn)式。

返回第二十五頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三

思考題寫出：⑴中間產(chǎn)物Ａ、Ｂ、Ｃ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。⑵①、②、③、④的反應(yīng)試劑_________________________。

⑶Ｘ的反應(yīng)類型______________。1．下面是一個(gè)合成反應(yīng)的流程圖：第二十六頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三CH2ClClCH2CH2OHCH2OH答案：⑴中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Ａ、

COOH

Ｂ、COOH

Ｃ

。⑵反應(yīng)試劑：①、NaOH水溶液

②、Cu或Ag③、溴水

④

濃硫酸。

⑶Ｘ的反應(yīng)類型加成反應(yīng)。第二十七頁(yè)，共三十頁(yè)，編輯于2023年，星期三

2、化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：①A＋Na→慢慢產(chǎn)生氣泡；②A＋RCOOH有香味的