第三部分天然有機(jī)化合物演示文稿

第三部分天然有機(jī)化合物演示文稿本文檔共25頁；當(dāng)前第1頁；編輯于星期三\10點48分第十章油脂和類脂化合物

油脂通常是指牛油、豬油、菜油、花生油、等動、植物油。油脂和類脂化合物統(tǒng)稱為脂類化合物。

類脂化合物通常是指磷脂、蠟和甾體化合物等。雖然它們在化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)上有較大差別，但由于這些物質(zhì)在物態(tài)及物理性質(zhì)方面與油脂類似，因此把它們稱為類脂化合物。本文檔共25頁；當(dāng)前第2頁；編輯于星期三\10點48分第一節(jié)油脂

一油脂的存在和生理作用

在室溫下呈液態(tài)的稱為油，如菜油、豆油等。

在室溫下呈固態(tài)的稱為脂肪，如豬油、牛油等。

油脂是動植物體內(nèi)重要的貯藏物質(zhì)之一，普遍存在于高等動物的脂肪組織及植物的根、莖、葉、花、果實和種子之中。（人體內(nèi)10~20%）油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱本文檔共25頁；當(dāng)前第3頁；編輯于星期三\10點48分

油脂在生物體中具有重要的生理功能。是人和高等動物的三大營養(yǎng)物質(zhì)之一，是生物體進(jìn)行生命活動所需能量的主要來源。油脂可以為高等動物提供正常生長發(fā)育所需要的脂肪酸，特別是自身不能合成的必需脂肪酸（如亞油酸、亞麻酸）（每人每天至少約需8g必需脂肪酸)。油脂是油溶性維生素（如維生素A、D、E、K）的吸收媒介。油脂在機(jī)體內(nèi)還可構(gòu)成柔軟組織，有保護(hù)身體避免遭受外部撞擊和內(nèi)部摩擦的作用。油脂可防止體內(nèi)的熱量過分外散，保持體溫，調(diào)節(jié)體內(nèi)水份的蒸發(fā)。貯存在植物種子和果實中的油脂，在種子發(fā)芽時可轉(zhuǎn)化為營養(yǎng)物質(zhì)供芽生長。本文檔共25頁；當(dāng)前第4頁；編輯于星期三\10點48分

二、油脂的組成和結(jié)構(gòu)

油脂是高級脂肪酸與甘油所形成的高級脂肪酸甘油三酯：本文檔共25頁；當(dāng)前第5頁；編輯于星期三\10點48分

組成油脂的高級脂肪酸約有50多種，絕大多數(shù)都是含偶數(shù)碳原子的直鏈羧酸。常見的脂肪酸有：軟脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸CH3(CH2)16COOH亞油酸(順，順-9,12-十八碳二烯酸或順，順-?9,12-十八碳二烯酸)

油酸(順-9-十八碳烯酸或順-?9-十八碳烯酸)本文檔共25頁；當(dāng)前第6頁；編輯于星期三\10點48分

組成油脂的三個脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三個脂肪酸是相同的，則稱為簡單甘油酯。三硬脂酸甘油酯本文檔共25頁；當(dāng)前第7頁；編輯于星期三\10點48分三個脂肪酸不完全相同，則稱為混合甘油酯

α-硬脂酸-β-軟脂酸-α’-油酸甘油酯

天然油脂絕大多數(shù)是混合甘油酯。

本文檔共25頁；當(dāng)前第8頁；編輯于星期三\10點48分1．物理性質(zhì)（無色、無味；無固定熔點、但有一定熔點范圍；難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑）

三、油脂的性質(zhì)2．化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)

油脂在酸、堿、酶作用下水解成甘油和高級脂肪酸。在酸性條件下的水解：（反應(yīng)是可逆的）+3H2O+本文檔共25頁；當(dāng)前第9頁；編輯于星期三\10點48分堿的催化：（皂化）

＋3KOH

＋

皂化值：1g油脂完全皂化所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。

（2）加成反應(yīng)

本文檔共25頁；當(dāng)前第10頁；編輯于星期三\10點48分

碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)。

不飽和脂肪酸與碘發(fā)生加成反應(yīng)，常用來測定不飽和脂肪酸的不飽和度。

（3）酸敗作用

酸值：（油脂中游離脂肪酸的含量常用酸值來表示）中和1g油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。

油脂長期貯存，由于受到光、熱、空氣中的氧氣和微生物的作用，會逐漸產(chǎn)生一種令人不愉快的氣味，其酸度也明顯增大，這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗作用。

酸值是衡量油脂品質(zhì)的主要參數(shù)之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。本文檔共25頁；當(dāng)前第11頁；編輯于星期三\10點48分第二節(jié)類脂化合物

一、蠟

主要成分是高級脂肪酸和高級飽和一元醇形成的酯。

天然蠟還含有少量游離高級脂肪酸、高級醇和烷烴等。

根據(jù)蠟的不同來源，常分為植物蠟和動物蠟兩類。

植物蠟多呈一薄層覆蓋在植物的莖、葉、樹干和果實的表面，植物的細(xì)胞也存在著蠟質(zhì)。植物表層蠟的主要作用是防止水分入侵、微生物侵襲及減少植物體內(nèi)水分蒸發(fā)。動物蠟覆蓋在昆蟲的表皮上，具有防止體內(nèi)水分往外蒸發(fā)和外界水分入侵的功能。昆蟲表皮的蠟層一旦遭受破壞，就會因失水而死亡。

本文檔共25頁；當(dāng)前第12頁；編輯于星期三\10點48分

植物蠟：

棕櫚蠟二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯動物蠟：蟲蠟（又名白蠟）白蠟蟲的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯蜂蠟主要成分是十六酸三十酯

注意：蠟和石蠟的區(qū)別，石蠟是石油中得到的直鏈烷烴（含有26~30個碳原子）的混合物。本文檔共25頁；當(dāng)前第13頁；編輯于星期三\10點48分二、磷脂

磷脂是指含磷酸的類脂化合物。

根據(jù)磷脂的組成和結(jié)構(gòu)，可將它分為磷酸甘油酯和神經(jīng)磷酯兩類。磷酸甘油酯的種類很多，最重要的有卵磷脂和腦磷脂。1．卵磷脂和腦磷脂L-α-卵磷脂

卵磷脂可分為α-型和β-型；D-型和L-型

本文檔共25頁；當(dāng)前第14頁；編輯于星期三\10點48分L-α-卵磷脂內(nèi)鹽L-α-腦磷脂本文檔共25頁；當(dāng)前第15頁；編輯于星期三\10點48分2．神經(jīng)磷脂

鞘氨醇鞘磷脂本文檔共25頁；當(dāng)前第16頁；編輯于星期三\10點48分第三節(jié)肥皂和表面活性劑

一、肥皂的組成及乳化作用

油脂皂化后得到的高級脂肪酸鈉鹽就是肥皂。膠束示意圖高級脂肪酸鈉鹽一部分是羧酸鹽離子，具有極性，是親水基；另一部分是鏈狀的烴基，非極性的，是疏水基。

本文檔共25頁；當(dāng)前第17頁；編輯于星期三\10點48分

二、表面活性劑

1．陽離子型表面活性劑

這一類表面活性劑在水中可以生成帶有疏水基的陽離子，常用的主要是季銨鹽溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷基銨(杜滅芬)本文檔共25頁；當(dāng)前第18頁；編輯于星期三\10點48分2．陰離子型表面活性劑

烷基苯磺酸鈉3．非離子型表面活性劑(HOCH2)3CCH2OOCCl7H35

硬脂酸季戊四醇酯聚氧乙烯烷基酚（n=6~12，R=C8～C10）本文檔共25頁；當(dāng)前第19頁；編輯于星期三\10點48分第四節(jié)甾體化合物一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)環(huán)戊烷并多氫菲(甾環(huán))

C10和C13處都有一個甲基，叫角甲基，在C17上還有一些不同的取代基。本文檔共25頁；當(dāng)前第20頁；編輯于星期三\10點48分二、重要的甾體化合物

1．膽甾醇膽甾醇7-脫氫膽甾醇

維生素D3

酶日光本文檔共25頁；當(dāng)前第21頁；編輯于星期三\10點48分

2．麥角甾醇紫外光

麥角甾醇維生素D2本文檔共25頁；當(dāng)前第22頁；編輯于星期三\10點48分

3．甾體激素

睪丸酮

雌二醇

孕甾酮

本文檔共25頁；當(dāng)前第23頁；編輯于星期三\10點48分4．昆蟲蛻皮激素蛻皮激素：R：=H蛻皮甾酮：R：=OH控制昆蟲的發(fā)育與變態(tài)

蛻皮激素對害蟲的防治作用：一種作用是通過施用蛻皮激素使昆蟲體內(nèi)激素平衡失調(diào)，產(chǎn)生生理障礙或發(fā)育不全而死亡；另一種作用是蛻皮激素使害