2023新高考化學總復習知識清單24烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(通用版)

24煌和鹵代煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識清單【知識網(wǎng)絡】.煌類的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)工要反應類型銃位反應:取代反應-氧化反應加成反應JJn聚反應??化反應W成反應加聚反應-狐化反應取代反應加成反應.煌類的轉(zhuǎn)化規(guī)律壞燃燒【知識歸納】一、烷煌的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì).烷煌的結(jié)構(gòu)考點1烷燒單鍵！碳原子之間以碳碳芝饕結(jié)構(gòu)_「結(jié)Q成甚理Γ理L一|_飽和；碳原子剩余價鍵全部跟

斑圖一 氫差子結(jié)合一通式-CllH3ltIzCn>1).烷煌的物理性質(zhì)(1)狀態(tài)：當碳原子數(shù)小于或等于4時，烷燃在常溫下呈氣態(tài)(2)溶解性：不溶于水，易溶于苯、乙醚等有機溶劑(3)熔、沸點①碳原子數(shù)不同：碳原子數(shù)的越多，熔、沸點越高港一CH3CH2CH2CH2CH2Ch3>CH3-CH-CH2CH3②碳原子數(shù)相同：支鏈越多，熔、沸點越低FHM— CH3CH3CH3CH2-H-CH2CH3>CH3-CH-CH-Ch3③碳原子數(shù)和支鏈數(shù)都相同：結(jié)構(gòu)越對稱，熔、沸點越低CH3CHMCH3 CH5CH2-C-CH2CH3CH3-CHUH-CH2CH3> CH3(4)密度：隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大,但比水的小二、烷煌的化學性質(zhì).穩(wěn)定性：常溫下烷燒很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑和還原劑都不發(fā)生反應。(1)性質(zhì)(2)烷煌不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色.氧化反應(1)可燃性：CHH2“+2+即盧O2點燃、nCO2+(n+1)H2OKMnO4(H+)：丕褪色.分解反應：烷烴受熱時會分解產(chǎn)生含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴C16H34催比劑,C8H6+C8H18A.取代反應(1)反應舉例：CH3CH3+Cl2型LCH3CH2Cl+HCl(一氯取代)(2)反應條件：光照和純凈的氣態(tài)鹵素單質(zhì)①在光照條件下烷烴能夠使溴蒸汽褪色②在光照條件下烷烴不能使溴水褪色。③在光照條件下烷烴不能使溴的四氯化碳溶液褪色。④液態(tài)烷烴能夠和溴水發(fā)生萃取，液體分層，上層顏色深，下層顏色淺。(3)化學鍵變化：斷裂C—H鍵和X—X鍵；形成C—X鍵和H—X鍵(4)取代特點：分子中的氫原子被鹵素原子逐步取代，往往是各步反應同時發(fā)生(5)產(chǎn)物種類：多種鹵代烷烴的混合物，HX的物質(zhì)的量最多(6)產(chǎn)物的量①根據(jù)碳元素守恒，烷烴的物質(zhì)的量等于所有鹵代烷烴的物質(zhì)的量之和②根據(jù)取代反應的特點，有機物中鹵素的物質(zhì)的量等于HX的物質(zhì)的量等于反應了的乂2的物質(zhì)的量，即反應了的n(X2)=n(一鹵代物)+2n(二鹵代物)+3n(三鹵代物)+……=n(HX)=n(C—X)考點2烯烴一、烯烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì).結(jié)構(gòu)特點(1)烯烴的官能團是碳碳雙鍵(,C=C)。乙烯是最簡單的烯烴。(2)乙烯的結(jié)構(gòu)特點：分子中所有原子都處于同一平面內(nèi).通式：單烯烴的通式為CnH2n(n≥2).物理性質(zhì)(1)常溫常壓下的狀態(tài):碳原子數(shù)≤4的烯烴為氣態(tài)，其他為液態(tài)或固態(tài)。(2)熔、沸點：碳原子越多，烯烴的熔、沸點越高；相同碳原子數(shù)時，支鏈越多，熔沸點越低(3)密度：相對密度逐漸增大，但相對密度均小于1。(4)溶解性：都難溶于水，易溶于有機溶劑。二、烯烴的化學性質(zhì)1.氧化反應(1)可燃性①反應：CnH2n+3nO2點燃)nCO2+nH2O②現(xiàn)象：產(chǎn)生明亮火焰，冒黑煙(2)KMnO4(H+)KM?/H；2.3.4.①反應：CH2=CH2co2+h2o②現(xiàn)象：酸性高鎘酸鉀溶液褪色(區(qū)分烷煌與烯煌)加成反應g?-(1)與Br2反應：CH3CH=CH2+Br2催化劑、CH3-CH-CH2Br(2)與H2反應：CH3CH=CH2+H2催化劑，CH3CH2CH3Cl催優(yōu)劑I(3)與HCl反應：CH3CH=CH2+HCl ?CH3-CH-CH3或CH3CH2CHClOH(4)與H2O反應：CH3CH=CH2+H2O催"劑,CH3一出-83或CH3CH2CHOH加聚反應 一催化劑 π(1)乙烯：nCH2=CH2 *-ECH2—CH/隅化劑 I5π(2)丙烯：nCH3-CH=CH2 *-ECH2-CHTn二烯烴的化學性質(zhì)(1)加成反應1，2加成354加成J - CH2=C-CH=CH2I加成CH3CH2-C-CH=CH2BrBrCH3CH2=C-CH-CH2

II

SrBrCH3CH2-C=CH-CH2也國”CH2-C-CH-CH2IIIIBrBrBrBr(2)加聚反應：發(fā)生1,4-加聚①1,3-丁二烯：nCH2=CH-CH=CH2CH3……一? L②2-甲基一1,3-丁二烯：nCH=CH-C=CH定條件 ? 加-ECH2-CH=CH-CH2±一定條件 丫叱 *CH-C=CH-CH1考點3炔烴完全加成.■n一、快烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.乙快(1)結(jié)構(gòu)特點分子式 電子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式CAH：Cr"二HH-C≡C-HCH≡CH碳原子雜化方式C-H鍵成分c≡c鍵成分相鄰兩個鍵之間的鍵角分子空間結(jié)構(gòu)Sp雜化σ鍵1個σ鍵和2個鍵 180° 直線形結(jié)構(gòu)仃鍵兀鍵(2)物理性質(zhì)：無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。2.快烴(1)結(jié)構(gòu)特點：官能團是碳碳三鍵(一C≡C-)，結(jié)構(gòu)和乙炔相似。(2)單快烴的通式：CnH2n-2(n≥2)1.(3)物理性質(zhì)：與烷煌和烯煌相似，沸點隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。、乙快的化學性質(zhì)氧化反應(1)可燃性①反應:②現(xiàn)象:(2)KMnO4①反應:占燃2C2H2+5O2 '4CO2+2H2O在空氣中燃燒火焰明亮，并伴有濃烈黑煙(H+)CH≡CH IFCO2+H2O②現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液褪色(區(qū)分烷烴與炔烴)2.加成反應與Br2加成CH=CFI①1：1加成:②1：2加成:與H2加成①1：1加成:CH≡CH+Br2-÷卜BlCH≡CH+2Br2-→CHBr2—CHBr2ch≡ch+h2催化劑CH2=CH23.②1：2加成:CH≡CH+2H2催化劑與HCl加成：CH≡CH+HClA

催化劑CH3—CH3CH=CHCl2與H2O加成(制乙醛)：CH≡CH+H2O加聚反應催化劑CH3CHOAAA(1)反應：nCH≡CH強幽LFCH=CHzb

n(2)應用：制造導電塑料、乙炔的實驗室制法反應原料:

反應原理:

發(fā)生裝置:電石、水CaC2+2H2O——Ca(OH)2+CH≡CH↑使用“固+液收集方法:排水集氣法凈化除雜、性質(zhì)驗證泡和食鹽水CiiSOi溶j?

A?7j二KMnO4溶液L港酒

C(1)裝置A①作用：除去H2S等雜質(zhì)氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質(zhì)的檢驗②反應：CuSO4+H2S=CuS；+H2SO4(2)裝置B中的現(xiàn)象是溶液褪色(3)裝置C中的現(xiàn)象是溶液褪色6.注意事項(1)用試管作反應容器制取乙炔時，由于CaC2和水反應劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導氣管，應在導氣管附近塞入少量棉花。(2)電石與水反應很劇烈，為了得到平穩(wěn)的乙快氣流，可用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，讓食鹽水逐滴慢慢地滴入。(3)因反應放熱且電石易變成粉末，所以制取乙快時不能使用啟普發(fā)生器。(4)由于電石中含有與水反應的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙快中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CUSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去?？键c4苯一、苯的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì).苯的結(jié)構(gòu)(I)分子結(jié)構(gòu)Q??T?, 產(chǎn)簡式◎或?工 人土×、結(jié)構(gòu)特點∣{ξut!;培構(gòu)式 平面正一邊形緒構(gòu),分子中6工 個碳原子和8個氫原子共平面(2)苯環(huán)中的化學鍵Hta 大K槌①六個碳原子均采取.雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成攵鍵②鍵角均為120。；碳碳鍵的鍵長相等,介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間。③每個碳原子余下的P軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大冗鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。(3)證明苯分子中無碳碳雙鍵①結(jié)構(gòu)上：六個碳碳鍵的鍵長和鍵能完全相同②結(jié)構(gòu)上：鄰二取代苯無同分異構(gòu)體和O4；③性質(zhì)上：溴水不褪色④性質(zhì)上：酸性高錳酸鉀溶液不褪色.苯的物理性質(zhì)(1)色味態(tài)：無色有特殊香味的液體(2)密度：比水的小(3)溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑.苯的氧化反應(1)可燃性①方程式：2C6H6+15O2LiJ*12CO2+6H2O②現(xiàn)象：燃燒產(chǎn)生明亮火焰、冒濃黑煙(2)酸性高錳酸鉀溶液：不褪色.苯的取代反應(1)鹵代反應①條件：三鹵化鐵催化、純凈的鹵素單質(zhì)②方程式：Q)+Br2-^吼 Br+HBr③苯和溴水混合的現(xiàn)象：分層，上層顏色深，下層顏色淺④溴苯：無色液體，有特殊氣味，丕溶于水，密度比水的大(2)硝化反應①條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑、控溫55?60℃水浴加熱②方程式：Q+HNQ=(濃)NOjHq③硝基苯：亞液體，有苦杏仁氣味,丕溶于水,密度比水的大。(3)磺化反應①條件：控溫70?80℃水浴加熱②方程式：l?±HO-SO3IF^ SO.H+H2O.苯的加成反應(1)(2)(3)條件：在裸催化劑的作用下和氫氣反應生成環(huán)己烷方程式：C+3H2環(huán)己烷(O)不是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。二、苯的取代反應實驗1.實驗裝置.實驗現(xiàn)象(1)燒瓶充滿紅棕色氣體，在導管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)(2)反應完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成(3)把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液體生成4.注意事項(1)應該用純溴(2)要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；(3)錐形瓶中的導管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水5.產(chǎn)品處理(精制溴苯)水洗A堿洗一水洗一f干燥I除去可溶除去除去過除水提純性雜質(zhì)Br2量堿產(chǎn)物三、苯的硝化反應實驗1.實驗裝置L玻璃管用于冷凝回流■,'-r-^-JJ-1濃硝酸濃硫酸

上遑?水浴加熱(5k60t).實驗原理：(1+HNO3(濃)段%V?-NO2+H2O.實驗現(xiàn)象(1)將反應后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NO2)生成(2)用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體.注意事項(1)試劑添加順序：濃硝酸+濃硫酸+苯(2)濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑(3)必須用水浴加熱，溫度計插入水浴中測量水的溫度考點5苯的同系物一、苯的同系物的結(jié)構(gòu)和命名.苯的同系物(1)(2)(3)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物①分子中有二個苯環(huán)②側(cè)鏈都是烷基(—)通式：CnH2n―6(n≥7)分子構(gòu)型：與苯環(huán)碳原子直接相連接的所有原子與苯環(huán)共平面.苯的同系物的物理性質(zhì)(1)溶解性：不溶于水，易溶于有機溶劑(2)密度：比水的小。二、苯的同系物的化學性質(zhì)1.氧化反應(1)可燃性①反應:3n—3C、點燃 “，C、,,八CnH2n―6+3n——3O2 nCO2+(n—3)H2O②現(xiàn)象:產(chǎn)生明亮火焰，冒濃黑煙(2)酸性KMnO4溶液①氧化條件：與二,褪色 4 不褪色2.3.4.②氧化原因:③氧化產(chǎn)物:硝化反應苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化。不管烴基碳原子數(shù)為多少，都被氧化成“苯甲酸”CH3及Mn5舊)、COOH?_CH2CH3KMfL5舊),COOHCH?HFH3 4舊‘AHOOC— COOH加成反應：、烴燃燒的規(guī)律和應用(1)反應:

(2)原因:

鹵代反應CH3CH2-.烴(CxHy)完全燃燒的化學方程式CAH?+(X+4)O2點%xCO2+2H2O(g).烴(CH)完全燃燒耗氧量規(guī)律 — —(1)等物質(zhì)的量①(%+：)的值越大，耗氧量越多②％值越大，產(chǎn)生的CO2越多③y值越大，生成的水越多(2)等質(zhì)量①2的值越大，耗氧量越多x②2的值越大，生成的水越多X③2的值越大，產(chǎn)生的CO2越少(3)總質(zhì)量一定的有機物以任何比例混合①特點：生成的CO2和H2O量、耗氧量都相同②規(guī)律：各有機物的最簡式相同.烴完全燃燒體積變化規(guī)律(1)溫度≥100°C,ΔV=2—1①當y=4時，反應后氣體的體積(壓強)不變②當y≤4時，反