有機化合物的分類及命名

關(guān)于有機化合物的分類及命名第1頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三分類的方法有多種，主要是按分子的碳架結(jié)構(gòu)和有特征反應(yīng)的官能團進行分類。第一節(jié)分類方法第2頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三一、按分子碳架分類按分子的碳架結(jié)構(gòu)——碳原子互相結(jié)合方式，有機化合物可以分為三大類。第3頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三正丁烷正十二碳醇（月桂醇）異戊二烯（一）開鏈化合物化合物中碳原子連接成鏈狀，稱為開鏈化合物。最初這類化合物是從動物脂肪中獲得，又有脂肪族化合物之稱。十八碳酸（硬脂酸）第4頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三環(huán)己烷（二）碳環(huán)化合物碳環(huán)化合物分子中的碳原子互相連接成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。1、脂環(huán)族化合物脂環(huán)族化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與脂肪族化合物有相似之處，故稱為脂環(huán)族化合物。環(huán)戊二烯環(huán)己醇環(huán)戊基甲酸第5頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三苯異丙基苯β-甲基萘2、芳香族化合物化合物分子中含有苯環(huán)，它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與脂環(huán)族化合物不同，有芳香性，故稱為芳香族化合物。菲苯酚蒽第6頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三吡啶呋喃甲醛喹啉（三）雜環(huán)化合物分子中組成環(huán)的原子除碳原子外，還有雜原子（N，O，S，…），故稱為雜環(huán)化合物。噻吩第7頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三二、按官能團分類官能團是分子中比較活潑、容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或基團。官能團對化合物的性質(zhì)起著決定性的作用。含有相同官能團的化合物具有相似的性質(zhì)，因此把它們看成是同類的化合物。第8頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三一些常見官能團及其名稱官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)

化合物類名實例

羧基

羧酸

（乙酸）

磺基磺酸（苯磺酸）烷氧基羰基（酯基）酯（乙酸丁酯）鹵代甲酰基酰鹵（乙酰氯）氨基甲?；０罚ㄒ阴０罚┑?頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)

化合物類名實例

氰基腈（乙腈）

醛基（甲酰基）醛（乙醛）羰基酮（丙酮）羥基醇、酚（甲醇）（苯酚）巰基硫醇、硫酚（乙硫醇）

（苯硫酚）

第10頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)

化合物類名實例

氫過氧基氫過氧化物

（氫過氧化異丙苯）氨基胺（甲胺）亞氨基仲胺、亞胺（二甲胺）烷氧基醚（甲醚）鹵原子鹵代烴（溴乙烷）硝基硝基化合物（硝基甲烷）第11頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三有機化合物的命名方法主要根據(jù)國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（IUPAC）公布的《有機化學(xué)命名法》和《有機化合物IUPAC命名指南》。中國化學(xué)會根據(jù)《有機化學(xué)命名法》的原則，結(jié)合我國文字的特點推薦了《有機化學(xué)命名原則》。第二節(jié)命名方法第12頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（一）化學(xué)介詞化學(xué)介詞是化合物命名時表示化合物中結(jié)構(gòu)組分結(jié)合關(guān)系的連綴詞，普遍用于各種命名方法中。在化合物的命名和結(jié)構(gòu)關(guān)系不會混淆時，介詞可以省略或放到括號內(nèi)。常用八個介詞。一、化學(xué)介詞、基和表示鏈異構(gòu)的形容詞第13頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三溴化四乙基銨1,1,2-三氯(代)乙烷巰基(代)乙酸化——有機化合物被視為兩個基之間的化合，命名時所用的介詞。代——母體化合物的氫、其它原子或基團被置換，命名所用的介詞。氯(代)苯第14頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三醌(合)氫醌聚丙烯聚氯乙烯合——有機化合物被視為加成產(chǎn)物，加成雙方可以是分子或其中一方是基，命名時所用的介詞。聚——相同或不同分子形成的聚合物命名時，在單體或鏈節(jié)名稱前冠以“聚”字。第15頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三戊醛縮乙二醇并四苯縮——相同或不同分子間失去水、醇、氨等小分子形成的化合物命名時所用的介詞。并——由兩個或多個環(huán)系通過兩位或多位相互結(jié)合形成稠環(huán)化合物命名所用的介詞。第16頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三1,4-二氧雜環(huán)己烷聯(lián)(二)苯雜——主要用于含雜原子的雜環(huán)化合物。聯(lián)——相同的環(huán)烴或雜環(huán)彼此以單鍵或雙鍵直接相連，形成集合環(huán)所用的介詞。第17頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三甲基烯丙基（二）基（1）一價基一個化合物從形式上消除一個單價的原子或基團，剩余的部分為一價基，簡稱為基。氨基乙酰基（正）丙基異丁基仲丁基叔丁基苯基芐基第18頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三2-甲基丁基基中有支鏈或復(fù)基，常須用編號表示支鏈或復(fù)基中基的位置，編號是從消除單價原子或基團的那個原子開始，為1，其余順序編號。第19頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三亞甲基（2）亞基一個化合物從形式上消除兩個單價或一個雙價的原子或基團，剩余部分為亞基。亞異丙基1，2-亞乙基第20頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三次甲基（3）次基一個化合物在形式上消除三個單價的原子或基團，剩余部分為次基，命名中的次基限于三個價集中在一個原子上的結(jié)構(gòu)。次乙基2-苯基次乙基第21頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三甲基自由基（4）自由基一個化合物從形式上消除一個單電子的原子或基團而構(gòu)成帶有未成鍵的單電子基，稱為自由基。三苯甲基自由基烯丙基自由基第22頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三正丁烷（三）表示鏈異構(gòu)的形容詞正——直鏈烴和官能團取代直鏈烴末端碳上氫原子所得的化合物都用“正”字表示碳鏈結(jié)構(gòu)。正丁醇正戊醛正丁基第23頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三異丁醇異——直鏈結(jié)構(gòu)一末端帶有兩個甲基的特定結(jié)構(gòu)，命名為異某某。異戊烷異己基第24頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三新戊烷新——專指具有叔丁基結(jié)構(gòu)的五、六個碳原子的鏈烴或其衍生物。新己烷新戊基第25頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三伯、仲、叔、季——表示鏈異構(gòu)或碳原子不同取代程度的形容詞。分子中連有一個、二個、三個或四個烴基的碳原子分別為伯、仲、叔、季碳原子，或分別稱為一級、二級、三級或四級碳原子，可以分別用1°、2°、3°或4°表示。伯、仲、叔碳原子上連接的氫原子，稱為伯、仲、叔氫原子；連有-OH，-X(X=F,Cl,Br,I)的則分別稱為伯、仲、叔醇，和稱為伯、仲、叔鹵代烷，它們也可分別稱一、二、三級醇和一、二、三級鹵代烷。第26頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三碳原子的四種類型1

C（伯碳，一級碳）primarycarbon2

C（仲碳，二級碳）secondarycarbontertiarycarbon3

C

（叔碳，三級碳）4

C

（季碳，四級碳）quaternarycarbon1

H（伯氫）2

H（仲氫）3

H（叔氫）第27頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三二、命名法概述對于那些結(jié)構(gòu)簡單的化合物，常用的命名方法是用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二……表示分子中碳原子數(shù)目；用表示鏈異構(gòu)的形容詞表示碳鏈的結(jié)構(gòu)。第28頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子數(shù)目

+烷

英文命名用詞尾-ane表示烷烴碳原子數(shù)為1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3第29頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三異構(gòu)詞頭用詞頭“正”、“異”和“新”等區(qū)分相應(yīng)的英文詞頭為

n-

(normal)、iso和neo（注意不加“-”）中文名英文名正丁烷異丁烷正戊烷異戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5第30頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三C6正己烷異己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？第31頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷n-heptanen-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane碳原子數(shù)為10以上時用大寫數(shù)字表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名英文名第32頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三蟻酸（來自螞蟻體內(nèi)）在有機化合物的命名中，為了方便，不少有機化合物的名稱還保留著俗名。俗名大多是在有機化學(xué)發(fā)展初期，根據(jù)有機化合物的來源、存在或性質(zhì)（如物態(tài)、味道等）而得名。冰醋酸（在16度結(jié)晶像冰）甘油（味甘甜）第33頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三一、基本方法有機化合物系統(tǒng)命名的基本方法分四步：選主要官能團，定主鏈位次，確定取代基列出順序，寫出全稱。（一）選主要官能團通常，按前表中官能團排列順序選擇化合物中的主要官能團。習(xí)慣上把排在前面的官能團選做主要官能團，命名時稱為某某化合物，排在后面的官能團看成取代基。第三節(jié)系統(tǒng)命名法第34頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（二）定主鏈位次選擇含有主要官能團、取代基多的最長碳鏈為主鏈，從靠近官能團的一端開始給主鏈編號，給定主鏈上取代基的位置。編號要遵守“最低系列原則”。最低系列原則是指碳鏈以不同方向編號，得到兩種或兩種以上的不同編號系列，比較各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定為“最低系列”。2,4,7-三溴辛烷（不能叫2,5,7-三溴辛烷）1,3-丁二醇（不能叫2,4-丁二醇）2,7,8-三甲基癸烷（不能叫3,4,9-三甲基癸烷）第35頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（三）確定取代基列出順序主鏈上有多個取代基或官能團命名時，這些取代基或官能團列出順序遵守“順序規(guī)則”，較優(yōu)基團后列出。（1）各種取代基或官能團按其第一個原子的原子序數(shù)大小排列，原子序數(shù)大者為“較優(yōu)”基團。若為同位素，則質(zhì)量高的定為“較優(yōu)”基團。第36頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（2）如果兩個基團的第一個原子相同，則比較與之相連的第二個原子，以此類推。比較時，按原子序數(shù)排列，先比較各組中原子序數(shù)最大者，若仍相同，再依次比較第二個、第三個。第37頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（3）含有雙鍵或三鍵基團，可以分解為連有兩個或三個相同原子。第38頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三第39頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（4）若原子的鍵不到四個（氫除外），可以補加原子序數(shù)為零的假想原子（其順序排在最后），使之達(dá)到四個。第40頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（四）寫出全稱寫出化合物全名稱時，取代基的位次號寫在取代基名稱前面，用半字線“-”與取代基分開；相同取代基或官能團合并寫，用二、三等表示相同取代基或官能團數(shù)目，位號數(shù)字間用逗號“，”分開；前一取代基名稱與后一取代基位號間也用半字線“-”分開。在不能混淆時，可以省去位次號，多數(shù)情況下“1”可以省去。5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇第41頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三2,3,5-三甲基-6-溴辛烷3-甲基-1,2-丁二醇為了區(qū)分標(biāo)明位次的1，2，3，…和標(biāo)明數(shù)目的二，三…讀名稱時，在1，2，3，…后加上“位”字。上述三個化合物分別讀作五位甲基三位乙基庚醇，二、三、五位三甲基六位溴辛烷和三位甲基一、二位丁二醇。第42頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三二、烴的命名（一）開鏈烷烴選擇含有側(cè)鏈最多的最長碳鏈為主鏈，主鏈按最低系列原則編號，按順序規(guī)則給出側(cè)鏈順序。如果側(cè)鏈中還有分支鏈，有兩種方法表示：一種是用括號將有支鏈的側(cè)鏈括上，一種是用帶撇的數(shù)字表示。第43頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三IUPAC命名法（系統(tǒng)命名法）基本方法：選定一條最長鏈作為主鏈（以普通命名法命名）其它支鏈作為主鏈上的取代基。普通命名法：異丁烷IUPAC命名法：2-甲基丙烷

取代基（烷基）：烷烴去掉一個氫原子后留下的原子團烷烴烷基第44頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三一些常見的烷基第45頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三第46頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三第47頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三主鏈的選擇和取代基位置編號最長鏈為主鏈取代基編號數(shù)最小取代基最多的鏈為主鏈小基團排在前面（英文以字母順序排列）第48頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三不同基團編號相同時，使小取代基編號最小相同取代基合并用大寫數(shù)字表示（英文表示基團數(shù)目用詞頭

di,tri,tetra,penta,hexa表示）用“,”隔開第49頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三含支鏈的取代基的命名仲丁基2-丁基1-甲基丙基

2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷

2,7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷這樣選取主鏈及編號是否合適？第50頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（二）開鏈烯烴選擇含雙鍵最多的最長碳鏈為主鏈，從靠近雙鍵一端開始編號，并標(biāo)明雙鍵的位次。3-庚烯5-甲基-3-庚烯3,4-二丙基-1,3,5-己三烯第51頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（三）開鏈炔烴命名方法與烯烴相同。3-甲基-1-丁炔2-十四碳炔第52頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（四）開鏈烯炔選擇含雙、三鍵最多的最長碳鏈為主鏈。按最低系列原則給雙或三鍵盡可能低的位號；在雙、三鍵位號有選擇時，優(yōu)先給雙鍵最低位號，稱為烯炔。3-戊烯-1-炔2-甲基-1-己烯-5-炔5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔第53頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（五）單環(huán)脂肪烴單環(huán)脂肪烴包括單環(huán)烷烴、單環(huán)烯烴和單環(huán)炔烴。命名方法與開鏈烴相同，只是在名稱前面加“環(huán)”字。環(huán)己烷1-甲基-3-乙基環(huán)己烷環(huán)戊烯3-甲基環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯環(huán)辛四烯第54頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（六）橋環(huán)與螺環(huán)烴（1）橋環(huán)烴兩個環(huán)共用兩個碳原子組成的環(huán)烴稱為橋環(huán)烴，共用的碳原子稱為橋頭碳原子，其余的稱為橋（鏈）碳原子。環(huán)的編號從一個橋頭碳原子開始，沿含官能團的大環(huán)編到另一個橋頭碳原子，再從這個橋頭碳原子沿著次大環(huán)繼續(xù)編號。命名時將取代基名稱和位次號寫在前面，橋碳原子數(shù)目從大到小寫到方括號中，中間用下角圓點隔開，并寫出官能團的位次號及名稱。第55頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三橋環(huán)烴（Bridgedhydrocarbon）的命名橋頭碳：幾個環(huán)共用的碳原子，環(huán)的數(shù)目：斷裂二根C—C鍵可成鏈狀烷烴為二環(huán)；斷裂三根C—C

鍵可成鏈狀烷烴為三環(huán)橋碳原子數(shù)：不包括橋頭C，由多到少列出環(huán)的編號方法：從橋頭開始，先長鏈后短鏈橋頭碳原子十氫萘二環(huán)[4.4.0]癸烷bicyclo[4.4.0]decane橋頭間的碳原子數(shù)

(用"."隔開)環(huán)的數(shù)目組成橋環(huán)的碳原子總數(shù)第56頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三8-甲基二環(huán)[4.3.0]壬烷二環(huán)[2.2.1]庚烷2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷第57頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（2）螺環(huán)烴兩個環(huán)共用一個碳原子組成的環(huán)烴稱做螺環(huán)烴，共用的碳原子稱為螺原子。命名方法與橋環(huán)烴相似，但環(huán)的編號從與螺原子相鄰的碳開始，沿小環(huán)編到大環(huán)。標(biāo)明螺環(huán)上碳原子的數(shù)目時，先寫小環(huán)上碳原子數(shù)目，再寫大環(huán)上的碳原子的數(shù)目。第58頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三螺環(huán)烴（spirohydrocarbon）的命名編號從小環(huán)開始取代基數(shù)目取最小螺[4.5]癸烷spiro[4.5]decane4-甲基螺[2.4]庚烷4-methylspiro[2.4]heptane除螺C外的碳原子數(shù)

(用"."隔開)組成橋環(huán)的碳原子總數(shù)第59頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（七）單環(huán)芳烴簡單的芳烴是以苯為母體命名的，環(huán)上取代基位次可用1，2，3，4，5和6表示；二元取代物也可用“鄰”、“間”、“對”或o-(ortho)，m-(meta)，p-(para)表示；相同的三元取代基還可用“連”、“偏”、“均”表示。甲（基）苯1,2-二甲苯或鄰二甲苯或o-二甲苯1,3-二甲苯或間二甲苯或m-二甲苯1,4-二甲苯或?qū)Χ妆交騪-二甲苯第60頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三1,2,3-三甲苯或連三甲苯1,2,4-三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯或均三甲苯第61頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三當(dāng)苯環(huán)上連有復(fù)雜的烷基或不飽和烴基時，一般以苯環(huán)為取代基，不同的烴基按順序規(guī)則列出。2-甲基-4-苯基戊烷苯乙炔第62頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（八）多環(huán)芳烴多環(huán)芳烴是指分子中含有兩個或兩個以上芳環(huán)的烴。（1）多苯代脂烴脂肪烴為母體，將苯環(huán)看成取代基。二苯甲烷1,2-二苯乙烷第63頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（2）聯(lián)苯類多環(huán)芳烴用二、三、四……表示苯環(huán)數(shù)目，用化學(xué)介詞“聯(lián)”表示環(huán)間的關(guān)系。聯(lián)二苯對聯(lián)三苯第64頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（3）稠環(huán)芳烴分子中含有兩個或兩個以上苯環(huán)彼此間用兩個相鄰的碳原子稠合而成的芳烴稱為稠環(huán)芳烴。簡單的稠環(huán)芳烴給予特定的名稱，每種稠環(huán)上取代基編號有所不同。萘2-甲基萘或β-甲基萘

第65頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三更復(fù)雜一些稠環(huán)芳烴的命名可用化學(xué)介詞“并”表示環(huán)間關(guān)系。并四苯第66頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三三、烴類衍生物的命名烴分子中的氫原子被取代基或官能團替換所得的化合物為烴衍生物。按官能團優(yōu)先順序選擇主要官能團定化合物的名稱。（一）單官能團化合物分子中只有一種官能團的化合物為單官能團化合物。（1）鹵代烴將鹵原子看成取代基，烴看成母體。3-氯丙烯2-甲基-3-氯丁烷4-溴甲苯對溴甲苯第67頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（2）硝基化合物將硝基看成取代基，烴看成母體。1-硝基丙烷硝基苯第68頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（3）胺簡單的胺類是在烴基后加胺字；比較復(fù)雜的胺的命名是把氨基看成取代基，以烴為母體。2-氨基丁烷（仲丁烷）氨基環(huán)己烷（環(huán)己烷）

第69頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（4）醇把連有羥基的最長碳鏈選作主鏈，給羥基盡可能低的位號。3-甲基-2-丁醇2-甲基-4-乙基-5-己稀-3-醇

第70頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（5）酚對芳環(huán)編號時，給羥基盡可能低的位號。對甲基苯酚對苯二酚

第71頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（6）醚把“較不優(yōu)”的烴基連“氧”一起看成取代基稱烴氧基，“較優(yōu)”的烴基看成母體，但使用系統(tǒng)命名不普遍。甲氧基乙烷（甲乙醚）2-甲基-2-甲氧基丙烷（甲基叔丁基醚）

第72頁，講稿共81頁，2023年5月2日，星期三（7）硫醇、