201X年執(zhí)業(yè)藥師考試(強(qiáng)心苷)部分知識(shí)點(diǎn)整理

..精選實(shí)用文檔..精選2021年執(zhí)業(yè)藥師考試〔強(qiáng)心苷〕局部知識(shí)點(diǎn)整理

一、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與分類

大綱要求：

〔1〕強(qiáng)心苷苷元局部的結(jié)構(gòu)分類及特征

〔2〕強(qiáng)心苷苷元與糖的連接方式〔一〕定義與結(jié)構(gòu)分類

強(qiáng)心苷是存在于生物界中的一類對(duì)心臟有顯著生理活性的甾體苷類。類型C－17側(cè)鏈代表藥物甲型強(qiáng)心苷

〔強(qiáng)心甾烯類〕五元不飽和內(nèi)酯環(huán)〔△αβ－γ－內(nèi)酯〕地高辛〔異羥基洋地黃毒苷〕、西地蘭〔去乙酰毛花苷〕乙型強(qiáng)心苷

〔海蔥甾二烯或蟾蜍甾二烯類〕六元不飽和內(nèi)酯環(huán)〔△αβ，γδ－δ－內(nèi)酯〕蟾酥、海蔥..精選實(shí)用文檔..精選〔二〕強(qiáng)心苷糖局部結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.α-羥基糖〔2-羥基糖〕——葡萄糖

2.α-去氧糖〔2-去氧糖〕——洋地黃毒糖〔2，6-二去氧糖〕洋地黃毒糖葡萄糖

〔三〕糖與苷元的連接方式：

Ⅰ型強(qiáng)心苷：苷元－〔2，6－去氧糖〕x－〔D－葡萄糖〕y，如紫花洋地黃苷A。

Ⅱ型強(qiáng)心苷：苷元－〔6－去氧糖〕x－〔D－葡萄糖〕y，如黃夾苷甲。

Ⅲ型強(qiáng)心苷：苷元－〔D－葡萄糖〕y，如綠海蔥苷。

植物界存在的強(qiáng)心苷，以Ⅰ、Ⅱ型較多，Ⅲ型較少。多項(xiàng)選擇題..精選實(shí)用文檔..精選強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是〔〕

A.甾體母核結(jié)構(gòu)

B.C－3位常有羥基取代

C.C－3位常有硝基取代

D.C－3位常有苯環(huán)取代

E.C－3位常有環(huán)戊烷取代

【正確答案】AB

【答案解析】考察強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)天然存在的強(qiáng)心苷元是C－17側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)的甾體化合物。其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)如下。

〔1〕甾體母核A、B、C、D四個(gè)環(huán)的稠合方式為A/B環(huán)有順、反兩種形式，多為順式；B/C環(huán)均為反式；C/D環(huán)多為順式。

〔2〕甾體母核C－10、C－13、C－17的取代基均為β型。C－10多有甲基或醛基、羥甲基、羧基等含氧基團(tuán)取代，C－13為甲基取代，C－17為不飽和內(nèi)酯環(huán)取代。C－3、C－14位有羥基取代。引申知識(shí)點(diǎn)——甾體類化合物比照名稱A/BB/CC/DC17－取代基強(qiáng)心苷順、反反順不飽和內(nèi)酯環(huán)甾體皂苷順、反反反含氧螺雜環(huán)膽汁酸順、反反反戊酸..精選實(shí)用文檔..精選最正確選擇題

【正確答案】E二、強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)

大綱要求：

強(qiáng)心苷的溶解性、顯色反響和水解反響

〔一〕溶解性

強(qiáng)心苷一般可溶于水、醇和丙酮等極性溶劑，微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷，難溶于乙醚、苯和石油醚等極性小的溶劑。

苷元那么難溶于水等極性溶劑，易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有機(jī)溶劑。

強(qiáng)心苷的溶解性與分子中所含糖的數(shù)目、種類、苷元所含的羥基數(shù)及位置有關(guān)。

〔1〕含糖基數(shù)目多，親水性強(qiáng)；

〔2〕羥基數(shù)越多，親水性那么越強(qiáng)；

〔3〕可形成分子內(nèi)氫鍵者，其親水性弱。..精選實(shí)用文檔..精選〔二〕顯色反響

1.甾體母核的顏色反響

2.C-17位上不飽和內(nèi)酯環(huán)的顏色反響〔甲型〕

3.α-去氧糖顏色反響

反響類型反響試劑現(xiàn)象Liebermann-Burchard

反響樣品溶于氯仿，

加濃硫酸-乙酐

〔1：20〕紅→紫→藍(lán)→綠→污綠，最后褪色三氯乙酸-氯胺T反響

〔區(qū)別洋地黃類強(qiáng)心苷的各種苷元〕噴25%的三氯乙酸-氯胺T試劑,晾干后于100℃加熱數(shù)分鐘，置紫外燈下觀察洋地黃毒苷元衍生的苷類顯黃色熒光；羥基洋地黃毒苷元衍生的苷類顯亮藍(lán)色熒光；異羥基洋地黃毒苷元衍生的苷類顯藍(lán)色熒光..精選實(shí)用文檔..精選反響類型反響試劑現(xiàn)象Salkowski反響樣品溶于氯仿，

參加濃硫酸硫酸層顯血紅色或藍(lán)色，氯仿層顯綠色熒光Tschugaev反響樣品溶于冰乙酸，加幾粒氯化鋅和乙酰氯共熱紫紅→藍(lán)→綠三氯化銻反響噴20%三氯化銻的三氯甲烷溶液〔不含乙醇和水〕，于60～70℃加熱3～5分鐘呈現(xiàn)灰藍(lán)、藍(lán)、灰紫等顏色..精選實(shí)用文檔..精選

【正確答案】A

【答案解析】

強(qiáng)心苷具有甾體母核，可發(fā)生醋酐-濃硫酸反響，呈現(xiàn)紅→紫→藍(lán)→綠→污綠，最后褪色。2.強(qiáng)心苷不飽和內(nèi)酯環(huán)顯色反響

甲型強(qiáng)心苷在堿性醇溶液中，由于五元不飽和內(nèi)酯環(huán)上的雙鍵移位產(chǎn)生C-22活性亞甲基，能與活性亞甲基試劑作用而顯色。乙型強(qiáng)心苷在堿性醇溶液中，不能產(chǎn)生活性亞甲基，無此類反響。所以利用此類反響，可區(qū)別甲、乙型強(qiáng)心苷。

反響名稱反響試劑顏色現(xiàn)象Legal反響3%亞硝酰鐵氰化鈉溶液和2mol／L氫氧化鈉溶液

〔吡啶溶液中進(jìn)行〕呈深紅色并漸漸褪去Raymond反響間二硝基苯乙醇溶液和20%氫氧化鈉

〔在50%乙醇溶液中進(jìn)行〕呈藍(lán)紫色反響名稱反響試劑顏色現(xiàn)象..精選實(shí)用文檔..精選Kedde反響3,5-二硝基苯甲酸試劑〔A液：2%3，5-二硝基苯甲酸甲醇或乙醇溶液；B液：2mol／L氫氧化鉀溶液，用前等量混合〕呈紅色或紫紅色Baljet反響堿性苦味酸試劑〔A液：1%苦味酸乙醇溶液；B液：5%氫氧化鈉水溶液，用前等量混合〕呈橙色或橙紅色最正確選擇題

強(qiáng)心苷C17

【正確答案】Bα-去氧糖反響反響類型反響試劑反響現(xiàn)象意義Keller-Kiliani

〔K-K〕反響三氯化鐵+濃硫酸乙酸層顯藍(lán)色只對(duì)游離的α-去氧糖或α-去氧糖與苷元連接的苷顯色..精選實(shí)用文檔..精選呫噸氫醇反響呫噸氫醇試劑紅色可用于α-去氧糖定量分析反響類型反響試劑反響現(xiàn)象意義對(duì)-二甲氨基苯甲醛反響對(duì)-二甲氨基苯甲醛試劑灰紅色斑點(diǎn)過碘酸鈉-對(duì)硝基苯胺反響過碘酸鈉+對(duì)硝基苯胺黃色斑點(diǎn)轉(zhuǎn)綠最正確選擇題可用K-K反響鑒別的是〔〕

A.α

【正確答案】A..精選實(shí)用文檔..精選〔三〕強(qiáng)心苷酸水解反響特點(diǎn)方法試劑裂解部位特點(diǎn)及考前須知溫和酸水解苷元和α-去氧糖之間、α-去氧糖與α-去氧糖之間的糖苷鍵①α-去氧糖與α-羥基糖、α-羥基糖與α-羥基糖之間的苷鍵不易斷裂；②條件溫和，對(duì)苷元的影響較??；③可使Ⅰ型強(qiáng)心苷水解為苷元和糖；④此法不宜用于16位有甲?；难蟮攸S強(qiáng)心苷類的水解強(qiáng)烈酸水解3～5%的鹽酸或硫酸所有苷鍵①適合于Ⅱ型和Ⅲ型強(qiáng)心苷水解；

②常引起苷元結(jié)構(gòu)的改變，失去一分子或數(shù)分子水形成脫水苷元氯化氫-丙酮法1%氯化氫的丙酮溶液具有C-2羥基和C-3羥基的苷①適合于多數(shù)Ⅱ型強(qiáng)心苷的水解；

②并非所有能溶于丙酮的強(qiáng)心苷都可用此法進(jìn)行酸水解糖與苷元的連接方式：

Ⅰ型強(qiáng)心苷：苷元－〔2，6－去氧糖〕x－〔D－葡萄糖〕y，如紫花洋地黃苷A。

..精選實(shí)用文檔..精選Ⅱ型強(qiáng)心苷：苷元－〔6－去氧糖〕x－〔D－葡萄糖〕y，如黃夾苷甲。

Ⅲ型強(qiáng)心苷：苷元－〔D－葡萄糖〕y，如綠海蔥苷。

植物界存在的強(qiáng)心苷，以Ⅰ、Ⅱ型較多，Ⅲ型較少。最正確選擇題

【正確答案】B

【正確答案】A

【答案解析】

強(qiáng)心苷溫和酸水解的裂解部位：

苷元和..精選實(shí)用文檔..精選α-去氧糖之間、α-去氧糖與α-去氧糖之間的糖苷鍵。三、含強(qiáng)心苷的中藥實(shí)例

大綱要求：

〔1〕香加皮和羅布麻葉中強(qiáng)心苷類成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型及毒性表現(xiàn)

〔2〕上述中藥在?中國(guó)藥典?中的質(zhì)量控制成分強(qiáng)心苷代表藥物總結(jié)主要成分結(jié)構(gòu)分類香加皮杠柳毒苷、杠柳次苷甲型強(qiáng)心苷

〔強(qiáng)心甾烯類〕羅布麻葉1個(gè)苷元：毒毛旋花子苷元；3個(gè)苷：加拿大麻苷、毒毛旋花子苷元-β-D-毛地黃糖苷、毒毛旋花子苷元-β-D-葡萄糖基-〔1→4〕-β-D-毛地黃糖苷。

〔金絲桃苷〕甲型強(qiáng)心苷

〔強(qiáng)心甾烯類〕香加皮中強(qiáng)心苷的毒性表現(xiàn)

杠柳毒苷是香加皮毒性的主要來源。中毒后血壓先升而后下降，心收縮力增強(qiáng)，繼而減弱，心率不齊，乃至心肌纖顫