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第二節(jié)研究有機化合物的一般方法第1課時有機化合物的分離、提純[素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.初步學(xué)會蒸餾法、萃取法等分離、提純有機化合物的常規(guī)方法,培養(yǎng)實驗探究問題和自主設(shè)計實驗方案解決問題的能力。2.通過實驗探究重結(jié)晶法提純苯甲酸,能夠觀察并記錄實驗現(xiàn)象和數(shù)據(jù),進行分析和推理,得出合理的結(jié)論。知識點一蒸餾1.研究有機化合物的基本步驟eq\x(\a\al(分離、,提純))→eq\x(\a\al(確定,實驗式))→eq\x(\a\al(確定,分子式))→eq\x(\a\al(確定,分子結(jié)構(gòu)))2.蒸餾(1)原理:分離和提純沸點不同的液態(tài)有機化合物。(2)適用條件:液態(tài)有機化合物含有少量雜質(zhì),且該有機化合物熱穩(wěn)定性較高,其沸點與雜質(zhì)的沸點相差較大。(3)裝置示意圖(4)注意事項①使用前要檢查裝置的氣密性。②蒸餾燒瓶需墊陶土網(wǎng)加熱。③蒸餾時液體的體積占蒸餾燒瓶容積的1/3~2/3。④溫度計水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口處。⑤蒸餾燒瓶中應(yīng)加入碎瓷片以防止暴沸。⑥冷凝管中水的流向為下口流入,上口流出?,F(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物,已知它們的性質(zhì)如下表。物質(zhì)熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm-3)溶解性乙二醇198易溶于水和乙醇丙三醇290跟水、乙醇以任意比例互溶(1)將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是什么?你的選擇依據(jù)是什么?(2)在蒸餾實驗中,溫度計的水銀球能否伸入混合液的液面以下?為什么?提示:(1)蒸餾法。乙二醇和丙三醇互溶,且二者沸點相差比較大(92℃)。(2)不能。因為溫度計測定的是蒸氣的溫度。1.“蒸餾”過程中未涉及的儀器為()解析:選B。“蒸餾”過程中不涉及蒸發(fā)皿,故選B。2.下列關(guān)于蒸餾的實驗操作說法正確的是()A.蒸餾的原理是利用混合物中各組分的沸點不同實現(xiàn)分離B.蒸餾燒瓶可以用酒精燈直接加熱C.開始蒸餾時,應(yīng)該先加熱,再通冷凝水;蒸餾完畢,應(yīng)該先關(guān)冷凝水,再撤酒精燈D.冷水從冷凝管上口入,下口出解析:選A。蒸餾是利用液體沸點的不同,分離互溶的液體混合物,故A正確;由于蒸餾燒瓶的瓶底面積較大,直接加熱受熱不均勻,所以必須墊陶土網(wǎng)加熱,故B錯誤;蒸餾時,若先加熱后通冷凝水會造成受熱不均勻,使冷凝管破裂,蒸餾完畢,為防止蒸氣外逸,應(yīng)該先撤酒精燈,再關(guān)冷凝水,故C錯誤;蒸餾時冷凝管水流遵循逆流原理,即冷水從冷凝管下口入,上口出,故D錯誤。知識點二萃取1.原理(1)液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。(2)固-液萃取:用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。2.裝置及操作要求裝置操作要求加萃取劑后充分振蕩,靜置分層后,打開分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞,下層液體從下口放出,并及時關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出3.萃取劑:萃取用的溶劑。(1)常用的萃取劑:乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。(2)萃取劑選擇的原則:與原溶劑互不相溶且密度不相等,更不能與原溶質(zhì)和原溶劑反應(yīng);溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度。4.分液將萃取后的兩層液體分開需要進行分液。(1)萃取和分液是兩個不同的概念,分液可以單獨進行,但萃取之后一定要進行分液。(2)萃取或分液之前必須檢查分液漏斗是否漏液。方法:關(guān)閉分液漏斗下方的活塞,加入適量蒸餾水,靜置,沒有水流下,說明活塞處不漏水。塞上分液漏斗上方的玻璃塞,倒置,觀察是否漏水,若不漏水,把玻璃塞旋轉(zhuǎn)180°,再倒置觀察,若仍不漏水,則玻璃塞處不漏水。1.用CCl4作為萃取劑,從碘水中萃取碘,下列萃取與分液結(jié)合進行的操作正確的有哪些?(1)飽和碘水和CCl4加入分液漏斗中后,塞上其上方的玻璃塞,用一只手壓住分液漏斗上方的玻璃塞,另一只手握住活塞部分,把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過來振蕩;(2)靜置,待分液漏斗中液體分層后,先使分液漏斗內(nèi)外空氣相通(準(zhǔn)備放出液體);(3)打開分液漏斗的活塞,使下層液體沿盛接液體的燒杯內(nèi)壁慢慢流出;(4)最后繼續(xù)打開活塞,另用容器盛接并保存上層液體。提示:(1)(2)(3)正確。萃取后,分液漏斗中的下層液體從下口放出,上層液體應(yīng)從上口倒出,(4)不正確。2.己烷中混有己烯,使用溴水進行除雜,再用分液的方法分離是否可行?提示:不可行。己烯與Br2反應(yīng)生成的鹵代烴與己烷互溶,無法用分液的方法實現(xiàn)分離。1.(2022·哈工大附屬中學(xué)高二期末)可以用分液漏斗分離的一組混合物是()A.苯和甲苯 B.乙醇和水C.苯和水 D.溴和四氯化碳解析:選C。A.苯和甲苯互溶,不能用分液漏斗分離,A不選;B.乙醇和水互溶,不能用分液漏斗分離,B不選;C.苯不溶于水,可以用分液漏斗分離,C選;D.溴易溶于四氯化碳,不能用分液漏斗分離,D不選。2.下列各項操作錯誤的是()A.用乙醇萃取碘水中的碘單質(zhì)時可選用分液漏斗,然后靜置分液B.進行分液時,分液漏斗中的下層液體從下口放出,上層液體則從上口倒出C.萃取、分液前需對分液漏斗進行檢漏D.分液時,為保證分液漏斗內(nèi)的液體順利流出,可將其上方的玻璃塞拿掉解析:選A。A.乙醇易溶于水,與水不分層,不能達到萃取的目的,故A錯誤;B.分液時,分液漏斗中的下層液體從下口放出,為防止混入雜質(zhì),上層液體則從上口倒出,故B正確;C.由于分液漏斗有活塞,故使用前應(yīng)首先檢查活塞處是否漏水,活塞孔是否暢通,由于萃取操作時,分液漏斗還要倒轉(zhuǎn)振蕩,故還應(yīng)檢查分液漏斗上方的玻璃塞處是否漏水,故C正確;D.放出下層液體時,將分液漏斗上方的玻璃塞拿掉,有利于液體順利流出,故D正確。知識點三重結(jié)晶1.原理:提純固體有機化合物常用的方法,是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。2.溶劑的選擇(1)雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或溶解度很大,易于除去。(2)被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大,能夠進行冷卻結(jié)晶。實驗?zāi)康奶峒兒猩倭柯然c和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸資料信息①純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶,其結(jié)構(gòu)可表示為,熔點122℃,沸點249℃;②苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下:溫度/℃255075溶解度/g實驗操作①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài);②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯,加入50mL蒸餾水。加熱,攪拌,使粗苯甲酸充分溶解;③使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中,將濾液靜置,使其緩慢冷卻結(jié)晶;④待濾液完全冷卻后濾出晶體,并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上,晾干后稱其質(zhì)量;⑤計算重結(jié)晶率(1)重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步驟?(2)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么?趁熱過濾的目的是什么?(3)實驗操作中多次使用玻璃棒,分別起到哪些作用?(4)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈?提示:(1)利用苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大,而氯化鈉在水中的溶解度隨溫度的變化較小。涉及的操作有加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾洗滌、干燥、稱量。(2)加熱是為了增大苯甲酸的溶解度,使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。(3)攪拌和引流。(4)用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體,取一燒杯收集最后一次洗滌后的液體,滴加幾滴硝酸銀溶液,觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無,則氯化鈉已被除凈。物質(zhì)分離、提純的常用方法1.“固-固”混合物分離提純方法實例加水溶解法均易溶——結(jié)晶法分離NaCl和苯甲酸易溶+難溶——過濾法分離苯甲酸和泥沙加熱升華法分離苯甲酸和I22.“固-液”混合物分離提純方法實例互溶結(jié)晶法從苯甲酸溶液中得到固體溶質(zhì)萃取法從碘水中提取碘蒸餾法從海水中獲取蒸餾水不互溶——過濾法從苯甲酸懸濁液中得到固體3.“液-液”混合物分離提純方法實例互溶——蒸餾法分離乙二醇和丙三醇不互溶——分液法分離油和水1.下列儀器在提純粗苯甲酸的實驗中不涉及的是()解析:選A。粗苯甲酸提純過程為重結(jié)晶,經(jīng)過加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶,沒有涉及分液操作,故不需要用到的儀器是分液漏斗,故選A。2.下列關(guān)于重結(jié)晶的說法錯誤的是()A.被重結(jié)晶提純的物質(zhì)的溶解度隨溫度變化大B.溶解度很小的雜質(zhì)留在了熱濾的濾渣里C.重結(jié)晶的步驟:加熱溶解、冷卻過濾、結(jié)晶D.重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇┙馕觯哼xC。A.重結(jié)晶提純物質(zhì)的溶解度隨溫度變化大,這樣物質(zhì)會被結(jié)晶出來,故說法正確;B.溶解度小的雜質(zhì)留在濾渣中,趁熱過濾,故說法正確;C.重結(jié)晶的步驟是加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶,故說法錯誤;D.重結(jié)晶是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去,因此首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?,故說法正確。3.下列實驗中,所采取的分離方法與對應(yīng)原理都正確的是()選項目的分離方法原理A除去KCl中的MnO2蒸發(fā)結(jié)晶溶解度不同B除去碘中的NaCl加熱、升華NaCl的熔點高,碘易升華C分離KNO3和NaCl重結(jié)晶KNO3的溶解度大于NaClD分離食用油和汽油分液食用油和汽油的密度不同解析:選B。MnO2不溶于水,KCl易溶于水,則溶于水、過濾、蒸發(fā)可分離,故A錯誤;加熱碘易升華,NaCl無變化,則加熱、升華可分離,故B正確;利用重結(jié)晶法是因為二者溶解度受溫度影響不同,故C錯誤;二者互溶,不能用分液法分離,但二者沸點不同,可選擇蒸餾法分離,故D錯誤。1.將甲、乙兩種有機化合物在常溫常壓下的混合物分離。已知它們的物理性質(zhì)如下:物質(zhì)密度/(g·cm-3)沸點/℃水溶性溶解性甲0.7893溶溶于乙乙溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是()A.分液 B.蒸餾C.過濾 D.萃取解析:選B。由表格中的數(shù)據(jù)可知,二者互溶,但沸點不同,可利用蒸餾法分離甲、乙兩種混合物,故選B。2.下列實驗操作有錯誤的是()A.分液時,分液漏斗下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出B.蒸餾時,應(yīng)使溫度計水銀球靠近蒸餾燒瓶的支管口處C.蒸餾時,冷卻水應(yīng)從冷凝管的下口通入,上口流出D.蒸發(fā)時,應(yīng)使混合物中的水分完全蒸干后,再停止加熱解析:選D。蒸發(fā)時,當(dāng)出現(xiàn)較多固體時即可停止加熱,利用余熱將剩余溶液蒸干。3.下列操作中,選擇的儀器正確的是()①分離汽油和氯化鈉溶液②從含F(xiàn)e3+的自來水中得到蒸餾水③分離氯化鉀和二氧化錳的混合物④從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體A.①-?、?丙③-甲④-乙B.①-乙②-丙③-甲④-丁C.①-丁②-丙③-乙④-甲D.①-丙②-乙③-?、?甲解析:選A。①汽油和氯化鈉溶液互不相溶,可用分液法分離,丁為分液裝置,故①-??;②從含F(xiàn)e3+的自來水中得到蒸餾水,可用蒸餾法,-丙為蒸餾裝置,故②-丙;③氯化鉀易溶于水,二氧化錳難溶于水,可用過濾法分離,甲為過濾裝置,故③-甲;④氯化鈉易溶于水,溶解度受溫度影響變化不大,可用蒸發(fā)結(jié)晶法從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體,乙為蒸發(fā)結(jié)晶裝置,故④-乙;故選A。4.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,如圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭诜嚼ㄌ杻?nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法,在方框內(nèi)填入所分離出的有關(guān)物質(zhì)的名稱。a____________,b____________;①____________,②____________,③____________;A____________,B____________,C____________,D____________,E____________。解析:三者為互溶的液體,CH3COOCH2CH3不溶于飽和Na2CO3溶液,CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于飽和Na2CO3溶液,故可先用飽和Na2CO3溶液分離出CH3COOCH2CH3;CH3COOH轉(zhuǎn)化為CH3COONa,CH3CH2OH沸點較低,可利用蒸餾法得到CH3CH2OH;最后加入稀硫酸將CH3COONa轉(zhuǎn)化為CH3COOH,蒸餾即可得到CH3COOH。答案:2CO3溶液b.稀硫酸①分液②蒸餾③蒸餾A.乙酸乙酯 B.乙醇、乙酸鈉C.乙酸鈉 D.乙酸[基礎(chǔ)檢測]1.工業(yè)上食用油的生產(chǎn)大多數(shù)采用浸出工藝。菜籽油的生產(chǎn)過程為將菜籽壓成薄片,用有機溶劑浸泡,進行操作A;過濾,得到液體混合物;對該混合物進行操作B,制成半成品油,再經(jīng)過脫膠、脫色、脫臭即制成食用油。操作A和B的名稱分別是()A.溶解、蒸發(fā) B.萃取、蒸餾C.分液、蒸餾 D.萃取、過濾解析:選B。操作A是用有機溶劑浸泡,該過程屬于萃??;有機溶劑與油脂的混合物需用蒸餾的方法分離。2.下列有關(guān)實驗原理或操作正確的是()A.①分離CCl4和水B.②洗滌沉淀時,向漏斗中加入適量水,攪拌并濾干C.③液體分層,下層呈無色D.④除去氯氣中的少量氯化氫答案:A3.關(guān)于苯甲酸的重結(jié)晶實驗,下列結(jié)論或解釋錯誤的是()選項實驗步驟實驗現(xiàn)象結(jié)論或解釋A常溫溶解苯甲酸幾乎不溶苯甲酸常溫下難溶于水B加熱溶解苯甲酸完全溶解升高溫度,苯甲酸在水中的溶解度增大C趁熱過濾過濾時伴有晶體析出此晶體為雜質(zhì)D冷卻結(jié)晶,濾出晶體針狀晶體針狀晶體為苯甲酸解析:選C。A.常溫下,苯甲酸在水中的溶解度較小,所以常溫時,苯甲酸幾乎不溶,A正確;B.由加熱條件下苯甲酸完全溶解可知,苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高而增大,B正確;C.趁熱過濾時,漏斗的溫度低,所以與漏斗接觸的溶液的溫度降低析出苯甲酸,即過濾時析出的晶體為苯甲酸,C錯誤;D.冷卻苯甲酸的濃溶液會析出苯甲酸晶體,所以冷卻結(jié)晶時,溶液中析出的針狀晶體是苯甲酸,D正確。4.常溫下,乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體,20℃時在乙醇中的溶解度為36.9g,在水中的溶解度如下表(注:氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體)溫度/℃255080100溶解度/g某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì),下列提純乙酰苯胺的方法正確的是()A.用水溶解后分液B.用乙醇溶解后過濾C.用水作為溶劑進行重結(jié)晶D.用乙醇作為溶劑進行重結(jié)晶解析:選C。A.乙酰苯胺、氯化鈉都是能溶于水的固體,溶于水后不分層,故不選A;B.氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體,不能用過濾的方法分離,故不選B;C.氯化鈉在水中的溶解度隨溫度變化基本不變,乙酰苯胺在水中的溶解度隨溫度升高而增大,所以可選用重結(jié)晶法,故選C;D.20℃時乙酰苯胺在乙醇中的溶解度為36.9g,氯化鈉可分散在乙醇中形成膠體,不能用乙醇作為溶劑進行重結(jié)晶提純乙酰苯胺,故不選D。5.按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說法錯誤的是()A.步驟(1)需要過濾裝置B.步驟(2)需要用到分液漏斗C.步驟(3)需要用到坩堝D.步驟(4)需要蒸餾裝置解析:選C。A項,樣品粉末經(jīng)步驟(1)得到濾液和不溶性物質(zhì),其操作為過濾,故需要過濾裝置,正確;B項,步驟(2)得到水層溶液和有機層溶液,其操作為分液,需要用到分液漏斗,正確;C項,步驟(3)由水層溶液得到固體粗產(chǎn)品,需要經(jīng)過蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶等操作,需要用到蒸發(fā)皿,錯誤;D項,有機層溶液是甲苯和甲醇的混合物,二者互溶,但沸點不同,可采用蒸餾法分離,正確。6.為了提純下表所列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)),下列有關(guān)除雜試劑和方法的選擇均正確的是()選項被提純的物質(zhì)除雜試劑除雜方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水過濾CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸餾DCO2(SO2)Na2CO3溶液洗氣解析:選C。A中己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷互溶,用分液法不能將己烷提純;B中淀粉溶液(膠體)和NaCl溶液均可透過濾紙;D中應(yīng)用NaHCO3溶液洗氣。7.正丁醛經(jīng)催化加氫可制備正丁醇。為提純含少量正丁醛雜質(zhì)的正丁醇,現(xiàn)設(shè)計如圖路線:粗品eq\o(→,\s\up12(飽和NaHSO3溶液),\s\do8(操作1))濾液eq\o(→,\s\up12(乙醚),\s\do8(萃取))eq\o(→,\s\up7(),\s\do8(操作2))有機層eq\o(→,\s\up12(固體干燥劑),\s\do8(操作3))正丁醇、乙醚eq\o(→,\s\up12(操作4))純品已知:①正丁醛與飽和NaHSO3溶液反應(yīng)可生成沉淀;②乙醚的沸點是34.5℃,微溶于水,與正丁醇互溶;③正丁醇的沸點是118℃。則操作1~4分別是()A.萃取、過濾、蒸餾、蒸餾 B.過濾、分液、蒸餾、萃取C.過濾、蒸餾、過濾、蒸餾 D.過濾、分液、過濾、蒸餾解析:選D。正丁醛與飽和NaHSO3溶液反應(yīng)生成沉淀,且經(jīng)操作1可得到濾液,故操作1為過濾;操作2是萃取后的步驟,故為分液;加固體干燥劑后,要把干燥劑分離出來,故操作3為過濾;根據(jù)乙醚與正丁醇的沸點相差較大可知,操作4為蒸餾,故D正確。8.在一定條件下,萘可以與濃硝酸、濃硫酸的混酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成二硝基物,它是1,5-二硝基萘()、1,8-二硝基萘()的混合物,后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸,而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離,將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%的硫酸中,充分?jǐn)嚢?,用耐酸漏斗過濾,欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘,應(yīng)采用的方法是()A.蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B.向濾液中加水后過濾C.用Na2CO3溶液處理濾液D.將濾液緩緩加入水中并過濾解析:選D。根據(jù)題目信息可知,濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘,濃硫酸可溶于水,而1,8-二硝基萘不溶于水,故可以將濾液注入水中(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋),然后過濾即可。9.薰衣草精油常用作芳香劑、驅(qū)蟲劑的原料。興趣小組在實驗室從新鮮薰衣草中提取少量精油。[查閱資料]薰衣草精油成分復(fù)雜,沸點范圍100~220℃,相同溫度時在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳(有毒、沸點76.8℃)等溶劑中的溶解度。[設(shè)計方案]小組討論后提出如下提取方案。(在橫線上填寫操作名稱)(1)步驟①:在研缽中將薰衣草搗碎,轉(zhuǎn)移至小燒杯中并加入適量蒸餾水,攪拌使其充分溶解后________。(2)步驟②:在薰衣草水中加入適量CCl4進行________。(3)步驟③:將CCl4層進行____________。[方案實施]按預(yù)先設(shè)計的方案進行實驗(4)步驟②使用到的主要儀器有________(填字母)。具體操作為振蕩、________、靜置、分液。溶有精油的CCl4層在________(填“上”或“下”)層。(5)步驟③使用如圖實驗裝置,其中儀器e的名稱為________,冷卻水從________(填字母)口通入,加熱,收集溫度為________℃的餾分(該餾分可循環(huán)使用)。[交流反思]觀察產(chǎn)品并進行小組討論后,認(rèn)為該方案主要有以下兩個缺點:缺點1:精油中的某些成分有熱敏性,受熱后品質(zhì)會發(fā)生改變;缺點2:該方法提取的精油中殘留少量CCl4。(6)基于小組的交流、反思和分析,你認(rèn)為該小組進一步的研究方向是_________________________________________________________________。解析:(1)分離難溶性物質(zhì)和溶液采用過濾法,薰衣草搗碎并加入蒸餾水浸取充分溶解后過濾。(2)相同溫度時,精油在水中的溶解度小于在苯、四氯化碳等溶劑中的溶解度,所以步驟②為在薰衣草水中加入適量CCl4進行萃取、分液。(3)分離互溶的液體混合物采用蒸餾的方法,精油和四氯化碳互溶,所以步驟③為將CCl4層進行蒸餾。(4)步驟②為萃取、分液,需要分液漏斗,故選b;具體操作為振蕩、放氣、靜置、分液;CCl4的密度大于水,所以應(yīng)該在下層。(5)儀器e的名稱為蒸餾燒瓶,冷卻水采用逆流的方式,所以g為進水口;加熱,收集溫度在四氯化碳的沸點范圍,即76.8℃。(6)缺點1:精油中的某些成分有熱敏性,受熱后品質(zhì)會發(fā)生改變,所以應(yīng)在較低溫度下進行操作;缺點2:該方法提取的精油中殘留少量CCl4,CCl4有毒,應(yīng)該選取無毒的萃取劑,所以該小組進一步的研究方向是選取無毒、高效、可進行低溫提取精油的萃取劑。答案:(1)過濾(2)萃取、分液(3)蒸餾(4)b放氣下(5)蒸餾燒瓶g76.8(6)選取無毒、高效、可進行低溫提取精油的萃取劑10.某化學(xué)小組采用如圖所示的裝置,用環(huán)己醇制備環(huán)己烯:。相對分子質(zhì)量密度/(g·cm-3)熔點/℃沸點/℃溶解性環(huán)己醇10025161能溶于水環(huán)己烯82-10383難溶于水(1)制備粗品:將12.5mL環(huán)己醇與1mL濃硫酸加入試管A中,搖勻后放入碎瓷片,緩慢加熱至反應(yīng)完全,在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。①在試管中混合環(huán)己醇和濃硫酸時,加入藥品的先后順序為__________________________________________________________________。②如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片,應(yīng)該采取的正確操作是__________(填字母)。a.立即補加b.冷卻后補加c.無須補加d.重新配料③將試管C置于冰水中的目的是_________________________________。(2)制備精品①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。向粗品中加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在________層(填“上”或“下”),分液后用____________(填字母)洗滌。4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液②再將提純后的環(huán)己烯進行蒸餾,蒸餾時要加入生石灰,目的是______________。解析:(1)①濃硫酸的密度大于環(huán)己醇,混合環(huán)己醇和濃硫酸時,先將環(huán)己醇加入試管A中,再緩慢加入濃硫酸;②碎瓷片的作用是防止暴沸,如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片,應(yīng)該冷卻后補加;③試管C收集環(huán)己烯,環(huán)己烯的沸點為83℃,易揮發(fā),將試管C置于冰水中的目的是防止環(huán)己烯揮發(fā)。(2)①環(huán)己烯難溶于水、密度小于水,向環(huán)己烯粗品中加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在上層;環(huán)己烯粗品中含有少量酸性雜質(zhì),分液后應(yīng)加入堿性溶液洗滌,故選c;②氧化鈣和水反應(yīng)生成氫氧化鈣,蒸餾時加入生石灰的目的是吸收剩余的水。答案:(1)①先將環(huán)己醇加入試管A中,再緩慢加入濃硫酸②b③防止環(huán)己烯揮發(fā)(2)①上c②吸收剩余的水[素養(yǎng)提升]11.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下:對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/點/℃13-25-476下列說法不正確的是()A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點高于144℃C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來解析:選B。甲苯生成二甲苯和苯,可看成甲苯分子中苯環(huán)上的氫原子被甲基取代、甲苯分子中的甲基被氫原子取代,A項正確;烴分子中,碳原子數(shù)越多,沸點越高,所以甲苯的沸點應(yīng)低于對二甲苯,即低于138℃,B項錯誤;苯的沸點最低,且與二甲苯的沸點相差較大,可最先分離出來,C項正確;三種二甲苯之間沸點相近,但熔點差異大,將溫度控制在一定范圍,可使對二甲苯結(jié)晶析出,D項正確。12.綠原酸(C16H18O9)具有較廣泛的抗菌、抗病毒、抗氧化作用,利用乙醚、60%乙醇浸泡杜仲干葉,得到提取液,進一步獲得綠原酸粗產(chǎn)品的一種工藝流程如圖,下列說法錯誤的是()A.綠原酸在溫水中的溶解度小于在冷水中的溶解度B.得到有機層的實驗操作為萃取、分液C.減壓蒸餾的目的是防止溫度過高,綠原酸變質(zhì)D.綠原酸粗產(chǎn)品可以通過重結(jié)晶進一步提純解析:選A。A.流程中加入溫水浸膏,冷卻、過濾得到綠原酸粗產(chǎn)品,可知綠原酸難溶于冷水,其在溫水中的溶解度大于在冷水中的溶解度,故A錯誤;B.綠原酸為有機酸,更易溶于有機溶劑,加入乙酸乙酯后綠原酸被萃取到有機酯層,有機層與水層為互不相溶的液體,采用分液法分離,故B正確;C.綠原酸具有抗氧化作用,減壓蒸餾可降低溫度,避免溫度過高導(dǎo)致綠原酸變質(zhì),故C正確;D.根據(jù)A項分析,綠原酸粗產(chǎn)品可通過重結(jié)晶進一步提純,故D正確。13.下列實驗中,所采取的分離方法與原理不全正確的是()選項實驗分離方法原理A分離、提純胡蘿卜素同分異構(gòu)體色譜法樣品中不同組分在固相和液相間的分配不同B除去NH4Cl溶液中的FeCl3加NaOH溶液后過濾Fe3+轉(zhuǎn)化為Fe(OH)3沉淀C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶KNO3、NaCl在不同溫度下的溶解度變化差別較大D除去正丁醇(沸點為118℃)中的甲醇(沸點為65℃)蒸餾正丁醇與甲醇的沸點相差較大解析:4Cl、FeCl3均與NaOH反應(yīng),除雜時可選用適量氨水,然后過濾除去Fe(OH)3,分離方法錯誤;3、NaCl在不同溫度下的溶解度變化差別較大,故可用重結(jié)晶法除去KNO3中的雜質(zhì)NaCl,分離方法與原理均正確;D.二者互溶,且正丁醇與甲醇的沸點相差較大,可以用蒸餾的方法分離,分離方法與原理均正確。14.溴化芐是重要的有機合成工業(yè)原料,可由苯甲醇為原料合成,實驗原理及裝置如圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是()物質(zhì)物理性質(zhì)苯甲醇熔點:-15.3℃,沸點:205.7℃;密度:1.04g·cm-3;微溶于水溴化芐熔點:-3.0℃,沸點:199℃;密度:1.44g·cm-3;不溶于水,易溶于醇A.先加熱至反應(yīng)溫度,然后從冷凝管接口b處通水B.該實驗適宜采用水浴加熱C.濃硫酸作為催化劑和吸水劑D.反應(yīng)液可按下列步驟分離和純化:靜置→分液→水洗→純堿洗→水洗→干燥→減壓蒸餾解析:選A。A.冷凝管的作用是冷凝回流,提高原料的利用率,所以應(yīng)該先通冷凝水再加熱,A錯誤;B.反應(yīng)溫度為55~58℃,適宜采用水浴加熱,B正確;C.在此取代反應(yīng)中,濃硫酸作為催化劑,產(chǎn)物中含有水,濃硫酸同時作為吸水劑,C正確;D.反應(yīng)液中含有水、酸、產(chǎn)物和剩余原料,靜置分液后,除去大部分酸,水洗、純堿洗、再水洗除去剩余的酸,干燥除去水分,此時剩余苯甲醇和溴化芐,通過減壓蒸餾可得純溴化芐,D正確。15.甲苯()是一種重要的化工原料,能用于生產(chǎn)苯甲醛()、苯甲酸()等產(chǎn)品。下表列出了有關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì),請回答下列問題:名稱性狀熔點/℃沸點/℃相對密度(ρ水=1g·cm-3)溶解性水乙醇甲苯無
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