高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法

第五章

進(jìn)入合成有機(jī)

高分子化合物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能舉例說(shuō)明合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2.能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子化合物的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體；3.能說(shuō)明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法

什么叫高分子化合物？它與低分子化合物有什么不同？1、相對(duì)分子質(zhì)量的大小不同：2、基本結(jié)構(gòu)不同：3、物理、化學(xué)性質(zhì)不同：

低分子10000以下（準(zhǔn)確值），高分子10000以上（平均值）。

高分子化合物由若干個(gè)重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成。小分子沒(méi)有重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。

各方面性質(zhì)差別較大。高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反應(yīng)關(guān)鍵詞：加聚反應(yīng)、聚合物、單體、

鏈節(jié)、聚合度。定義：小分子間通過(guò)加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量×n練習(xí)：寫出苯乙烯制備聚苯乙烯的化學(xué)方程式高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法P.100思考與交流

單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法加聚反應(yīng)的特點(diǎn):1、單體含不飽和鍵：2、沒(méi)有副產(chǎn)物生成；3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？

CH2=CHCl高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法由加聚聚合物推單體的方法

→單體：CH2=CH2

邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分?jǐn)噫I成單鍵?！鷨误w：凡鏈節(jié)主鏈只在C原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，其規(guī)律是“見(jiàn)雙鍵、四個(gè)C；無(wú)雙鍵、兩個(gè)C”劃線斷開(kāi)，然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學(xué)方程式

1）CH2=CHCl

2）

3）高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法2、人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過(guò)加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是（）

A.(CH3)2OB.HCHO

C.CH3CHOD.CH3OCH3B高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法3、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（）

A.

B.

C.

D.A高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法4、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（）

A.

B.

C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2

D.CH3CH=CH2A高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法討論：你能通過(guò)以上幾個(gè)例子小結(jié)出判斷加聚反應(yīng)聚合產(chǎn)物物單體的方法嗎？⑴某高分子化合物可以表示為（）則合成該高分子化合物的單體是＝高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法

⑵工程塑料ABS樹(shù)脂合成時(shí)用了三種單體，ABS樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：這三種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：

、

、

。＝高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法請(qǐng)同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明斷成鍵的特點(diǎn)1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)

2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同，在生成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。這類反應(yīng)我們稱之為“縮聚反應(yīng)”。高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法二、縮合聚合反應(yīng)關(guān)鍵詞：縮聚反應(yīng)、聚酯、端基原子、

端基原子團(tuán)定義：小分子間通過(guò)縮合反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫縮合聚合反應(yīng)；簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)。（酯化、成肽…）高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團(tuán)（或—OH）的物質(zhì)的量為：nmol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（—COOH）和（—OH）是沒(méi)有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對(duì)質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)nCH3CH-C-OH

OHO

H

O-CH-C

nOHCH3O高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對(duì)質(zhì)量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)nCH3CH-C-OH

OHO

H

OCHC

nOHCH3O高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法②由兩種單體：nmol

nmol

和進(jìn)行縮聚反應(yīng)，nmol中含—COOH的物質(zhì)的量為2nmol，而在反應(yīng)中，有一個(gè)端基（—COOH）是沒(méi)有參與反應(yīng)的，故生成水的物質(zhì)的量為：（2n-1）mol。高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對(duì)質(zhì)量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法縮聚反應(yīng)的特點(diǎn):

1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；

2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成不相同；4、由一種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（n-1）5、由兩種單體縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為（2n-1）高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法6、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法練習(xí)

寫出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式（1）苯丙氨酸（2）對(duì)苯二乙酸和1,3-丙二醇高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？

高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如下圖示：高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法1、下列化合物中

a.b.c.d.e.f.(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是__________，加聚物的結(jié)構(gòu)式為

。（2）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個(gè)化合物是_________，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為

。（3）可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個(gè)化合物是_________

和

，縮聚物的結(jié)構(gòu)式為

。練一練高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法2、有機(jī)玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可用表示。設(shè)聚合度n為3000。回答下列問(wèn)題：（1）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)；

（2）求有機(jī)玻璃的相對(duì)分子質(zhì)量；高中化學(xué)選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法3．下面是一種線型高分子的一部分：由此分析，這種高分子化合物的單體至少有__________種，分別寫出它們