第二章烴第三節(jié)芳香烴第2課時苯的同系物課件下學(xué)期高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第

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章

烴

第

三

節(jié)

芳

香

烴

第2課

時

苯的同系物選擇性必修三

化學(xué)家發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥的三硝基甲苯的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家們就是在對婆羅洲石油的化學(xué)成分進行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的。那么，“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制備的呢？下面我們來認識以“甲苯”為代表的苯的同系物的性質(zhì)。以下芳香烴中在組成上有什么特點？你能總結(jié)出它們的通式嗎？結(jié)構(gòu)特點：只有一個苯環(huán)且苯環(huán)側(cè)鏈為烷基（飽和）通式：CnH2n-6—CH3—CH3—CH3—CH2CH(CH3)2一、苯的同系物苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個苯環(huán)，其通式為CnH2n-6（n≥7）。下列有機物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨芳香族化合物芳香烴苯及苯的同系物②③⑧【練習(xí)1】①一般為無色特殊氣味的有毒液體②密度比水的小，不溶于水，易溶于有機溶劑，其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑。③隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，熔沸點越低；④同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，

熔沸點越低。

間二甲苯>>

鄰二甲苯對二甲苯144℃139℃138℃CH3CH3CH3CH3CH3CH3沸點：同分異構(gòu)體：對稱性越好，熔沸點越低！二、苯的同系物的物理性質(zhì)三、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)①由于苯和苯的同系物都含有一個苯環(huán),

因此化學(xué)性質(zhì)有相似之處。②由于苯的同系物比苯多了烷基側(cè)鏈,

因此化學(xué)性質(zhì)有不同之處。結(jié)構(gòu)分析—CH3相似之處：①苯及其同系物都能燃燒且火焰明亮，伴有濃煙，放出大量熱②都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。③都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。燃燒反應(yīng)通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O點燃實驗2-2實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置溴易溶于苯和甲苯，會發(fā)生萃取都分層，上層為油狀液體兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙紅色，下層接近無色甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應(yīng)；苯和甲苯的密度比水小苯甲苯苯甲苯振蕩后實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（3）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)盛苯的試管出現(xiàn)分層，下層為紫色；盛甲苯的試管為溶液褪色都分層，上層為油狀液體甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小實驗2-2苯甲苯苯甲苯①可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果（側(cè)鏈氧化）。結(jié)論：苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。酸性高錳酸鉀溶液─CH3─COOH甲烷和苯都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不同之處一——氧化反應(yīng)下列哪種苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？√√××

H|—C—H|H

H||—C—C—

||

H

C|—C—C|C√×【練習(xí)2】規(guī)律2：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能被氧化。

思考與討論：依據(jù)上述三個變化，你能發(fā)現(xiàn)什么規(guī)律？規(guī)律1：與苯環(huán)相連的烷基被氧化成羧基。反應(yīng)機理：反應(yīng)機理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液規(guī)律3：一個側(cè)鏈變一個羧基?！揪毩?xí)3】CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+1.產(chǎn)物是什么？2.如何鑒別苯和甲苯？3.如何除去苯中溶解的少量甲苯?KMnO4/H+(aq)COOH分液NaOH(aq)COONa苯甲苯苯苯＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑或者BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑思考：光照條件下，甲苯和氯氣能發(fā)生怎樣的反應(yīng)？寫出可能的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？＋Cl2CH3光照CH2Cl＋HCl↑一氯取代物其他的產(chǎn)物有：CHCl2CCl3(1)鹵代反應(yīng)苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同，取代的位置不同。作催化劑：取代苯環(huán)上的氫取代烴基上的氫特點：有機產(chǎn)物不唯一甲基使苯環(huán)的鄰、對位活化，產(chǎn)物以鄰、對位一取代為主不同之處二——取代反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。其中生成三硝基取代物的化學(xué)方程式如下：—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N注意書寫規(guī)范簡稱三硝基甲苯，又叫TNT123456②硝化反應(yīng)不同之處二——取代反應(yīng)②硝化反應(yīng)CH3濃HNO3、濃H2SO430℃濃HNO3、濃H2SO4110℃O2N?CH3?NO2NO2CH3?NO2CH3NO258%38%+溫度不同，反應(yīng)產(chǎn)物不同。硝基取代的位置以甲基的鄰、對位為主。結(jié)論:側(cè)鏈（烴基）影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的H(尤其是鄰、對位)更活躍，易于取代不同之處二——取代反應(yīng)【練習(xí)3】將甲苯與液溴混合，加入鐵粉，其反應(yīng)產(chǎn)物可能有①②③

④

⑤

⑥A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有√在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為

（3）加成反應(yīng)環(huán)己烷+3H2很困難催化劑△CH3|CH3|+3H2很困難甲基環(huán)己烷催化劑△它的一氯取代物有幾種？①可燃性1.氧化反應(yīng):苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響將使苯的同系物具有特性2.取代反應(yīng)3.加成反應(yīng)(較困難)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使鄰位和對位上的H易被取代KMnO4（H+）——說明了苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使側(cè)鏈更易氧化②可使KMnO4(H+)溶液褪色歸納小結(jié)苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同苯苯的同系物相同點結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合通式CnH2n-6化學(xué)性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難，與溴水不反應(yīng)（萃?。?，與溴(CCl4)互溶不同點取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)變得活潑，而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對位氫原子變得活潑，而易被取代【歸納總結(jié)】多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起。聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷聯(lián)苯對三聯(lián)苯——CH2—【資料卡片】

其它芳香烴【資料卡片】稠環(huán)芳香烴:

苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴.萘(C10H8)蒽(C14H10)苯并芘致癌物

萘是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，熔點80℃，易升華，不溶于水。曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲，因其有一定毒性，現(xiàn)已不再使用。萘是一種重要的化工原料，可用于生產(chǎn)增塑劑、農(nóng)藥、染料等。

蒽是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯，是合成染料的重要原料。苯是黏合劑、油性涂料、油墨等的常用有機溶劑操作車間空氣中苯的濃度≤40mg·m-3居室內(nèi)空氣中苯含量平均每小時≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、噴漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，誘發(fā)白血病稠環(huán)芳烴致癌物質(zhì)萘——過去衛(wèi)生球的主要成分秸稈、樹葉等不完全燃燒形成的煙霧中香煙的煙霧中【資料卡片】芳香烴的來源及危害:【課后練習(xí)】(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環(huán)，所以

是官能團(

)(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烴一定是苯及其同系物(

)(3)相同物質(zhì)的量的苯和甲苯與氫氣完全加成時消耗的氫氣的量相同(

)(4)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，說明苯環(huán)對甲基產(chǎn)生了影響(

)××√××【思考與討論】(1)在