第一節(jié)-醇-酚課件

烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其它原子或原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物.烴的含氧衍生物：烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團所取代而衍變生成的一系列新的有機物.如：醇、酚、醛、羧酸和酯等。第一節(jié)醇酚A.C2H5OHB.C3H7OHC.下列物質中不屬于醇類的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH想一想酚：羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。醇：羥基與鏈烴基相連的化合物。一、乙醇（一）物理性質

無色、透明、有特殊香味的液體，比水輕、易揮發(fā)，能與水任意比例互溶，能溶解多種有機物和無機物，也能溶解于多種有機溶劑中。（二）乙醇分子結構分子式：C2H6O結構式：結構簡式：CH3CH2OHC2H5OH

官能團：羥基—OHO—HC—O鍵極性較大，易斷鍵Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ②①③④（三）乙醇的化學性質1、與活潑金屬（如Na）反應2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

③由什么事實可說明鈉置換的是醇羥基上的氫原子，而不是烴基中碳原子上的氫原子？①由實驗現(xiàn)象說明乙醇的密度大小？思考：②乙醇與水分子中都有—OH，對比二者與水反應快慢？Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ①2、氧化反應(1)燃燒：C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（淡藍色火焰）點燃(2)能被KMnO4氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色(4)催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△加熱后變黑的銅絲伸入乙醇溶液中重新變?yōu)榧t色Cu

O

HCH3

C

H

H2+O2

OCH3CH2+2H2O在有機化學反應中，通常把有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫氧化反應；

通常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫還原反應。(3)能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化2K2Cr2O7（橙色）

Cr2（SO4）3（綠色）反應斷鍵位置與金屬鈉反應Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應②④②①③①、②①①Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ②①③④小結二、醇類1．醇的分類（1）根據(jù)羥基所連烴基的種類（2）根據(jù)醇分子結構中羥基的數(shù)目三元醇：一元醇：二元醇：飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O飽和二元醇通式：CnH2n(OH)2或CnH2n+2O2討論：下列物質中，哪組物質互為同系物（）A、CH3OH和︱︱CH2—OHCH—OHCH2—OHD、CH3—O—CH3和CH3CH2—O—CH2CH3C、CH3CH2OH和CH3—CH—CH2OH︱CH3CDB︱︱CH2—OHCH—OHCH2—OH和CH2—OH︱CH2—OH資料卡片1、命名：

以含羥基最長鏈為主鏈，從離羥基最近端給主鏈碳編號，把支鏈作取代基，按主鏈碳原子數(shù)目稱某醇，并在醇名稱前面用阿拉伯數(shù)字注明羥基在主鏈碳的位置。例：CH3CH2CHCH2OHCH3CHCHCH3

—CH3—CH3—HO2、同分異構：（1）碳鏈異構；（2）羥基在碳鏈的位置異構；（3）官能團異構2-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇（同碳原子的醇和醚互為同分異構體）CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③1、寫出下列醇的名稱：CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇3、分子式為C5H12O的某醇,分子中含有3個—CH3，1個—CH2—，1個—C—,有幾種可能結構？︱︱2、寫出分子式為C4H10O的所有同分異構體2.醇的物理性質相對分子質量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因為醇分子間可以形成氫鍵。表3-1相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較；表3-2一些醇的沸點比較。一元醇密度均比水小，多元醇密度均比水大。（2）溶解性：（1）沸點：常溫下，一元醇無氣態(tài)；隨烴基碳增大，沸點升高；（3）密度：低級醇與水混溶，4碳以上醇隨烴基碳增大，在水中溶解度降低。同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點越高。與乙醇相似（1）與活潑金屬反應2R–OH+2Na→2R–ONa+H2↑

3.醇的化學性質②催化氧化：與-OH相連的C上必須有H。（2）氧化反應①易燃（通式）22

OCH3CH2CH+2H2O2OCH3CCH3+2H2O2CH3CH2CH2OH+O2Cu

。+O2CuOHCH3CHCH3

。+O2Cu

CH3CH3

COHCH3

。不反應伯醇氧化成醛，仲醇氧化得酮。③可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色。2（-OH）→H2↑（3）消去反應：分子內脫水得烯?-C上必須有H。醇分子羥基碳相連碳上有多種H原子，則消去生成的烯有多種。

CH3CH3CH2CH2

CCH2

CH3

OH

討論：寫出可能的消去有機產物？

CH3CH3CH2CH=CCH2

CH3

CH3CH3CH2CH2

C=CH

CH3

CH2CH3CH2CH2

CCH2

CH3

思考:（CH3）3C—CH2OH能否發(fā)生分子內脫水，為什么？（4）醇的取代反應②與氫鹵酸發(fā)生取代反應①分子間脫水得醚注意：不飽和醇除具有醇的通性外，還具有不飽和烴的通性。CnH2n+1OH+HX→CnH2n+1X+H2O③與羧酸發(fā)生酯化反應4、飽和多元醇（1）乙二醇：HO—CH2—CH2—OH

無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和酒精；具有醇的通性；常用作抗凍劑，同時，乙二醇也是制造滌綸的重要原料。（2）丙三醇：

俗稱甘油，無色、粘稠、有甜味的液體，吸濕性強，能跟水、酒精任意比互溶，具有醇的通性。大量用于制硝化甘油，還用于制日化產品等。了解：①同一碳原子上不能有多個羥基，否則易脫水生成醛或羧酸。②若—OH連在雙鍵（C=C）碳原子上，結構不穩(wěn)定易發(fā)生重排。烴、鹵代烴、醇之間的衍變關系CH2=CH2CH3CH2-Cl

CH3CH2-OH⑤⑥①②③④小結討論：按要求完成下列化學方程式及寫出反應類型：①由1—丙醇制聚丙烯②以CH2=CH—CH2Cl為主要原料制取甘油①CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2O濃H2SO4170°C︱CH3nCH3CH=CH2—CH—CH2—【】n一定條件②CH2=CH—CH2Cl+Cl2CH2ClCHClCH2ClCH2ClCHClCH2Cl+3H2OCH2OHCHOHCH2OH+3HClNaOH1、含6個C的飽和一元醇，能消去，但不能被Cu催化氧化，符合該條件的醇有幾種？32、分子式為C4H10O的醇脫水后可得某烯，該烯在催化劑作用下水化可得兩種醇的混合物，其中一種醇可催化氧化，另一種不能。寫出該一元醇可能的結構簡式。3、某飽和一元醇含二支鏈,分別為甲基和乙基,符合該條件的且含碳原子數(shù)最少的醇的分子式為

,有幾種同分異構體？2C7H16O4、有乙醇、乙二醇、丙三醇三物質：（1）取等物質的量的三種物質與足量的Na反應，產生氫氣的量由大到小的順序是

。（2）取等質量的三種物質與足量的Na反應，產生氫氣的量由大到小的順序是

。5、有C2H4和C2H5OH的混合氣體aL，完全燃燒需要相同條件下的氧氣。引申：C2H4和C2H5OH的混合氣體中，C%=a,求O%。水分子間存在氫鍵HHOOHHHOC2H5乙醇溶于水羥基間存在氫鍵醇的沸點高醇易溶于水討論：請寫出分子式為C7H8O且含有苯環(huán)的有機物的結構簡式。CH3OCH2OHCH3OHOHCH3CH3HO醚醇酚類別異構酚：羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。練習：下列物質哪種是酚類？

OHOHA為芳香醇，B為環(huán)醇，

C、D是酚類。

探究：苯酚的物理性質實驗一取少量苯酚于試管中,大家觀察色態(tài)后加入2ml蒸餾水,振蕩實驗二取實驗一完成后的試管于酒精燈上加熱后冷卻實驗三取少量苯酚于試管中加入2ml乙醇,振蕩溶液渾濁

得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁三、酚

（一）苯酚的物理性質注意：①在空氣中易被氧化而呈粉紅色；色、態(tài)、味：無色晶體，有特殊氣味溶解性：

常溫下在水中溶解度不大，加熱時易溶于水（>65℃時任意比溶于水），易溶于乙醇等有機溶劑。②苯酚溶于熱水后冷卻形成乳濁液，而非沉淀。密度：③苯酚有毒，濃溶液對皮膚有強烈腐蝕性?！锸褂脮r若不小心沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。大于水。

（二）苯酚的結構分子式：C6H6O或C6H5OH官能團：OHOH結構簡式：（酚羥基）

（三）苯酚的化學性質請設計實驗來探討苯酚羥基中H原子的活性。方案：乳濁液變澄清。向苯酚的乳濁液中逐滴加入NaOH溶液。請設計實驗來探討苯酚酸性的強弱。方案：向苯酚鈉溶液中逐滴加入HCl。溶液變渾濁。結論：酚羥基中H原子的活性強于醇羥基。方案：向苯酚鈉溶液中通入CO2。溶液變渾濁。結論：苯酚酸性弱于碳酸。1、弱酸性：注意：①

酸性：H2CO3＞C6H5OH③苯酚溶液不能使石蕊等指示劑變色。但不是酸。OH?ONa+HCl+NaCl無論CO2少量、過量②苯酚酸性弱于碳酸，俗稱“石炭酸”，＞HCO3—思考：在苯酚濁液逐滴加入Na2CO3

溶液，能發(fā)生反應嗎？OH+Na2CO3

ONa+NaHCO3OH?ONa+H2O+CO2+NaHCO3K1=4.3×10-7K=1.28×10-10K2=5.6×10-11討論：

2、如何分離C6H5OH與苯或苯的同系物的混合物？1、相同物質的量濃度的四種溶液：①CH3COONa②Na2CO3③NaHCO3④按pH值由大到小順序排列，正確的是（）

②>④>③>①如何分離C6H5OH與酒精的混合物？加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。

結論：

由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基氫活性增強，在水溶液中微弱電離而顯弱酸性。2、苯酚的取代反應②此反應可用于苯酚的定性檢驗和定量測定。

①

三溴苯酚難溶于水，但易溶于有機溶劑。實驗：向少量苯酚溶液中逐滴加入過量濃溴水。現(xiàn)象：開始無明顯現(xiàn)象，后來出現(xiàn)白色沉淀。三溴苯酚（白色）注意：（1）鹵代反應：思考：苯中含有苯酚能用濃溴水除去嗎？苯酚與苯取代反應的比較苯酚苯反應物反應條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)結論原因濃溴水與苯酚溶液反應液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子苯酚與溴取代反應比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子活性增強（2）硝化反應（濃）2，4，6-三硝基苯酚（俗稱苦味酸）拓展：3、顯色反應苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色注意：此性質可用于苯酚的鑒別。4、氧化反應

（1）空氣中苯酚會被氧化而顯粉紅色。

（2）苯酚也能被KMnO4（H+）氧化，但不是由紫紅色褪為無色。5、一定條件下加成生成環(huán)己醇OH+