人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成課件

第四節(jié)有機(jī)合成第三章烴的含氧衍生物人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT一、有機(jī)合成的過程

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念2、有機(jī)合成的任務(wù)

有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物3、有機(jī)合成的過程4、有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路

5、關(guān)鍵：設(shè)計(jì)合成路線，即碳骨架的構(gòu)建、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。6、有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：兩碳有機(jī)物為例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa7、碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。(1).碳骨架構(gòu)建:包括碳鏈增長(zhǎng)和縮短

、成環(huán)和開環(huán)等。構(gòu)建方法會(huì)以信息形式給出。(2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化:(1)官能團(tuán)的引入：思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT(2)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPTa.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT二、有機(jī)合成的方法1、有機(jī)合成的常規(guī)方法（1）官能團(tuán)的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT3）醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能團(tuán)的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子（3）官能團(tuán)的衍變?nèi)私贪娓咧谢瘜W(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT2、正向合成分析法

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT3、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的。人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT練習(xí)：用2-丁烯、乙烯為原料設(shè)計(jì)的合成路線認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷……得原料得路線NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路線：Br2O2CuO2濃H2SO4Br2Br2NaOH水人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT第四節(jié)有機(jī)合成(第二課時(shí))

【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)物還有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。烷烴及烷烴基的主要化學(xué)性質(zhì)，注意反應(yīng)條件為光照

減少C原子的方法2人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)A—B為X2、HX、H2、H—OH、H—CN等3人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)C=C和X2加成：往相鄰碳上引入2個(gè)鹵素原子；

C=C和HX加成：引入1個(gè)鹵素原子；C=C和水加成：引入一個(gè)羥基(—OH)；C=C和HCN加成：增長(zhǎng)碳鏈。4人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)：和HX、X2、H2、H2O、HCN等加成5人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT人教版高中化學(xué)選修五有機(jī)合成PPT【預(yù)備知識(shí)回顧】1、烷烴、烯烴、炔烴的制法及其主要化學(xué)性質(zhì)炔烴不完全加成：引入C=C。如：乙炔和HCl反應(yīng)生成CH2=CHCl，既引入了C=C也引入了—X原子；CH≡CH和水加成產(chǎn)物為乙醛：引入醛基(或酮基)。

6【預(yù)備知識(shí)回顧】2、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)

寫出苯與液溴、濃硝酸和濃硫酸混合液、濃硫酸、氫氣反應(yīng)的化學(xué)方程式。

思考：如何往苯環(huán)上引入—

X原子、—NO2、—SO3H？如何將苯環(huán)轉(zhuǎn)化為環(huán)己基？

72、苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)

寫出甲苯與濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)的化學(xué)方程式。甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸此為往苯環(huán)上引入—COOH的方法8【預(yù)備知識(shí)回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)

引入一個(gè)鹵素(—X)原子往相鄰碳上引入2個(gè)鹵素原子9【預(yù)備知識(shí)回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)

思考：

1、如何引入C=C？

2、如何引入羥基(—OH)？化學(xué)性質(zhì)：請(qǐng)寫出溴乙烷分別和NaOH水溶液、NaOH醇溶液混合加熱的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型。10【預(yù)備知識(shí)回顧】3、鹵代烴的制取及其主要化學(xué)性質(zhì)

一鹵代烴的消去反應(yīng)引入C=C、一鹵代烴的水解引入—OH

11【預(yù)備知識(shí)回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)

請(qǐng)以乙醇為例寫出上述轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：思考:如何引入醇羥基、醛基、羧基、酯基

12【預(yù)備知識(shí)回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)

乙醇的其它化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：和金屬鈉的反應(yīng)(置換反應(yīng))

：分子間脫水生成二乙醚(取代反應(yīng))：和HX的反應(yīng)(取代反應(yīng))

：2Na+2C2H5OH→2C2H5ONa+H2↑

2C2H5OH——→C2H5OC2H5+H2O

濃硫酸140℃HBr+C2H5OH→C2H5Br+H2O引入鹵素原子的方法之一13【預(yù)備知識(shí)回顧】4、醇、醛、羧酸、酯的相互轉(zhuǎn)化及其化學(xué)性質(zhì)

乙醛的其它化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：和銀氨溶液的反應(yīng)：和新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2

——→CH3COOH+Cu2O+2H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH——→CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O此兩反應(yīng)為將醛基氧化為羧基的方法之一145、酚的主要化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：

苯酚與NaOH溶液的反應(yīng)(酸堿中和)：

苯酚鈉溶液中通入CO2氣體：

15C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3【預(yù)備知識(shí)回顧】

(較強(qiáng)酸制取較弱酸)5、酚的主要化學(xué)性質(zhì)(寫出化學(xué)方程式)：

苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)，顯特征的紫色

酚羥基可與羧酸反應(yīng)生成酯，如：CH3COOC6H5

16苯酚與溴水的反應(yīng)(取代反應(yīng))：

【預(yù)備知識(shí)回顧】【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等18【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或減少碳鏈？17【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代

(2)

烯烴(或炔烴)和HX、X2加成

(3)

烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等

19【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)

烯烴和水加成

(2)

鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解)(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(4)酯水解

(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

20【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：

(1)R—CH2OH氧化

(2)乙炔和水加成

(3)RCH=CHR‘適度氧化

(4)RCHX2水解等

21【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：

(1)R—CHO氧化

(2)酯水解

(3)RCH=CHR'適度氧化

(4)RCX3水解等22【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：5、如何增加或減少碳鏈？增加：

①酯化反應(yīng)②醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚③加聚反應(yīng)④縮聚反應(yīng)⑤C=C或C≡C和HCN加成等

23【歸納總結(jié)及知識(shí)升華

】思考：5、如何增加或減少碳鏈？減少：①水解反應(yīng)：酯水解，糖類、蛋白質(zhì)(多肽)水解②裂化和裂解反應(yīng)；③脫羧反應(yīng)；④烯烴或炔烴催化氧化(C=C或C≡C斷開)等

24【學(xué)以致用——解決問題

】問題一

閱讀課本，以乙二酸二乙酯為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。分析：C—O—C2H5C—O—C2H5OOHO—HO—HHCH2—OHCH2—OHCH2—BrCH2—Br請(qǐng)課后在學(xué)案中完成上述化學(xué)方程式+H2O25【學(xué)以致用——解決問題

】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯請(qǐng)課后在學(xué)案中完成相應(yīng)的化學(xué)方程式26問題三

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

、

。(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。27問題三分析：題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個(gè)碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOHOH28問題