《波譜解析》課程教學(xué)大綱

PAGE1PAGE5波譜解析課程教學(xué)大綱SpectroscopicIdentification學(xué)時(shí)數(shù)：32其中：實(shí)驗(yàn)學(xué)時(shí)：0課外學(xué)時(shí)：0學(xué)分?jǐn)?shù)：2適用專業(yè)：藥學(xué)本科一、課程的性質(zhì)、目的和任務(wù)波譜解析是一門藥學(xué)專業(yè)基礎(chǔ)課。本課程的主要內(nèi)容是紫外可見吸收光譜法、紅外吸收光譜法、核磁共振波譜法、質(zhì)譜分析法和四種譜圖的綜合解析。通過(guò)學(xué)習(xí)，目的在于使學(xué)生了解波譜分析法的基本原理和譜圖解析基本程序及其在有機(jī)結(jié)構(gòu)分析中的實(shí)際應(yīng)用，培養(yǎng)學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，為天然藥物化學(xué)的結(jié)構(gòu)鑒定學(xué)習(xí)及畢業(yè)論文和今后工作奠定良好的理論基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)的基本要求（一）掌握應(yīng)用四大波譜學(xué)技術(shù)進(jìn)行天然藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)解析的基本原理和典型有機(jī)化合物的四大波譜特征。（二）熟悉化學(xué)結(jié)構(gòu)對(duì)紫外光譜的影響。（三）熟悉常見基團(tuán)的特征頻率。（四）熟悉不同環(huán)境下氫的化學(xué)位移與偶合規(guī)律等。（五）了解常見有機(jī)化合物的裂解規(guī)律。（六）掌握應(yīng)用四大波譜進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析的基本程序等。三、課程的教學(xué)內(nèi)容、重點(diǎn)和難點(diǎn)第一章紫外光譜（6學(xué)時(shí)）一、紫外吸收光譜的基本知識(shí)1．分子軌道與電子躍遷選律2．紫外吸收光譜表示法及常用術(shù)語(yǔ)3．紫外光譜的λmax的主要影響因素4．紫外光譜吸收強(qiáng)度的主要影響因素二、紫外吸收光譜與分子結(jié)構(gòu)間關(guān)系1．非共軛有機(jī)化合物的紫外光譜2．共軛有機(jī)化合物的紫外光譜3．芳香化合物的紫外光譜三、紫外吸收光譜在結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用1．確定未知化合物是否含有與某一已知化合物相同的共軛體系2．確定未知結(jié)構(gòu)中的共軛結(jié)構(gòu)單元重點(diǎn)：（1）紫外吸收光譜的基本原理，分子中電子能級(jí)及其躍遷規(guī)律、躍遷與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、電子躍遷產(chǎn)生的吸收帶波長(zhǎng)及其光譜特征；（2）影響紫外吸收光譜吸收位置和強(qiáng)度的因素、分子結(jié)構(gòu)和空間結(jié)構(gòu)變化及取代基對(duì)紫外吸收光譜影響；（3）共軛有機(jī)化合物的紫外吸收、吸收峰的經(jīng)驗(yàn)計(jì)算規(guī)則及加和原則；（4）紫外光譜解析及應(yīng)用。難點(diǎn)：（1）分子中電子能級(jí)及其躍遷規(guī)律、躍遷與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、電子躍遷產(chǎn)生的吸收帶波長(zhǎng)及其光譜特征；（2）分子結(jié)構(gòu)和空間結(jié)構(gòu)變化及取代基對(duì)紫外吸收光譜影響。第二章紅外光譜（6學(xué)時(shí)）一、概述1.紅外光譜基本原理2.分子化學(xué)鍵的振動(dòng)與能級(jí)3．峰強(qiáng)及其影響因素4．影響紅外光譜吸收峰位的因素二、紅外光譜的重要吸收區(qū)段1.特征區(qū)、指紋區(qū)和相關(guān)峰的概念2．幾個(gè)重要區(qū)段3．主要化合物的特征吸收三、紅外光譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用1．結(jié)合其他譜學(xué)方法推斷化合物結(jié)構(gòu)2．鑒別化合物真?zhèn)沃攸c(diǎn)：（1）分子的振動(dòng)方式及特點(diǎn)；（2）影響振動(dòng)頻率的因素；（3）紅外光譜解析的重要區(qū)段及化合物的官能團(tuán)紅外特征吸收頻率；（4）紅外光譜解析的一般程序和應(yīng)用。難點(diǎn)：（1）分子的振動(dòng)方式及特點(diǎn)；（2）影響振動(dòng)頻率的因素。第三章核磁共振（10學(xué)時(shí)）一、核磁共振基本知識(shí)1．核磁共振的基本原理2．產(chǎn)生核磁共振的必要條件3．屏蔽效應(yīng)及在其影響下的核的能級(jí)躍遷二、氫核磁共振（1H-NMR）1．化學(xué)位移2．峰面積與氫核數(shù)目3．峰的裂分及偶合常數(shù)4．氫譜的一般解析程序三、碳核磁共振（13C-NMR）1．常見13C-NMR的類型及其特征2．13C信號(hào)的化學(xué)位移3．13C–NMR譜的一般解析程序重點(diǎn)：（1）電子屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移的概念；（2）影響化學(xué)位移的各種因素：屏蔽效應(yīng)、共軛效應(yīng)、誘導(dǎo)效應(yīng)、各向異性效應(yīng)等；（3）各類常見氫核和碳核的化學(xué)位移；（4）自旋偶合的機(jī)理及一級(jí)譜的裂分規(guī)律，核的等價(jià)性分類和特征；（5）偶合常數(shù)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，能用偶合常數(shù)確定烯烴、芳烴的取代情況和闡明立體化學(xué)；13CNMR的基本特點(diǎn)和解析的基本程序和應(yīng)用。難點(diǎn)：（1）核的等價(jià)性分類和特征；（2）偶合常數(shù)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系（3）常見的自旋系統(tǒng)分類、命名和基本特征。（4）13C的化學(xué)位移和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；（5）13CNMR的偶合及偶合常數(shù)。第四章質(zhì)譜（6學(xué)時(shí)）一、質(zhì)譜的基本知識(shí)1．質(zhì)譜的基本原理2．質(zhì)譜的表示方法3.質(zhì)譜的電離過(guò)程二、質(zhì)譜中的主要離子1．分子離子與分子量的確定2．碎片離子3．常見的裂解類型4．影響離子開裂的因素三、基本有機(jī)化合物的質(zhì)譜四、質(zhì)譜解析程序重點(diǎn)：（1）質(zhì)譜的術(shù)語(yǔ)，離子的分類和特征；（2）識(shí)別分子離子峰的原則，獲得分子離子峰的方法，并能根據(jù)同位素峰的強(qiáng)度或高分辨率質(zhì)譜儀給出的分子離子峰推測(cè)分子式；（3）有機(jī)質(zhì)譜裂解的反應(yīng)機(jī)理，簡(jiǎn)單開裂、重排開裂及復(fù)雜開裂規(guī)律；（4）質(zhì)譜解析程序，并能根據(jù)質(zhì)譜推測(cè)常見化合物的結(jié)構(gòu)。難點(diǎn)：（1）分子離子峰的識(shí)別和分子式的推測(cè)；（2）重排開裂及復(fù)雜開裂規(guī)律；（3）質(zhì)譜在立體化學(xué)中的應(yīng)用。第五章綜合解析（4學(xué)時(shí)）一、概述1．圖譜解析過(guò)程中應(yīng)注意的問(wèn)題2．綜合解析過(guò)程中常用的譜學(xué)方法二、綜合解析的過(guò)程1．分析式的推斷2．結(jié)構(gòu)片段的確定和連接三、解析實(shí)例重點(diǎn)：（1）有機(jī)化合物譜圖綜合解析的一般程序；（2）由相對(duì)分子量和元素分析數(shù)據(jù)推測(cè)化合物可能分子式的方法；（3）利用所學(xué)的圖譜知識(shí)，進(jìn)行有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)分析的方法。難點(diǎn)：聯(lián)用四大譜（紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜和質(zhì)譜）判斷常見簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。四、課程各教學(xué)環(huán)節(jié)要求（一）課堂講授通過(guò)課堂講授，使學(xué)生掌握紫外吸收光譜、紅外吸收光譜、核磁共振光譜和質(zhì)譜四大譜的基本原理和譜圖分析，通過(guò)一定數(shù)量的實(shí)例提高學(xué)生的感性認(rèn)識(shí)，使學(xué)生了解波譜分析與經(jīng)典有機(jī)結(jié)構(gòu)分析的區(qū)別；會(huì)初步應(yīng)用四大譜學(xué)技術(shù)解析典型化合物的分子結(jié)構(gòu)；熟練地掌握譜學(xué)特征與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系等。（二）平時(shí)作業(yè)根據(jù)授課情況適當(dāng)布置作業(yè)，突出重點(diǎn)，強(qiáng)化重點(diǎn)和難點(diǎn)內(nèi)容，作到基礎(chǔ)性、綜合性并重。（三）考試主要考核學(xué)生對(duì)本課程基本原理、基本方法的掌握及綜合解析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的能力。課程成績(jī)由期末考試成績(jī)（占70％）與平時(shí)成績(jī)（占30％）組成。五、學(xué)時(shí)分配教學(xué)內(nèi)容各教學(xué)環(huán)節(jié)學(xué)時(shí)分配作業(yè)題量備注章節(jié)主要內(nèi)容講授實(shí)驗(yàn)討論習(xí)題課外其它小計(jì)1紫外光譜62紅外光譜63核磁共振104質(zhì)譜65綜合解析4合計(jì)32六、課程與其它課程的聯(lián)系本課程是以《有機(jī)化學(xué)》、《分析化學(xué)》、《物理學(xué)》等為必需基礎(chǔ)課所開設(shè)的藥學(xué)專業(yè)基礎(chǔ)課程，同時(shí)又與《天然藥物化學(xué)》、《藥物化學(xué)》、《藥物分析》及《生藥學(xué)》等專業(yè)課程相關(guān)。七、教材與教學(xué)參考書（一）教材吳立軍.《有機(jī)化合物波譜解析》.北京：中國(guó)醫(yī)藥科技出版社，200