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第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴1你知道嗎?1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素是什么?2、什么是烴的衍生物?什么是鹵代徑?3、有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比有何特點(diǎn)?你知道嗎?1、黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素2烴和鹵代烴等有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比的特點(diǎn):(1)反應(yīng)緩慢。有機(jī)分子中的原子一般以共價(jià)鍵結(jié)合,有機(jī)反應(yīng)是分子之間的反應(yīng)。(2)反應(yīng)產(chǎn)物復(fù)雜。有機(jī)物往往具有多個(gè)反應(yīng)部位,在生成主要產(chǎn)物的同時(shí),往往伴有其他副產(chǎn)物的生成。(3)反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。有機(jī)物一般在水中的溶解度較小,而在有機(jī)溶劑中的溶解度較大。烴和鹵代烴等有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比的特點(diǎn):(1)反應(yīng)緩3一、烷烴與烯烴思考與交流(1)請(qǐng)同學(xué)們觀察教材28頁(yè)表2—1和表2—2,并根據(jù)表中數(shù)據(jù)在圖2—1中繪出變化曲線,根據(jù)曲線變化趨勢(shì)總結(jié)規(guī)律。一、烷烴與烯烴思考與交流(1)4烷烴烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)課件5烷烴烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)課件6烷烴烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)課件7烷烴烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)課件8
隨著分子中碳原子數(shù)的遞增:1、常溫下的狀態(tài):
態(tài)→
態(tài)→
態(tài)。2、沸點(diǎn)逐漸
。3、相對(duì)密度逐漸
,密度均比水
。4.
溶于水,
溶于有機(jī)溶劑。氣液固升高增大小難易烷烴和烯烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律:隨著分子中碳原子數(shù)的遞增:氣液9乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對(duì)比分子式結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角鍵長(zhǎng)(10-10米)鍵能(KJ/mol)空間各原子的位置C—C 109o28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上C==C120o1.336152C和4H在同一平面上C2H4C2H6乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對(duì)比分子式結(jié)構(gòu)式鍵的類別鍵角10甲烷乙烯的化學(xué)性質(zhì)怎樣?(知識(shí)回顧)
通常情況下,甲烷穩(wěn)定,如與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。在特定條件下甲烷能與某些物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng),如可以與氧氣燃燒發(fā)生氧化反應(yīng),與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)等。
甲烷乙烯的化學(xué)性質(zhì)怎樣?(知識(shí)回顧)通常情況下,甲11乙烯的化學(xué)性質(zhì):1)氧化反應(yīng)(1)點(diǎn)燃:(2)被氧化劑氧化:可使酸性高錳酸鉀褪色2)加成反應(yīng)將乙烯氣體通入溴水溶液中,可以見到溴的紅棕色很快褪去,說明乙烯與溴發(fā)生反應(yīng)。CH2=CH2+Br2
→CH2Br—CH2Br3)、聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))
乙烯的化學(xué)性質(zhì):1)氧化反應(yīng)(2)被氧化劑氧化:可使酸性高錳12簡(jiǎn)寫為:
單體鏈節(jié)聚合度由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。簡(jiǎn)寫為:?jiǎn)误w鏈節(jié)聚合度由小分子生成高分子化13思考與交流(2)(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2==CH2+Br2CH2Br—CH2Br(3)CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加壓、加熱(4)
nCH2==CH2催化劑CH2
CH2[]n取代反應(yīng):有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。加成反應(yīng)加聚反應(yīng):通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)(加成聚合反應(yīng))。加成反應(yīng):有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。8/3/2023思考與交流(2)(1)CH3CH3+Cl214乙烷的取代反應(yīng)H-C-C-H+Cl-Cl
→H-C-C-Cl+HClHHHHHHHH光照鍵斷裂特征:分步取代,產(chǎn)物多乙烷的取代反應(yīng)H-C-C-H+Cl-Cl→H-C-15乙烯與溴的加成反應(yīng)H-C=C-H+Br-Br
→H-C-C-HHHHHBr
Br鍵斷裂1,2-二溴乙烷乙烯與溴的加成反應(yīng)H-C=C-H+Br-Br→H-16烷烴的性質(zhì)(
CnH2n+2)
1.穩(wěn)定性2.可燃性3.光照下和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)(分步進(jìn)行)烷烴的性質(zhì)(CnH2n+2)
1.穩(wěn)定性17烯烴的性質(zhì)(CnH2n)1.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2.能燃燒3.加成反應(yīng):可與H2、X2、HX、H2O等加成,使溴水溶液4.加聚反應(yīng)烯烴的性質(zhì)(CnH2n)1.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色18學(xué)與問
P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴全部單鍵、飽和有碳碳雙鍵、不飽和CH4CH2=CH2氧化(燃燒)、取代氧化(燃燒、與強(qiáng)氧化劑反應(yīng))、加成、加聚學(xué)與問P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)代表物質(zhì)主要化學(xué)烷烴烯烴19資料卡片:二烯烴1)通式:
CnH2n—23)化學(xué)性質(zhì):
兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:C—C=C=C—C①累積二烯烴(不穩(wěn)定)C=C—C=C—C②共軛二烯烴
C=C—C—C=C③孤立二烯烴
2)類別:
資料卡片:二烯烴1)通式:CnH2n—23)化學(xué)性質(zhì):兩20二烯烴能夠發(fā)生加成和加聚反應(yīng)CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrnCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n1,2加成1,4加成CH2-CH-CH-CH21,2Br1,4Br(主產(chǎn)物)1,4加聚(中間體)二烯烴能夠發(fā)生加成和加聚反應(yīng)CH2=CH-CH=CH2+2B21+Cl2ClCl1,2—加成Cl+Cl2Cl1,4—加成a、加成反應(yīng)b、加聚反應(yīng)nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化劑+Cl2ClCl1,2—加成Cl+Cl2Cl1,4—22二、烯烴的順反異構(gòu)
由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)二、烯烴的順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或23產(chǎn)生順反異構(gòu)體的原因:
含雙鍵的化合物中,由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn),如果每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),雙鍵上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu),即順反異構(gòu)。
產(chǎn)生順反異構(gòu)體的原因:含雙鍵的化合物中,由于雙鍵不能自由旋24思考題:下列物質(zhì)中哪些具有順反異構(gòu)?1)1,2-二氯乙烯2)1,2-二氯丙烯3)2-甲基-2-丁烯4)2-氯-2-丁烯√√√思考題:下列物質(zhì)中哪些具有順反異構(gòu)?√√√25產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件:1.必須有雙鍵;2.每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。產(chǎn)生順反異構(gòu)的條件:1.必須有雙鍵;26兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。27例如:順-2-丁烯反-2-丁烯化學(xué)性質(zhì)基本相同,但物理性質(zhì)有一定差異。例如:順-2-丁烯反-2-丁烯化學(xué)性質(zhì)基本相同,但物理性質(zhì)有28烯烴同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)總結(jié)與歸納官能團(tuán)異構(gòu)烯烴碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)順反異構(gòu)總結(jié)與歸納官能團(tuán)異構(gòu)29提示:注意烯烴同分異構(gòu)體的種類練習(xí):寫出戊烯的同分異構(gòu)體提示:注意烯烴同分異構(gòu)體的種類練習(xí):寫出戊烯的同分異構(gòu)體30三、炔烴定義:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴。通式:為CnH2n-2(n≥2),屬于不飽和烴。
物理性質(zhì)(遞變性)與烷烴、烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律相似,隨碳原子數(shù)的增多呈規(guī)律性變化。定義:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴。通式:為CnH2n31乙炔分子的組成和結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間結(jié)構(gòu):H—C≡C—HHCCHCH≡CH或HC≡CH直線型,鍵角1800C2H2乙炔分子的組成和結(jié)構(gòu)分子式H—C≡C—HHCC32俗名:電石氣純凈時(shí)為無色、無味的氣體,(不純時(shí)帶有臭味),比空氣稍輕,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。乙炔的物理性質(zhì)俗名:電石氣純凈時(shí)為無色、無味的氣體,乙炔的物理性331)原料:2)反應(yīng)原理:CaC2+H2OCa(OH)2+C2H22碳化鈣(CaC2,俗名電石,常含有磷化鈣,硫化鈣等雜質(zhì))乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法飽和食鹽水3)制取裝置:固+液氣體1)原料:2)反應(yīng)原理:CaC2+H2OCa(OH34
為什么用飽和食鹽水而不用純水?思考
減緩電石與水的反應(yīng)速率制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液?
因電石中含有CaS、Ca3P2等,也會(huì)與水反應(yīng),產(chǎn)生H2S、PH3等氣體,所以所制乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味。硫酸銅溶液吸收H2S,溶解PH3。為什么用飽和食鹽水而不用純水?思考減緩電石與水的反35能否用啟普發(fā)生器制取乙炔?因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈,啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng);反應(yīng)放出的熱量較多,容易使啟普發(fā)生器炸裂。反應(yīng)的產(chǎn)物中還有糊狀的Ca(OH)2,它能夾帶未反應(yīng)的碳化鈣進(jìn)入發(fā)生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器間的空隙,使發(fā)生器失去作用。能否用啟普發(fā)生器制取乙炔?因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈,啟36
實(shí)驗(yàn)室中使用分液漏斗而不使用長(zhǎng)頸漏斗,因?yàn)殚L(zhǎng)頸漏斗不能控制水的用量。水加太多,反應(yīng)會(huì)太劇烈。能否用啟普發(fā)生器簡(jiǎn)易裝置?為什么?實(shí)驗(yàn)室中使用分液漏斗而不使用長(zhǎng)頸漏斗,因?yàn)殚L(zhǎng)頸漏斗不37思考
根據(jù)乙烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),你能否預(yù)測(cè)乙炔可能具有什么化學(xué)性質(zhì)?
思考根據(jù)乙烷、乙烯、乙炔的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)38
甲烷、乙烯、乙炔的燃燒
39
乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí),必須注意安全。點(diǎn)燃之前要驗(yàn)純?、傺趸磻?yīng)
a.在空氣或在氧氣中燃燒—完全氧化
2C2H2+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃火焰明亮,伴有大量黑煙乙炔的化學(xué)性質(zhì)b.被氧化劑氧化
使酸性KMnO4溶液褪色 乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸,在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí),必須40②加成反應(yīng)1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷——乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色②加成反應(yīng)1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷41CH2=CHClCHCH+HCl
催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑
CH2CH
ClnCH2=CHClCHCH+HCl催化劑nCH42實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去,生成無色易溶于四氯化碳的物質(zhì)。火焰明亮,并伴有濃煙。實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管431、乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來制備氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。2、乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧炔焰可用來切割或焊接金屬。乙炔的用途1、乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以2、乙炔燃燒時(shí)產(chǎn)生的氧44炔烴化學(xué)性質(zhì)(與乙炔相似)(1)氧化反應(yīng)①燃燒:火焰明亮,伴有大量黑煙②與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng):酸性高錳酸鉀溶液褪色(2)加成反應(yīng)可與H2、X2、HX、H2O等加成溴水褪色炔烴化學(xué)性質(zhì)(與乙炔相似)45四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。石油通過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等;而減壓分餾可以得到潤(rùn)滑油、石蠟等相對(duì)分子質(zhì)量較大的烷烴;通過石油的催化裂化和裂解可得到較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴,氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料;而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。煤也是獲得有機(jī)化合物的源泉。通過煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴;通過煤的直接或間接液化,可以獲得燃料油及多種化工原料。天然氣是高效清潔燃料,主要是烴類氣體,以甲烷為主。四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。石46原油的分餾及裂化的產(chǎn)品和用途原油的分餾及裂化的產(chǎn)品和用途47烷烴烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)課件48烷烴烯烴炔烴的結(jié)構(gòu)課件49學(xué)與問石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾,常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進(jìn)行減壓分餾可以得到潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理,使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾,避免高溫下有機(jī)物的炭化。學(xué)與問石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而50石油催化重整的目的有兩個(gè):提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。石油催解是深度的裂化,使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化裂化是將重油成分(如石油)在催化劑存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的壓強(qiáng)下,長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈烷烴和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量。學(xué)與問石油催化重整的目的有兩個(gè):提高汽油的辛烷值和51本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途。乙炔結(jié)構(gòu)是含有CC叁鍵的直線型分子化學(xué)性質(zhì)小結(jié)可燃性,氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。主要用途焊接或切割金屬,化工原料。本節(jié)學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途52下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?ABCDEFBF下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?ABCDEFBF53下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置?√下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置?√54烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和有碳碳三鍵,不飽和空間結(jié)構(gòu)烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH55練習(xí)描述CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是(
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