《有機化學》理論教學大綱（供四年制本科生物工程專業(yè)使用）

PAGE《有機化學》理論教學大綱（供四年制本科生物工程專業(yè)使用）Ⅰ前言有機化學是生物工程本科層次必修專業(yè)基礎課。本課程在學習無機化學的基礎上主要學習和研究有機化合物的系統(tǒng)命名原則、結構和性質(zhì)，以及二者之間的關系，有機合成基礎知識簡介，與醫(yī)藥有關的重要有機化合物的簡介。使學生系統(tǒng)掌握有機化學基本理論、基礎知識，為學習生物化學、藥物化學和天然藥物化學、藥物分析等后續(xù)課程打下必要的基礎。使學生掌握各類有機化合物的系統(tǒng)命名原則和一些常見的有機物的俗名，掌握各類典型有機化合物的官能團的結構特征，初步學會有機化合物的構型分析。掌握各類典型有機化合物的主要的化學性質(zhì)，能運用化合物官能團的性質(zhì)，提出簡單有機化合物的鑒別、分離、純化方法，初步具備有機化學合成合的基本技能，了解有機化學與醫(yī)學、藥學、生命科學等相關學科的聯(lián)系及學科發(fā)展的動態(tài)。使學生基本具備后繼專業(yè)課程的學習，以及從事生物工程、藥物制劑、鑒定及臨床合理用藥等工作所需要的基礎有機化學知識。本大綱適用于四年制本科生物工程專業(yè)使用?，F(xiàn)將大綱使用中的有關問題說明如下：一為了使教師和學生更好地掌握教材，大綱每一章節(jié)均由教學目的、教學要求和教學內(nèi)容三部分組成。教學目的注明教學目標，教學要求分掌握、熟悉和了解三個級別，教學內(nèi)容與教學要求級別相對應，并統(tǒng)一標示(核心內(nèi)容即知識點以下劃實線，重點內(nèi)容以下劃虛線，一般內(nèi)容不標示)便于學生重點學習。二教師在保證大綱核心內(nèi)容的前提下，可根據(jù)不同教學手段，講授重點內(nèi)容和介紹一般內(nèi)容，有的內(nèi)容可留給學生自學。三總教學參考時數(shù)：100學時，其中理論課76學時，實驗課24學時。理論//實驗為3.17:1。四教材：《有機化學》，人民衛(wèi)生出版社，陸濤主編，第7版，2012年。Ⅱ正文第一章緒論一教學目的簡要概述有機化學中的一些基本概念，使學生初步掌握有機化合物的結構理論、有機物分子表示方法、有機化學反應類型。二教學要求（一）掌握有機化合物與有機化學的概念、有機化合物的結構理論。（二）理解有機酸堿的概念。（三）了解有機化學與醫(yī)學、藥學、生命科學等相關學科的聯(lián)系、有機化合物分類、有機化合物結構測定的一般過程和方法。三教學內(nèi)容（一）有機化學和有機化合物的概念，有機化學研究的對象、有機化合物的特性。（二）有機化合物的結構理論：凱庫勒結構理論、現(xiàn)代價鍵理論、雜化軌道理論的要點。（三）共價鍵參數(shù)的概念：鍵長、鍵角、鍵能及鍵離解能、元素電負性及鍵的極性、極化、極化度。有機化合物的分類：按碳架分類、按官能團分類。有機化合物分離的一般過程和結構測定方法。有機酸堿的概念、有機酸堿質(zhì)子和電子理論。烷烴和環(huán)烷烴一教學目的通過對烷烴和環(huán)烷烴的學習，使學生掌握烷烴和環(huán)烷烴的結構特征、系統(tǒng)命名法和主要性質(zhì)。二教學要求（一）掌握烷烴和環(huán)烷烴的結構、命名、同分異構現(xiàn)象、構象分析。（二）掌握烷烴鹵代反應及反應機理，單環(huán)脂環(huán)烷烴的主要化學性質(zhì)。（三）理解伯、仲、叔、季碳原子意義。（四）了解烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)和環(huán)烷烴的順反異構。（五）了解有機化學反應中的過渡態(tài)和活化能的變化、自由基穩(wěn)定性的相對大小。（六）學會用Nemann投影式表示烷烴和環(huán)己烷分子的立體結構。三教學內(nèi)容（一）烷烴的通式、同系物、構造異構，伯、仲、叔、季碳原子和氫原子的分類，烷烴的普通命名法、系統(tǒng)命名法、常見烷基的命名。烷烴的結構：甲烷的正四面體結構，碳原子的sp3雜化軌道、σ鍵，乙烷和丁烷的構象分析及其穩(wěn)定性的比較，烷烴典型構象的Neman投影式。烷烴的同系列物理性質(zhì)比較：沸點、熔點、比重、溶解度。烷烴的化學性質(zhì)：氧化反應，鹵代反應及其反應機理、反應過程中的能量變化，自由基的反應特點，自由基的的穩(wěn)定性比較，幾中氫原子的鹵代反應活性比較。有機化學反應的過渡態(tài)理論和能量的變化。環(huán)烷烴的分類、命名，脂環(huán)烴的構造異構和順反異構現(xiàn)象。環(huán)烷烴的物理性質(zhì)，單環(huán)脂環(huán)烴的主要化學性質(zhì)：與氫、鹵素、鹵化氫的反應。環(huán)烷烴的結構特征及其穩(wěn)定性的比較，環(huán)己烷的構象分析：船式和椅式的比較。第三章烯烴一教學目的通過烯烴的學習分析，使學生掌握烯烴的結構特征、系統(tǒng)命名法和主要的化學性質(zhì)。二教學要求掌握烯烴的結構、系統(tǒng)命名、順反異構。掌握烯烴的主要化學性質(zhì)，親電加成反應機制和立體化學，α-氫的鹵代反應機制。了解烯烴的物理性質(zhì)、自由基加成、烯烴的制備方法。了解鹵代烷烴消除反應的立體化學，理解親核取代反應與消除之間的競爭關系。三教學內(nèi)容（一）烯烴的異構現(xiàn)象：碳鏈異構、雙鍵位置異構、順反異構。（二）烯烴的命名：系統(tǒng)命名法、順反異構體的順/反和Z/E命名法。（三）烯烴的結構：碳原子的sp2雜化，π鍵，物理性質(zhì)：熔點、沸點、比重。（四）烯烴的化學反應：與鹵素、鹵化氫、水和酸的親電加成反應和及其反應機理；Markovnikov規(guī)則；碳正離子的結構、相對穩(wěn)定性、重排及反應活性；催化加氫、硼氫化、與KMnO4和O3氧化反應及其立體選擇性、α-氫的自由基取代和烯烴的自由基加成、聚合反應，烯烴的制法。第四章炔烴和二烯烴一教學目的通過炔烴和二烯烴的學習，引導學生掌握炔烴和共軛二烯烴的結構特征、統(tǒng)命名法和主要化學性質(zhì)，了解電子效應對化合物性質(zhì)的影響。二教學要求（一）掌握炔烴、二烯烴的結構和命名、共軛體系的形成。（二）掌握炔烴和二烯烴的主要的化學性質(zhì)。（三）熟悉誘導效應和和共軛效應的基本概念、分類。（四）了解聚集二烯烴的結構、乙炔的制備、富勒烯的結構。三教學內(nèi)容（一）炔烴的結構和命名、物理性質(zhì)。（二）炔烴的主要化學性質(zhì)：與鹵素、鹵化氫加成、酸催化加水及其機制，氧化反應、活潑炔氫的反應，碳碳叁鍵的還原：催化加氫、金屬鋰或鈉的催化氫化、硼氫化反應及其立體化學。（三）共軛二烯烴和聚集二烯烴的結構和命名、共軛二烯烴的共軛加成及其反應機制；狄爾斯-阿德爾反應。（四）誘導效應、共軛效應的基本概念和分類，共軛體系的形成。（五）電子效應小結，富勒烯簡介。第五章立體化學基礎一教學目的概述有機化學中的立體化學基礎知識，使學生理解立體化學的基本概念，掌握順反異構體和對映異構的系統(tǒng)命名法和構型表示方法。二教學要求（一）熟悉立體化學中的基本概念，學會用Fischer投影式表示對映異構體的結構。（二）掌握對映異構體的D/L和R/S命名法、“次序規(guī)則”。（三）熟悉取代環(huán)烷烴的順反異構、取代環(huán)己烷的構象分析。（四）了解烷烴鹵代反應的立體化學。三教學內(nèi)容（一）立體化學中的基本概念：順反異構、對映異構、左旋體和右旋體、外消旋體和內(nèi)消旋體、對映體和非對映體；平面偏振光、旋光性（光學活性）、旋光度、比旋光度、分子的對稱面和對稱中心，手性碳原子和手性分子。用Fischer投影式表示對映異構體的結構，手性碳原子的D/L命名法和R/S命名法、“次序規(guī)則”、取代環(huán)烷烴的順反異構、取代環(huán)己烷的構象分析。構象異構和構型異構的比較，Neman投影式與Fischer投影式的互換。烷烴鹵代反應立體化學簡介。四教學建議用棍棒模型結合多媒體課件講授立體化學知識，有利于學生建立空間概念。第六章芳香烴一教學目的通過芳香烴的學習，使學生掌握苯分子的結構特征、苯型芳烴的主要化學性質(zhì)，取代定位規(guī)則。二教學要求（一）掌握芳香烴的分類，苯的結構、苯的同系物的異構現(xiàn)象和命名。（二）掌握芳香烴的化學性質(zhì)，芳環(huán)上取代定位法則，理解定位效應。（三）掌握稠環(huán)芳烴萘、蒽、菲的結構，萘的化學性質(zhì)，非苯芳烴的休克爾規(guī)則。（四）了解十氫化萘的順/反構型、環(huán)戊烷并氫化菲的骨架，芳香烴和萘的加成、致癌烴的結構。三教學內(nèi)容（一）芳烴的分類和結構，苯環(huán)的結構、苯的同分異構和命名、同系物的物理性質(zhì)。（二）單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)：苯環(huán)上的鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反應及親電取代反應機制，側(cè)鏈取代及反應機制、氧化、苯環(huán)的催化加氫。（三）一取代苯的取代定位法則及其的應用、理論解釋，二取代苯的定位法則的應用。（四）萘、蒽、菲的結構，萘的化學性質(zhì)：鹵化、硝化、磺化、付克反應，苯環(huán)的加成和氧化。休克爾規(guī)則（芳香性、4n+2規(guī)則），多環(huán)芳烴的結構。第七章鹵代烴一教學目的通過鹵代烴的學習，使學生掌握鹵代烴的結構、命名和化學性質(zhì)，了解鹵代烴的制備。二教學要求（一）掌握鹵代烴的分類、命名、結構。（二）掌握鹵代烷烴的主要化學性質(zhì)。（三）了解鹵代烷烴的物理性質(zhì)，鹵代烷烴的消除反應機制、多鹵代烴的性質(zhì)。（四）熟悉影響親核取代的反應活性的因素。（五）熟悉鹵代芳香烴的結構與鹵素活性的關系。三教學內(nèi)容鹵代烴的分類、系統(tǒng)命名、常見鹵代烴的俗名、物理性質(zhì)。鹵代烷的親核取代反應：水解、醇解、氰解、氨解、與硝酸銀反應及其機制，SN1和SN2的特征，SN1反應中碳正離子的重排。影響親核取代反應活性的因素：烷基的結構、親核試劑的性質(zhì)、離去基團和溶劑的性質(zhì)。E1、E2消除反應機制、查依采夫規(guī)則，鹵代烷的還原、一鹵代烴與金屬鎂的反應──Grignard的生成，多鹵代烴的性質(zhì)。鹵代烷烴消除反應的立體化學，親核取代反應與消除之間的競爭關系。鹵代芳香烴的結構與鹵素活性的關系。第八章醇、酚、醚一教學目的通過對醇、酚、醚的學習，使學生掌握醇、酚、醚的結構和主要化學性質(zhì)。二教學要求（一）掌握醇、酚、醚和硫醇、硫醚結構、分類、命名。（二）掌握醇、酚、醚的主要化學性質(zhì)。（三）了解環(huán)氧化物開環(huán)反應的立體化學、反應機理和在有機合成上應用。（四）了解醇、醚的物理性質(zhì)、制備方法、硫醇和硫醚的主要化學性質(zhì)，頻哪醇重排。三教學內(nèi)容（一）醇、酚和醚的結構、分類、系統(tǒng)命名法，物理性質(zhì)：飽和一元醇的熔點、沸點、比重、溶解度及氫鍵對它們的影響。醇的化學性質(zhì)：活潑金屬的反應、鹵代反應、消除反應及扎依車夫規(guī)則、氧化反應與無機酸的成酯反應、成醚反應、鄰二醇的特性。（三）酚的化學性質(zhì)：酸性、酚醚的形成和克萊森重排；苯環(huán)上的親電取代反應；氧化反應；顯色反應。醚的化學性質(zhì)：與強酸的成鹽反應、與鹵化氫的反應、自動氧化。環(huán)氧化物的結構，主要的化學性質(zhì)：開環(huán)反應機理和立體化學，環(huán)氧乙烷在有機合成上的應用。硫醇的酸性，硫醚的氧化。醇、硫醇的制備方法。第九章醛和酮一教學目的通過對醛、酮的學習，引導學生掌握醛、酮的結構特征、命名和主要化學性質(zhì)。二教學要求（一）掌握醛和酮的結構、分類和命名和主要化學性質(zhì)。（二）了解醛和酮的一些特殊反應、醛和酮的制備。（三）熟悉α,β-不飽和醛、酮和醌類的結構與性質(zhì)的關系、主要化學性質(zhì)。三教學內(nèi)容（一）醛、酮的結構、分類及系統(tǒng)命名法，物理性質(zhì)。（二）醛、酮的化學性質(zhì)：與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、格氏試劑、水、醇、胺及氨的衍生物親核加成反應和反應的機制，α-氫的酸性、羥醛縮合、鹵代反應、鹵仿反應、曼尼希反應，氧化反應，還原反應，不對稱加成。（三）醛和酮的制備。（四）α,β-不飽和醛和酮的結構與性質(zhì)的關系，主要化學性質(zhì)：親電加成、親核加成反應、邁克爾加成、雙烯加成和還原反應，烯酮的主要化學性。（五）醌的分類、命名、制備和對苯醌的反應。第十章羧酸和取代羧酸一教學目的通過對羧酸和取代羧酸的學習，使學生掌握羧酸和取代羧酸的結構、命名和主要化學性質(zhì)。二教學要求（一）掌握羧酸和取代羧酸的結構、分類、命名，主要化學性質(zhì)。了解羧酸、取代羧酸的物理性質(zhì)和制備、一些與醫(yī)學有關的重要的取代羧酸的結構和性質(zhì)。三教學內(nèi)容羧酸和取代羧酸的分類、命名、結構、物理性質(zhì)。羧酸的化學性質(zhì)：酸性和電子效應對羧酸酸性的影響、成鹽反應，酯化反應的機制，羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺的形成反應，還原、α-氫鹵代反應，脫羧反應、二元酸的熱解反應。羥基酸、鹵代酸和酮酸的主要化學性質(zhì)：鹵代酸的化學特性和鄰基參與的概念，羥基酸的受熱反應、β-酮酸的脫羧反應。羧酸和取代羧酸的制備。第十一章羧酸衍生物一教學目的通過羧酸衍生物的學習，使學生掌握羧酸衍生物的分類、命名和主要化學性質(zhì)。二教學要求（一）掌握羧酸衍生物的分類、命名、結構，羧酸衍生物的主要化學性質(zhì)。（二）掌握尿素和丙二酰脲結構和性質(zhì)。（三）了解胍、油脂、原酸的結構和性質(zhì)，羧酸衍生物的互換及其制備。三教學內(nèi)容（一）羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯、酰胺的結構和命名。（二）羧酸衍生物的物理性質(zhì)，化學性質(zhì)：水解、醇解、氨解三解反應及其親核取代反應機制，與金屬氫化物的還原、與格氏試劑的反應。（三）酰胺的酸堿性及成鹽反應、Hofmann降解反應，尿素的結構和性質(zhì)：縮二脲的反應。（四）酮式和烯醇式的互變異構，乙酰乙酸乙酯的互變異構和酮式、酸式分解。（五）丙二酰脲的生成、丙二酰脲的酮式和烯醇式的互變異構、胍的結構，原酸衍生物。（六）油脂的結構和性質(zhì)。（七）羧酸衍生物的制備。第十二章碳負離子的反應一教學目的掌握含活潑ɑ-氫的化合物以碳負離子或烯醇氧負離子形式參與的親核取代或親核加成的反應及在有機合成上的應用。二教學目標掌握酮式和烯醇式的互變異構，乙酰乙酸乙酯的酮式和酸式分解，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用。三教學內(nèi)容（一）羥醛縮合型反應：柏琴反應、克腦文格爾反應、達琴反應。（二）酯縮合反應及反應機制。（三）乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成上的應用。第十三章有機含氮化合物一教學目的通過胺類化合物的學習，使學生掌握胺的分類、命名和主要化學性質(zhì)。二教學要求（一）掌握胺的分類、命名、結構。（二）掌握季銨鹽和季銨堿的命名，主要化學性質(zhì)。（三）掌握重氮鹽的主要化學性質(zhì)及其在有機合成中的應用。（四）熟悉亞硝酸和磺?；磻b別伯、仲、叔胺。（五）了解胺的物理性質(zhì)、重氮鹽的還原反應，重氮甲烷的結構和性質(zhì)，胺的制備方法。三教學內(nèi)容（一）胺的分類、命名、結構，胺的物理性質(zhì)。（二）胺的化學性質(zhì)：堿性與成鹽、烴基化反應、酰化反應、磺?；磻⑴c亞硝酸的反應及其反應機制、重氮化反應、芳環(huán)的取代反應、烯胺的烷基化和酰基化。（三）季胺鹽和季胺堿的命名、結構，季胺堿的Hofmann消除反應及其影響因素、Hofmann消除規(guī)則。（四）簡單重氮化合物和偶氮化合物的結構、命名，重氮鹽的物理性質(zhì)，化學性質(zhì)：取代、偶合、還原反應，重氮鹽在有機合成中的應用。（五）重氮甲烷的結構、主要化學性質(zhì)。第十四章雜環(huán)化合物一教學目的通過雜環(huán)化合物的學習，使學生掌握一些重要含氮雜環(huán)化合物分類、命名和主要化學性質(zhì)。二教學要求（一）掌握雜環(huán)化合物的概念、分類，有特定俗名的雜環(huán)化合物的命名。（二）掌握吡咯、呋喃和吡啶的結構特征及主要的化學性質(zhì)。（三）了解一些與生命科學有關的雜環(huán)化合物的結構。三教學內(nèi)容（一）雜環(huán)化合物的概念、分類，結構特征：芳香性，有特定俗名的雜環(huán)化合物的命名。（二）吡咯、呋喃、吡啶、喹啉和嘌呤的結構分析，吡咯、吡啶、呋喃、噻吩主要的化學性質(zhì)：酸堿性，氧化反應，鹵代、硝化、磺化反應及其親電取代反應及其活性比較，吡啶的親核取代反應。（三）一些與生命科學有關的雜環(huán)化合物：吡咯、吡啶、喹啉、嘌呤衍生物的結構。（四）吲哚和含兩個雜原子的五元單雜環(huán)的結構和性質(zhì)。第十五章糖類一教學目的通過糖類的結構分析，引導學生掌握糖類化合物的結構特征和主要化學性質(zhì)。二教學要求（一）掌握糖類化合物的定義、分類，一些重要的概念，單糖的開鏈式結構和環(huán)狀結構。（二）掌握單糖、二糖和多糖的結構特征和主要化學性質(zhì)。（三）了解一些與生命科學有關的糖類化合物的結構。三教學內(nèi)容（一）碳水化合物的定義、分類，一些重要的概念：變旋光現(xiàn)象、差向異構、還原性糖、非還原性糖。（二）單糖的結構分析：開鏈結構的Fischer投影式、Haworth式和構象分析。（三）單糖的化學性質(zhì)：差向異構化、脫水、還原、氧化、成酯、成苷、成脎反應。（四）二糖和多糖的結構分析：組成單元、苷鍵類型；主要化學性質(zhì)：還原性、水解反應、變旋光現(xiàn)象，淀粉和糖元與碘的顯色反應。（五）一些重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、核糖、脫氧核糖；二糖：蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳糖；多糖：淀粉、糖元、纖維素的結構和主要化學性質(zhì)。（六）氨基糖、環(huán)糊精、粘多糖、右旋糖酐、糖脂、糖蛋白和糖類藥物等的結構、應用。第十六章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和酶化學一教學目的通過氨基酸的學習，引導學生掌握氨基酸的結構、分類、命名和主要化學性質(zhì)。二教學要求（一）掌握氨基酸分類、命名、結構，主要化學性質(zhì)。（二）了解氨基酸的物理性質(zhì)，多肽、蛋白質(zhì)的命名、結構分析和性質(zhì)，酶分子的結構和催化作用的特點。（三）了解蛋白質(zhì)和酶化學的有關知識三教學內(nèi)容（一）組成天然蛋白質(zhì)的氨基酸種類、命名、結構和構