核磁共振波譜法課件

核磁共振氫譜一、基本原理PrincipleofNMR二、氫譜的主要參數(shù)Parameters

of1HNMR三、氫譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用Analysisof1HNMRSpectroscopy1HNMR1HNuclearMagneticResonanceSpectroscopy2023/8/10核磁共振氫譜一、基本原理1HNMR2023/8/811946年，Purcell和Bloch觀察到核磁共振現(xiàn)象。于1952年獲得諾貝爾物理獎(jiǎng)。核磁共振波譜學(xué)的發(fā)展2023/8/101946年，Purcell和Bloch觀察到核磁共振現(xiàn)象。于21945-1951年化學(xué)位移和自旋偶合的發(fā)現(xiàn)NMR技術(shù)的化學(xué)應(yīng)用1953年世界上第一臺(tái)商品化NMR譜儀1964年世界上第一臺(tái)超導(dǎo)磁場的NMR譜儀1971年世界上第一臺(tái)脈沖傅立葉變換NMR譜儀2023/8/101945-1951年化學(xué)位移和自旋偶合的發(fā)現(xiàn)2023/3化學(xué)位移：不同官能團(tuán)產(chǎn)生核共振的相對(duì)位置（ppm為單位，數(shù)值0～15）。共振峰峰面積積分強(qiáng)度之比：與各峰對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)中所含氫原子個(gè)數(shù)之比。1HNMR2023/8/10化學(xué)位移：不同官能團(tuán)產(chǎn)生核共振的相對(duì)位置（ppm為單位，數(shù)值41976年R.R.Ernst發(fā)表了二維核磁共振的理論和實(shí)驗(yàn)的文章，獲得1991年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。2023/8/101976年R.R.Ernst發(fā)表了二維核磁共振的理論和實(shí)驗(yàn)51H/1HCOSYcorrelation2023/8/101H/1HCOSYcorrelation2023/8/6NMR與紫外、紅外比較共同點(diǎn)都是吸收光譜紫外-可見（UV-Vis）紅外（IR）核磁共振（NMR）躍遷類型電子能級(jí)躍遷振動(dòng)能級(jí)躍遷自旋原子核能級(jí)躍遷NMR（1HNMR和13CNMR）分析測定時(shí)，樣品不會(huì)受到破壞（無破損分析方法），是結(jié)構(gòu)分析的重要工具，在化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)等研究工作中應(yīng)用廣泛。2023/8/10NMR與紫外、紅外比較共同點(diǎn)都是吸收光譜紫外-可見紅外核磁共7一、基本原理

若原子核存在自旋，產(chǎn)生核磁矩：自旋量子數(shù)（I）不為零的核都具有磁矩自旋角動(dòng)量P：核磁矩μ：μ=γP

I＝0、1/2、1……h(huán)：普朗克常數(shù)γ：磁旋比

2023/8/10一、基本原理若原子核存在自旋，產(chǎn)生核磁矩：自旋量子數(shù)（I8核磁共振條件在外磁場中，原子核能級(jí)產(chǎn)生裂分，由低能級(jí)向高能級(jí)躍遷，需要吸收能量。(1)核有自旋（磁性核）(2)外磁場→能級(jí)躍遷(3)υ射=ω

=

H0/(2)共振條件：改變?chǔ)?/p>

，掃頻改變H0，掃場進(jìn)動(dòng)頻率2023/8/10核磁共振條件在外磁場中，原子核能級(jí)產(chǎn)生裂分，9飽和與弛豫不同能級(jí)上分布的核數(shù)目可由Boltzmann定律計(jì)算：磁場強(qiáng)度2.3488T；25C；1H的共振頻率與分配比：兩能級(jí)上核數(shù)目差：1.610-5；弛豫(relaxtion)——高能態(tài)的核以非輻射的方式回到低能態(tài)飽和(saturated)——低能態(tài)的核等于高能態(tài)的核2023/8/10飽和與弛豫不同能級(jí)上分布的核數(shù)目可由Boltzmann定律10核磁共振波譜儀2023/8/10核磁共振波譜儀2023/8/8112023/8/102023/8/812核磁共振波譜儀的分類按磁場來源：永久磁鐵、電磁鐵、超導(dǎo)磁鐵；按照射頻率：60MHz、100MHz、300MHz、400MHz、600MHz……按掃描方式：連續(xù)波NMR儀（CW-NMR）和脈沖傅立葉變換NMR儀（PFT-NMR）2023/8/10核磁共振波譜儀的分類按磁場來源：永久磁鐵、電磁鐵、超導(dǎo)磁鐵；13連續(xù)波NMR儀（CW-NMR）

1、磁鐵：提供強(qiáng)的外磁場。分為永久磁鐵、電磁鐵、超導(dǎo)磁鐵。2、射頻振蕩器：產(chǎn)生射頻。60MHz或100MHz。3、射頻信號(hào)接受器和記錄儀：產(chǎn)生NMR時(shí)，射頻接收器能檢出的被吸收的電磁波能量。此信號(hào)被放大后，用儀器記錄下來，就是NMR譜圖。4．探頭和樣品管座：又稱檢測器，安裝有射頻線圈、接收線圈。樣品管是外徑5mm的玻璃管，能旋轉(zhuǎn)，磁場作用均勻。特點(diǎn)：適用于大磁矩、I=1/2和高天然豐度的核1H、19F和31P2023/8/10連續(xù)波NMR儀（CW-NMR）1、磁鐵：提供強(qiáng)的外磁場。分14傅立葉變換NMR儀（PFT-NMR）

不是通過掃場或掃頻產(chǎn)生共振；恒定磁場，施加全頻脈沖，產(chǎn)生共振，采集產(chǎn)生的感應(yīng)電流信號(hào)，經(jīng)過傅立葉變換獲得一般核磁共振譜圖。（類似于一臺(tái)多道儀）特點(diǎn)：（1）測量速度快；（2）靈敏度較高，需要樣品量小。

2023/8/10傅立葉變換NMR儀（PFT-NMR）不是通過掃場15NMR圖2023/8/10NMR圖2023/8/816二、核磁共振氫譜的主要參數(shù)1.屏蔽作用與化學(xué)位移

理想化的、裸露的氫核；滿足共振條件：

射=

H0/(2

)產(chǎn)生單一的吸收峰；CH3CH2Cl90MHz二組共振信號(hào)峰“化學(xué)環(huán)境”不同1、屏蔽作用與化學(xué)位移2023/8/10二、核磁共振氫譜的主要參數(shù)1.屏蔽作用與化學(xué)位移CH3CH17

實(shí)際上，氫核受周圍不斷運(yùn)動(dòng)著的電子影響。在外磁場作用下，運(yùn)動(dòng)著的電子產(chǎn)生相對(duì)于外磁場方向的感應(yīng)磁場，起到屏蔽作用，使氫核實(shí)際受到的外磁場作用減?。?/p>

H實(shí)=H0（1-

）

：屏蔽常數(shù)2μH0

（1-

）=h

H0

=h

/[2μ(1-

)]屏蔽的存在，共振需更強(qiáng)的外磁場（相對(duì)于裸露的氫核）所謂化學(xué)環(huán)境，是指原子核周圍的電子云密度以及鄰近化學(xué)鍵的排布情況。在有機(jī)化合物中，各種氫核周圍的電子云密度不同，引起共振吸收峰的位移，稱為化學(xué)位移。2023/8/10實(shí)際上，氫核受周圍不斷運(yùn)動(dòng)著的電子影響。在外18核外電子云密度越大，屏蔽效應(yīng)越強(qiáng)，要發(fā)生共振吸收就勢必增加外加磁場強(qiáng)度，共振信號(hào)將移向高場區(qū)；否則，共振信號(hào)將移向低場區(qū)。位移小位移大2023/8/10核外電子云密度越大，屏蔽效應(yīng)越強(qiáng)，要發(fā)生共振19化學(xué)位移的差別約為百萬分之十，精確測量困難，故采用相對(duì)表示法。選取基準(zhǔn)物質(zhì)，規(guī)定其的化學(xué)位移為零，再根據(jù)其它吸收峰與零點(diǎn)的相對(duì)距離來確定其化學(xué)位移值。2.化學(xué)位移的表示方法（ppm）感應(yīng)磁場非常小，只有外加磁場的百萬分之幾，為方便起見，故×106儀器頻率（Hz）試樣吸收頻率基準(zhǔn)物氫核的吸收頻率化學(xué)位移2、化學(xué)位移的表示方法2023/8/10化學(xué)位移的差別約為百萬分之十，精確測量困難，20基準(zhǔn)物質(zhì)(1)位移的標(biāo)準(zhǔn)沒有完全裸露的氫核，沒有絕對(duì)的標(biāo)準(zhǔn)。

相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)：四甲基硅烷Si(CH3)4（TMS）

TMS=0(2)為什么常用TMS作為基準(zhǔn)物質(zhì)?

a.12個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，只產(chǎn)生一個(gè)尖峰；

b.屏蔽效應(yīng)強(qiáng)，共振信號(hào)在高場區(qū)（δ值規(guī)定為0），絕大多數(shù)吸收峰均出現(xiàn)在它的左邊。

c.化學(xué)惰性；易溶于有機(jī)溶劑；沸點(diǎn)低，易回收。2023/8/10基準(zhǔn)物質(zhì)(1)位移的標(biāo)準(zhǔn)相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)：四甲基硅烷21（ppm）儀器頻率（Hz）試樣吸收頻率TMS氫核的吸收頻率化學(xué)位移

例如：當(dāng)使用照射頻率為90MHz的儀器進(jìn)行測定時(shí)，若被測質(zhì)子吸收峰出現(xiàn)在TMS的左側(cè)，二者之間頻率相差90Hz，則被測質(zhì)子的化學(xué)位移是多少ppm？解：1MHz=106Hz2023/8/10（ppm）儀器頻率（Hz）試樣吸收頻率TMS氫核的吸收頻率化22(1)電負(fù)性

元素的電負(fù)性↑，通過誘導(dǎo)效應(yīng)，使H核的核外電子云密度↓，屏蔽效應(yīng)↓，共振信號(hào)→低場。例如：3、化學(xué)位移的影響因素2023/8/10(1)電負(fù)性元素的電負(fù)性↑，通過誘導(dǎo)效應(yīng)，23(1)電負(fù)性

元素的電負(fù)性↑，通過誘導(dǎo)效應(yīng)，使H核的核外電子云密度↓，屏蔽效應(yīng)↓，共振信號(hào)→低場。例如：3、化學(xué)位移的影響因素CHaHb高

場低

場屏蔽效應(yīng)：HaHbO2023/8/10(1)電負(fù)性元素的電負(fù)性↑，通過誘導(dǎo)效應(yīng)，24電負(fù)性對(duì)化學(xué)位移的影響2023/8/10電負(fù)性對(duì)化學(xué)位移的影響2023/8/825共軛效應(yīng)推電子基使δH減小，拉電子基使δH增大。(b)：-OCH3與烯鍵形成π-p共軛，n電子流向π鍵，故末端亞甲基中質(zhì)子周圍的電子云密度增加，與乙烯相比，δH值向高場移動(dòng)。(c)：由于C=O電負(fù)性高，在π-π共軛體系中，氧端電子密度高于亞甲基端，故亞甲基上的質(zhì)子δH比乙烯質(zhì)子大。2023/8/10共軛效應(yīng)推電子基使δH減小，拉電子基使δH增大。(b)：-26abc思考題b>a>c2023/8/10abc思考題b>a>c2023/8/827(2)氫鍵鍵合在雜原子上的質(zhì)子易形成氫鍵氫核的電子云密度減小，化學(xué)位移增大，移向低場。濃度越大，氫核化學(xué)位移越向低場。去屏蔽效應(yīng)如：在極稀的甲醇溶液中，平衡向非氫鍵方向移動(dòng)，故共振信號(hào)移向高場，-OH質(zhì)子共振范圍為0.5～1.0ppm；而在濃溶液中，卻為4.0～5.0ppm。2023/8/10(2)氫鍵鍵合在雜原子上的質(zhì)子易形成氫鍵氫核的電子云密度減284、化學(xué)位移與官能團(tuán)類型(1)飽和烴-CH3:

CH3=0.791.10ppm-CH2:

CH2=0.981.54ppm-CH:

CH=CH3+(0.50.6)ppm

H=3.2~4.0ppm

H=2.2~3.2ppm

H=1.8ppm

H=2.1ppm

H=2~3ppm2023/8/104、化學(xué)位移與官能團(tuán)類型(1)飽和烴-CH3:C29-COOH：H=10~13ppm-OH：（醇）H=0.5~5.0ppm（酚）H=4~10ppm-NH2：（脂肪）H=0.4~3.5ppm（芳香）H=3.5~6.0ppm（酰胺）H=9.0~12.0ppm-CHO：H=9~10ppm芳烴質(zhì)子：H=6.5~8.0ppm供電子基團(tuán)取代-OR，-NR2時(shí)：

H=6.5~7.0ppm吸電子基團(tuán)取代-CN，-NO2時(shí)：

H=7.2~8.0ppm芳香烴

烯烴質(zhì)子：H=4.5~5.7ppm烯烴2023/8/10-COOH：H=30共振峰的裂分對(duì)某個(gè)氫核來說，其共振峰的裂分?jǐn)?shù)目取決于干擾核的自旋方式共有幾種排列組合。1:2:11:12023/8/10共振峰的裂分對(duì)某個(gè)氫核來說，其共振峰的裂分?jǐn)?shù)31峰裂分?jǐn)?shù)（磁等同核）一個(gè)（組）磁等同質(zhì)子與相鄰碳上的n個(gè)磁等價(jià)質(zhì)子偶合，將裂分成（n+1）重峰，即（n+1）規(guī)律。各小峰的相對(duì)面積比或強(qiáng)度比為二項(xiàng)式(X+1)n展開式各項(xiàng)的系數(shù)。

峰面積與同類質(zhì)子數(shù)成正比，僅能確定各類質(zhì)子之間的相對(duì)比例。2023/8/10峰裂分?jǐn)?shù)（磁等同核）一個(gè)（組）磁等同質(zhì)子與相鄰32磁等同與磁不等同1、磁等同氫核化學(xué)位移相同，而且對(duì)組外氫核表現(xiàn)出相同偶合作用的氫核（偶合常數(shù)相同），為磁等同氫核。2023/8/10磁等同與磁不等同1、磁等同氫核2023/8/833峰裂分?jǐn)?shù)（碘乙烷為例）2023/8/10峰裂分?jǐn)?shù)（碘乙烷為例）2023/8/834

小峰間強(qiáng)度比為(X+1)n展開式的各項(xiàng)系數(shù)相鄰裂分峰之間的距離相等2023/8/10小峰間強(qiáng)度比為(X+1)n展開式的各項(xiàng)系數(shù)相鄰裂分峰35峰裂分?jǐn)?shù)與小峰的相對(duì)面積比1:11:3:3:11:11:2:1內(nèi)側(cè)峰偏高，外側(cè)峰偏低2023/8/10峰裂分?jǐn)?shù)與小峰的相對(duì)面積比1:11:3:3:11:11:2:36峰裂分?jǐn)?shù)（磁不等同核）一個(gè)（組）磁等同質(zhì)子與相鄰碳上的兩組質(zhì)子（分別為m和n個(gè)）偶合，如果兩者的耦合作用不同（m和n為磁不等同），將產(chǎn)生(m+1)(n+1)重峰，如CH3CH2CH2NO2；2023/8/10峰裂分?jǐn)?shù)（磁不等同核）一個(gè)（組）磁等同質(zhì)子與相372、磁不等同氫核(1)化學(xué)環(huán)境不同的氫核一定是磁不等同的。(2)處于末端雙鍵上的兩個(gè)氫核，由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，也是磁不等同的。(3)單鍵帶有雙鍵性或單鍵不能快速旋轉(zhuǎn)，連在同一原子上的兩個(gè)相同基團(tuán)是磁不等同的。2023/8/102、磁不等同氫核(1)化學(xué)環(huán)境不同的氫核一定是磁不等同的。38(4)與手性碳相連的CH2的兩個(gè)氫核是磁不等同的。(5)固定在環(huán)上CH2的兩個(gè)氫核是磁不等同的。(6)芳環(huán)上取代基的鄰位質(zhì)子也可能是磁不等同的。2、磁不等同氫核2023/8/10(4)與手性碳相連的CH2的兩個(gè)氫核是磁不等同的。(5)39Ha裂分為多少重峰？01234JcaJbaJca

JbaHa裂分峰:(3+1)(2+1)=12實(shí)際Ha裂分峰:(5+1)=6強(qiáng)度比近似為:1:5:10:10:5:1思考題2023/8/10Ha裂分為多少重峰？01234JcaJbaJcaJbaH406個(gè)質(zhì)子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，單峰。沒有直接與吸電子基團(tuán)相連，在高場出現(xiàn)。譜圖解析實(shí)例（1）2023/8/106個(gè)質(zhì)子處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，單峰。譜圖解析實(shí)例（1）41譜圖解析實(shí)例（2）質(zhì)子a與質(zhì)子b所處的化學(xué)環(huán)境不同，兩個(gè)單峰。單峰：沒有相鄰碳原子（或相鄰碳原子無質(zhì)子）質(zhì)子b直接與吸電子元素相連，產(chǎn)生去屏蔽效應(yīng)，峰在低場（相對(duì)與質(zhì)子a）出現(xiàn)。質(zhì)子b也受其影響，峰也向低場位移。2023/8/10譜圖解析實(shí)例（2）質(zhì)子a與質(zhì)子b所處的化42譜圖解析實(shí)例（3）討論裂分與位移2023/8/10譜圖解析實(shí)例（3）討論裂分與位移2023/8/843譜圖解析實(shí)例（4）苯環(huán)上的質(zhì)子在低場出現(xiàn)。為什么？為什么1H比6H的化學(xué)位移大？2023/8/10譜圖解析實(shí)例（4）苯環(huán)上的質(zhì)子在低場出現(xiàn)。為什么？20244樣品的制備試樣濃度：5-10%；需要純樣品15-30mg；標(biāo)樣濃度（四甲基硅烷TMS）：1%；氘代溶劑：氯仿（CDCl3）、二甲基亞砜（DMSO）、甲醇（CD3OD）、水（D2O）的氘代物；氘代溶劑的出峰位置：CDCl3（7.26ppm）、DMSO（2.5ppm）、CD3OD（3.3；4.8ppm）、D2O（4.8ppm）。2023/8/10樣品的制備試樣濃度：5-10%；需要純樣品15-30mg；45偶合常數(shù)（J）由自旋偶合作用產(chǎn)生的多重峰，其峰間距離稱為“偶合常數(shù)”，以“J

”表示。它用來表示質(zhì)子相互間偶合作用的大小，單位為赫茲（Hz）。J是通過原子核間的化學(xué)鍵電子傳遞，偶合強(qiáng)弱（J值大小）與原子核間所隔的化學(xué)鍵多少有關(guān)。間隔2個(gè)單鍵的偶合，以符號(hào)2J表示，左上角的數(shù)字表示偶合磁核間隔開的鍵數(shù)。如：-CH3可發(fā)生同碳偶合，其2JHH=10～16Hz。

(1)同碳（偕碳）偶合2023/8/10偶合常數(shù)（J）由自旋偶合作用產(chǎn)生的多重峰46間隔3個(gè)單鍵的偶合，以符號(hào)3J表示。

(2)鄰碳偶合(3)遠(yuǎn)程偶合間隔3個(gè)以上化學(xué)鍵的原子核之間的偶合，以J遠(yuǎn)表示。這種偶合對(duì)于π體系較為重要。如取代苯的遠(yuǎn)程偶合：

2023/8/10間隔3個(gè)單鍵的偶合，以符號(hào)3J表示。(2)47偶合常數(shù)（J）的計(jì)算方法雙重峰（d）只有1個(gè)偶合常數(shù)2023/8/10偶合常數(shù)（J）的計(jì)算方法雙重峰（d）只有1個(gè)偶合常數(shù)248溶劑CDCl3，500MHz2023/8/10溶劑CDCl3，500MHz2023/8/849三重峰（t）只有1個(gè)偶合常數(shù)2023/8/10三重峰（t）只有1個(gè)偶合常數(shù)2023/8/850溶劑CDCl3，300MHz2023/8/10溶劑CDCl3，300MHz2023/8/851四重峰（q）溶劑CDCl3，300MHz只有1個(gè)偶合常數(shù)2023/8/10四重峰（q）溶劑CDCl3，300MHz只有1個(gè)偶合常數(shù)52四重峰（dd）有2個(gè)偶合常數(shù)2023/8/10四重峰（dd）有2個(gè)偶合常數(shù)2023/8/853a>b>c溶劑CDCl3，300MHz2023/8/10a>b>c溶劑CDCl3，300MHz2023/54譜圖中化合物的結(jié)構(gòu)信息（1）峰的數(shù)目：分子中磁不等同質(zhì)子的種類，多少種；（2）峰的強(qiáng)度(面積)：每類質(zhì)子的相對(duì)數(shù)目，多少個(gè)；（3）峰的位移(

)：每類質(zhì)子所處化學(xué)環(huán)境，化合物中位置；（4）峰的裂分?jǐn)?shù)：相鄰碳原子上質(zhì)子數(shù)；（5）偶合常數(shù)(J)：確定化合物構(gòu)型。2023/8/10譜圖中化合物的結(jié)構(gòu)信息（1）峰的數(shù)目：分子中磁不等同質(zhì)子的種55譜圖解析實(shí)例試解釋各個(gè)吸收峰（

和J）溶劑DMSO-d6，500MHz2023/8/10譜圖解析實(shí)例試解釋各個(gè)吸收峰（和J）溶劑DMSO-d56ChemBioDrawUltra12.02023/8/10ChemBioDrawUltra12.02023/8/857ChemBioDrawUltra12.02023/8/10ChemBioDrawUltra12.02023/8/858裂分峰數(shù)符和n+1規(guī)律，相鄰的核為磁等價(jià)即只有一個(gè)偶合常數(shù)J；若相鄰n個(gè)核，n1個(gè)核偶合常數(shù)為J1，n2個(gè)核偶合常數(shù)為J2，n=

n1+

n2，則裂分峰數(shù)為（n1+1)(n2+1)峰組內(nèi)各裂分峰強(qiáng)度比(X+1)n的展開系數(shù)從圖中可直接讀出

和J，化學(xué)位移

在裂分峰的對(duì)稱中心，裂分峰之間的距離（Hz）為偶合常數(shù)J一級(jí)譜的特點(diǎn)2023/8/10裂分峰數(shù)符和n+1規(guī)律，相鄰的核為磁等價(jià)即只有一個(gè)偶合常數(shù)59譜圖解析實(shí)例（1）4.2703.4771.326ABC試解釋各個(gè)吸收峰氰基乙酸乙酯2023/8/10譜圖解析實(shí)例（1）4.2703.4771.326A60譜圖解析實(shí)例（2）試解釋各個(gè)吸收峰abccdd2023/8/10譜圖解析實(shí)例（2）試解釋各個(gè)吸收峰abccdd202361譜圖解析實(shí)例（3）試解釋乙醇各個(gè)吸收峰溶劑CDCl3，300MHz2023/8/10譜圖解析實(shí)例（3）試解釋乙醇各個(gè)吸收峰溶劑CDCl3，62試對(duì)照結(jié)構(gòu)指出圖上各個(gè)峰的歸屬。

3H2H4H3H1H2023/8/10試對(duì)照結(jié)構(gòu)指出圖上各個(gè)峰的歸屬。3H2H4H3H163譜圖解析譜圖解析步驟由分子式求不飽合度由積分曲線求1H核的相對(duì)數(shù)目解析各基團(tuán)首先解析：再解析：(低場信號(hào))

最后解析：芳烴質(zhì)子和其它質(zhì)子活潑氫D2O交換，解析消失的信號(hào)由化學(xué)位移，自旋裂分和偶合常數(shù)，解析一級(jí)譜；參考IR，UV，MS和其它數(shù)據(jù)推斷解構(gòu)得出結(jié)論，驗(yàn)證解構(gòu)2023/8/10譜圖解析譜圖解析步驟由分子式求不飽合度再解析：(64譜圖解析與結(jié)構(gòu)（1）確定5223化合物C10H12O2876543210δ2.1

δ3.0δ4.30δ7.32023/8/10譜圖解析與結(jié)構(gòu)（1）確定5223化合物C10H12O2865譜圖解析與結(jié)構(gòu)（1）確定步驟C10H12O2，

=1+10+1/2(-12)=5δ2.1：單峰，三個(gè)H，-CH3峰結(jié)構(gòu)中有氧原子，可能具有：2023/8/10譜圖解析與結(jié)構(gòu)（1）確定步驟C10H12O2，=1+1066譜圖解析與結(jié)構(gòu)（1）確定步驟正確結(jié)構(gòu)：C10H12O2，

=1+10+1/2(-12)=5δ7.3：芳環(huán)H，單峰，烷基單取代δ3.0δ4.3δ2.1

δ3.0和δ4.30：三重峰和三重峰

O-CH2CH2-相互偶合峰δ2.1：單峰，三個(gè)H，-CH3峰結(jié)構(gòu)中有氧原子，可能具有：2023/8/10譜圖解析與結(jié)構(gòu)（1）確定步驟正確結(jié)構(gòu)：C10H12O2，67譜圖解析與結(jié)構(gòu)（2）確定9δ5.30δ3.38δ1.37C7H16O3，推斷其結(jié)構(gòu)612023/8/10譜圖解析與結(jié)構(gòu)（2）確定9δ5.30δ3.38δ1.368C7H16O3，

=1+7+1/2(-16)=0δ3.38和δ1.37：四重峰和三重峰

-CH2CH3相互偶合峰δ3.38：含有-O-CH2-結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)中有三個(gè)氧原子，可能具有(-O-CH2-)3譜圖解析與結(jié)構(gòu)（2）確定步驟2023/8/10C7H16O3，=1+7+1/2(-16)=0δ3.69C7H16O3，

=1+7+1/2(-16)=0δ3.38和δ1.37：四重峰和三重峰

-CH2CH3相互偶合峰δ3.38：含有-O-CH2-結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)中有三個(gè)氧原子，可能具有(-O-CH2-)3δ5.3：CH上氫吸收峰，低場與電負(fù)性基團(tuán)相連正確結(jié)構(gòu)：譜圖解析與結(jié)構(gòu)（2）確定步驟2023/8/10C7H16O3，=1+7+1/2(-16)=0δ3.70譜圖解析與結(jié)構(gòu)（3）確定化合物C10H12O2，推斷結(jié)構(gòu)δ7.3δ5.2δ1.2δ2.35H2H2H3H2023/8/10譜圖解析與結(jié)構(gòu)（3）確定化合物C10H12O2，推斷結(jié)構(gòu)71譜圖解析與結(jié)構(gòu)（3）確定步驟化合物C10H12O2，

=1+10+1/2(-12)=5δ1.2和δ2.3：-CH2CH3相互偶合峰δ7.3：芳環(huán)上氫，單峰，烷基單取代δ5.2：-CH2上氫，低場與電負(fù)性基團(tuán)相連哪個(gè)正確?正確：B為什么?√2023/8/10譜圖解析與結(jié)構(gòu)（3）確定步驟化合物C10H12O2，72譜圖解析與結(jié)構(gòu)（4）確定化合物C8H8O2，推斷其結(jié)構(gòu)9876543101H4H3Hδ7-8δ9.87δ3.872023/8/10譜圖解析與結(jié)構(gòu)（4）確定化合物C8H8O2，推斷其結(jié)構(gòu)9873譜圖解析與結(jié)構(gòu)（4）確定步驟