1,3,5-三嗪-2,6-二甲基苯基-1,3h,6-3h,5h-三酮的合成

1,3,5-三嗪-2,6-二甲基苯基-1,3h,6-3h,5h-三酮的合成

1、3、5-3（4-氨基-3-羥基-2，6-甲基苯基）-1、3、5-三羥基-2、4-6-（1、3、h、5）-3酮是一種主要的抗乙醇抗劑。它具有高效、自由基捕獲劑，殼體低，殼體最低。它提供了一種優(yōu)良的抗氣體氣味和耐酒精性，為彈性纖維、聚吡胺和聚烯烴的工藝性能和長期穩(wěn)定性提供特別的加工性能和長期穩(wěn)定。它與樹脂材料具有良好的相容性和分散性。對聚烯烴管材、農(nóng)膜、家用電器以及聚烯烴、聚氨酯纖維、苯乙烯類塑料和聚酯、PE膜、扁絲、注塑和滾塑、片材、PP膜、聚甲醛、聚酰胺、HIPS等具有抗氧作用1實驗1.1對甲苯磺酸甲基磺酸1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮，化學(xué)純，廣東西隴化工廠；濃硫酸，對甲苯磺酸，甲基磺酸，化學(xué)純，廣東汕頭市西隴化工廠；NaOH，化學(xué)純，上?；瘜W(xué)試劑四廠；石油醚（沸程90～120℃），正己烷，正庚烷，化學(xué)純，廣東汕頭市西隴化工廠。日立L-7420高效液相色譜儀，日本日立公司；AVATAR-370FT型紅外光譜儀，美國尼高力公司。1.2羥基芐基甲基醚的制備在裝有溫度計的四口燒瓶中，加入正庚烷，1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚73.3g(0.33mol），催化劑，裝上冷凝管，開動攪拌器，升溫至110℃時，反應(yīng)過程中不斷蒸出生成的甲醇，反應(yīng)時間9h。反應(yīng)結(jié)束后，加入氫氧化鈉5g，水50g，升溫至70℃進行堿洗，分出水相，再用50g清水洗滌一次，分出水相，有機相進行除水、脫色，有機相降溫至10～15℃，結(jié)晶完全，過濾，即得1,3,5-三（4-叔丁基-3-羥基-2,6-二甲基苯基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）-三酮產(chǎn)品，產(chǎn)品收率為91.87%。2結(jié)果與討論2.1催化劑種類對產(chǎn)品收率的影響在反應(yīng)器中加入正庚烷45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚73.3g(0.33mol），反應(yīng)溫度110℃，反應(yīng)時間9h，催化劑10g，考察催化劑種類對產(chǎn)品收率的影響。結(jié)果見表1。由表1看出，采用對甲基苯磺酸為催化劑時，產(chǎn)品的收率最高，這是由于對甲基苯磺酸，與反應(yīng)物的相容性較好，而另外兩種催化劑溶解性稍差一些。所以選擇對甲基苯磺酸為催化劑。2.2催化劑用量的影響在反應(yīng)器中加入正庚烷45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚73.3g(0.33mol），反應(yīng)溫度110℃，反應(yīng)時間9h，改變催化劑用量，考察催化劑的用量對產(chǎn)品收率的影響。結(jié)果見表2。由表2看出，對甲基苯磺酸用量為10g時，產(chǎn)品的收率達到91.87%，催化劑用量增加，產(chǎn)品收率增加的不明顯，所以催化劑的用量為10g。2.3溶劑類型對產(chǎn)品收率的影響在反應(yīng)器中加入1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚73.3g(0.33mol），反應(yīng)溫度110℃，反應(yīng)時間9h，催化劑10g，溶劑45g，考察溶劑的類型對產(chǎn)品收率的影響。結(jié)果見表3。由表3看出，正己烷的沸點低，反應(yīng)溫度低，不利于反應(yīng)的進行，正庚烷為溶劑時，產(chǎn)品的收率最高，所以選擇正庚烷為溶劑。2.4溶劑用量對產(chǎn)品收率的影響在反應(yīng)器中加入1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚73.3g(0.33mol），反應(yīng)溫度110℃，反應(yīng)時間9h，催化劑10g，考察溶劑的用量對產(chǎn)品收率的影響。結(jié)果見表4。由表4看出，隨著溶劑用量的增加，產(chǎn)品收率增加，當(dāng)溶劑用量達到45g時，產(chǎn)品收率最高，再增加溶劑的用量，由于反應(yīng)物的濃度降低，產(chǎn)品收率開始下降，所以溶劑的用量為45g。2.5-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚的用量對產(chǎn)品收率的影響在反應(yīng)器中加入溶劑45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol），反應(yīng)溫度110℃，反應(yīng)時間9h，催化劑10g，改變2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚的用量，考察n(1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮）︰n(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚）對產(chǎn)品收率的影響。結(jié)果見表5。由表5看出，隨著2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚用量的增加，產(chǎn)品收率也增加，n(1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮）︰n(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚）超過1︰3.3時，產(chǎn)品收率增加的不明顯，所以n(1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮）︰n(2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚）為1︰3.3。2.6反應(yīng)時間對產(chǎn)品收率的影響在反應(yīng)器中加入溶劑45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚73.3g(0.33mol），反應(yīng)溫度110℃，催化劑10g，改變反應(yīng)時間，考察反應(yīng)時間對產(chǎn)品收率的影響。結(jié)果見表6。由表3看出，隨著反應(yīng)時間的增加，產(chǎn)品收率增加，當(dāng)反應(yīng)時間達到9h以上時，產(chǎn)品收率增加的不明顯，所以選擇反應(yīng)時間為9h。2.7反應(yīng)溫度對產(chǎn)品收率的影響在反應(yīng)器中加入溶劑45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚73.3g(0.33mol），反應(yīng)時間9h，催化劑10g，改變反應(yīng)溫度，考察反應(yīng)溫度對產(chǎn)品收率的影響。結(jié)果見表7。由表7看出，隨著反應(yīng)溫度的增加，產(chǎn)品收率也增加，當(dāng)反應(yīng)溫度穿過120℃時，由于反應(yīng)溫度高，導(dǎo)致反應(yīng)物焦化，產(chǎn)品收率開始下降，所以選擇反應(yīng)溫度為110℃。2.8合成工藝優(yōu)化結(jié)果在反應(yīng)器中加入溶劑45g,1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮12.9g(0.1mol）、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚73.3g(0.33mol），反應(yīng)溫度110℃，反應(yīng)時間9h，催化劑為10g的優(yōu)化工藝條件下進行5次重復(fù)實驗，實驗結(jié)果見表8。由表8看出，在優(yōu)化的實驗條件下進行5次重復(fù)實驗，所得目標(biāo)產(chǎn)物的收率在91.87%～92.16%之間，其平均收率達到91.93%，實驗重復(fù)性較好。2.9紅外光譜的分析目標(biāo)產(chǎn)品高效液相色譜分析，其含量可達99.0%。1,3,5-三（4-叔丁基-3-羥基-2,6-二甲基苯基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）-三酮的紅外光譜圖數(shù)據(jù)（KBr壓片）如下：2970cm3合成三酮的工藝條件以1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮、2,6-二甲基-4-叔丁基-3-羥基芐基甲基醚為原料，對甲基苯磺酸為催化劑，正庚烷為溶劑，合成了1,3,5-三（4-叔丁基-3-羥基-2,6-二甲基苯基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）-三酮。合成反應(yīng)的優(yōu)化工藝條件為：n(1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H）三酮）︰n(2,6-二甲基-4-