【解析】2023年高考真題變式分類匯編：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體5

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2023年高考真題變式分類匯編：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體5

一、選擇題

1．（2023·浙江）下列說法正確的是（）

A．14N2和15N2互為同位素B．間二甲苯和苯互為同系物

C．Fe2C和Fe3C互為同素異形體D．乙醚和乙醇互為同分異構(gòu)體

2．（2023·新課標(biāo)II）吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是（）

A．Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B．Epy中所有原子共平面

C．Vpy是乙烯的同系物D．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)

3．（2023·全國(guó)Ⅱ卷）分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A．8種B．10種C．12種D．14種

4．（2022·永州模擬）如圖是合成某藥物中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。下列說法正確的是（）

A．分子式為C15H20O2

B．分子中所有碳原子可能共平面

C．在濃硫酸催化下加熱能夠發(fā)生消去反應(yīng)

D．該物質(zhì)的芳香族同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解反應(yīng)且核磁共振氫譜峰面積之比為9：9：2：2的有2種(不考慮立體異構(gòu))

5．（2022·嘉興模擬）下列說法正確的是（）

A．1H+、2H、3H-互為同位素

B．CH3(CH2)3OH和(CH3)2C(OH)CH3互為同系物

C．H2O2和H2O互為同素異形體

D．C2H5NO2和H2NCH2COOH互為同分異構(gòu)體

6．（2022·杭州模擬）下列說法正確的是（）

A．和互為同位素

B．和互為同素異形體

C．和互為同系物

D．甘氨酸和硝基乙烷互為同分異構(gòu)體

7．（2022·重慶模擬）某有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)如圖，則該分子環(huán)上的一氯代物有(不考慮立體異構(gòu))（）

A．1種B．2種C．3種D．4種

8．（2022·紹興模擬）下列說法不正確的是（）

A．CH3OCHO與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體

B．乙酸和硬脂酸互為同系物

C．經(jīng)催化加氫后能生成2-甲基戊烷

D．白磷與紅磷互為同素異形體

9．（2022·貴州模擬）3，4-二甲氧基苯基-丙酮是醫(yī)藥行業(yè)中常見的合成中間體，其結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是（）

A．可以與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)

B．分子中所有碳原子不可能共平面

C．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)

D．與互為同分異構(gòu)體

10．（2022·溫州模擬）下列說法錯(cuò)誤的是

A．新戊烷和2，2-二甲基丙烷為同一物質(zhì)

B．乙烯和聚乙烯互為同系物

C．環(huán)氧丙烷和丙酮互為同分異構(gòu)體

D．和互為同素異形體

11．（2023·嘉興模擬）下列說法正確的是（）

A．甲醇和乙二醇互為同系物

B．與互為同素異形體

C．和互為同位素

D．甘氨酸和硝基乙烷()互為同分異構(gòu)體

12．（2023·嘉興模擬）下列說法正確的是（）

A．油脂、蛋白質(zhì)均可以水解，水解產(chǎn)物含有電解質(zhì)

B．蔗糖、麥芽糖和乳糖的分子式都為，均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．等質(zhì)量的聚乙烯、甲烷、乙炔分別充分燃燒，所耗氧氣的量依次減少

D．若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物一定不相同

13．（2023·金山模擬）已知2—丁烯的兩種同分異構(gòu)體可以相互轉(zhuǎn)化：

(g)(g)+4.6kJ

下列關(guān)于2-丁烯的兩種異構(gòu)體的說法正確的是（）

A．兩者的沸點(diǎn)相同

B．低溫有利于反式轉(zhuǎn)化為順式

C．反式更穩(wěn)定

D．分別與等物質(zhì)的量H2反應(yīng)，反式放熱多

二、非選擇題

14．（2023·河北）[選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：

已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為。

（2）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。

（3）E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為。

（4）G→H的反應(yīng)類型為。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)椤?/p>

（5）HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因。

（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2，4—二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。

15．（2023·全國(guó)乙卷）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是。

（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。

（3）D具有的官能團(tuán)名稱是。（不考慮苯環(huán)）

（4）反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。

（6）C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

（7）寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

16．（2023·浙江）某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2

R3BrR3MgBr

請(qǐng)回答：

（1）下列說法正確的是______。

A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基

B．1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C．G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)

D．化合物X的分子式是C13H15NO2

（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（3）C→D的化學(xué)方程式是。

（4）寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)。

①包含；

②包含(雙鍵兩端的C不再連接H)片段；

③除②中片段外只含有1個(gè)-CH2-

（5）以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。

(也可表示為)

17．（2023·新課標(biāo)II）[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為。

（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。

(ⅰ)含有兩個(gè)甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

18．（2023·江蘇）化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱為和。

（2）A→B的反應(yīng)類型為。

（3）C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。

（5）已知：（R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫）

寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

19．（2023·全國(guó)Ⅱ卷）【選修五：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

環(huán)氧樹脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：

已知以下信息：

回答下列問題：

（1）A是一種烯烴，化學(xué)名稱為，C中官能團(tuán)的名稱為、。

（2）由B生成C的反應(yīng)類型為。

（3）由C生成D的反應(yīng)方程式為。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。

（6）假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于。

20．（2023·北京）抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。

已知:

i.

ii.有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示,如的鍵線式為

（1）有機(jī)物A能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生,其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物能與溶液反應(yīng),但不產(chǎn)生；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是,反應(yīng)類型是。

（2）D中含有的官能團(tuán)：。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

①包含2個(gè)六元環(huán)

②M可水解，與溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2mol

（6）推測(cè)E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物和H2O的作用是。

（7）由K合成托瑞米芬的過程:

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

21．（2022·聊城模擬）化合物G是合成靶向藥的一種中間體。其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，M在分子組成上比B少一個(gè)氧原子，符合下列條件M的同分異構(gòu)體有種。

①苯環(huán)上有二個(gè)取代基：②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（2）K2CO3，DMF體系呈堿性，推測(cè)其在B→C反應(yīng)中的作用是，C→D的化學(xué)方程式為。D→E的反應(yīng)類型為。

（3）E中所含官能團(tuán)共種，E生成F的同時(shí)，還產(chǎn)生另外兩種產(chǎn)物，分別是水和(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

（4）參照題干的反應(yīng)流程寫出由和，為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選)。

22．（2022·銅仁模擬）咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治療自身免疫性疾病的潛力，其合成路線如下圖所示：

已知：R-CHO+

回答下列問題：

（1）A的名稱為；A→B所需反應(yīng)條件和試劑為。

（2）寫出B→C的反應(yīng)方程式。

（3）F中含氧官能團(tuán)的名稱是；G→H的反應(yīng)類型是。

（4）G與足量的濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（5）寫出符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)、能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③核磁共振氫譜有六組峰、峰面積之比為1：1：1：1：2：2。

（6）參考題中路線，設(shè)計(jì)以1-丙醇和丙二酸為原料合成CH3CH2CH=CHCOOH的路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。

23．（2022·濰坊模擬）化合物M是一種醫(yī)藥中間體。實(shí)驗(yàn)室制備M的一種合成路線如圖：

已知：①+

②RCNRCOONa

③

④RCOOHRCOCl

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱是，D中含氧官能團(tuán)的名稱是。

（2）C→D的反應(yīng)類型是。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（4）D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

（5）寫出符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為6：2：2：1：1

（6）參照上述合成路線，以苯酚和為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。

24．（2022·聊城模擬）甘草素(G)常用作糖果、糕點(diǎn)、啤酒、乳品、巧克力等生產(chǎn)中的食品添加劑。一種制備G的合成路線圖如下：

已知RCHO+R′COCH3RCH=CHCOR′，其中R，R′為烴基或氫。

回答下列問題：

（1）A的化學(xué)名稱為，A→B的反應(yīng)類型為。

（2）D與銀氨溶液混合共熱的化學(xué)方程式為。

（3）F的分子式為；G中含有官能團(tuán)的化學(xué)名稱為羥基、。

（4）C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有種。

a.苯環(huán)上有4個(gè)取代基；

b.能與反應(yīng)生成氣體；

c.能與3倍物質(zhì)的量的反應(yīng)；

d.分子中有6個(gè)氫原子化學(xué)環(huán)境相同；

其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

（5）綜合上述信息，寫出由苯酚和乙醇制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

25．（2022·濟(jì)南模擬）以下是神經(jīng)激肽拮抗劑ZD2249甲氧基亞砜(I)的制備新方法的合成路線：

已知：①R-XR-MgX。

②基團(tuán)的結(jié)構(gòu)為，常作為氨基的保護(hù)基使用。

③+2HBr

④

回答下列問題：

（1）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種(已知2個(gè)OH連在同一個(gè)C原子上不穩(wěn)定)：a.含有苯環(huán)；b.含有2個(gè)OH。

（2）在A→E的合成路線中，先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S)的原因是。

（3）F的含氧官能團(tuán)有酯基、(填名稱)；F→G的反應(yīng)類型為。

（4）H→I(足量)的化學(xué)方程式為。

（5）寫出以為原料制備的合成路線(其他試劑任選)：。

26．（2022·德州模擬）有機(jī)物G是某藥物的中間體，合成路線如圖所示：

已知：R-CNR-CH2NH2

R1-NH2+R2-COOC2H5

（1）A的化學(xué)名稱，A→B的反應(yīng)類型，G中官能團(tuán)名稱。

（2）寫出C→D的化學(xué)方程式。

（3）寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（4）L是D的一種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

a能與FeCl3溶液顯紫色

b.核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為9：

3：2：2

（5）設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選)。

27．（2022·呼倫貝爾模擬）化合物G是合成一種鎮(zhèn)痛藥物的重要中間體，其合成路線如圖：

已知：

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C中含有官能團(tuán)的名稱為。

（2）寫出反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式：；其反應(yīng)類型為。

（3）H是A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有種，其中某種結(jié)構(gòu)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1，寫出該水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，與溶液反應(yīng)顯紫色。

（4）已知：。設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任選)。

28．（2022·大連模擬）用于治療高血壓的藥物Q的合成路線如下：

已知：芳香放化合物與鹵代烴在催化下可發(fā)生如下可逆反應(yīng)：

回答下列問題：

（1）A的名稱是；A→B的化學(xué)方程式為。

（2）L中含氮官能團(tuán)的名稱為。

（3）乙二胺和三甲胺均屬于胺，但乙二胺比三甲胺的沸點(diǎn)高很多，原因是。

（4）G分子中含兩個(gè)甲基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；F→G的反應(yīng)類型是。

（5）的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于戊酸酯；

②與溶液作用顯紫色。

其中核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為1∶2∶9的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(任寫一種)

29．（2022·新余模擬）對(duì)于攻克癌癥，這是一個(gè)世界性的難題，隨著醫(yī)學(xué)技術(shù)的進(jìn)步，越來越多的手段應(yīng)用于癌癥的治療。有機(jī)物I是合成某種抗癌藥物黃酮醋酸的中間體，其合成路線如下圖所示：

已知：

（1）A的電子式為，E的名稱為。

（2）D+E→F的反應(yīng)類型為，I分子中含氧官能團(tuán)的名稱為。

（3）1molF與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗H2mol。

（4）H與氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（5）滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一個(gè))。

①屬于芳香酯；

②有兩個(gè)與苯環(huán)直接相連的甲基；

③核磁共振氫譜顯示有四組峰，其面積比為6：2：1：1

（6）結(jié)合所學(xué)知識(shí)并參考上述合成路線，設(shè)計(jì)以乙醇和苯酚(無機(jī)試劑任選)為原料合成乙酸苯酯()的路線。。

30．（2022·江蘇模擬）一種藥物中間體有機(jī)物F的合成路線如下：

（1）C→D的反應(yīng)類型為。

（2）原料A中混有雜質(zhì)，則E中會(huì)混有與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物X，X也含有1個(gè)含氮五元環(huán)。該副產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）D→E反應(yīng)過程分兩步進(jìn)行，步驟①中D與正丁基鋰反應(yīng)產(chǎn)生化合物Y()，步驟②中Y再通過加成、取代兩步反應(yīng)得到E．則步驟②中除E外的另一種產(chǎn)物的化學(xué)式為。

（4）A的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①含有手性碳原子，且能使溴的CCl4溶液褪色。

②酸性條件下水解能生成兩種芳香族化合物，其中一種產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是1：2，且能與NaHCO3溶液反應(yīng)。

（5）已知：格氏試劑(RMgBr，R為烴基)能與水、羥基、羧基、氨基等發(fā)生反應(yīng)。寫出以、CH3MgBr為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。

31．（2022·齊齊哈爾模擬）某科研小組利用有機(jī)物A制備重要的化合物H的合成路線如圖：

已知：R1-CH=CH-R2

回答下列問題：

（1）A中官能團(tuán)的名稱為。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A→B的反應(yīng)類型為。

（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

（4）F的一氯代物有種。

（5）寫出同時(shí)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：6：1：1。

（6）參照上述流程，設(shè)計(jì)以乙醛和CHBr3為原料，制備的合成路線：(其他無機(jī)試劑任選)。

32．（2022·唐山模擬）化合物G是治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）反應(yīng)所需的試劑和條件是，的反應(yīng)類型是。

（2）C分子中最多共面的碳原子數(shù)有個(gè)，E中官能團(tuán)的名稱是。

（3）寫出的化學(xué)方程式。

（4）能將酯基還原成醇羥基，F(xiàn)的分子式是，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。

①分子中含苯環(huán)且只有兩個(gè)取代基，官能團(tuán)分別在兩個(gè)取代基上，即不與苯環(huán)直接相連。

②該分子催化氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）以苯甲醇、和必要的無機(jī)試劑為原料，參照上述流程合成，寫出合成路線。

33．（2022·三明模擬）某藥物中間體F的合成工藝如圖所示：

已知：BnBr結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（1）有機(jī)物C的含氧官能團(tuán)名稱為。

（2）反應(yīng)I、V的反應(yīng)類型分別為、。

（3）寫出反應(yīng)II的化學(xué)方程式。

（4）A有多種同分異構(gòu)體，任寫一種同時(shí)符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②加熱時(shí)能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)

③核磁共振氫譜顯示有三組峰，且峰面積之比為2：2：1

（5）有機(jī)物G()經(jīng)過兩步反應(yīng)可制得有機(jī)物Y，反應(yīng)路線如圖所示：

GXY(C6H10O4)

結(jié)合題干中流程信息，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案解析部分

1．【答案】B

【知識(shí)點(diǎn)】同素異形體；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；同系物；同位素及其應(yīng)用

【解析】【解答】A．14N2和15N2均為氮?dú)夥肿?，不能互稱同位素，A不符合題意；

B．間二甲苯和苯結(jié)構(gòu)相似，分子中均含有1個(gè)苯環(huán)，兩者在分子組成上相關(guān)2個(gè)“CH2”原子團(tuán)，因此，兩者互為同系物，B符合題意；

C．Fe2C和Fe3C均為化合物，不能互稱同素異形體，C不符合題意；

D．乙醚的分子式為C4H10O，乙醇的分子式為C2H6O，兩者分子式不同，因此，兩者不能互稱同分異構(gòu)體，D不符合題意。

故答案為：B。

【分析】A.同位素指的是同一種元素的不同原子

B.結(jié)構(gòu)相似，分子式相差n個(gè)CH2的叫同系物

C.同素異形體的研究對(duì)象是單質(zhì)

D.分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物叫同分異構(gòu)體，乙醚和乙醇分子式不同

2．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；同系物；消去反應(yīng)

【解析】【解答】A．MPy有3種芳香同分異構(gòu)體，分別為：甲基在N原子的間位C上、甲基在N原子的對(duì)位C上、氨基苯，A不符合題意；

B．EPy中有兩個(gè)飽和C，以飽和C為中心的5個(gè)原子最多有3個(gè)原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B不符合題意；

C．VPy含有雜環(huán)，和乙烯結(jié)構(gòu)不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C不符合題意；

D．反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，D符合題意。

故答案為：D

【分析】A．注意甲基的位置不同形成的同分異構(gòu)體；

B．飽和C原子具有類似于四面體的結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面；

C．同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物；

D．有機(jī)化合物在適當(dāng)?shù)臈l件下,從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成不飽和（雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。

3．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】

分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有12種結(jié)構(gòu)。

故答案為：C

【分析】先分析碳骨架異構(gòu)，分別為正丁基與異丁基2種情況，然后分別對(duì)2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架正丁基有8種情況，異丁基有4種情況，共12種。

4．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；分子式

【解析】【解答】A．分子式為C15H22O2，A不符合題意；

B．分子中含有多個(gè)飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B不符合題意；

C．羥基的-C上無氫，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C不符合題意；

D．該物質(zhì)的芳香族同分異構(gòu)體說明含苯環(huán)，能發(fā)生水解反應(yīng)說明有酯基，核磁共振氫譜峰面積之比為9：9：2：2說明有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，滿足條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，有2種(不考慮立體異構(gòu))，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】Ａ．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式；

Ｂ．飽和碳原子具有甲烷四面體結(jié)構(gòu)特征，所有碳原子不可能共面；

Ｃ．羥基的鄰位碳上不含氫，不能發(fā)生消去反應(yīng)；

Ｄ．符合條件的同分異構(gòu)體有和。

5．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】同素異形體；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；同系物；同位素及其應(yīng)用

【解析】【解答】A．同位素是指質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子，1H+、3H-不是原子，1H+、2H、3H-不互為同位素，故A不符合題意；

B．CH3(CH2)3OH和(CH3)2C(OH)CH3分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B不符合題意；

C．同素異形體是指同一元素形成的不同單質(zhì)，H2O2和H2O均是化合物，不屬于同素異形體，故C不符合題意；

D．C2H5NO2和H2NCH2COOH分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A．同位素是指質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子；

B.同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物，互為同系物；

C.同種元素形成的不同單質(zhì)，互稱為同素異形體；

D.分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，是互為同分異構(gòu)體。

6．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】同素異形體；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；同系物；同位素及其應(yīng)用

【解析】【解答】A．同位素是質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的原子，而和質(zhì)子數(shù)不相同，故A不符合題意；

B．同素異形體是同一種元素組成的不同種單質(zhì)，和均為化合物，故B不符合題意；

C．和在分子組成上不僅相差CH2，還相差兩個(gè)-NO2，故不互為同系物，故C不符合題意；

D．氨酸和硝基乙烷的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A、N和C不是同一種元素，質(zhì)子數(shù)不同；

B、兩者屬于化合物，與兩種元素組成，不符合同素異形體的要求；

C、兩者之間差兩個(gè)-NO2，不符合同系物要求；

D、符合同分異構(gòu)體要求。

7．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】該有機(jī)物環(huán)上含有4種不同環(huán)境的氫原子，則該分子環(huán)上的一氯代物有4種，

故答案為：D。

【分析】依據(jù)“等效氫”判斷。

8．【答案】A

【知識(shí)點(diǎn)】同素異形體；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；同系物

【解析】【解答】A．CH3OCHO與HCOOCH3是同種物質(zhì)，都表示甲酸甲酯，故A符合題意；

B．乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOH，硬脂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3(CH2)16COOH，結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差16個(gè)CH2，互為同系物，故B不符合題意；

C．經(jīng)催化加氫后能生成，系統(tǒng)命名為2-甲基戊烷，故C不符合題意；

D．白磷與紅磷是P元素組成的不同單質(zhì)，互為同素異形體，故D不符合題意；

故答案為：A。

【分析】依據(jù)“五同”的定義進(jìn)行分析。

9．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該物質(zhì)中含有醚鍵和羰基兩種官能團(tuán)，均不能發(fā)生水解反應(yīng)，故A不符合題意；

B．由結(jié)構(gòu)可知苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，羰基及直接相連的碳原子在同一平面上，醚鍵中氧原子及直接相連的兩個(gè)碳原子在同一平面上，所有碳原子可能處于同一平面上，故B不符合題意；

C．該結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，故C不符合題意；

D．兩者分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.發(fā)生水解反應(yīng)需有酯基、肽鍵、鹵原子等官能團(tuán)。

B.苯上的12個(gè)原子共平面，C-C或C-O單鍵可以旋轉(zhuǎn)，據(jù)此分析。

C.苯環(huán)、羰基可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

D.同分異構(gòu)體是指具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物。

10．【答案】B

【知識(shí)點(diǎn)】同素異形體；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；同系物

【解析】【解答】A．新戊烷和2，2-二甲基丙烷為同一物質(zhì)，C(CH3)4，故A符合題意；

B．乙烯和聚乙烯是單體和聚合物的關(guān)系，故B不符合題意；

C．環(huán)氧丙烷和丙酮互為同分異構(gòu)體，分子式均為C3H6O，結(jié)構(gòu)式分別為：、，故C符合題意；

D．和互為同素異形體，同為由氮元素組成的兩種不同的單質(zhì)，故D符合題意；

故答案為：B。

【分析】同系物：指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物；依據(jù)質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的同一元素的不同原子互為同位素；同素異形體為同一元素形成的不同單質(zhì)；在有機(jī)化學(xué)中，將分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體；同一物質(zhì)就是同種物質(zhì)，同種物質(zhì)元素相同，同種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同。

11．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】同素異形體；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；同系物；同位素及其應(yīng)用

【解析】【解答】A．甲醇含有1個(gè)-OH，而乙二醇含有2個(gè)-OH，兩者官能團(tuán)數(shù)目不同，不是互為同系物，A不符合題意；

B．同素異形體是指同一種元素組成的不同種單質(zhì)，而與是化合物，故不是互為同素異形體，B不符合題意；

C．和是均由O元素組成的單質(zhì)，互為同素異形體，C不符合題意；

D．甘氨酸(H2NCH2COOH)和硝基乙烷()的分子式均為C2H5O2N，分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差1個(gè)或者若干個(gè)CH2基團(tuán)的化合物互稱為同系物；

B.同種元素形成的不同單質(zhì)互稱同素異形體；

C.質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同的同一元素的不同原子互稱同位素；

D.分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)化合物稱同分異構(gòu)體。

12．【答案】A

【知識(shí)點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；二糖的性質(zhì)和用途；氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)；醛的化學(xué)性質(zhì)；油脂的性質(zhì)、組成與結(jié)構(gòu)

【解析】【解答】A．油脂水解生成的高級(jí)脂肪酸、蛋白質(zhì)水解生成的氨基酸，都是電解質(zhì)，A符合題意；

B．蔗糖和乳糖的分子中不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B不符合題意；

C．等質(zhì)量的甲烷、聚乙烯、乙炔，氫元素的質(zhì)量依次減小，三者分別充分燃燒，所耗氧氣的量依次減小，C不符合題意；

D．若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物可能是相同的氨基酸，如一分子甘氨酸與一分子丙氨酸形成的二肽中，可能是甘氨酸的羧基與丙氨酸的氨基脫水，也可能式甘氨酸的氨基與丙氨酸的羧基脫水，因此形成兩種二肽，而這兩種二肽水解時(shí)的產(chǎn)物就相同，D不符合題意；

故答案為：A。

【分析】A.依據(jù)油脂和蛋白質(zhì)的水解結(jié)合電解質(zhì)是在水溶液中或熔融狀態(tài)下能導(dǎo)電的化合物分析；

B.含醛基的物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

C.依據(jù)氫元素含量的多少分析；

D.同分異構(gòu)體的水解產(chǎn)物可能相同。

13．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】常見能量的轉(zhuǎn)化及運(yùn)用；吸熱反應(yīng)和放熱反應(yīng)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】A.2-丁烯的兩種異構(gòu)體為兩種不同的物質(zhì)，沸點(diǎn)不相同，A不符合題意；

B．由反應(yīng)可知反式轉(zhuǎn)化為順式為吸熱反應(yīng)，則高溫有利于反式轉(zhuǎn)化為順式，B不符合題意；

C．順式結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為反式放出熱量，則反式結(jié)構(gòu)能量低，更穩(wěn)定，C符合題意；

D．順式結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為反式放出熱量，則順式結(jié)構(gòu)能量較高，與等物質(zhì)的量H2反應(yīng)，順式放熱多，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】物質(zhì)的能量越低，越穩(wěn)定。

14．【答案】（1）鄰二甲苯

（2）；

（3）

（4）取代反應(yīng)；AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行

（5）；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP

（6）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)化合物的命名；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

【解析】【解答】(1)A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說明取代基上不含不飽和鍵，根據(jù)A到B的反應(yīng)，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。

(2)的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明具有醛基，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外含有苯環(huán)，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，含有四種氫原子，且高度堆成，說明有一個(gè)甲基和一個(gè)醛基和2個(gè)酚羥基滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：；。

(3)E→F中步驟1)為含有酯基和羧基，水解后出現(xiàn)酚羥基，1mol分子需要3mol氫氧化鈉反應(yīng)方程式為，故答案為：。

(4)根據(jù)流程的反應(yīng)物和生成物可知，G→H的反應(yīng)為，因此反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；產(chǎn)物中溴離子產(chǎn)生，加入硝酸銀主要了結(jié)合溴離子，促使反應(yīng)進(jìn)行，而加入硝酸鈉并不能出現(xiàn)這種情況

故答案為：取代反應(yīng)；AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。

(5)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解和酸化后生成HPBA()；中烴基體積較大，對(duì)羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。

(6)通過題干已知信息而得，因此大致的合成綠線是因此合成路線為，故答案為：

【分析】（1）根據(jù)A到B的轉(zhuǎn)化即可寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)行命名即可

（2）根據(jù)題意可以有醛基、酚羥基、以及四種不同的氫原子以及氫原子的個(gè)數(shù)，醛基含有氫，而酚羥基含有1個(gè)氫原子，因此酚羥基應(yīng)該是2個(gè)且還對(duì)稱，根據(jù)剩余碳原子即可寫出神域官能團(tuán)書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可

（3）根據(jù)F到G的反應(yīng)確定F的結(jié)構(gòu)式，根據(jù)E到F的條件即可寫出方程式

（4）根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物即可判斷反應(yīng)類型，主要是發(fā)生水解反應(yīng)，加入銀離子促進(jìn)水解

（5）根據(jù)HPBA到C的反應(yīng)確定發(fā)生的水解反應(yīng)，HPBA含有羥基和羧基即可寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，主要是進(jìn)行分子內(nèi)脫水形成溫度物質(zhì)

（6）根據(jù)題目中給出已知信息即可判斷反應(yīng)的流程，先要制備，此物質(zhì)根據(jù)給出的進(jìn)行光照取代水解催化氧化制取即可

15．【答案】（1）2-氟甲苯（或鄰氟甲苯）

（2）++NaOH+NaCl+H2O

（3）氨基、碳溴鍵、酮羰基、碳氟鍵

（4）

（5）取代反應(yīng)

（6）10

（7）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物的命名；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用；醛的化學(xué)性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】(1)由A（）的結(jié)構(gòu)可知，名稱為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）；

(2)反應(yīng)③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成；

(3)根據(jù)分析，含有的官能團(tuán)為碳溴鍵，碳氟鍵，氨基，羰基（或酮基）；

(4)根據(jù)分析，D為，E為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，及反應(yīng)特征，可推出Y為；

(5)根據(jù)分析，E為，F(xiàn)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知與發(fā)生取代反應(yīng)生成F；

(6)C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體含有醛基、碳氟鍵、碳氯鍵，結(jié)構(gòu)有共10種；

(7)根據(jù)已知及分析可知，與乙酸、乙醇反應(yīng)生成。

【分析】A（）在酸性高錳酸鉀的氧化下生成B（），與SOCl2反應(yīng)生成C（），與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，與Y（）發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與乙酸、乙醇反應(yīng)生成W（）

16．【答案】（1）C；D

（2）；

（3）+NaOH+NaCl+H2O

（4）、、

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

【解析】【解答】(1)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基－CH2－，不含次甲基，A不正確；

B．化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，1H-NMR譜顯示化合物F中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B不正確；

C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C正確；

D．化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式是C13H15NO2，D正確；

故答案為：CD；

(2)A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D發(fā)生已知信息中的第一個(gè)反應(yīng)生成E，所以化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(3)C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則C→D的化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O；

(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C13H14O2，符合條件的同分異構(gòu)體①含有苯基，屬于芳香族化合物；②含有，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外中含有1個(gè)－CH2－，因此符合條件的同分異構(gòu)體為、、；

(5)根據(jù)已知第二個(gè)信息以及F轉(zhuǎn)化為G反應(yīng)結(jié)合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備的合成路線為。

【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)并脫去CO2后生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生第一個(gè)已知信息的反應(yīng)生成E，E再轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化最終生成X。據(jù)此解答。

（1）A.存在亞甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氫原子種類即可C.根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物即可判斷反應(yīng)類型D.根據(jù)X的結(jié)構(gòu)式即可寫出分子式

（2）A到B發(fā)生的是取代反應(yīng)，因此可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)E到F的反應(yīng)即可寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（3）根據(jù)給出的提示，結(jié)合反應(yīng)物和生成物即可寫出方程式

（4）根據(jù)要求寫出同分異構(gòu)體即可

（5）根據(jù)產(chǎn)物進(jìn)行逆推，先利用溴苯制備PhMgBr再和F反應(yīng)，再利用甲醛發(fā)生加成，最終在利用溴化氫取代制備

17．【答案】（1）3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)

（2）

（3）

（4）加成反應(yīng)

（5）

（6）c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用

【解析】【解答】(1)A為，化學(xué)名稱3-甲基苯酚（或間甲基苯酚），故答案為：3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(3)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(4)反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案為：加成反應(yīng)；(5)反應(yīng)⑥為中的碳碳三鍵和H2按1:1加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；(6)C為，有2個(gè)不飽和度，含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)酮羰基，外加2個(gè)甲基，符合條件的有8種，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的為CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案為：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。

【分析】結(jié)合“已知信息a”和B的分子式可知B為；結(jié)合“已知信息b”和C的分子式可知C為；結(jié)合“已知信息c”和D的分子式可知D為，據(jù)此解答。

18．【答案】（1）（酚）羥基；羧基

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)

【解析】【解答】（1）由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含有的含氧官能團(tuán)為羧基和羥基；

（2）反應(yīng)物為和SOCl2，生成物為，因此該反應(yīng)過程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羥基的位置，故A→B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（3）由反應(yīng)物C和生成物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)的反應(yīng)原理為：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子團(tuán)-CH2OCH3取代了酚羥基中H原子的位置；由于反應(yīng)物C中含有兩個(gè)酚羥基，結(jié)合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副產(chǎn)物X是由反應(yīng)物C和兩分子三乙胺反應(yīng)后所得產(chǎn)物，因此X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（4）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1，說明分子結(jié)構(gòu)中含有酯基；含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1，則該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；因此可得該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（5）根據(jù)最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知反應(yīng)可得，合成該產(chǎn)物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO和；CH3CH2CH2OH在銅和O2，加熱的條件下，可轉(zhuǎn)化為CH3CH2CHO；在LiAlH4作用下可轉(zhuǎn)化為；因此該合成路線的流程圖為：、；

【分析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析A中所含的官能團(tuán)；

（2）由反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定反應(yīng)類型；

（3）由C→D的反應(yīng)原理，結(jié)合副產(chǎn)物X的分子式，確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（4）根據(jù)限定條件確定有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu)單元，進(jìn)而確定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（5）根據(jù)最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合已知反應(yīng)，可確定合成該產(chǎn)物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO和；因此合成路線設(shè)計(jì)過程中，主要是將轉(zhuǎn)化為，將CH3CH2CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CH2CHO；

19．【答案】（1）丙烯；氯原子；羥基

（2）加成反應(yīng)

（3）+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）

（4）

（5）；

（6）8

【知識(shí)點(diǎn)】利用質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)；有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；加成反應(yīng)

【解析】【解答】（1）A的分子式為C3H6,Q且為烯烴，所以A為丙烯，所以A的結(jié)構(gòu)為CH2=CHCH3，所以B的結(jié)構(gòu)為CH2=CHCH2Cl，由B生成C為加成反應(yīng)所以C中含官能團(tuán)為氯原子和羥基。

（2）由B生成C為加成反應(yīng)。

（3）

由C生成D結(jié)合D的結(jié)構(gòu)所以反應(yīng)為：+NaOH→+NaCl+H2O（或+NaOH→+NaCl+H2O）

（4）根據(jù)信息1，E中必含苯基，甲基和羰基，所以E的結(jié)構(gòu)為。

（5）E的同分異構(gòu)滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。所以結(jié)構(gòu)中含醛基，且甲基與醛基對(duì)位，2個(gè)氯原子對(duì)稱，所以結(jié)構(gòu)為：、。

（6）由于反應(yīng)生成NaCl和H2O的物質(zhì)的量相等，所以如果生成的NaCl和H2O總質(zhì)量為765g，則兩者的物質(zhì)的量分別為，那么需要9molF、10molD參加反應(yīng)，由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知n=8

【分析】本題為有機(jī)推斷題，分析時(shí)要注意題中的反應(yīng)條件，

（1）在光照條件下與氯氣反應(yīng)則為烷基上的取代反應(yīng)。所以A為CH2=CHCH3。

（2）由B生成C為加成反應(yīng)。

（3）結(jié)合D的結(jié)構(gòu)便可確定由C生成D的過程為C失去一個(gè)HCl,則C生成D的方程式便可確認(rèn)。

（4）本題為信息方程式的應(yīng)用：苯環(huán)上羥基對(duì)位上的氫與羰基上的氧生成水的過程。

（5）考察了同分異構(gòu)的書寫。

20．【答案】（1）；取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）

（2）羥基、羰基

（3）

（4）

（5）

（6）還原（加成）

（7）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；水解反應(yīng)

【解析】【解答】（1）（1）A是苯甲酸，具有羧酸，B是苯酚，具有羥基，二者會(huì)發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，該方程式為：；

（2）和AlCl3在加熱的條件會(huì)生成，因此官能團(tuán)為羰基和羥基；

（3）和在碳酸鉀的條件下會(huì)生成；

（4）F是酯，水解后酸化得到的是酸和醇，根據(jù)題意可知J為；

（5）根據(jù)J的分子式，要使M具有兩個(gè)六元環(huán)，且與溶液共熱時(shí)，1molM最多消耗2mol，需要使M具有環(huán)脂結(jié)構(gòu)，為；

（6）K脫去水后得到的N為，再與SOCl發(fā)生取代反應(yīng)，生成托瑞米芬，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【分析】（1）酯化反應(yīng)，是一類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，是醇跟羧酸或含氧無機(jī)酸生成酯和水的反應(yīng)；酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)；

（2）在有機(jī)化合物中，決定有機(jī)物性質(zhì)的結(jié)構(gòu)是羰基和羥基；

（3）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,化學(xué)名詞,是把結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略之后的一種簡(jiǎn)略表達(dá)形式,通常只適用于以分子形式存在的純凈物；

（5）分子式相同，但是結(jié)構(gòu)式不同的化合物叫做同分異構(gòu)體；

（6）加成反應(yīng)是反應(yīng)物分子中以重鍵結(jié)合的或共軛不飽和體系末端的兩個(gè)原子，在反應(yīng)中分別與由試劑提供的基團(tuán)或原子以σ鍵相結(jié)合，得到一種飽和的或比較飽和的加成產(chǎn)物。這個(gè)加成產(chǎn)物可以是穩(wěn)定的；也可以是不穩(wěn)定的中間體，隨即發(fā)生進(jìn)一步變化而形成穩(wěn)定產(chǎn)物；

（7）兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)稱為反式異構(gòu)。

21．【答案】（1）；12

（2）吸收HCl，促使反應(yīng)正向移動(dòng)，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；+HNO3+H2O；還原反應(yīng)

（3）3；CH3CH2OH

（4）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】

(1)由分析可知，A為；M在分子組成上比B少一個(gè)氧原子，即M的分子式為：C9H10O3，故其符合下列條件①苯環(huán)上有二個(gè)取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)即含有酚羥基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)即含有酯基，但是不能為HCOO-結(jié)構(gòu)，則兩個(gè)取代基中，一個(gè)是羥基，另一個(gè)取代基可能是：-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3一共四種，然后每一種與酚羥基的位置關(guān)系都有鄰間對(duì)三種，則M的同分異構(gòu)體共有4×3=12種；

(2)K2CO3，DMF體系呈堿性與氯化氫反應(yīng)，吸收HCl，促使反應(yīng)正向移動(dòng)，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率；有分析可知C變D，為苯環(huán)上的硝化，化學(xué)方程式為+HNO3+H2O，D→E為硝基變成氨基的反應(yīng)，利用氫氣還原，屬于還原反應(yīng)；

(3)E為，官能團(tuán)為酯基、氨基、醚鍵，共3種官能團(tuán)，由合成流程圖中，E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)質(zhì)量守恒定律，推出E生成F的同時(shí)，還產(chǎn)生另外兩種產(chǎn)物，分別是水和CH3CH2OH；

(4)本題采用逆向合成法，由題干流程圖中E到F的轉(zhuǎn)化信息可知，可由和HCONHCH3催化反應(yīng)制得，根據(jù)D到E的轉(zhuǎn)化信息可知，可由催化還原制得，根據(jù)C到D的轉(zhuǎn)化條件可知可由發(fā)生硝化反應(yīng)制得，確定合成路線：；

【分析】根據(jù)合成流程圖，A和乙醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，根據(jù)C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及C到D、D到E的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與HCONH2催化劑的作用下生成F，F(xiàn)與POCl3和CH3Cl的作用下生成G。

22．【答案】（1）1，3-二氯丙烷；NaOH的水溶液，加熱

（2）+O2+2H2O

（3）(酚)羥基、羧基；取代反應(yīng)

（4）

（5）

（6）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A到B發(fā)生氯代烴的水解得到B，B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，C與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)得到D，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)可知E為，E水解得到F，F(xiàn)脫去1個(gè)羧基得到G，G與乙醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)得到H。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知A的名稱為：1，3-二氯丙烷；A到B發(fā)生氯代烴的水解得到B，試劑和條件為：NaOH的水溶液，加熱；

(2)B發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，化學(xué)方程式為：+O2+2H2O；

(3)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F中含氧的官能團(tuán)為：(酚)羥基、羧基；根據(jù)分析，G與乙醇發(fā)生酯化（取代）反應(yīng)得到H，故G→H的反應(yīng)類型是：取代反應(yīng)；

(4)G中含有酚羥基，酚羥基的鄰位和對(duì)位可以被溴原子取代，G中含雙鍵，可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為：；

(5)G的同分異構(gòu)體：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)、能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明羥基直接連在苯環(huán)上，并且含醛基和羧基；核磁共振氫譜有六組峰、峰面積之比為1：1：1：1：2：2，滿足條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(6)丙醇氧化為丙醛，丙醛與反應(yīng)得到，脫去一個(gè)CO2得到產(chǎn)物，故合成路線為：。

【分析】（1）鏈狀鹵代烴的命名要以鹵族原子所在碳原子為1號(hào)位，以XX烷命名；結(jié)合B轉(zhuǎn)化為C的條件可知B含有羥基，因此A轉(zhuǎn)化為B為鹵代烴的水解，條件是氫氧化鈉水溶液且加熱；

（2）B轉(zhuǎn)化為C的過程發(fā)生的是醇的催化氧化，羥基形成醛基，另一種產(chǎn)物為水；

（3）F的含氧官能團(tuán)有-COOH、-OH，分別為羧基、羥基；

（4）G和濃溴水反應(yīng)，此時(shí)酚羥基的鄰位和對(duì)位可以被取代，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)；

（5）同分異構(gòu)體中，苯環(huán)只有兩個(gè)取代基，且可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含有醛基，可以和碳酸氫鈉反應(yīng)，即含有羧基，可以使氯化鐵顯色，即含有酚羥基，因此酚羥基單獨(dú)占一個(gè)取代基，其他所有基團(tuán)共占另一個(gè)取代基的位置，且核磁共振氫譜有六組峰、峰面積之比為1：1：1：1：2：2，可知兩個(gè)取代基處于對(duì)位；

（6）合成路線的設(shè)計(jì)，一般要結(jié)合已知條件或者已知合成路線去看，根據(jù)題干要求的物質(zhì)，采用順推或者逆推法進(jìn)行相應(yīng)的設(shè)計(jì)。

23．【答案】（1）對(duì)甲基苯酚(或4-甲基苯酚)；羥基、羰基

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）+2NaOH+H2O+NaCl

（5）、

（6）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A的化學(xué)名稱為對(duì)甲基苯酚(或4-甲基苯酚)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)為羥基、羰基；

(2)有機(jī)物C與濃鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，可知—OH被Cl原子所取代，因此C→D為取代反應(yīng)；

(3)由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中酚羥基和Cl原子均能與NaOH反應(yīng)，因此產(chǎn)物為，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+H2O+NaCl；

(5)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其同分異構(gòu)體苯環(huán)上有3個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又核磁共振氫譜有5組峰，說明含有5種不同環(huán)境的氫原子，峰面積之比為6：2：2：1：1，滿足條件的結(jié)構(gòu)有、；

(6)結(jié)合題干G→M的反應(yīng)和已知信息④，以苯酚和為原料制備，可先與SOCl2反應(yīng)生成，在與苯酚反應(yīng)生成，與I2單質(zhì)反應(yīng)得到，故合成路線為：。

【分析】B與HCHO反應(yīng)生成C，根據(jù)B的分子式可知B為；A與CH3COCl反應(yīng)生成B，根據(jù)A的分子式可知，A為；C與濃鹽酸反應(yīng)生成D，結(jié)合D的分子式可以得到D為；D與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與CH3CHO發(fā)生已知反應(yīng)①生成F，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可以得到F為，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

24．【答案】（1）1，3-苯二酚或“間苯二酚”；取代反應(yīng)

（2）+2Ag(NH3)2OH2Ag↓++3NH3↑+H2O

（3）；羰基、醚鍵

（4）16；或者

（5）CH3CH2OHCH3CHO，CH3CH2OHCH3COOH+CH3CHO

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】結(jié)合A和C的結(jié)構(gòu)及轉(zhuǎn)化條件可知B為；根據(jù)C和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再結(jié)合信息可知D為，以此解題。

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的化學(xué)名稱為：1，3-苯二酚或“間苯二酚”；A→B為酚羥基鄰位上的氫被乙酰基取代，為取代反應(yīng)；

(2)由分析可知D為，則D與銀氨溶液混合共熱的化學(xué)方程式為：+2Ag(NH3)2OH2Ag↓++3NH3↑+H2O；

(3)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G中含有官能團(tuán)的化學(xué)名稱為羥基、羰基、醚鍵；

(4)能與反應(yīng)生成氣體，說明含有—COOH；能與3倍物質(zhì)的量的反應(yīng)，說明除了羧基外，還有2個(gè)酚羥基；分子中有6個(gè)氫原子化學(xué)環(huán)境相同，說明含有2個(gè)—CH3，則含有異丙基()，則其同分異構(gòu)體異丙基的位置分別為：，，，，，，則一共有16種；其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或者；

(5)乙醇被高錳酸鉀氧化為乙酸，乙酸和苯酚發(fā)生類似A→B的反應(yīng)生成，乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)信息可知和乙醛發(fā)生反應(yīng)生成產(chǎn)物，具體路線如下：CH3CH2OHCH3CHO，CH3CH2OHCH3COOH+CH3CHO。

【分析】（1）A為間二苯酚；B為，A發(fā)生取代反應(yīng)生成B；

（2）醛與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

（3）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式；G中的官能團(tuán)為羥基、羰基和醚鍵；

（4）C的同分異構(gòu)體含有羧基，2個(gè)酚羥基，分子中有6個(gè)氫原子化學(xué)環(huán)境相同；

（5）由苯酚和乙醇制備，乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，苯酚和乙酸發(fā)生A生成B類型的反應(yīng)，然后再和乙醛發(fā)生信息中的反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。

25．【答案】（1）9

（2）防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化

（3）羥基、醚鍵；還原反應(yīng)(或取代反應(yīng))

（4）＋2KOH＋K2CO3＋

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B道C是發(fā)生取代反應(yīng)，則B為，根據(jù)A的分子式以及A與溴水反應(yīng)得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C到D是硫氧交換，D到E是發(fā)生取代反應(yīng)，根據(jù)信息①得到F()，F(xiàn)在一定條件下反應(yīng)得到G，G氧化得到H，H與KOH反應(yīng)得到I。

(1)A是，其同系物中含有苯環(huán)和2個(gè)OH，則可能1個(gè)OH、1個(gè)CH2OH，有鄰、間、對(duì)三種；還可能是2個(gè)OH和1個(gè)CH3，當(dāng)兩個(gè)羥基在鄰位有兩種同分異構(gòu)，當(dāng)兩個(gè)羥基在間位有三種同分異構(gòu)，當(dāng)兩個(gè)羥基在對(duì)位有一種同分異構(gòu)，因此符合條件的A的同分異構(gòu)體有9種；故答案為：9。

(2)在A→E的合成路線中，先引入甲硫基(CH3S)時(shí)，加溴水，會(huì)氧化甲硫基，因此要先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S)；故答案為：防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化。

(3)F()的含氧官能團(tuán)有酯基、羥基、醚鍵；根據(jù)F→G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到其反應(yīng)類型為還原反應(yīng)或取代反應(yīng)；故答案為：羥基、醚鍵；還原反應(yīng)(或取代反應(yīng))。

(4)H→I是與足量KOH反應(yīng)生成、K2CO3和，其化學(xué)方程式為＋2KOH＋K2CO3＋；故答案為：＋2KOH＋K2CO3＋。

(5)根據(jù)題意，在丙烯、AlCl3反應(yīng)后，再氧化、酸化生成苯酚，苯酚和在有機(jī)堿作用下反應(yīng)生成，加熱反應(yīng)生成，其合成路線為；故答案為：。

【分析】（1）A為，其同分異構(gòu)體含有苯環(huán)和兩個(gè)不在同一個(gè)C原子上的-OH，據(jù)此確定其同分異構(gòu)體；

（2）硫基（CH3S-）易被溴水氧化；

（3）F為，含有羥基、醚鍵和酯基；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G；

（4）根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物書寫化學(xué)方程式；

（5）結(jié)合A~D的生成步驟分析設(shè)計(jì)。

26．【答案】（1）1，3-丙二醇；氧化反應(yīng)；酯基、酰胺基

（2）

（3）

（4）、、

（5）CH2=CH-COOCH3

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】(1)由分析知，A為HOCH2CH2CH2OH，化學(xué)名稱為1，3-丙二醇，A→B的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，G中官能團(tuán)名稱為酯基、酰胺基。

(2)C為CH3OOCCH2COOCH3，C與發(fā)生反應(yīng)（先加成后消去）生成D，C→D的化學(xué)方程式為。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)L是D的一種同分異構(gòu)體，L滿足下列條件：能與FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為9：3：2：2，說明其分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，分子結(jié)構(gòu)有很好的對(duì)稱性。則符合條件的有以下幾種：、、。

(5)結(jié)合題中信息可知，由發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CH-COOCH3，CH2=CH-COOCH3與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成，再與氫氣作用下反應(yīng)生成，發(fā)生信息反應(yīng)生成。故以為原料合成的路線為：CH2=CH-COOCH3。

【分析】根據(jù)A的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為HOCH2CH2CH2OH，被酸性高錳酸鉀溶液氧化，得到B為HOOCCH2COOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為CH3OOCCH2COOCH3，C與發(fā)生反應(yīng)（先加成后消去）生成D，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及已知信息可知，D與HCN反應(yīng)生成的E為，E與氫氣在催化劑作用下反應(yīng)生成的F為，F(xiàn)發(fā)生已知反應(yīng)生成G。

27．【答案】（1）；醚鍵、羥基

（2）++HCl；取代反應(yīng)

（3）20；(或)

（4）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】

(1)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故其中含有官能團(tuán)的名稱為：酚羥基、醚鍵，故答案為：；酚羥基、醚鍵；

(2)由分析可知，反應(yīng)C→D即由+轉(zhuǎn)化為和HCl，故該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：++HCl，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：++HCl；取代反應(yīng)；

(3)已知A的分子式為：C9H10O3，①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，與溶液反應(yīng)顯紫色，即含有酯基且是甲酸酯基和酚羥基，依據(jù)條件，H的苯環(huán)上的三個(gè)取代基可分兩種可能，第一種可能：、、；第二種可能：、、。苯環(huán)上含三個(gè)不同取代基時(shí)，其位置異構(gòu)有10種，故符合條件的H的結(jié)構(gòu)有20種，其中某種結(jié)構(gòu)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜中峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1，該水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：(或)，故答案為：20；(或)；

(4)本題采用逆向合成法，根據(jù)題干已知信息中第二步轉(zhuǎn)化信息可知，可由在一定條件下轉(zhuǎn)化而得，根據(jù)題干已知信息中第一步轉(zhuǎn)化信息可知，可由在一定條件下轉(zhuǎn)化而來，根據(jù)(5)小問已知信息，可由與Mg、CH3CH2OCH2CH3共同作用而生成，比較原料和可知之間的轉(zhuǎn)化過程，據(jù)此確定合成路線為：，故答案為：。

【分析】（1）結(jié)合已知信息第一步轉(zhuǎn)化可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由已知信息第二步轉(zhuǎn)化信息結(jié)合C的分子式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合C~E的轉(zhuǎn)化條件可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）A的分子式為C9H10O3，其同分異構(gòu)體滿足①分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，與溶液反應(yīng)顯紫色，即含有酯基且是甲酸酯基和酚羥基；

（4）采用逆向合成法結(jié)合已知信息設(shè)計(jì)具體合成路線。

28．【答案】（1）丙酸；CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl

（2）氨基、酰胺基

（3）乙二胺分子間可形成氫鍵，而三甲胺分子不能

（4）；取代反應(yīng)

（5）64；或

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】由合成路線可知A為CH3CH2COOH，A→B為A和氯氣發(fā)生的取代反應(yīng)，結(jié)合M和D的反應(yīng)產(chǎn)物，可知B為CH3CHClCOOH，B→D為酯化反應(yīng)，則D為CH3CHClCOOCH2CH3；E為苯酚，由M和D的反應(yīng)產(chǎn)物可以反推出M為，由第(4)問可以G分子中含兩個(gè)甲基，則W為，則F為，F(xiàn)→G為取代反應(yīng)，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G為，結(jié)合L的分子式以及M和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知L為，以此解題。

(1)由分析可知A為CH3CH2COOH，名稱為丙酸；A→B為A和氯氣發(fā)生的取代反應(yīng)，方程式為：CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl；

(2)由分析可知L為，則其中含氮官能團(tuán)的名稱為：氨基、酰胺基；

(3)乙二胺中含有氨基，可以形成分子間氫鍵，增大了分子間作用力，沸點(diǎn)較高，故答案為：乙二胺分子間可形成氫鍵，而三甲胺分子不能；

(4)由分析可知G為；F為，則F→G為F和氯氣的取代反應(yīng)；

(5)與溶液作用顯紫色，則其結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，其中核磁共振氫譜顯示三組峰，其結(jié)構(gòu)應(yīng)該是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，屬于戊酸酯，且等效氫的峰面積之比為1∶2∶9，則其結(jié)構(gòu)為：或；

【分析】（1）A為CH3CH2COOH，名稱為丙酸；B為CH3CHClCOOH，根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物書寫化學(xué)方程式；

（2）L為，含氮官能團(tuán)為氨基、酰胺基；

（3）乙二胺分子間可形成氫鍵；

（4）G分子中含兩個(gè)甲基，結(jié)合G的分子式為C15H12Cl4O2，據(jù)此推斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；F發(fā)生去掉反應(yīng)生成G；

（5）與溶液作用顯紫色，含有酚羥基，其中核磁共振氫譜顯示三組峰，即含有3種不同環(huán)境的氫原子。

29．【答案】（1）；4-甲基苯酚(對(duì)甲基苯酚)

（2）取代反應(yīng)；羥基、羰基

（3）3

（4）+2NaOH+NaCl+H2O

（5）（或）

（6）CH3CH2OHCH3COOH

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

【解析】【解答】由圖可知，A為HCCH，B能與銀氨溶液反應(yīng)，說明B為CH3CHO，B氧化生成C，C為CH3COOH，C與SOCl2反應(yīng)生成D，結(jié)合已知信息反應(yīng)可知D為，D與E生成酯F，則E為，F(xiàn)經(jīng)一系列步驟合成I。

(1)根據(jù)分析可知，A為HCCH，電子式為，E為，屬于酚類，根據(jù)酚的命名方法，名稱為4-甲基苯酚(對(duì)甲基苯酚)，故答案為：；4-甲基苯酚(對(duì)甲基苯酚)；

(2)E的官能團(tuán)是酚羥基，則D+E→F的反應(yīng)為E中酚羥基的氫原子被取代生成酯基的反應(yīng)，類型為取代反應(yīng)，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，I分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、羰基，故答案為：取代反應(yīng)；羥基、羰基；

(3)F中含1個(gè)苯環(huán)，1個(gè)酯基，酯基不和氫氣加成，則1molF與H2發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗H23mol，故答案為：3；

(4)由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H分子中含有酚羥基能和NaOH發(fā)生中和，含有氯原子能和NaOH發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和氯化鈉，則H與氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+NaCl+H2O，故答案為：+2NaOH+NaCl+H2O；

(5)G為，滿足條件的G的同分異構(gòu)體：①屬于芳香酯，則含有苯環(huán)，此外還含有3個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子；②有兩個(gè)與苯環(huán)直接相連的甲基，則此外還有1個(gè)碳原子，由G中支鏈的不飽和度為1，則含有甲酸酯或醛基；③核磁共振氫譜顯示有四組峰，其面積比為6：2：1：1，則該物質(zhì)結(jié)構(gòu)對(duì)稱性特別好且兩個(gè)甲基對(duì)稱；故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為：（或），故答案為：（或）；

(6)以乙醇和苯酚為原料合成乙酸苯酯，結(jié)合題干提供D生成F原理可知，乙醇需要氧化生成乙酸，乙酸需要通過