有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-2023年高考化學(xué)母題題源解密（全國通用）（原卷版）

專題18有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題

【母題來源】2022年全國甲卷

【母題題文】用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合

成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué))。

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為。

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為

(3)寫出C與Br/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式,

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為

(5)H中含氧官能團的名稱是。

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高鋅酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的

結(jié)構(gòu)簡式

(7)如果要合成H的類似物HX參照上述合成路線,寫出相應(yīng)的D和G，的結(jié)構(gòu)簡式

0H，分子中有個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時一，該碳稱為手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反應(yīng)

Br、,CHO

⑶

Br

(5)硝基、酯基和談基

【試題解析】

C11O

由合成路線，A的分子式為C7H80,在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B,B的結(jié)構(gòu)簡式為［j,

CH,OH

則A為,B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成

CHO

c,C的結(jié)構(gòu)簡式為，c與BHCC14發(fā)生加成反應(yīng)得到再在堿

性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D,D為,B與E在強堿的環(huán)境下還原得到F,E的分子式為C5H6。2,

Ho^^NOz生成G,G與D反應(yīng)生成

CH2OH

(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇;

Clio

(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B(。)先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成

CHO/CHOeno

再發(fā)生消去反應(yīng)生成C(),故第二步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng);

0H0H

Br.CHO

(3)根據(jù)分析可知，C與Bn/CCL發(fā)生加成反應(yīng)得到

(4)由分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為0Ao產(chǎn)°

(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為，可其分子中含有的含有官能團為硝基、酯基和?；?

(6)C的結(jié)構(gòu)簡式為一?/,分子式為C9H80,其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又

與酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為:

(7)

G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—N02和C=0成環(huán),且C=0與一CHO

成環(huán)，從而得到H,可推知，若要合成H＜。),相應(yīng)的D，為o

手性碳原子為連有4各不同基團的飽和碳原子，則H，(°)的手性碳

原子為°，共5個。

【母題來源】2022年全國乙卷

【母題題文】左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線

(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是0

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______o

(4)E中含氧官能團的名稱為o

(5)由G生成H的反應(yīng)類型為。

(6)1是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。

(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。

a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；

b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；

C)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：

1)的結(jié)構(gòu)簡式為______。

【答案】(1)3-氯丙烯

⑵

X+H2O

HOOC0人

0

(4)羥基、竣基

(5)取代反應(yīng)

o

【試題解析】

A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,B與C在NaNHz、甲苯條件下反應(yīng)生成D,對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分

子式C8H7N,可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為-CH2CN；D與30%Na2cO3反應(yīng)后再酸化生成E,E在濃

硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F,F不能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CCh,F中不含竣基，F(xiàn)的分子式為

CHH10O2,F在E的基礎(chǔ)上脫去1個H2O分子，說明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F,則F的結(jié)構(gòu)簡式為

;F與(C2H5)2NH在A1C”、甲苯條件下反應(yīng)生成G,G與SOCL、甲苯反應(yīng)生成H,H的分

子式為C15H20CINO,H與I反應(yīng)生成J,結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡式知，H的結(jié)構(gòu)簡式為I

的分子式為C8H4KNO2,I是一種有機物形成的鹽，貝打的結(jié)構(gòu)簡式為

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH20,屬于氯代烯燒，其化學(xué)名稱為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。

(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為F的結(jié)構(gòu)簡式為,E生成F的化學(xué)方程式為

HOOC

0八0

+H2O；答案為:

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為OH,其中含氧官能團的名稱為(醇)羥基、殿基；答案為：羥基、較基。

HOOC

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為H的結(jié)構(gòu)簡式為,G與SOC12發(fā)生取代反應(yīng)生成

H；答案為：取代反應(yīng)。

(6)根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡式為

(7)E的結(jié)構(gòu)簡式為E的分子式為G1H2O3,不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和

HOOC

NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO?,結(jié)合分子式中0原子的個數(shù)，說明含1個竣基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生

水解反應(yīng)說明還含1個醛基;若3個甲基在苯環(huán)上的位置為竣基、醛基在苯環(huán)上有3種位置;

若3個甲基在苯環(huán)上的位置為時，竣基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個甲基在苯環(huán)上的位置

為fl!時，竣基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分

異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡式

CH3CH3CH3

【命題意圖】

本題考查有機物的推斷和合成，涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計

等知識，利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、

同分異構(gòu)體的書寫的知識?？疾閷W(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力；考查了

學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、

化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌

握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團

的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點是設(shè)計合成路線圖時有關(guān)信息

隱含在題干中的流程圖中,需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。

【命題方向】

本部分內(nèi)容是有機化學(xué)的核心考點，高考對本模塊的考查主要以有機綜合題出現(xiàn)。高考對本模塊的考查為

理解和綜合應(yīng)用，試題難度為較難或難，考查的形式選擇題以有機物的結(jié)構(gòu)或有機反應(yīng)為背景考查有機基

礎(chǔ)知識，有機綜合題以藥物合成為背景考查綜合應(yīng)用能力。以某一新型有機物的合成為載體，應(yīng)用題給信

息，推斷合成中間產(chǎn)物，正確書寫有機結(jié)構(gòu)簡式，判斷反應(yīng)條件，應(yīng)注意，應(yīng)用題給信息設(shè)計簡短合成路

線仍是命題的趨勢，而這些正是考生最容易失分的地方。有機化學(xué)是變化最小的試題，相對穩(wěn)定的流程推

斷問題，所考查內(nèi)容應(yīng)該涵蓋了有機化學(xué)知識點中的?所有核心部分。略微有難度部分是同分異構(gòu)體種類的

數(shù)目和合成路線圖設(shè)計。從形?式上來說，一般就是以有機物的制備流程圖為載體或以有機反應(yīng)框圖為載體

的合成與分析兩種情況；從考查的方向來看，主要是有機物的分子式和結(jié)構(gòu)簡式、有機反應(yīng)類型、反應(yīng)條

件、方程式的書寫、同分異構(gòu)體、官能團的檢驗和鑒別以及制備流程的設(shè)計等問題。2023年高考預(yù)計仍然

以有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途等主干知識為線索，要求考生對未知物的結(jié)構(gòu)進行推斷，考查考生對

有機化學(xué)知識的理解和掌握情況；提供一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隱含信息，推斷

未知有機物的結(jié)構(gòu)，考查考生接受信息、整合信息的能力；以“新有機物''的合成為載體，創(chuàng)設(shè)新情境，將有

機合成路線以流程圖的形式呈現(xiàn)出來，綜合考查有機推斷，從?而考查考生的科學(xué)探究與創(chuàng)新意識。其中限

制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，設(shè)計合成路線是等命題新趨勢。

【得分要點】

該模塊試題屬于選做題，題型為綜合題，分值為15分?！坝袡C化學(xué)基礎(chǔ)”選考題一般是以有機推斷題形式呈

現(xiàn)的，多以有機物在生產(chǎn)、生活、醫(yī)藥、科研過程中的某一環(huán)節(jié)或過程為素材，以有機化學(xué)反應(yīng)類型為轉(zhuǎn)

化的載體，以官能團的性質(zhì)和有機物之間的相互轉(zhuǎn)化為依據(jù)，考查考生對有機化學(xué)基礎(chǔ)知識的掌握情況及

推斷能力和綜合分析能力，是一些基礎(chǔ)較好的同學(xué)喜歡選做的題目。

1.有機反應(yīng)類型

（1）當反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代嫌的消去反應(yīng)。

（2）當反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為鹵代燃或酯的水解反應(yīng)。

（3）當反應(yīng)條件為濃H2s04并加熱時，通常為醇脫水生成酸或不飽和化合物，或者是酸與酸的酯化反應(yīng)。

（4）當反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。

（5）當反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸?的反應(yīng)。

（6）當反應(yīng)為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。

（7）當反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈?煌基上的H原子發(fā)生的,取代反應(yīng)，而當

反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。

（8）根據(jù)反應(yīng)類型的概念判斷不易得出結(jié)果時，要特別用好“加氫、去氧——還原反應(yīng)，加氧、去氫一

氧化反應(yīng)”。

（9）錯別字辨析：

常見錯別字：曲化、油質(zhì)炎化、褪色、加成、鈍化、氣體逸出、金剛石、錢鹽、受、硝化、筌解、燎點、

容量瓶等。（此處為正確書寫）

2.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化方法

（1）官能團的引入

①引入鹵素原子：烯燒、煥煌與HX或X2發(fā)生加成反應(yīng)；烷燒與X2發(fā)生取代反應(yīng)；醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)。

②引入羥基：烯燃與水發(fā)生加成反應(yīng)；醛（酮）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；鹵代燃在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)；酯

的水解等。

③引入雙鍵：加成反應(yīng)（烘燒加氫或HX）；消去反應(yīng)（鹵代垃、醇的消去）；醉的氧化引入C-O等。

（2）官能團的消除

①通過加成反應(yīng)或聚合反應(yīng)消除不飽和鍵。

②通過取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)等消除羥基（一OH）。

③通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基（一CHO）。

④通過水解反應(yīng)消除酯基。

⑤通過水解反應(yīng)、消去反應(yīng)消除鹵素原子。

（3）碳鏈的增減

①增長：如不飽和物質(zhì)的加成或聚合；有機物與HCN反應(yīng)（一般會以信息形式給出）。

②縮短：如苯的同系物、烯燼的氧化；燒的裂化或裂解；酯的水解反應(yīng)等。

1.(2022.安徽師范大學(xué)附屬中學(xué)模擬預(yù)測)多環(huán)化合物Y是一種藥物合成的中間體，它的一種合成路線如

圖(部分反應(yīng)條件或試劑略去)。

OHO

AB-D

Cu/A

(C7H。(C7H7NO2)

NO,

一定條件

HO

M2

HOOC

+

(CXH7NO3)H/A

N

H

Y

已知:

八OH0O

()?iiII

、

i.Ri-CHO+nzuHR°H\R1LCHCH(R3—^R-CH=C-CR,

R2-CH2-C-R3---------,—

R2

(1)B的名稱是，J中官能團除硝基還有(填官能團名稱)

(2)E-G的化學(xué)方程式是

(3)1的結(jié)構(gòu)簡式是

(4)Q是E的同分異構(gòu)體，含有酚羥基且苯環(huán)上有三個取代基的結(jié)構(gòu)可能有種。

(5)K中除苯環(huán)外，還含有一個五元環(huán)，K的結(jié)構(gòu)簡式是

(6)已知:

0NRa

ii.II+R3-NH2二定?條件>II

Ri—C—R?Rj—C—R?

N—Ri

iii.亞胺結(jié)構(gòu)(II-)中C=N鍵性質(zhì)類似于默基，在一定條件下能發(fā)生類似i的反應(yīng)。

R—CH2—C—R3

M與L在一定條件下轉(zhuǎn)化為Y的一種路線如圖。

COOH

M+L件＞中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物2

寫出中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡式.

2.(2022?河南洛陽?三模)靛藍在我國生產(chǎn)和使用已有三千多年的歷史，古代人們是用法藍和蓼藍提取的,

1870年德國化學(xué)家拜耳成功合成了靛藍，并獲得1905年度諾貝爾化學(xué)獎。下面是一種合成靛藍的方法：

(1)A—B所用的試劑和反應(yīng)條件為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D的化學(xué)名稱是由D生成E的反應(yīng)類型為o

(4)由E生成F的化學(xué)方程式為。

(5)寫出靛藍G中含氧官能團的名稱?

Bi

(6)NBS(N-漠代丁二酰亞胺)是有機合成中一種很有用的溟代劑，其結(jié)構(gòu)簡式為0\亡^9。其同分異構(gòu)

體中能同時滿足以下三個條件的有個(不考慮立體異構(gòu)體，填標號)。

①最少有三個碳原子在一條直線上；②不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)；③含有硝基和濱原子。

a.4b.6c.8d.10

其中，在同一直線上的碳原子最多且含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式

為。

3.(2022?河南鄭州?三模)從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯，可用來制取具有驅(qū)蟲效能的二氫荊芥內(nèi)酯。

為研究二氫荊芥內(nèi)酯的合成和性質(zhì)，進行了如下反應(yīng)。

(1)物質(zhì)B的名稱是。

(2)C中官能團的結(jié)構(gòu)式為。

(3)D中有3個甲基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)試劑1為o

(5)A、F互為同分異構(gòu)體，則ETF的化學(xué)方程式為o

(6)H是E的同系物，且比E少兩個碳原子。滿足下列條件的H的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu));

其中被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1：1：4的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。

①有兩個取代基的六元碳環(huán)；②Imol該同分異構(gòu)體分別與足量的Na和NaHCCh反應(yīng)生成氣體物質(zhì)的量相

同。

(7)F-G的反應(yīng)類型是。該反應(yīng)在非水溶劑中進行的原因是o

4.(2022?江西?臨川一中模擬預(yù)測)有機物H是優(yōu)良的溶劑，在工業(yè)上可用作洗滌劑、潤滑劑，其合成線路:

Ri

^=O+R3COOH；

150'C、

③----->+CO2。

HOOC

請回答下列問題:

(1)BTC的反應(yīng)類型為；H的名稱為

(2)F中含有官能團的名稱為一；C-D所需試劑及反應(yīng)條件分別為

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為—o

(4)D-E的化學(xué)方程式為—。

(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為—o

①能與NaHCC)3溶液反應(yīng)放出C02

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為

0H

(6)請設(shè)計由和乙烯(CH2=CH2)為起始原料?，制備的合成路線—(無機試劑任選)。

00

5.(2022?江西?模擬預(yù)測)聚合物M(_/=\II/=、■,II)廣泛用于各種剎

H-EHN-<>-NHC-4MC-OH

車片。實驗室以烽A為原料制備M的一種合成路線如下:

已知:

①ARIK^-R2(RI‘R2為炫基或氫)

②RiCl外>RIOR2

③甲苯和液氯用氯化鐵做催化劑條件發(fā)生取代反應(yīng)時，一定條件下，主要取代苯環(huán)上甲基對位的氫。

回答下列問題：

(1)1的名稱為,E中官能團的名稱為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。由E生成F的反應(yīng)類型為。

⑶由G和I生成M的化學(xué)方程式_______o

(4)Q為I的同系物，相對分子質(zhì)量比I多14,同時滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體有種(不考慮立

體異構(gòu)體）。

①Imol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg

②能發(fā)生水解反應(yīng)

③只有一種官能團

其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。（只需寫出1種）

（5）參照上述合成路線和信息，以甲苯為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備

HOOC的合成路線

6.（2022.吉林省實驗中學(xué)模擬預(yù)測）有機化合物H是合成藥品的重要中間體，其合成路線如圖所示:

CHO

①新＞JCu(OH)2吟CH3cH20H

②1r濃硫酸、加熱

LiAlH

催化劑YG洱FR——jx

D(CnnnFO2)

F

已知：2CH,CHO—=CHCHO

（1）H中的含氧官能團名稱是。

（2）用系統(tǒng)命名法寫出A的名稱；G的結(jié)構(gòu)簡式為：o

（3）X比A多一個碳原子，且為A的同系物，請問X的結(jié)構(gòu)有種（不考慮立體異構(gòu)）。

（4）請寫出B在條件①下的化學(xué)反應(yīng)方程式：。

⑸寫出D和E反應(yīng)生成F時，其副產(chǎn)物為0

C1

[COOCH

（6）根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以2、口E為原料（無機試劑任選），設(shè)計合成有機物

人人，寫出合成路線。

7.（2022?山西山西?二模）物質(zhì)G是一種抗老年癡呆藥物的活性中間體。下面是物質(zhì)G的一種合成路線:

a)TBSCl為叔丁基二甲基氯硅烷，分子式(CH3)3CSi(CH3)2Cl

便硯網(wǎng)翅，

b)HO-(CH2)4-OH------3(rc>HO-CH2CH2CH2CHO

OH。

C)RV—JI

、0H，

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為。B的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)化合物D的分子式為,TBSC1試劑在合成過程中的作用為

(3)物質(zhì)G中含氧官能團名稱為

(4)寫出由B到C的化學(xué)方程式：

(5)寫出物質(zhì)G符合下列條件的同分異